TOLUÈNE

NUMÉRO CAS : 108-88-3

NUMÉRO EC : 203-625-9

FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H5CH3

POIDS MOLÉCULAIRE : 92,14

NOM IUPAC : toluène

Le toluène, également connu sous le nom de toluol, est un hydrocarbure aromatique substitué.
Le toluène est un liquide incolore et insoluble dans l'eau dont l'odeur est associée aux diluants à peinture.
Le toluène est un dérivé du benzène monosubstitué, constitué d'un groupe méthyle (CH3) attaché à un groupe phényle.

En tant que tel, son nom IUPAC systématique est méthylbenzène.
Le toluène est principalement utilisé comme matière première industrielle et comme solvant.
En tant que solvant dans certains types de diluants à peinture, marqueurs permanents, colles de contact et certains types de colle, le toluène est parfois utilisé comme inhalant récréatif.

Histoire:
Le composé a été isolé pour la première fois en 1837 grâce à une distillation d'huile de pin par le chimiste polonais Filip Walter, qui l'a nommé rétinnaphte.
En 1841, le chimiste français Henri Étienne Sainte-Claire Deville a isolé un hydrocarbure du baume de Tolu (un extrait aromatique de l'arbre tropical colombien Myroxylon balsamum), que Deville a reconnu comme similaire au rétinnaphte de Walter et au benzène ; c'est pourquoi il appela le nouvel hydrocarbure benzoène.
En 1843, Jöns Jacob Berzelius a recommandé le nom toluin.[14] En 1850, le chimiste français Auguste Cahours isola d'un distillat de bois un hydrocarbure qu'il reconnut semblable au benzoène de Deville et que Cahours nomma toluène.

Propriétés chimiques:
Le toluène réagit comme un hydrocarbure aromatique normal lors d'une substitution aromatique électrophile.
Parce que le groupe méthyle a de plus grandes propriétés de libération d'électrons qu'un atome d'hydrogène dans la même position, le toluène est plus réactif que le benzène envers les électrophiles.
Le toluène subit une sulfonation pour donner l'acide p-toluènesulfonique et une chloration par Cl2 en présence de FeCl3 pour donner les isomères ortho et para du chlorotoluène.

Il est important de noter que la chaîne latérale méthyle du toluène est sensible à l'oxydation.
Le toluène réagit avec le permanganate de potassium pour donner de l'acide benzoïque et avec le chlorure de chromyle pour donner du benzaldéhyde (réaction d'Étard).

Les liaisons C-H du groupe méthyle dans le toluène sont benzyliques, ce qui signifie qu'elles sont plus faibles que les liaisons C-H dans les alcanes plus simples.
Reflétant cette faiblesse, le groupe méthyle du toluène subit une halogénation dans des conditions de radicaux libres.
Par exemple, lorsqu'il est chauffé avec du N-bromosuccinimide (NBS) en présence d'AIBN, le toluène se transforme en bromure de benzyle.
La même conversion peut être effectuée avec le brome élémentaire en présence de lumière UV ou même de lumière solaire.

Le toluène peut également être bromé en le traitant avec HBr et H2O2 en présence de lumière.
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
C6H5CH2Br + Br2 → C6H5CHBr2 + HBr

Le groupe méthyle du toluène ne subit une déprotonation qu'avec des bases très fortes, son pKa est estimé à environ 41.
L'hydrogénation complète du toluène donne le méthylcyclohexane.
La réaction nécessite une haute pression d'hydrogène et un catalyseur.

PRODUCTION
Le toluène est naturellement présent à de faibles concentrations dans le pétrole brut et est un sous-produit de la production d'essence par un reformeur catalytique ou un craqueur d'éthylène.
Le toluène est également un sous-produit de la production de coke à partir de charbon.
La séparation et la purification finales sont effectuées par l'un des procédés de distillation ou d'extraction par solvant utilisés pour les aromatiques BTX (isomères de benzène, de toluène et de xylène).

Autres itinéraires préparatoires :
Le toluène peut être préparé par diverses méthodes.
Par exemple, le benzène réagit avec le méthanol en présence d'un acide solide pour donner du toluène :
C6H5H + CH3OH → C6H5CH3 + H2O

UTILISATIONS DU TOLUÈNE
Précurseur du benzène et du xylène :
Le toluène est principalement utilisé comme précurseur du benzène par hydrodésalkylation :
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
La deuxième application classée implique sa dismutation en un mélange de benzène et de xylène.[21]

Nitration:
La nitration du toluène donne du mono-, di- et trinitrotoluène, qui sont tous largement utilisés.
Le dinitrotoluène est le précurseur du diisocyanate de toluène, utilisé dans la fabrication de mousse de polyuréthane.
Le trinitrotoluène est l'explosif généralement abrégé en TNT.

Oxydation:
L'acide benzoïque et le benzaldéhyde sont produits commercialement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène.
Les catalyseurs typiques comprennent les naphténates de cobalt ou de manganèse.

Solvant:
Le toluène est un solvant courant, par ex. pour:
-des peintures
- des diluants à peinture
-mastics silicones
-de nombreux réactifs chimiques
-caoutchouc
-encre à imprimer
-adhésifs (colles)
-laques
-tanneurs de cuir
-désinfectants

Le carburant:
Le toluène peut être utilisé comme amplificateur d'octane dans les carburants essence pour moteurs à combustion interne ainsi que dans le carburéacteur.
Le toluène à 86% en volume a alimenté tous les moteurs turbocompressés de la Formule 1 au cours des années 1980, d'abord lancé par l'équipe Honda.
Les 14% restants étaient un "remplissage" de n-heptane, pour réduire l'indice d'octane pour répondre aux restrictions de carburant de Formule 1.
Le toluène à 100 % peut être utilisé comme carburant pour les moteurs à deux et quatre temps ; cependant, en raison de la densité du carburant et d'autres facteurs, le carburant ne se vaporise pas facilement à moins d'être préchauffé à 70 °C (158 °F).
Honda a résolu ce problème dans ses voitures de Formule 1 en acheminant les conduites de carburant à travers un échangeur de chaleur, puisant l'énergie de l'eau dans le système de refroidissement pour chauffer le carburant.

En Australie, en 2003, il a été découvert que le toluène avait été illégalement combiné avec de l'essence dans les points de vente de carburant en tant que carburant standard pour les véhicules.
Le toluène n'est soumis à aucune taxe d'accise sur les carburants, tandis que les autres carburants sont taxés à plus de 40 %, offrant une marge bénéficiaire plus importante aux fournisseurs de carburant.
L'étendue de la substitution du toluène n'a pas été déterminée.

Applications de niche :
En laboratoire, le toluène est utilisé comme solvant pour les nanomatériaux de carbone, y compris les nanotubes et les fullerènes, et il peut également être utilisé comme indicateur de fullerène.
La couleur de la solution de toluène de C60 est violet vif.
Le toluène est utilisé comme ciment pour les kits de polystyrène fin (en dissolvant puis en fusionnant les surfaces) car il peut être appliqué très précisément au pinceau et ne contient pas la masse d'un adhésif.
Le toluène peut être utilisé pour briser les globules rouges ouverts afin d'extraire l'hémoglobine dans des expériences de biochimie.
Le toluène a également été utilisé comme réfrigérant pour ses bonnes capacités de transfert de chaleur dans les pièges froids au sodium utilisés dans les boucles des systèmes de réacteurs nucléaires.
Le toluène avait également été utilisé dans le processus d'élimination de la cocaïne des feuilles de coca dans la production de sirop de Coca-Cola.

Le toluène se présente sous la forme d'un liquide incolore clair avec une odeur aromatique caractéristique.
Point d'éclair 40°F.
Moins dense que l'eau (7,2 lb/gal) et insoluble dans l'eau.
Par conséquent flotte sur l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Utilisé dans les carburants pour l'aviation et l'automobile, comme solvant et pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Le toluène est un liquide clair et incolore avec une odeur distinctive.
Le toluène est naturellement présent dans le pétrole brut et dans l'arbre à tolu.
Le toluène est également produit dans le processus de fabrication d'essence et d'autres carburants à partir de pétrole brut et de coke à partir de charbon.

Le toluène est utilisé dans :
-faire des peintures
- des diluants à peinture
-vernis à ongles
-laques
-adhésifs
-caoutchouc et dans certains procédés d'impression et de tannage du cuir

Le toluène est un hydrocarbure aromatique composé d'un cycle benzénique lié à un groupe méthyle.
Le toluène est utilisé comme solvant ou comme intermédiaire chimique dans diverses applications industrielles.
L'inhalation rapide de concentrations élevées de toluène peut entraîner de graves complications neurologiques.

Utilisations industrielles du toluène :

-Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
-Inhibiteurs de corrosion et agents anti-tartre
-Produits de beauté
-Carburants et additifs pour carburant
- Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
-Intermédiaires
-Produits chimiques de laboratoire
-Lubrifiants et additifs lubrifiants
-Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
- Produits chimiques photosensibles
-Plastifiants
-Aides à la transformation, non répertoriés ailleurs
-Aides à la transformation, spécifiques à la production pétrolière
- Des solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
-Les solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
-Toner
-mélange spécifique au client
-reconditionnement dans des conteneurs pour la distribution

Utilisations par les consommateurs :

-Adhésifs et mastics
-Produits d'entretien automobile
-Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
-Tissus, textiles et produits en cuir non couverts ailleurs
-Carburants et produits connexes
-Encres, toners et produits colorants
-Intermédiaires
-Lubrifiants et graisses
-Produits métalliques non couverts ailleurs
-Utilisation non TSCA
-Peintures et revêtements
-Produits de soins personnels
-Pétrochimie
-Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
-Enjoliveurs de roues pour le transport automobile
-matière première intermédiaire

Produits menagers:
• Produits automobiles
• Commercial / Institutionnel
• Loisirs/Artisanat
• Entretien de la maison
• À l'intérieur de la maison
• Aménagement paysager/cour
• Pesticides
• S'occuper d'un animal

Le toluène est un liquide clair et incolore qui se transforme en vapeur lorsqu'il est exposé à l'air à température ambiante. La vapeur de toluène a une odeur piquante ou sucrée, ce qui est un signe d'exposition.

Le toluène est généralement utilisé en mélange avec d'autres solvants et produits chimiques tels que les pigments de peinture.
Les produits pouvant contenir du toluène, tels que la peinture, les nettoyants pour métaux et les adhésifs, sont utilisés dans de nombreuses industries et peuvent être trouvés dans de nombreux lieux de travail.
L'essence et d'autres carburants contiennent également du toluène.

Le toluène, également connu sous le nom de méthylbenzène, est un composé chimique organique.
Le toluène est classé comme tel en raison de la présence d'atomes de carbone (C) dans sa formule chimique, C7H8.
Le toluène a sept atomes de carbone (C) et huit atomes d'hydrogène (H).
Ceci est important car cela signifie qu'il est classé comme un hydrocarbure, un composé qui ne contient que des atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H).

De plus, le toluène est considéré comme un composé aromatique car un cycle benzénique est présent dans sa structure chimique.
Un cycle benzénique est présent lorsqu'il y a six atomes de carbone (C) qui se connectent les uns aux autres avec des doubles liaisons alternées, créant un « anneau » hexagonal.
Dans le cas du toluène, les atomes de carbone sont à chaque bord de l'hexagone.

Étant donné que le toluène est à la fois un composé aromatique et un hydrocarbure, ces qualificatifs de nom peuvent être combinés, faisant du composé un hydrocarbure aromatique.
La structure chimique montre également qu'il existe un groupe méthyle, qui est -CH3 attaché au cycle benzénique, raison pour laquelle il est également appelé méthylbenzène.

Le toluène a de nombreuses utilisations dans de nombreux produits commerciaux et applications industrielles.
Jetons un coup d'œil aux utilisations courantes du toluène dans divers domaines.
Le toluène, également connu sous le nom de méthylbenzène, est un liquide clair et incolore avec une odeur sucrée distinctive qui est largement utilisé dans les milieux industriels comme solvant.
Le toluène est également un ingrédient de certains produits de consommation tels que les peintures, les colles et les dissolvants pour vernis à ongles.

Le toluène est généralement utilisé dans la production de peintures, de caoutchouc, de laques, de colles et d'adhésifs, car il peut aider à sécher, dissoudre et diluer d'autres substances.
Le toluène est utilisé dans le processus de production pour fabriquer d'autres produits chimiques, notamment le benzène, le nylon, les plastiques et le polyuréthane et dans la synthèse du trinitrotoluène (TNT), de l'acide benzoïque, du chlorure de benzoyle et du diisocyanate de toluène.
Le toluène a été utilisé comme ingrédient dans les dissolvants pour vernis à ongles, en raison de sa capacité à aider à dissoudre d'autres substances, telles que les résines et les plastifiants.
Le toluène a également été utilisé dans la formulation de produits pour les ongles pour permettre une application en douceur des vernis à ongles, des durcisseurs et des laques.

Le toluène (C₆H₅CH₃) est un liquide incolore avec une odeur douce et piquante.
Le toluène est un composé naturel.
Le toluène est principalement dérivé de procédés pétroliers ou pétrochimiques.

Le toluène, ou toluol comme on l'appelait autrefois, est l'hydrocarbure aromatique le plus simple, à l'exception du benzène.
Le toluène est un composant très courant dans des substances comme l'essence, les colles et d'autres produits.
Le toluène est un liquide incolore, insoluble dans l'eau et ayant une odeur similaire aux diluants à peinture.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU TOLUÈNE :

-Poids moléculaire : 92,14

-XLogP3 : 2,7

-Masse exacte : 92.062600255

-Masse monoisotopique : 92.062600255

-Surface polaire topologique : 0 Ų

-Couleur : Incolore

-Forme : liquide

-Odeur : odeur douce, piquante, semblable à celle du benzène

-Point d'ébullition : 110,6 °C

-Point de fusion : -94,9 °C

-Point d'éclair : 4,0 °C

-Densité : 0.8623 g/cm3

-Densité de vapeur : 3.1

-Pression de vapeur : 28,40 mmHg

-LogP : 2,73

-LogS : -2,21

-LogKoa : 3,31

-Constante de la loi d'Henrys : 0,01 atm-m3/mole

-Stabilité/Durée de vie : Stable dans les conditions de stockage recommandées

-Température d'auto-inflammation : 480 °C

-Viscosité : 1.165 mPa-s

-Corrosivité : Liquide non corrosif

- Chaleur de combustion : 3910.3 KJ/mol

- Chaleur de vaporisation : 38,01 KJ/mol

-Potentiel d'ionisation : 8.82 eV

Le toluène est un hydrocarbure aromatique.
Le toluène est un liquide incolore et insoluble dans l'eau dont l'odeur est associée aux diluants à peinture.
Le toluène est un dérivé du benzène monosubstitué, constitué d'un groupe CH3 attaché à un groupe phényle.
L'utilisation principale du toluène est un mélange ajouté à l'essence pour améliorer les indices d'octane.
Le toluène est également utilisé pour produire du benzène et comme solvant dans les peintures, les revêtements, les parfums synthétiques, les adhésifs, les encres et les agents de nettoyage.
Le toluène est également utilisé dans la production de polymères utilisés pour fabriquer du nylon, des bouteilles de soda en plastique et des polyuréthanes, ainsi que pour les produits pharmaceutiques, les colorants, les produits cosmétiques pour les ongles et la synthèse de produits chimiques organiques.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU TOLUÈNE :

-Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0

-Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0

-Nombre d'obligations rotatives : 0

-Compte d'atomes lourds : 7

-Charge formelle : 0

-Complexité : 42

-Nombre d'atomes d'isotopes : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0

-Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : Oui

STOCKAGE DU TOLUÈNE :

Le toluène doit être stocké dans un endroit propre.
Le toluène doit être conservé à l'écart de la chaleur ou des sources d'ignition.

Le toluène doit de préférence être stocké dans un endroit sec conçu pour le stockage de liquides inflammables.
Le toluène doit être conservé dans un endroit bien ventilé.
Le toluène doit être conservé dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit sûr.

SYNONYMES :

méthylbenzène
Benzène, méthyl-
Phénylméthane
méthylbenzol
méthacide
Toluen
antisal 1a
tolu-sol
monométhyl benzène
Méthane, phényl-
Toluène
Toluolo
phényl méthane
méthyl-benzène
p-toluène
para-toluène
4-méthylbenzène
Benzène, méthyle
paratoluène
Otoline
Toluène, 99+%, extra pur
Tolueno
méthyl benzène
Toluène, réactif ACS, >=99,5%
1-Méthylbenzène
Toluène 1000 microg/mL dans du méthanol
Dracyle
phényl-méthane
solvant toluène
2-méthylbenzène
solution de toluène
toluène-
Toluène, 99,85 %, extra sec sur tamis moléculaire, AcroSeal(R)
MePh
Solvant de titrage
2-méthyl benzène
4-méthyl-benzène
radical benzylidyne
Toluène, technique
Toluène ACS Grade
Toluène qualité HPLC
Méthylbenzène, 9CI
Toluène (technique)
Toluène, pour HPLC
PhCH3
Toluène, 99,5%
OTOLINE (9CI)
C6H5CH3