TOLUEN

CAS NUMARASI: 108-88-3

EC NUMARASI: 203-625-9

MOLEKÜLER FORMÜL: C6H5CH3

MOLEKÜLER AĞIRLIK: 92.14

IUPAC ADI: toluen

Toluol olarak da bilinen toluen, ikame edilmiş bir aromatik hidrokarbondur.
Toluen renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır ve kokusu boya incelticilerle ilişkilidir.
Toluen, bir fenil grubuna bağlı bir metil grubundan (CH3) oluşan mono-ikameli bir benzen türevidir.

Bu nedenle, sistematik IUPAC adı metilbenzendir.
Toluen ağırlıklı olarak endüstriyel hammadde ve çözücü olarak kullanılır.
Bazı boya inceltici türlerinde, kalıcı işaretleyicilerde, kontakt çimentoda ve belirli yapıştırıcı türlerinde çözücü olarak, toluen bazen eğlence amaçlı bir uçucu madde olarak kullanılır.

Tarih:
Bileşik ilk olarak 1837'de rétinnaphte adını veren Polonyalı kimyager Filip Walter tarafından çam yağının damıtılmasıyla izole edildi.
1841'de Fransız kimyager Henri Étienne Sainte-Claire Deville, Tolu balsamından (tropik Kolombiya ağacı Myroxylon balsamum'dan aromatik bir ekstrakt) bir hidrokarbon izole etti; bu nedenle yeni hidrokarbon benzoene adını verdi.
1843'te Jöns Jacob Berzelius toluin adını tavsiye etti.[14] 1850'de Fransız kimyager Auguste Cahours, Deville'in benzoene benzer olarak tanıdığı ve Cahours'un toluene adını verdiği bir hidrokarbonu odun distilatından izole etti.

Kimyasal özellikler:
Toluen, elektrofilik aromatik ikamede normal bir aromatik hidrokarbon olarak reaksiyona girer.
Metil grubu, aynı konumdaki bir hidrojen atomundan daha fazla elektron salma özelliklerine sahip olduğundan, toluen, elektrofillere karşı benzenden daha reaktiftir.
Toluen, p-toluensülfonik asit vermek üzere sülfonasyona ve klorotoluenin orto ve para izomerlerini vermek üzere FeCl3 mevcudiyetinde Cl2 ile klorlamaya tabi tutulur.

Önemli olarak, toluen içindeki metil yan zinciri oksidasyona karşı hassastır.
Toluen, benzoik asit verecek şekilde potasyum permanganat ile ve benzaldehit verecek şekilde kromil klorür ile reaksiyona girer (Étard reaksiyonu).

Toluendeki metil grubunun C-H bağları benziliktir, yani daha basit alkanlardaki C-H bağlarından daha zayıftırlar.
Bu zayıflığı yansıtan toluen içindeki metil grubu, serbest radikal koşullar altında halojenasyona uğrar.
Örneğin, AIBN varlığında N-bromosüksinimit (NBS) ile ısıtıldığında toluen benzil bromide dönüşür.
Aynı dönüşüm, UV ışığı veya hatta güneş ışığı varlığında elementel brom ile gerçekleştirilebilir.

Toluen, ışık varlığında HBr ve H2O2 ile muamele edilerek de bromlanabilir.
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
C6H5CH2Br + Br2 → C6H5CHBr2 + HBr

Toluen içindeki metil grubu, yalnızca çok güçlü bazlarla protonsuzlaşmaya uğrar, pKa'sının yaklaşık 41 olduğu tahmin edilmektedir.
Toluenin tam hidrojenasyonu metilsikloheksan verir.
Reaksiyon, yüksek bir hidrojen basıncı ve bir katalizör gerektirir.

ÜRETME
Toluen, ham petrolde doğal olarak düşük seviyelerde bulunur ve bir katalitik dönüştürücü veya etilen kırıcı tarafından benzin üretiminde bir yan üründür.
Toluen ayrıca kömürden kok üretiminin bir yan ürünüdür.
Nihai ayırma ve saflaştırma, BTX aromatikleri (benzen, toluen ve ksilen izomerleri) için kullanılan damıtma veya solvent ekstraksiyon işlemlerinden herhangi biri ile yapılır.

Diğer Hazırlık Yolları:
Toluen çeşitli yöntemlerle hazırlanabilir.
Örneğin benzen, katı bir asit varlığında metanol ile reaksiyona girerek toluen verir:
C6H5H + CH3OH → C6H5CH3 + H2O

TOLUEN KULLANIMI
Benzen ve Ksilen Öncüsü:
Toluen esas olarak hidrodealkilasyon yoluyla benzene öncü olarak kullanılır:
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
İkinci sıradaki uygulama, benzen ve ksilen karışımıyla orantısızlığını içerir.[21]

nitrasyon:
Toluenin nitrasyonu, tümü yaygın olarak kullanılan mono-, di- ve trinitrotoluen verir.
Dinitrotoluen, poliüretan köpük üretiminde kullanılan toluen diizosiyanatın öncüsüdür.
Trinitrotoluen, tipik olarak kısaltılmış TNT patlayıcıdır.

Oksidasyon:
Benzoik asit ve benzaldehit, ticari olarak toluenin oksijen ile kısmi oksidasyonu ile üretilir.
Tipik katalizörler, kobalt veya manganez naftenatları içerir.

çözücü:
Toluen yaygın bir çözücüdür, örn. için:
-boyalar
- boya incelticiler
-silikon dolgu macunları
-birçok kimyasal reaktan
-lastik
-matbaa mürekkebi
-yapıştırıcılar (yapıştırıcılar)
-laklar
-deri tabaklayıcılar
-dezenfektanlar

Yakıt:
Toluen, jet yakıtının yanı sıra içten yanmalı motorlar için benzin yakıtlarında oktan güçlendirici olarak kullanılabilir.
İlk olarak Honda ekibinin öncülük ettiği 1980'lerde Formula 1'deki tüm turboşarjlı motorlara hacimce %86 oranında toluen yakıt sağladı.
Kalan %14, Formula 1 yakıt kısıtlamalarını karşılamak için oktan oranını azaltmak için n-heptan "dolgu maddesi" idi.
%100'deki toluen hem iki zamanlı hem de dört zamanlı motorlar için yakıt olarak kullanılabilir; bununla birlikte, yakıtın yoğunluğu ve diğer faktörler nedeniyle, yakıt önceden 70 °C'ye (158 °F) ısıtılmadıkça kolayca buharlaşmaz.
Honda, Formula 1 otomobillerinde bu sorunu yakıt hatlarını bir ısı eşanjöründen geçirerek ve yakıtı ısıtmak için soğutma sistemindeki sudan enerji çekerek çözdü.

2003 yılında Avustralya'da toluenin, standart araç yakıtı olarak satılan yakıt satış noktalarında benzinle yasadışı bir şekilde birleştirildiği tespit edildi.
Toluene yakıt tüketim vergisine tabi değildir, diğer yakıtlar ise %40'tan fazla vergilendirilir ve bu da yakıt tedarikçileri için daha büyük bir kar marjı sağlar.
Toluen ikamesinin kapsamı belirlenmemiştir.

Niş uygulamalar:
Laboratuvarda toluen, nanotüpler ve fullerenler dahil olmak üzere karbon nanomalzemeler için bir çözücü olarak kullanılır ve ayrıca bir fulleren göstergesi olarak da kullanılabilir.
C60'ın toluen çözeltisinin rengi parlak mordur.
Toluen, ince polistiren kitleri için bir çimento olarak kullanılır (yüzeyleri eriterek ve sonra eriterek), fırça ile çok hassas bir şekilde uygulanabildiğinden ve herhangi bir yapıştırıcı kütlesi içermez.
Toluen, biyokimya deneylerinde hemoglobini çıkarmak için açık kırmızı kan hücrelerini kırmak için kullanılabilir.
Toluen ayrıca nükleer reaktör sistemi döngülerinde kullanılan sodyum soğuk tuzaklarında iyi ısı transfer yetenekleri nedeniyle bir soğutucu olarak kullanılmıştır.
Toluen ayrıca Coca-Cola şurubu üretiminde kokain yapraklarından kokainin çıkarılması sürecinde kullanılmıştır.

Toluen, karakteristik aromatik bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 40°F.
Sudan daha az yoğun (7.2 lb / gal) ve suda çözünmez.
Bu nedenle su üzerinde yüzer.
Buharlar havadan ağırdır.
Havacılık ve otomotiv yakıtlarında solvent olarak ve diğer kimyasalların yapımında kullanılır.

Toluen, belirgin bir kokusu olan berrak, renksiz bir sıvıdır.
Toluen, ham petrolde ve tolu ağacında doğal olarak bulunur.
Toluen ayrıca ham petrolden benzin ve diğer yakıtlar yapma ve kömürden kok yapma sürecinde üretilir.

Toluen şu alanlarda kullanılır:
-boya yapmak
- boya incelticiler
-tırnak cilası
-laklar
-yapıştırıcılar
-kauçuk ve bazı baskı ve deri tabaklama işlemlerinde

Toluen, bir metil grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşan aromatik bir hidrokarbondur.
Toluen, çeşitli endüstriyel uygulamalarda bir çözücü veya kimyasal bir ara madde olarak kullanılır.
Yüksek konsantrasyonlarda toluenin hızlı solunması ciddi nörolojik komplikasyonlara neden olabilir.

Toluenin Sanayi Kullanımları:

-Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
-Korozyon inhibitörleri ve kireç önleyici maddeler
-Makyaj malzemeleri
-Yakıtlar ve yakıt katkı maddeleri
-Fonksiyonel sıvılar (kapalı sistemler)
-Ara ürünler
-Laboratuvar kimyasalları
-Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri
-Diğer kategorilerde tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
-Işığa duyarlı kimyasallar
-Plastikleştiriciler
-İşleme yardımcıları, başka şekilde listelenmemiş
-Petrol üretimine özgü işleme yardımcıları
-Solventler (temizlik ve yağdan arındırma için)
-Solventler (ürün formülasyonunun veya karışımın parçası haline gelen)
-Toner
- müşteriye özel karışım
- dağıtım için kaplara yeniden paketleme

Tüketici Kullanımları:

-Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık maddeleri
-Otomotiv bakım ürünleri
-Temizlik ve döşeme bakım ürünleri
- Başka yerde kapsanmayan kumaş, tekstil ve deri ürünleri
-Yakıtlar ve ilgili ürünler
-Mürekkep, toner ve renklendirici ürünler
-Ara ürünler
-Yağlayıcılar ve gresler
- Başka yerde kapsanmayan metal ürünler
-TSCA dışı kullanım
-Boyalar ve kaplamalar
-Kişisel Bakım ürünleri
-Petrokimya
- Başka yerde kapsanmayan plastik ve kauçuk ürünler
-Otomotiv taşımacılığı için tekerlek kaplaması
-hammadde ara maddesi

Ev ürünleri:
• Oto Ürünleri
• Ticari / Kurumsal
• Hobi/Zanaat
• Ev Bakımı
• Evin İçinde
• Peyzaj/Avlu
• Tarım ilacı
• Evcil Hayvan bakımı

Toluen, oda sıcaklığında havaya maruz kaldığında buharlaşan berrak, renksiz bir sıvıdır. Toluen buharının keskin veya tatlı bir kokusu vardır, bu da maruz kalma belirtisidir.

Toluen tipik olarak diğer solventler ve boya pigmentleri gibi kimyasallarla karışım halinde kullanılır.
Toluen içerebilen boya, metal temizleyiciler ve yapıştırıcılar gibi ürünler birçok endüstride kullanılmaktadır ve birçok işyerinde bulunabilir.
Benzin ve diğer yakıtlar da toluen içerir.

Metilbenzen olarak da bilinen toluen, organik bir kimyasal bileşiktir.
Toluen, kimyasal formülü C7H8'de karbon (C) atomlarının bulunması nedeniyle bu şekilde kategorize edilir.
Toluen yedi karbon (C) atomuna ve sekiz hidrojen (H) atomuna sahiptir.
Bu önemlidir, çünkü yalnızca karbon (C) ve hidrojen (H) atomları içeren bir bileşik olan bir hidrokarbon olarak sınıflandırıldığı anlamına gelir.

Ek olarak, toluen, kimyasal yapısında bir benzen halkası bulunduğundan aromatik bir bileşik olarak kabul edilir.
Altıgen bir 'halka' oluşturarak, değişen çift bağlarla birbirine bağlanan altı karbon (C) atomu olduğunda bir benzen halkası mevcuttur.
Toluen durumunda, karbon atomları altıgenin her bir kenarındadır.

Toluen hem aromatik bir bileşik hem de bir hidrokarbon olduğundan, bu niteleyiciler birleşerek bileşiği aromatik bir hidrokarbon haline getirebilir.
Kimyasal yapı ayrıca benzen halkasına bağlı -CH3 olan bir metil grubu olduğunu gösterir, bu nedenle metilbenzen olarak da adlandırılır.

Toluenin birçok ticari üründe ve endüstriyel uygulamada birçok kullanımı vardır.
Toluenin çeşitli alanlardaki yaygın kullanımlarına bir göz atalım.
Metilbenzen olarak da bilinen toluen, endüstriyel ortamlarda solvent olarak yaygın olarak kullanılan kendine özgü tatlı bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvıdır.
Toluen ayrıca boyalar, yapıştırıcılar ve oje çıkarıcılar gibi bazı tüketici ürünlerinde bulunan bir bileşendir.

Toluen, diğer maddelerin kurumasına, çözülmesine ve inceltilmesine yardımcı olabileceğinden tipik olarak boya, kauçuk, cila, yapıştırıcı ve yapıştırıcı üretiminde kullanılır.
Toluen, üretim sürecinde benzen, naylon, plastik ve poliüretan dahil olmak üzere diğer kimyasalları yapmak için ve trinitrotoluen (TNT), benzoik asit, benzoil klorür ve toluen diizosiyanat sentezinde kullanılır.
Toluen, reçineler ve plastikleştiriciler gibi diğer maddelerin çözülmesine yardımcı olma özelliğinden dolayı oje çıkarıcılarda bir bileşen olarak kullanılmıştır.
Toluen, ojelerin, sertleştiricilerin ve cilaların sorunsuz bir şekilde uygulanmasını sağlamak için tırnak ürünlerinin formülasyonunda da kullanılmıştır.

Toluen (C₆H₅CH₃), tatlı, keskin bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Toluen doğal olarak oluşan bir bileşiktir.
Toluen öncelikle petrol veya petrokimya proseslerinden elde edilir.

Toluen veya bir zamanlar toluol olarak adlandırılan, benzen dışında en basit aromatik hidrokarbondur.
Toluen, benzin, yapıştırıcılar ve diğer ürünler gibi maddelerde çok yaygın bir bileşendir.
Toluen renksiz, suda çözünmeyen ve tiner kokusuna benzeyen bir sıvıdır.

TOLUENİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:

-Molekül Ağırlığı: 92.14

-XLogP3: 2.7

-Tam Kütle: 92.062600255

-Monoizotopik Kütle: 92.062600255

-Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 0 Ų

-Renk: Renksiz

-Form: sıvı

-Koku: Tatlı, keskin, benzen benzeri koku

-Kaynama Noktası: 110,6 °C

-Erime Noktası: -94.9 °C

-Parlama Noktası: 4.0 °C

-Yoğunluk: 0.8623 g/m³

-Buhar Yoğunluğu: 3.1

-Buhar Basıncı: 28,40 mmHg

-LogP: 2.73

-Günlükler: -2.21

-LogKoa: 3.31

-Henrys Kanunu Sabiti: 0.01 atm-m3/mol

-Kararlılık/Raf Ömrü: Önerilen depolama koşullarında kararlıdır

-Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 480 °C

-Viskozite: 1.165 mPa-s

-Aşındırıcılık: Aşındırıcı olmayan sıvı

-Yanma Isısı: 3910.3 KJ/mol

-Buharlaşma Isısı: 38.01 KJ/mol

-İyonlaşma Potansiyeli: 8.82 eV

Toluen aromatik bir hidrokarbondur.
Toluen renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır ve kokusu boya incelticilerle ilişkilidir.
Toluen, bir fenil grubuna bağlı bir CH3 grubundan oluşan mono-ikameli bir benzen türevidir.
Toluenin ana kullanımı, oktan oranlarını iyileştirmek için benzine eklenen bir karışımdır.
Toluen ayrıca benzen üretmek için ve boyalarda, kaplamalarda, sentetik kokularda, yapıştırıcılarda, mürekkeplerde ve temizlik maddelerinde çözücü olarak kullanılır.
Toluen ayrıca naylon, plastik soda şişeleri ve poliüretan yapımında kullanılan polimerlerin üretiminde ve farmasötikler, boyalar, kozmetik tırnak ürünleri ve organik kimyasalların sentezinde kullanılır.

TOLUENİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:

-Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0

-Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 0

-Dönebilen Tahvil Sayısı: 0

-Ağır Atom Sayısı: 7

-Resmi Ücret: 0

-Karmaşıklık: 42

-İzotop Atom Sayısı: 0

-Defined Atom Stereocenter Sayısı: 0

-Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0

-Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0

-Undefined Bond Stereocenter Sayısı: 0

-Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1

-Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

TOLUEN'İN DEPOLANMASI:

Toluen temiz bir yerde saklanmalıdır.
Toluen ısıdan veya tutuşturucu kaynaklardan uzak tutulmalıdır.

Toluen tercihen yanıcı sıvıların depolanması için tasarlanmış kuru bir yerde saklanmalıdır.
Toluen iyi havalandırılan bir yerde muhafaza edilmelidir.
Toluen, sıkıca kapatılmış bir kapta güvenli bir yerde saklanmalıdır.

SYNONYM:

metilbenzen
Benzen, metil-
fenilmetan
metilbenzol
metasit
Toluen
antisal 1a
tolu-sol
monometil benzen
Metan, fenil-
Toluen
Toluolo
fenil metan
metil-benzen
p-toluen
para-toluen
4-metilbenzen
Benzen, metil
paratoluen
Otoline
Toluen, %99+, ekstra saf
Tolueno
metil benzen
Toluen, ACS reaktifi, >=%99,5
1-Metilbenzen
Metanol içinde toluen 1000 mikrog/mL
Drasil
fenil metan
toluen çözücü
2-metilbenzen
toluen çözeltisi
toluen-
Toluen, %99.85, Moleküler Elek Üzerinde Ekstra Kuru, AcroSeal(R)
MePh
Titrasyon Çözücü
2-metil benzen
4-metil-benzen
benzilidin radikali
Toluen, teknik
Toluen ACS Sınıfı
Toluen HPLC derecesi
Metilbenzen, 9CI
Toluen (Teknik)
Toluen, HPLC için
PhCH3
Toluen, %99,5
OTOLINE (9CI)
C6H5CH3