ТОЛУОЛ

НОМЕР КАС: 108-88-3

НОМЕР ЕС: 203-625-9

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C6H5CH3

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 92,14

ИМЯ ИЮПАК: толуол

Толуол, также известный как толуол, представляет собой замещенный ароматический углеводород.
Толуол представляет собой бесцветную нерастворимую в воде жидкость с запахом растворителей для краски.
Толуол представляет собой монозамещенное производное бензола, состоящее из метильной группы (СН3), присоединенной к фенильной группе.

Таким образом, его систематическое название IUPAC - метилбензол.
Толуол преимущественно используется в качестве промышленного сырья и растворителя.
В качестве растворителя в некоторых типах разбавителей краски, перманентных маркеров, контактного цемента и некоторых типов клея толуол иногда используется в качестве рекреационного ингалятора.

История:
Соединение было впервые выделено в 1837 году путем перегонки соснового масла польским химиком Филипом Вальтером, который назвал его ретиннафтом.
В 1841 году французский химик Анри Этьен Сент-Клер Девиль выделил углеводород из бальзама Толу (ароматический экстракт тропического колумбийского дерева Myroxylon balsamum), который Девиль признал похожим на ретиннафт Вальтера и бензол; поэтому он назвал новый углеводород бензоеном.
В 1843 году Йонс Якоб Берцелиус рекомендовал название толуин. В 1850 году французский химик Огюст Каур выделил из дистиллята древесины углеводород, который он признал похожим на бензоен Девиля и который Каур назвал толуоном.

Химические свойства:
Толуол реагирует как нормальный ароматический углеводород при электрофильном ароматическом замещении.
Поскольку метильная группа обладает большей способностью высвобождать электроны, чем атом водорода в том же положении, толуол более реакционноспособен, чем бензол, по отношению к электрофилам.
Толуол подвергается сульфированию с получением п-толуолсульфокислоты и хлорированию Cl2 в присутствии FeCl3 с образованием орто- и пара-изомеров хлортолуола.

Важно отметить, что боковая метильная цепь в толуоле подвержена окислению.
Толуол реагирует с перманганатом калия с образованием бензойной кислоты и с хлористым хромом с образованием бензальдегида (реакция Этара).

Связи С-Н метильной группы в толуоле являются бензильными, что означает, что они слабее, чем связи С-Н в более простых алканах.
Отражая эту слабость, метильная группа в толуоле подвергается галогенированию в свободнорадикальных условиях.
Например, при нагревании с N-бромсукцинимидом (NBS) в присутствии AIBN толуол превращается в бензилбромид.
Такое же превращение можно осуществить с элементарным бромом в присутствии УФ-света или даже солнечного света.

Толуол также можно бромировать, обрабатывая его HBr и H2O2 в присутствии света.
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
C6H5CH2Br + Br2 → C6H5CHBr2 + HBr

Метильная группа в толуоле подвергается депротонированию только с очень сильными основаниями, ее pKa оценивается примерно в 41.
Полное гидрирование толуола дает метилциклогексан.
Реакция требует высокого давления водорода и катализатора.

ПРОИЗВОДСТВО
Толуол встречается в природе в небольшом количестве в сырой нефти и является побочным продуктом при производстве бензина с помощью установки каталитического риформинга или установки крекинга этилена.
Толуол также является побочным продуктом производства кокса из угля.
Окончательное разделение и очистка осуществляется любым из процессов дистилляции или экстракции растворителем, используемых для ароматических соединений БТХ (изомеры бензола, толуола и ксилола).

Другие подготовительные маршруты:
Толуол можно получить различными способами.
Например, бензол реагирует с метанолом в присутствии твердой кислоты с образованием толуола:
C6H5H + CH3OH → C6H5CH3 + H2O

ПРИМЕНЕНИЕ ТОЛУОЛА
Прекурсор бензола и ксилола:
Толуол в основном используется в качестве предшественника бензола путем гидродеалкилирования:
С6Н5СН3 + Н2 → С6Н6 + СН4
Применение, занявшее второе место, включает его диспропорционирование в смеси бензола и ксилола.[21]

Нитрование:
Нитрование толуола дает моно-, ди- и тринитротолуол, все из которых широко используются.
Динитротолуол является предшественником толуолдиизоцианата, который используется в производстве пенополиуретана.
Тринитротолуол — это взрывчатое вещество, обычно обозначаемое аббревиатурой TNT.

Окисление:
Бензойная кислота и бензальдегид производятся в промышленных масштабах путем частичного окисления толуола кислородом.
Типичные катализаторы включают нафтенаты кобальта или марганца.

Растворитель:
Толуол является распространенным растворителем, т.е. за:
-краски
- разбавители краски
-силиконовые герметики
- многие химические реагенты
-резина
-чернила для печати
- клеи (клеи)
-лаки
- кожевники
-дезинфицирующие средства

Топливо:
Толуол можно использовать в качестве октанового числа в бензине для двигателей внутреннего сгорания, а также в реактивном топливе.
Толуол в количестве 86% по объему использовался во всех двигателях с турбонаддувом в Формуле-1 в 1980-х годах, впервые применив его командой Honda.
Остальные 14% были «наполнителем» н-гептана для снижения октанового числа, чтобы соответствовать ограничениям на топливо Формулы-1.
Толуол на 100% может использоваться в качестве топлива как для двухтактных, так и для четырехтактных двигателей; однако из-за плотности топлива и других факторов топливо не испаряется легко, если оно не предварительно нагрето до 70 ° C (158 ° F).
Honda решила эту проблему в своих автомобилях Формулы-1, пропустив топливопроводы через теплообменник, получая энергию от воды в системе охлаждения для нагрева топлива.

В 2003 году в Австралии было обнаружено, что толуол незаконно смешивали с бензином в точках продажи топлива в качестве стандартного автомобильного топлива.
Толуол не облагается акцизным налогом на топливо, в то время как другие виды топлива облагаются налогом в размере более 40%, что обеспечивает большую прибыль для поставщиков топлива.
Степень замещения толуола не установлена.

Нишевые приложения:
В лаборатории толуол используется в качестве растворителя углеродных наноматериалов, в том числе нанотрубок и фуллеренов, а также может использоваться в качестве фуллеренового индикатора.
Цвет толуольного раствора С60 ярко-фиолетовый.
Толуол используется в качестве цемента для тонких наборов полистирола (путем растворения, а затем сплавления поверхностей), поскольку его можно очень точно наносить кистью и он не содержит основной массы клея.
Толуол можно использовать для разрушения открытых эритроцитов с целью извлечения гемоглобина в биохимических экспериментах.
Толуол также использовался в качестве хладагента из-за его хороших свойств теплопередачи в натриевых холодных ловушках, используемых в контурах систем ядерных реакторов.
Толуол также использовался в процессе удаления кокаина из листьев коки при производстве сиропа кока-колы.

Толуол представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с характерным ароматическим запахом.
Температура вспышки 40°F.
Менее плотный, чем вода (7,2 фунта / галлон), и нерастворим в воде.
Поэтому плавает на воде.
Пары тяжелее воздуха.
Используется в авиационном и автомобильном топливе, в качестве растворителя и для производства других химикатов.

Толуол представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с характерным запахом.
Толуол встречается в природе в сырой нефти и в дереве толу.
Толуол также производится в процессе производства бензина и других видов топлива из сырой нефти и производства кокса из угля.

Толуол используется в:
-изготовление красок
- разбавители краски
-лака для ногтей
-лаки
-клеи
-каучука и в некоторых процессах печати и дубления кожи

Толуол представляет собой ароматический углеводород, состоящий из бензольного кольца, связанного с одной метильной группой.
Толуол используется в качестве растворителя или промежуточного химического вещества в различных промышленных применениях.
Быстрое вдыхание высоких концентраций толуола может вызвать тяжелые неврологические осложнения.

Промышленное использование толуола:

-клеи и герметики химические
-Ингибиторы коррозии и средства против образования накипи
-Косметика
- Топливо и топливные присадки
-Функциональные жидкости (закрытые системы)
-Промежуточные
-Лабораторные химикаты
-Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам
-добавки к краскам и покрытиям, не отнесенные к другим категориям
-Светочувствительные химические вещества
-Пластификаторы
- Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках
-Технологические добавки, специфичные для нефтедобычи
-Растворители (для очистки и обезжиривания)
-Растворители (которые становятся частью рецептуры продукта или смеси)
-Тонер
- смесь по индивидуальному заказу
- переупаковка в контейнеры для дистрибьюции

Потребительское использование:

-клеи и герметики
-Средства по уходу за автомобилем
- Средства для уборки и ухода за мебелью
-Тканевые, текстильные и кожаные изделия, не включенные в другие категории
- Топливо и сопутствующие товары
-Чернила, тонер и красители
-Промежуточные
-Смазки и смазки
-Металлические изделия, не включенные в другие категории
- Использование без TSCA
-Краски и покрытия
-Средства личной гигиены
-Нефтехимия
- Пластмассовые и резиновые изделия, не включенные в другие категории
-Колесные колпаки для автомобильного транспорта
- промежуточное сырье

Товары для дома:
• Автотовары
• Коммерческий / институциональный
• Хобби/ремесло
• Домашнее обслуживание
• Внутри дома
• Ландшафтный дизайн/двор
• Пестициды
• Уход за животными

Толуол представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, которая превращается в пар при контакте с воздухом при комнатной температуре. Пары толуола имеют резкий или сладковатый запах, что является признаком воздействия.

Толуол обычно используется в смеси с другими растворителями и химическими веществами, такими как красящие пигменты.
Продукты, которые могут содержать толуол, такие как краски, очистители металлов и клеи, используются во многих отраслях промышленности и могут быть найдены на многих рабочих местах.
Бензин и другие виды топлива также содержат толуол.

Толуол, также известный как метилбензол, представляет собой органическое химическое соединение.
Толуол классифицируется как таковой из-за присутствия атомов углерода (C) в его химической формуле C7H8.
Толуол имеет семь атомов углерода (C) и восемь атомов водорода (H).
Это важно, потому что это означает, что он классифицируется как углеводород, соединение, которое содержит только атомы углерода (C) и водорода (H).

Кроме того, толуол считается ароматическим соединением, поскольку в его химической структуре присутствует бензольное кольцо.
Бензольное кольцо присутствует, когда шесть атомов углерода (С) соединяются друг с другом чередующимися двойными связями, образуя гексагональное «кольцо».
В случае толуола атомы углерода находятся на каждом ребре шестиугольника.

Поскольку толуол является одновременно ароматическим соединением и углеводородом, эти квалификаторы названия могут быть объединены, что делает соединение ароматическим углеводородом.
Химическая структура также показывает, что существует метильная группа, которая представляет собой -CH3, присоединенную к бензольному кольцу, поэтому его также называют метилбензолом.

Толуол широко используется во многих коммерческих продуктах и ​​в промышленности.
Давайте посмотрим на обычное использование толуола в различных областях.
Толуол, также известный как метилбензол, представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с характерным сладковатым запахом, которая широко используется в промышленных условиях в качестве растворителя.
Толуол также входит в состав некоторых потребительских товаров, таких как краски, клеи и жидкости для снятия лака.

Толуол обычно используется в производстве красок, каучука, лаков, клеев и адгезивов, потому что он помогает сушить, растворять и разбавлять другие вещества.
Толуол используется в производственном процессе для производства других химических веществ, включая бензол, нейлон, пластмассы и полиуретан, а также в синтезе тринитротолуола (ТНТ), бензойной кислоты, бензоилхлорида и толуолдиизоцианата.
Толуол использовался в качестве ингредиента в средствах для снятия лака из-за его способности растворять другие вещества, такие как смолы и пластификаторы.
Толуол также использовался в рецептурах продуктов для ногтей, чтобы обеспечить гладкое нанесение лаков для ногтей, отвердителей и лаков.

Толуол (C₆H₅CH3) представляет собой бесцветную жидкость со сладким резким запахом.
Толуол является природным соединением.
Толуол в основном получают из нефти или нефтехимических процессов.

Толуол, или толуол, как его когда-то называли, является простейшим ароматическим углеводородом, за исключением бензола.
Толуол является очень распространенным компонентом таких веществ, как бензин, клеи и другие продукты.
Толуол представляет собой бесцветную, нерастворимую в воде жидкость с запахом, похожим на растворитель для краски.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТОЛУОЛА:

-Молекулярный вес: 92,14

-XLogP3: 2.7

-Точная масса: 92.062600255

- Масса моноизотопа: 92,062600255

-Площадь топологической полярной поверхности: 0 Ų

-Цвет: Бесцветный

-Форма: жидкость

-Запах: сладкий, резкий, бензолоподобный запах

-Точка кипения: 110,6 ° С

-Точка плавления: -94,9 ° С

-Точка воспламенения: 4,0 °C

-Плотность: 0,8623 г/куб см

-Плотность пара: 3,1

-Давление паров: 28,40 мм рт.ст.

-ЛогП: 2,73

-ЛогС: -2,21

-ЛогКоа: 3,31

-Константа закона Генри: 0,01 атм-м3/моль

-Стабильность/срок годности: стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.

-Температура самовоспламенения: 480 °C

-Вязкость: 1,165 мПа-с

-Коррозионная активность: неагрессивная жидкость

-Теплота сгорания: 3910,3 кДж/моль

-Теплота испарения: 38,01 кДж/моль

-Потенциал ионизации: 8,82 эВ

Толуол является ароматическим углеводородом.
Толуол представляет собой бесцветную нерастворимую в воде жидкость с запахом растворителей для краски.
Толуол представляет собой монозамещенное производное бензола, состоящее из группы СН3, присоединенной к фенильной группе.
В основном толуол используется в качестве смеси, добавляемой в бензин для повышения октанового числа.
Толуол также используется для производства бензола и в качестве растворителя в красках, покрытиях, синтетических ароматизаторах, клеях, чернилах и чистящих средствах.
Толуол также используется в производстве полимеров, используемых для изготовления нейлона, пластиковых бутылок из-под газировки и полиуретанов, а также для фармацевтических препаратов, красителей, косметических средств для ногтей и синтеза органических химикатов.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТОЛУОЛА:

-Количество доноров водородной связи: 0

-Количество акцепторов водородной связи: 0

-Количество вращающихся связей: 0

-Количество тяжелых атомов: 7

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 42

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 0

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

ХРАНЕНИЕ ТОЛУОЛА:

Толуол следует хранить в чистом месте.
Толуол следует хранить вдали от источников тепла или воспламенения.

Толуол желательно хранить в сухом месте, предназначенном для хранения легковоспламеняющихся жидкостей.
Толуол следует хранить в хорошо проветриваемом месте.
Толуол следует хранить в плотно закрытой таре в надежном месте.

СИНОНИМЫ:

метилбензол
Бензол, метил-
Фенилметан
метилбензол
метацид
толуол
антисаль 1а
толу-соль
монометилбензол
Метан, фенил-
Толуин
Толуоло
фенилметан
метилбензол
п-толуол
паратолуол
4-метилбензол
Бензол, метил
паратолуол
Отолин
Толуол, 99+%, особо чистый
Толуэно
метилбензол
Толуол, реагент ACS, >=99,5%
1-метилбензол
Толуол 1000 мкг/мл в метаноле
Драсил
фенилметан
растворитель толуол
2-метилбензол
раствор толуола
толуол-
Толуол, 99,85%, сверхвысушенный над молекулярным ситом, AcroSeal®
MePh
Растворитель для титрования
2-метилбензол
4-метилбензол
Бензилидиновый радикал
Толуол технический
Толуол класса ACS
Толуол для ВЭЖХ
Метилбензол, 9CI
Толуол (технический)
Толуол для ВЭЖХ
PhCH3
Толуол, 99,5%
ОТОЛИН (9CI)
C6H5CH3