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Le trans-1,2-dichloroéthylène, souvent abrégé en trans-1,2-DCE ou (E)-1,2-dichloroéthène, est un composé organique volatil et incolore de formule chimique C₂H₂Cl₂.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est l'un des deux isomères géométriques du 1,2-dichloroéthylène, l'autre étant la forme cis, et est caractérisé par les atomes de chlore positionnés sur les côtés opposés de la double liaison carbone-carbone, ce qui lui confère des propriétés physiques et chimiques distinctes par rapport à l'isomère cis.
Le trans-1,2-dichloroéthylène a une odeur sucrée semblable à celle du chloroforme, est modérément soluble dans l'eau et est très soluble dans la plupart des solvants organiques tels que les alcools, les éthers et les hydrocarbures.
Numéro CAS : 156-60-5
Formule moléculaire : C2H2Cl2
Poids moléculaire : 96,94
Numéro EINECS : 205-860-2
Synonymes : TRANS-1,2-DICHLOROÉTHYLÈNE, 156-60-5, trans-1,2-dichloroéthène, (E)-1,2-dichloroéthylène, 1,2-trans-dichloroéthylène, Éthène, 1,2-dichloro-, (1E)-, dichlorure de trans-acétylène, Éthène, 1,2-dichloro-, (E)-, numéro de déchet RCRA U079, Éthylène, 1,2-dichloro-, (E)-, HCC 1130t, Éthylène, 1,2-dichloro-, trans-, R 1130t, NSC 60512, trans-1,2-DCE, CCRIS 2505, Dichloroéthylène, trans-, HSDB 6361, 1,2-trans-dichloroéthène, 1,trans-2-dichloroéthène, EINECS 205-860-2, trans-dichloroéthène, trans-di-1,2-chloroéthylène, BRN 1420761, dichloroéthylène-trans, CHEBI:29027, AI3-28786, (E)-CHCl=CHCl, 1,2-dichloroéthylène (trans), EC 205-860-2, 4-01-00-00709 (Beilstein Handbook Reference), transdichloroéthylène, éthène, 1,2-dichloro, trans1,2dichloroéthène, (E)1,2dichloroéthène, 1,2-dichloro éthylène, 1,2transdichloroéthylène, (E)1,2dichloroéthylène, RefChem:196314, 1,2dichloroéthène, trans, trans-1, 2-dichloroéthène, éthène, 1,2dichloro, (E), éthylène, 1,2dichloro, trans, trans-Di-1, 2-chloroéthylène, Éthylène, 1,2dichloro, (E), Éthène, 1,2dichloro, (1E), cis ou trans 1,2-Dichloroéthène, 1,2-DICHLOROÉTHYLÈNE, (1E)-, Éthène, 1,2-dichloro-, (E)-(9CI), KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N, (E)-1,2-Dichloroéthène, trans-Dichloroéthylène, 1,2-Dichloroéthène, trans-, DTXSID7024031, MFCD00062942, 1,2-Dichloroéthylène, mélange de cis et trans, (E)-1,2-Dichloroéthène (stabilisé avec MEHQ), NSC-60512, 41799BI61U, C2H2Cl2, DTXCID704031, 1,2-dichloroéthylène, tous les isomères, CAS-156-60-5, numéro de déchet RCRA. U079, UNII-41799BI61U, 1,2-dichloroéthène, 15075-90-8, E-1,2-dichloroéthène, dichlorure d'acétylène, trans-, SCHEMBL27927, WLN : G1U1G-T, (1E)-1,2-dichloroéthylène, Éthène,2-dichloro-, (E)-, trans-1,2-dichloroéthène 100 microg/mL dans le méthanol, CHEMBL157026, Éthène,2-dichloro-, (E)-, HCC-1130T, trans-1,2-dichloroéthylène, 98 %, trans-1,2-dichloroéthylène, 99 %, NSC60512, Tox21_200774, Tox21_202419, Tox21_303130, 1,2-DICHLOROÉTHYLÈNE, TRANS-, AKOS009031507, FD34631, R-1130T, NCGC00091531-02, NCGC00091531-03, NCGC00091531-04, NCGC00256973-01, NCGC00258328-01, NCGC00259968-01, CAS-540-59-0, DICHLORURE D'ACÉTYLÈNE FORME TRANS [MI], CS-0013984, D0368, NS00079504, EN300-19376, trans-1,2-dichloroéthène, étalon analytique, C06791, EN300-366376, H11307, trans-1,2-dichloroéthylène, étalon analytique, Q24716723, 1,2-DICHLOROÉTHYLÈNE ; TRANS-SYM-ACÉTYLÈNEDICHLORURE ; TRANS-ACÉTYLÈNE DICHLORURE ; TRANS-1,2-DICHLOROÉTHÈNE ; TRANS-1,2-DICHLOROÉTHYLÈNE ; 2-dichloro-(e)-éthylène ; Dichlorure d'acétylène, trans- ; Dichloroéthylène, trans-
Le trans-1,2-dichloroéthylène existe en trois isomères, sym-, cis-60 % et trans-40 %.
Il existe des variations de toxicité entre ces deux formes.
À température ambiante, ces produits chimiques sont des liquides incolores avec une odeur légèrement âcre et éthérée.
Le point d'ébullition du trans-1,2-dichloroéthylène est relativement bas, autour de 48–50 °C, ce qui en fait un liquide volatil à température ambiante.
Le trans-1,2-dichloroéthylène ou 1,2-DCE est le nom d'une paire de composés organochlorés de formule moléculaire C2H2Cl2.
Les deux composés sont des isomères, chacun étant un liquide incolore avec une odeur sucrée.
Le trans-1,2-dichloroéthylène peut exister sous la forme de deux isomères géométriques, le cis-1,2-dichloroéthène ou le trans-1,2-dichloroéthène, mais il est souvent utilisé comme un mélange des deux.
Ils ont une solubilité modeste dans l’eau.
Ces composés ont certaines applications comme solvant dégraissant.
Contrairement à la plupart des composés cis-trans, l'isomère Z (cis) est plus stable que l'isomère E (trans) de 0,4 kcal/mol.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est classé comme un alcène halogéné, ce qui signifie qu'il contient une double liaison carbone-carbone avec des substitutions halogènes.
Cette structure le rend réactif dans les réactions d'addition, telles que l'hydrogénation, l'halogénation et la polymérisation, tout en étant plus stable que l'isomère cis en raison d'une contrainte stérique plus faible.
La stabilité et la volatilité des trans-1,2-dichloroéthylènes lui permettent d'agir comme un intermédiaire utile dans la synthèse chimique, en particulier dans la production de solvants, d'adhésifs, de revêtements et de polymères spéciaux.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est souvent obtenu sous forme d'isomère purifié à partir de mélanges industriels, qui contiennent généralement à la fois des formes cis et trans, et il est également fourni dans le commerce stabilisé avec de petites quantités d'inhibiteurs pour empêcher la polymérisation ou la décomposition indésirable pendant le stockage.
Ces composés présentent une « toxicité orale modérée pour les rats ».
Les isomères du dichloroéthylène sont présents dans certaines eaux et certains sols pollués, sous forme de produits de décomposition du trichloroéthylène.
Une attention particulière a été accordée à leur dégradation ultérieure, par exemple par des particules de fer.
D'un point de vue industriel, le trans-1,2-dichloroéthylène est utilisé comme solvant et intermédiaire chimique, apprécié pour sa capacité à dissoudre une grande variété de matières organiques et à participer à des réactions chimiques contrôlées.
L'ininflammabilité du trans-1,2-dichloroéthylène dans des conditions normales et sa réactivité chimique modérée le rendent adapté à certains processus de nettoyage, de dégraissage et d'extraction, bien que des précautions de manipulation appropriées soient nécessaires en raison de sa toxicité et de sa persistance dans l'environnement.
De plus, comme il s’agit d’un composé organique volatil (COV), il s’évapore facilement dans l’atmosphère, où il peut participer à des réactions photochimiques contribuant à la pollution de l’air s’il est libéré en grande quantité.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est un solvant halogéné polyvalent et un intermédiaire chimique qui combine une réactivité chimique modérée, une volatilité et une solubilité dans les solvants organiques, ce qui le rend précieux dans les applications industrielles et de laboratoire.
Sa configuration géométrique, ses propriétés physiques et sa stabilité chimique le distinguent de son isomère cis, tandis que sa toxicité et ses considérations environnementales nécessitent un stockage, une manipulation et une élimination soigneux.
Point de fusion : −57 °C (lit.)
Point d'ébullition : 48-60 °C (lit.)
Densité : 1,257 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 5,32 psi (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,447(lit.)
Point d'éclair : 43 °F
Température de stockage : Réfrigérateur
Solubilité : Miscible à l'acétone, à l'éthanol et à l'éther et très soluble dans le benzène et le chloroforme (US EPA, 1985)
Forme : Liquide
Couleur : Clair incolore
Limite d'explosivité : 12,8 %
Solubilité dans l'eau : Miscible à l'éthanol, à l'éther éthylique, à l'acétone, au benzène et au chloroforme. Non miscible à l'eau.
Merck : 14,92
BRN: 1420761
Constante de la loi de Henry : 10,12 à 30 °C (espace de tête-GC, Sanz et al., 1997)
Limites d'exposition : OSHA PEL : TWA 200 ppm (790 mg/m3) ; ACGIH TLV : TWA 200 ppm (adopté).
Constante diélectrique : 2,27
Stabilité : Incompatible avec les agents oxydants et les bases. Stable, mais peut se décomposer à l'air, à l'humidité ou à la lumière. Facilement inflammable.
Norme primaire de l'EPA pour l'eau potable : MCL : 0,1, MCLG : 0,1
LogP : 2,06
Le trans-1,2-dichloroéthylène est un membre des chloroéthènes.
Le trans-1,2-dichloroéthylène, l'isomère Z, peut être obtenu par chloration contrôlée de l'acétylène : C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2
D'un point de vue industriel, les deux isomères sont des sous-produits de la production de chlorure de vinyle, qui est produit à grande échelle.
Contrairement au Trans-1,2-dichloroéthylène, les isomères du 1,2-dichloroéthylène ne polymérisent pas.
Le trans-1,2-dichloroéthylène a des applications telles que le nettoyage électronique, le nettoyage de précision et certaines applications de nettoyage des métaux.
Les deux isomères participent aux réactions de couplage de Kumada.
Le trans-1,2-dichloroéthylène participe aux réactions de cycloaddition.
Le trans-1,2-dichloroéthylène réagit avec les alcalis, le difluorométhylène, le dihypofluorite et le tétraoxyde d'azote.
Le contact avec des alcalis solides ou leurs solutions concentrées provoque la formation de chloroacétylène, qui s'enflamme dans l'air.
Évitez tout contact avec le cuivre et les alliages de cuivre corrosifs pour les métaux, sauf si un inhibiteur a été ajouté.
L'oxydation en présence d'acide sulfurique concentré ou d'un initiateur de radicaux libres donne du chlorure de chloroacétyle via des intermédiaires époxydes.
Trans-1,2-dichloroéthylène incompatible avec les peroxydes organiques.
Dans un matériau aquifère méthanogène, le trans-1,2-dichloroéthylène est biodégradé en chlorure de vinyle.
Dans des conditions anoxiques, le trans-1,2-dichloroéthylène, lorsqu'il est soumis à des microbes indigènes dans des sédiments non contaminés, se dégrade en chlorure de vinyle.
Le trans-1,2-dichloroéthylène a montré une dégradation lente à modérée concomitante au taux de volatilisation dans un test de criblage en flacon de culture statique (inoculum d'eaux usées domestiques décantées) réalisé à 25 °C.
À des concentrations de 5 et 10 mg/L, les pertes en pourcentage après 4 semaines d'incubation étaient respectivement de 95 et 93.
La quantité perdue en raison de la volatilisation était de 26 à 33 % après 10 jours.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est un liquide incolore, avec une odeur forte et âcre, et est hautement inflammable.
Les principales utilisations du trans-1,2-dichloroéthylène sont comme solvant dans le traitement et dans les formulations pour le nettoyage et le dégraissage.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est un hydrocarbure halogéné et plus précisément un dérivé d'alcène monochloré dans lequel deux atomes de chlore sont liés à des atomes de carbone adjacents d'une double liaison carbone-carbone, mais situés sur des côtés opposés, ce qui lui donne la configuration géométrique E (entgegen).
Cette configuration trans réduit l'encombrement stérique par rapport à son homologue cis, ce qui entraîne des points de fusion et d'ébullition légèrement plus élevés et une plus grande stabilité thermodynamique.
La formule chimique du trans-1,2-dichloroéthylène, C₂H₂Cl₂, et son poids moléculaire d'environ 96,94 g/mol reflètent sa nature petite, volatile et réactive, ce qui contribue à la fois à son utilité industrielle et aux dangers potentiels pour l'environnement et la santé.
Physiquement, le trans-1,2-dichloroéthylène est un liquide clair et incolore avec une odeur douce, sucrée et semblable à celle du chloroforme, ce qui le rend facilement identifiable en laboratoire et dans les environnements industriels.
Le trans-1,2-dichloroéthylène a une faible viscosité et une faible tension superficielle, ce qui lui permet de pénétrer et de dissoudre une large gamme de composés organiques et certains composés inorganiques, en particulier les huiles, les graisses, les cires et certaines résines.
Cette solubilité, combinée à sa volatilité modérée, le rend particulièrement utile comme solvant pour les applications de nettoyage, de dégraissage et d'extraction, où une évaporation rapide sans laisser de résidus est avantageuse.
Le trans-1,2-dichloroéthylène participe aux réactions d'addition électrophile en raison de sa double liaison carbone-carbone, notamment l'hydrogénation en dérivés du dichlorure d'éthylène, l'halogénation, l'hydrohalogénation et les réactions de polymérisation.
Sa réactivité est légèrement inférieure à celle de l'isomère cis, ce qui peut être bénéfique dans les processus industriels nécessitant une réactivité contrôlée sans dégradation rapide.
De plus, le trans-1,2-dichloroéthylène peut servir de matière première ou d’intermédiaire dans la production de chlorure de vinyle, de plastiques spéciaux, d’adhésifs, de revêtements et d’autres composés organiques halogénés.
D’un point de vue environnemental, le trans-1,2-dichloroéthylène est modérément persistant dans l’eau et le sol et présente une faible biodégradabilité, ce qui fait de sa libération accidentelle une préoccupation potentielle.
Sa volatilité contribue à son déplacement dans l’atmosphère, où il peut participer à des réactions photochimiques conduisant à la formation d’ozone troposphérique, un élément à prendre en compte pour les contrôles réglementaires sur les composés organiques volatils (COV).
Le trans-1,2-dichloroéthylène est un alcène halogéné chimiquement polyvalent et important sur le plan industriel.
Sa combinaison de propriétés de solvant, de réactivité modérée, de stabilité par rapport à l'isomère cis et de volatilité en fait un produit chimique largement utilisé dans la fabrication, les laboratoires et les applications chimiques spécialisées.
Cependant, son profil toxicologique, sa persistance dans l’environnement et sa volatilité nécessitent une attention stricte aux pratiques de manipulation, de stockage et d’élimination en toute sécurité.
Utilisations :
Le trans-1,2-dichloroéthylène est utilisé dans la préparation de solvants et dans des mélanges chimiques.
Le trans-1,2-dichloroéthylène agit également comme agent synthétique et constituant actif des parfums.
En outre, il est utilisé pour le nettoyage électronique, le nettoyage de précision et les activités de nettoyage des métaux.
Le trans-1,2-dichloroéthylène peut être utilisé comme étalon de référence analytique pour la détermination de l'analyte dans des échantillons d'eau par des techniques analytiques basées sur la chromatographie en phase gazeuse (GC).
Solvant pour graisses, phénol, camphre, etc. Intermédiaire dans la synthèse de solvants et composés chlorés.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est largement utilisé comme solvant dans les processus industriels en raison de sa capacité à dissoudre une variété de matières organiques, notamment les huiles, les graisses, les cires et certains polymères.
Sa faible viscosité et son taux d'évaporation rapide le rendent particulièrement adapté aux applications de nettoyage, de dégraissage et d'extraction, où un séchage sans résidus est essentiel.
Par exemple, le trans-1,2-dichloroéthylène est souvent utilisé dans les opérations de nettoyage des métaux, l’entretien des instruments de précision et le dégraissage des pièces de machines dans les industries automobile et électronique, où sa volatilité garantit que les surfaces sèchent rapidement sans laisser de résidus.
Le trans-1,2-dichloroéthylène sert d’intermédiaire clé dans la production de divers produits chimiques organiques.
Le trans-1,2-dichloroéthylène participe aux réactions d'addition électrophile et peut être utilisé pour synthétiser des composés tels que le chlorure de vinyle, qui est un précurseur des plastiques en polychlorure de vinyle (PVC).
De plus, elle est impliquée dans la fabrication de polymères spéciaux, d’adhésifs, de revêtements et d’autres composés halogénés nécessitant une chloration ou une halogénation contrôlée.
Sa réactivité combinée à une stabilité modérée permet aux chimistes d'effectuer des transformations ciblées avec des rendements prévisibles, ce qui en fait un réactif précieux en chimie industrielle.
En laboratoire, le trans-1,2-dichloroéthylène est utilisé comme solvant à des fins d'analyse et de recherche, notamment dans les expériences de chimie organique.
Les propriétés chimiques du trans-1,2-dichloroéthylène lui permettent de dissoudre des composés peu solubles qui ne peuvent pas être traités efficacement avec de l'eau ou des solvants moins polaires.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est également utilisé en chromatographie, spectroscopie et autres techniques analytiques où un solvant organique volatil et propre est nécessaire pour la préparation, l'extraction ou la purification des échantillons.
En raison de ses propriétés solvantes et de sa réactivité contrôlée, le trans-1,2-dichloroéthylène est utilisé dans les applications de nettoyage de précision dans des industries telles que l'électronique, l'optique et l'aérospatiale, où les composants délicats doivent être nettoyés sans laisser de résidus ni provoquer de corrosion.
Sa faible tension superficielle et son évaporation rapide lui permettent d'atteindre les petites crevasses et les géométries complexes, assurant un nettoyage en profondeur des machines complexes et des assemblages électroniques.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est parfois vendu stabilisé avec des inhibiteurs tels que l'hydroquinone ou le MEHQ pour empêcher la polymérisation pendant le stockage et le transport.
Sous cette forme, il convient comme matière première pour la fabrication de produits chimiques, où un approvisionnement stable en isomère E est nécessaire pour des réactions précises dans la production de polymères halogénés, de solvants chlorés et de produits chimiques spéciaux.
Sa polarité et sa solvabilité modérées rendent le trans-1,2-dichloroéthylène utile dans la formulation de revêtements, de peintures et de solvants d'extraction.
Dans les processus chimiques où une solubilité sélective est nécessaire, il agit comme un moyen de dissoudre les composés organiques, les résines ou les huiles sans déclencher de réactions indésirables, permettant aux fabricants de contrôler les conditions de réaction ou d'obtenir des revêtements uniformes sur les surfaces.
Profil de sécurité :
Modérément toxique par ingestion, moyennement toxique par inhalation.
Effets systémiques humains par inhalation : sommeil, hallucinations et perceptions déformées.
Effets expérimentaux sur la reproduction, irritant pour la peau et les yeux.
Les données de mutation indiquent que l’exposition à une concentration élevée de vapeur peut provoquer des nausées, des vomissements, une faiblesse, des tremblements et des crampes.
La guérison est généralement rapide après le retrait de l'exposition. Une dermatite peut résulter d'une action dégraissante sur la peau.
Risque d’incendie dangereux en cas d’exposition à la chaleur, aux flammes ou aux oxydants.
Risque modéré d'explosion sous forme de vapeur en cas d'exposition à une flamme. Réaction violente avec le dihypofluorite de difluorométhylène.
Forme des mélanges explosifs sensibles aux chocs avec le tétraoxyde de diazote. La réaction avec les alcalis caustiques solides ou leurs solutions concentrées produit du gaz chloracétylène qui s'enflamme spontanément à l'air. Réagit violemment avec N₂O₄, KOH, Na et NaOH.
Risque modéré d'explosion sous forme de vapeur en cas d'exposition aux flammes. Peut réagir violemment avec les matières oxydantes. Pour lutter contre l'incendie, utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse, du CO2 ou un produit chimique sec. Chauffé jusqu'à décomposition, il dégage des fumées toxiques de Cl-.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est un composé organique toxique et volatil, et l’exposition peut se produire par inhalation, ingestion ou contact direct avec la peau et les yeux.
L’inhalation de vapeurs peut irriter les voies respiratoires, provoquant des symptômes tels que toux, irritation de la gorge, étourdissements, maux de tête, nausées et, à des concentrations élevées, dépression du système nerveux central.
L’inhalation chronique ou prolongée peut entraîner des effets neurologiques plus graves, notamment de la fatigue, une altération de la coordination et de la confusion.
L’ingestion accidentelle peut entraîner des troubles gastro-intestinaux, des douleurs abdominales et des vomissements, et peut présenter des risques de toxicité systémique si des quantités suffisantes sont consommées.
Le contact avec la peau peut entraîner une légère irritation ou une dermatite, tandis que le contact avec les yeux peut provoquer des douleurs, des rougeurs et une irritation temporaire.
Le trans-1,2-dichloroéthylène est hautement inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l'air.
Son point d’éclair est relativement bas et il peut s’enflammer s’il est exposé à des flammes nues, à des étincelles ou à des températures élevées.
En cas d’incendie, la décomposition peut produire des gaz toxiques, notamment du chlorure d’hydrogène, du phosgène et du monoxyde de carbone, qui sont très dangereux en cas d’inhalation.
Des techniques appropriées d’extinction d’incendie, telles que l’utilisation d’extincteurs à poudre chimique, de dioxyde de carbone ou de mousse, sont nécessaires, et l’exposition à la fumée et aux émanations doit être évitée.
