Trans-1,2-Dikloroetilen, genellikle trans-1,2-DCE veya (E)-1,2-Dikloroeten olarak kısaltılan, kimyasal formülü C₂H₂Cl₂ olan uçucu, renksiz bir organik bileşiktir.
Trans-1,2-Dikloroetilen, 1,2-dikloroetilenin iki geometrik izomerinden biridir, diğeri cis formudur ve klor atomlarının karbon-karbon çift bağının zıt taraflarında yer almasıyla karakterize edilir, bu da ona cis izomerine kıyasla farklı fiziksel ve kimyasal özellikler kazandırır.
Trans-1,2-Dikloroetilen tatlı, kloroform benzeri bir kokuya sahiptir, suda orta derecede çözünür ve alkoller, eterler ve hidrokarbonlar gibi çoğu organik çözücüde oldukça çözünür.
CAS Numarası: 156-60-5
Moleküler Formül: C2H2Cl2
Moleküler Ağırlık: 96.94
EINECS Numarası: 205-860-2
Eş anlamlılar: TRANS-1,2-DICHLOROETHYLENE, 156-60-5, trans-1,2-Dikloroeten, (E)-1,2-Dikloroetilen, 1,2-trans-Dikloroetilen, Eten, 1,2-dikloro-, (1E)-, trans-Asetilen diklorür, Eten, 1,2-dikloro-, (E)-, RCRA atık numarası U079, Etilen, 1,2-dikloro-, (E)-, HCC 1130t, Etilen, 1,2-dikloro-, trans-, R 1130t, NSC 60512, trans-1,2-DCE, CCRIS 2505, Dikloroetilen, trans-, HSDB 6361, 1,2-trans-Dikloroeten, 1,trans-2-Dikloroeten, EINECS 205-860-2, trans-Dikloroeten, trans-Di-1,2-Kloroetilen, BRN 1420761, Dikloroetilen-trans, CHEBI:29027, AI3-28786, (E)-CHCl=CHCl, 1,2-Dikloroetilen (trans), EC 205-860-2, 4-01-00-00709 (Beilstein El Kitabı Referansı), transDikloroetilen, Eten,1,2-dikloro, trans1,2Dikloroeten, (E)1,2Dikloroeten, 1,2-dikloro etilen, 1,2transDikloroetilen, (E)1,2Dikloroetilen, RefChem:196314, 1,2Dikloroeten, trans, trans-1, 2-Dikloroeten, Eten, 1,2dikloro, (E), Etilen, 1,2dikloro, trans, trans-Di-1, 2-kloroetilen, Etilen, 1,2dikloro, (E), Eten, 1,2dikloro, (1E), cis veya trans 1,2-Dikloroeten, 1,2-DİKLORROETİLEN, (1E)-, Eten, 1,2-dikloro-, (E)-(9CI), KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N, (E)-1,2-Dikloroeten, trans-Dikloroetilen, 1,2-Dikloroeten, trans-, DTXSID7024031, MFCD00062942, 1,2-Dikloroetilen, cis ve trans karışımı, (E)-1,2-Dikloroeten (MEHQ ile stabilize edilmiştir), NSC-60512, 41799BI61U, C2H2Cl2, DTXCID704031, 1,2-Dikloroetilen, tüm izomerler, CAS-156-60-5, RCRA atık no. U079, UNII-41799BI61U, 1,2-Dikloroeten, 15075-90-8, E-1,2-dikloroeten, Asetilen diklorür, trans-, SCHEMBL27927, WLN: G1U1G-T, (1E)-1,2-dikloroetilen, Eten,2-dikloro-, (E)-, trans-1,2-Dikloroeten 100 mikrogram/mL Metanolde, CHEMBL157026, Etilen,2-dikloro-, (E)-, HCC-1130T, trans-1,2-Dikloroetilen, %98, trans-1,2-Dikloroetilen, %99, NSC60512, Tox21_200774, Tox21_202419, Tox21_303130, 1,2-DİKLORROETİLEN, TRANS-, AKOS009031507, FD34631, R-1130T, NCGC00091531-02, NCGC00091531-03, NCGC00091531-04, NCGC00256973-01, NCGC00258328-01, NCGC00259968-01, CAS-540-59-0, ASETİLEN DİKLORİD TRANS-FORM [MI], CS-0013984, D0368, NS00079504, EN300-19376, trans-1,2-Dikloroeten, analitik standart, C06791, EN300-366376, H11307, trans-1,2-Dikloroetilen, analitik standart, Q24716723, 1,2-DİKLORROETİLEN;TRANS-SİM-ASETİLENDİKLORÜR;TRANS-ASETİLEN DİKLORİD;TRANS-1,2-DİKLORROETİLEN;TRANS-1,2-DİKLORROETİLEN;2-dikloro-(e)-etilen;Asetilen diklorür, trans-;Dikloroetilen, trans-
Trans-1,2-Dikloroetilen, sim-, cis-60% ve trans-40% olmak üzere üç izomerde bulunur.
Bu iki form arasında toksisite açısından farklılıklar vardır.
Oda sıcaklığında bu kimyasallar renksiz, hafif keskin, uçucu bir kokuya sahip sıvılardır.
Trans-1,2-Dikloroetilenlerin kaynama noktası nispeten düşüktür, yaklaşık 48-50°C'dir, bu da onu oda sıcaklığında uçucu bir sıvı yapar.
Trans-1,2-Dikloroetilen veya 1,2-DCE, moleküler formülü C2H2Cl2 olan bir çift organoklorlu bileşiğin adıdır.
İki bileşik izomerdir ve her biri tatlı bir kokuya sahip renksiz sıvılardır.
Trans-1,2-Dikloroetilen, cis-1,2-dikloroeten veya trans-1,2-dikloroeten olmak üzere iki geometrik izomerden biri olarak bulunabilir, ancak genellikle ikisinin karışımı olarak kullanılır.
Suda orta düzeyde çözünürlüğe sahiptirler.
Bu bileşiklerin bazı uygulamaları yağ çözücü çözücü olarak yapılmaktadır.
Çoğu cis-trans bileşiğinin aksine, Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) 0,4 kcal/mol daha kararlıdır.
Trans-1,2-Dikloroetilen, halojenli bir alken olarak sınıflandırılır; bu, halojen ikameleri içeren bir karbon-karbon çift bağı içerdiği anlamına gelir.
Bu yapı, hidrojenasyon, halojenasyon ve polimerizasyon gibi ek reaksiyonlarda reaktif olmasını sağlarken, sterik geriliminin düşük olması nedeniyle cis izomerinden daha kararlıdır.
Trans-1,2-Dikloroetilenlerin kararlılığı ve uçucu özelliği, kimyasal sentezde, özellikle çözücülerin, yapıştırıcıların, kaplamaların ve özel polimerlerin üretiminde yararlı bir ara madde olarak işlev görmesini sağlar.
Trans-1,2-Dikloroetilen, genellikle hem cis hem de trans formlarını içeren endüstriyel karışımlardan saflaştırılmış izomer olarak elde edilir ve ayrıca depolama sırasında istenmeyen polimerizasyonu veya ayrışmayı önlemek için az miktarda inhibitörle stabilize edilmiş olarak ticari olarak da tedarik edilir.
Bu bileşiklerin "sıçanlar için orta düzeyde oral toksisitesi" vardır.
Dikloroetilen izomerleri, bazı kirli sularda ve topraklarda trikloroetilenin ayrışma ürünleri olarak bulunur.
Örneğin demir parçacıkları tarafından daha fazla bozulmalarına önemli ölçüde dikkat edilmiştir.
Endüstriyel açıdan bakıldığında, Trans-1,2-Dikloroetilen, çok çeşitli organik maddeleri çözme ve kontrollü kimyasal reaksiyonlara katılma yeteneği nedeniyle değerli bir çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Trans-1,2-Dikloroetilenler normal koşullar altında yanıcı olmayışı ve orta düzeyde kimyasal reaksiyona girebilmesi nedeniyle bazı temizlik, yağ giderme ve ekstraksiyon işlemleri için uygundur, ancak toksisitesi ve çevresel kalıcılığı nedeniyle uygun kullanım önlemleri gereklidir.
Ayrıca, uçucu bir organik bileşik (VOC) olduğundan, atmosfere kolayca buharlaşır ve büyük miktarlarda salındığında hava kirliliğine katkıda bulunan fotokimyasal reaksiyonlara katılabilir.
Trans-1,2-Dikloroetilen, orta düzeyde kimyasal reaktiflik, uçuculuk ve organik çözücülerde çözünürlük özelliklerini bir araya getiren çok yönlü bir halojenli çözücü ve kimyasal ara maddedir ve bu da onu endüstriyel ve laboratuvar uygulamalarında değerli kılar.
Geometrik yapısı, fiziksel özellikleri ve kimyasal kararlılığı onu cis izomerinden ayırırken, toksisitesi ve çevresel etkileri dikkatli bir şekilde depolanması, taşınması ve bertaraf edilmesi gerekmektedir.
Erime noktası: -57 °C(lit.)
Kaynama noktası: 48-60 °C(lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,257 g/mL (lit.)
Buhar basıncı: 5,32 psi (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.447(lit.)
Parlama noktası: 43 °F
Saklama sıcaklığı: Buzdolabı
Çözünürlük: Aseton, etanol ve eterle karışabilir ve benzen ve kloroformda çok çözünür (ABD EPA, 1985)
Form: Sıvı
Renk: Berrak renksiz
Patlayıcı limit: %12,8
Suda Çözünürlük: Etanol, etil eter, aseton, benzen ve kloroformla karışabilir. Suyla karışmaz.
Merck: 14,92
BRN: 1420761
Henry Yasası Sabiti: 30 °C'de 10,12 (baş boşluğu-GC, Sanz ve diğerleri, 1997)
Maruz kalma limitleri: OSHA PEL: TWA 200 ppm (790 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 200 ppm (kabul edildi).
Dielektrik sabiti: 2.27
Kararlılık: Oksitleyici maddeler ve bazlarla uyumsuzdur. Kararlıdır, ancak havaya, neme veya ışığa maruz kaldığında ayrışabilir. Son derece yanıcıdır.
EPA Birincil İçme Suyu Standardı: MCL:0.1, MCLG:0.1
LogP: 2.06
Trans-1,2-Dikloroetilen, kloroetilenler grubunun bir üyesidir.
Z izomeri olan Trans-1,2-Dikloroetilen, asetilenin kontrollü klorlanmasıyla elde edilebilir: C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2
Endüstriyel olarak her iki izomer de, büyük ölçekte üretilen vinil klorür üretiminin yan ürünleri olarak ortaya çıkar.
Trans-1,2-Dikloroetilenin aksine, 1,2-dikloroetilen izomerleri polimerleşmez.
Trans-1,2-Dikloroetilenin elektronik temizlik, hassas temizlik ve bazı metal temizlik uygulamaları gibi uygulamaları vardır.
Her iki izomer de Kumada birleştirme reaksiyonlarına katılır.
Trans-1,2-Dikloroetilen sikloadisyon reaksiyonlarına katılır.
Trans-1,2-Dikloroetilen alkaliler, diflorometilen, dihipoflorit ve azot tetraoksit ile reaksiyona girer.
Katı alkalilerle veya bunların konsantre çözeltileriyle temas ettiğinde havada tutuşan kloroasetilen oluşur.
Metallere zarar veren bakır ve bakır alaşımlarıyla, inhibitör eklenmedikçe temastan kaçınılmalıdır.
Derişik sülfürik asit veya serbest radikal başlatıcı varlığında oksidasyon, epoksit ara maddeleri aracılığıyla kloroasetil klorür verir.
Trans-1,2-Dikloroetilen organik peroksitlerle uyumsuzdur.
Metanojenik bir akifer materyalinde, Trans-1,2-Dikloroetilen vinil klorüre biyolojik olarak parçalandı.
Anoksik koşullar altında, kirlenmemiş tortulardaki yerli mikroplara maruz kaldığında Trans-1,2-Dikloroetilen vinil klorüre parçalanır.
Trans-1,2-Dikloroetilen, 25 °C'de gerçekleştirilen statik kültür şişesi tarama testinde (çökelmiş evsel atık su aşı maddesi) uçuculuk oranına paralel olarak yavaş ila orta düzeyde bozunma gösterdi.
5 ve 10 mg/L konsantrasyonlarında, 4 haftalık inkübasyondan sonra yüzde kayıplar sırasıyla %95 ve %93 oldu.
10 gün sonunda volatilizasyondan kaynaklanan kayıp miktarı %26-33 arasında gerçekleşti.
Trans-1,2-Dikloroetilen, renksiz, keskin ve sert kokulu bir sıvı olup, oldukça yanıcıdır.
Trans-1,2-dikloroetilenin başlıca kullanım alanları, işlemede çözücü olarak ve temizleme ve yağ giderme formülasyonlarında kullanılmasıdır.
Trans-1,2-Dikloroetilen, halojenli bir hidrokarbon ve özellikle iki klor atomunun karbon-karbon çift bağının komşu karbon atomlarına bağlandığı, ancak zıt taraflarda yer aldığı ve bu nedenle E (entgegen) geometrik konfigürasyonunu verdiği bir monoklorlu alken türevidir.
Bu trans konfigürasyonu, cis karşılığına kıyasla sterik engeli azaltır, bunun sonucunda biraz daha yüksek erime ve kaynama noktaları ve daha fazla termodinamik kararlılık elde edilir.
Trans-1,2-Dikloroetilenlerin kimyasal formülü C₂H₂Cl₂ olup yaklaşık 96,94 g/mol molekül ağırlığı, onun küçük, uçucu ve reaktif yapısını yansıtmakta olup, bu durum hem endüstriyel kullanışlılığına hem de potansiyel çevre ve sağlık tehlikelerine katkıda bulunmaktadır.
Fiziksel olarak Trans-1,2-Dikloroetilen, hafif, tatlı ve kloroform benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvıdır ve bu nedenle laboratuvar ve endüstriyel ortamlarda kolayca tanımlanabilir.
Trans-1,2-Dikloroetilen düşük viskoziteye ve düşük yüzey gerilimine sahiptir, bu da onun çok çeşitli organik ve bazı inorganik bileşiklere, özellikle de yağlar, gresler, mumlar ve bazı reçinelere nüfuz etmesini ve bunları çözmesini sağlar.
Bu çözünürlük, orta düzeydeki uçucu özelliğiyle birleşince, hızlı buharlaşma ve kalıntı bırakmama avantajının bulunduğu temizleme, yağ giderme ve ekstraksiyon uygulamalarında çözücü olarak özellikle kullanışlı hale gelir.
Trans-1,2-Dikloroetilen, karbon-karbon çift bağı nedeniyle etilen diklorür türevlerine hidrojenasyon, halojenasyon, hidrohalojenasyon ve polimerizasyon reaksiyonları dahil olmak üzere elektrofilik katılma reaksiyonlarına katılır.
Reaktivitesi cis izomerinden biraz daha azdır, bu da hızlı bozunma olmadan kontrollü reaktivite gerektiren endüstriyel proseslerde faydalı olabilir.
Ayrıca Trans-1,2-Dikloroetilen, vinil klorür, özel plastikler, yapıştırıcılar, kaplamalar ve diğer halojenli organik bileşiklerin üretiminde başlangıç malzemesi veya ara madde olarak işlev görebilir.
Çevresel açıdan bakıldığında, trans-1,2-Dikloroetilen su ve toprakta orta derecede kalıcıdır ve düşük biyolojik parçalanabilirliğe sahiptir, bu nedenle kazara salınımı potansiyel bir endişe kaynağıdır.
Uçucu özelliği, atmosfere hareketine katkıda bulunur ve burada yer seviyesinde ozon oluşumuna yol açan fotokimyasal reaksiyonlara katılabilir; bu da uçucu organik bileşikler (VOC'ler) üzerindeki düzenleyici kontroller için bir husustur.
Trans-1,2-Dikloroetilen, kimyasal olarak çok yönlü, endüstriyel açıdan önemli bir halojenli alkendir.
Çözücü özellikleri, orta düzeyde reaktifliği, cis izomerine göre kararlılığı ve uçucu özelliğinin birleşimi, onu üretim, laboratuvar ve özel kimyasal uygulamalarda yaygın olarak kullanılan bir kimyasal haline getirir.
Ancak toksikolojik profili, çevresel kalıcılığı ve uçucu özelliği nedeniyle güvenli kullanım, depolama ve bertaraf uygulamalarına sıkı bir şekilde dikkat edilmesi gerekmektedir.
Kullanımlar:
Trans-1,2-Dikloroetilen çözücülerin hazırlanmasında ve kimyasal karışımlarda kullanılır.
Trans-1,2-Dikloroetilen aynı zamanda sentetik bir madde ve parfümlerin aktif bileşeni olarak da görev yapar.
Ayrıca elektronik temizlik, hassas temizlik ve metal temizlik faaliyetlerinde de kullanılır.
Trans-1,2-Dikloroetilen, gaz kromatografisi (GC) tabanlı analitik tekniklerle su numunelerindeki analitin belirlenmesinde analitik referans standardı olarak kullanılabilir.
Yağlar, fenol, kafur vb. için çözücü. Klorlu çözücülerin ve bileşiklerin sentezinde ara maddedir.
Trans-1,2-Dikloroetilen, yağlar, gresler, mumlar ve bazı polimerler dahil olmak üzere çeşitli organik maddeleri çözme yeteneği nedeniyle endüstriyel proseslerde yaygın olarak bir çözücü olarak kullanılır.
Düşük viskozitesi ve hızlı buharlaşma hızı, kalıntı bırakmadan kurutmanın önemli olduğu temizleme, yağ giderme ve ekstraksiyon uygulamaları için özellikle uygundur.
Örneğin, Trans-1,2-Dikloroetilen, otomotiv ve elektronik endüstrilerinde metal temizleme işlemlerinde, hassas alet bakımında ve makine parçalarının yağdan arındırılmasında sıklıkla kullanılır; burada uçucu özelliği, yüzeylerin kalıntı bırakmadan hızla kurumasını sağlar.
Trans-1,2-Dikloroetilen, çeşitli organik kimyasalların üretiminde önemli bir ara madde olarak görev yapmaktadır.
Trans-1,2-Dikloroetilen, elektrofilik katılma reaksiyonlarına katılır ve polivinil klorür (PVC) plastiklerinin öncüsü olan vinil klorür gibi bileşiklerin sentezlenmesinde kullanılabilir.
Ayrıca kontrollü klorlama veya halojenasyonun gerekli olduğu özel polimerler, yapıştırıcılar, kaplamalar ve diğer halojenli bileşiklerin üretiminde de yer almaktadır.
Reaktivitesi ve orta düzeyde kararlılığı sayesinde kimyagerlerin öngörülebilir verimlerle hedefli dönüşümler gerçekleştirmesine olanak tanır ve bu da onu endüstriyel kimyada değerli bir reaktif haline getirir.
Laboratuvar ortamında trans-1,2-Dikloroetilen, özellikle organik kimya deneylerinde analitik ve araştırma amaçlı çözücü olarak kullanılır.
Trans-1,2-Dikloroetilenlerin kimyasal özellikleri, su veya daha az polar çözücülerle etkili bir şekilde işlenemeyen, az çözünen bileşiklerin çözünmesine olanak sağlar.
Trans-1,2-Dikloroetilen ayrıca, numune hazırlama, ekstraksiyon veya saflaştırma için temiz, uçucu bir organik çözücünün gerekli olduğu kromatografi, spektroskopi ve diğer analitik tekniklerde de kullanılır.
Çözücü özelliği ve kontrollü reaktifliği nedeniyle trans-1,2-Dikloroetilen, hassas bileşenlerin kalıntı bırakmadan veya korozyona neden olmadan temizlenmesi gereken elektronik, optik ve havacılık gibi endüstrilerdeki hassas temizlik uygulamalarında kullanılır.
Düşük yüzey gerilimi ve hızlı buharlaşma özelliği sayesinde küçük çatlaklara ve karmaşık geometrilere ulaşarak karmaşık makine ve elektronik aksamların derinlemesine temizlenmesini sağlar.
Trans-1,2-Dikloroetilen bazen depolama ve taşıma sırasında polimerizasyonu önlemek için hidrokinon veya MEHQ gibi inhibitörlerle stabilize edilmiş olarak satılır.
Bu formda, halojenli polimerler, klorlu çözücüler ve özel kimyasalların üretiminde hassas reaksiyonlar için E-izomerinin istikrarlı tedarikinin gerekli olduğu kimyasal üretimde hammadde olarak kullanılmaya uygundur.
Orta derecede polaritesi ve çözücülüğü sayesinde trans-1,2-Dikloroetilen, kaplamaların, boyaların ve ekstraksiyon çözücülerinin formülasyonunda kullanışlıdır.
Seçici çözünürlüğün gerekli olduğu kimyasal proseslerde, istenmeyen reaksiyonları başlatmadan organik bileşikleri, reçineleri veya yağları çözmek için bir ortam görevi görür ve üreticilerin reaksiyon koşullarını kontrol etmelerine veya yüzeylerde homojen kaplamalar elde etmelerine olanak tanır.
Güvenlik Profili:
Yutulması halinde orta derecede toksiktir. Solunması halinde orta derecede toksiktir.
Solunum yoluyla insanda görülen sistemik etkiler: uyku, halüsinasyonlar ve çarpık algılar.
Deneysel üreme etkileri vardır, cilt ve göz tahriş edicidir.
Mutasyon verilerine göre yüksek buhar konsantrasyonuna maruz kalmanın mide bulantısı, kusma, halsizlik, titreme ve kramplara neden olabileceği bildirildi.
Maruziyetten sonra iyileşme genellikle hızlıdır. Dermatit, ciltteki yağ azaltıcı etkiye bağlı olarak ortaya çıkabilir.
Isıya, aleve veya oksitleyicilere maruz kaldığında tehlikeli yangın tehlikesi vardır.
Alevle temas ettiğinde buhar halinde orta derecede patlama tehlikesi vardır.
Diflorometilen dihipoflorit ile şiddetli reaksiyona girer.
Dinitrojen tetraoksit ile şoka duyarlı patlayıcı karışımlar oluşturur. Katı kostik alkaliler veya bunların konsantre çözeltileriyle reaksiyona girerek havada kendiliğinden tutuşan klorasetilen gazı üretir. N2O4, KOH, Na, NaOH ile şiddetli reaksiyona girer.
Alevle temas ettiğinde buhar halinde orta derecede patlama tehlikesi vardır. Oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girebilir. Yangınla mücadelede su spreyi, köpük, CO2 ve kuru kimyasal kullanın. Ayrışana kadar ısıtıldığında zehirli Cl- buharları yayar.
Trans-1,2-Dikloroetilen toksik ve uçucu bir organik bileşiktir ve maruziyet solunum, yutma veya cilt ve gözlerle doğrudan temas yoluyla meydana gelebilir.
Buharlarının solunması solunum yollarını tahriş ederek öksürük, boğaz tahrişi, baş dönmesi, baş ağrısı, mide bulantısı ve yüksek konsantrasyonlarda merkezi sinir sistemi depresyonu gibi belirtilere neden olabilir.
Kronik veya uzun süreli solunması yorgunluk, koordinasyon bozukluğu ve kafa karışıklığı gibi daha ciddi nörolojik etkilere yol açabilir.
Kazara yutulması gastrointestinal rahatsızlığa, karın ağrısına ve kusmaya neden olabilir ve yeterli miktarda tüketilmesi durumunda sistemik toksisite riskleri oluşturabilir.
Ciltle teması hafif tahrişe veya dermatite yol açabilirken, gözle teması ağrıya, kızarıklığa ve geçici tahrişe neden olabilir.
Trans-1,2-Dikloroetilen son derece yanıcıdır ve hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Parlama noktası nispeten düşüktür ve açık alev, kıvılcım veya yüksek sıcaklıklara maruz kaldığında tutuşabilir.
Yangın durumunda ayrışma, solunduğunda son derece tehlikeli olan hidrojen klorür, fosgen ve karbon monoksit gibi zehirli gazların ortaya çıkmasına neden olabilir.
Kuru kimyasal söndürücüler, karbondioksit veya köpük gibi uygun yangın söndürme teknikleri gereklidir ve duman ve gazlara maruz kalmaktan kaçınılmalıdır.