N, N-diéthyléthanamine; éthanamine, N, N-diéthyl- (diéthylamino) éthane; triéthylamine; triéthylamine; triaéthylamine; triétilamine; N, N, N-triéthylamine; NEt3; triétylamine; triaéthylamine [allemand]; triétilamine [italien]; triéthyl-amine; tri-éthylamine; Et3N; N, N-diéthyl-éthanamine; EINECS 204-469-4; UN1296; AI3-15425; CHEBI: 35026; Triéthylamine, 99,7%, extra pure; Triéthylamine [UN1296] [Inflammable liquide]; Diéthylaminoéthane; Triéthylamine, pour analyse; Triéthylamine, 99%, pure; Triéthylamine,> = 99,5%; triéthylamine; éthanamine; n, n-diéthyle; diéthylamino éthane; triaéthylamine; triéthylamine; trietilamina; triéthyl amine; n, n, n-triéthylamine; net3; diéthylaminoéthane
triehtylamine La triéthylamine est le composé chimique de formule N (CH2CH3) 3, couramment abrégée Et3N. Il est également abrégé TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante. [7] [8] C'est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniaque. Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine est couramment utilisée, généralement comme base, dans la synthèse organique. La triéthylamine est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol: [9]
NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H2O
La triéthylamine, également connue sous le nom de (C2H5) 3N ou NET3, appartient à la classe des composés organiques appelés trialkylamines. Ce sont des composés organiques contenant un groupe trialkylamine, caractérisés par exactement trois groupes alkyle liés à l'azote aminé. La triéthylamine est un composé basique très fort (basé sur son pKa). La triéthylamine est un composé au goût ammoniacal et de poisson.
Le pKa de la triéthylamine protonée est de 10,75, [3] et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH. Le sel chlorhydrate, le chlorhydrate de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 ° C.
N, N-diéthyléthanamine; éthanamine, N, N-diéthyl- (diéthylamino) éthane; triéthylamine; triéthylamine; triaéthylamine; triétilamine; N, N, N-triéthylamine; NEt3; triétylamine; triaéthylamine [allemand]; triétilamine [italien]; triéthyl-amine; tri-éthylamine; Et3N; N, N-diéthyl-éthanamine; EINECS 204-469-4; UN1296; AI3-15425; CHEBI: 35026; Triéthylamine, 99,7%, extra pure; Triéthylamine [UN1296] [Inflammable liquide]; Diéthylaminoéthane; Triéthylamine, pour analyse; Triéthylamine, 99%, pure; Triéthylamine,> = 99,5%; triéthylamine; éthanamine; n, n-diéthyle; diéthylamino éthane; triaéthylamine; triéthylamine; trietilamina; triéthyl amine; n, n, n-triéthylamine; net3; diéthylaminoéthane
triehtylamine La triéthylamine est le composé chimique de formule N (CH2CH3) 3, couramment abrégée Et3N. Il est également abrégé TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante. [7] [8] C'est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniaque. Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine est couramment utilisée, généralement comme base, dans la synthèse organique. La triéthylamine est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol: [9]
NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H2O
La triéthylamine, également connue sous le nom de (C2H5) 3N ou NET3, appartient à la classe des composés organiques appelés trialkylamines. Ce sont des composés organiques contenant un groupe trialkylamine, caractérisés par exactement trois groupes alkyle liés à l'azote aminé. La triéthylamine est un composé basique très fort (basé sur son pKa). La triéthylamine est un composé au goût ammoniacal et de poisson.
Le pKa de la triéthylamine protonée est de 10,75, [3] et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH. Le sel chlorhydrate, le chlorhydrate de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 ° C.
La triéthylamine est soluble dans l'eau à raison de 112,4 g / L à 20 ° C. [10] Il est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Les échantillons de laboratoire de triéthylamine peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium. [11]
Dans les solvants alcanes, la triéthylamine est une base de Lewis qui forme des adduits avec divers acides de Lewis tels que I2 et les phénols. En raison de son volume stérique, il forme des complexes avec les métaux de transition à contrecœur.
La triéthylamine est couramment utilisée dans la synthèse organique comme base. Par exemple, il est couramment utilisé comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle. [12] De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui peut être nécessaire pour que ces réactions se poursuivent (R, R '= alkyle, aryle):
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl−
Comme d'autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy. Il est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant:
RI + Et3N → Et3NR + I−
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et les sels d'ammonium quaternaire de colorants. C'est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels de triéthylamine comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles. Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.
La triéthylamine est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant de l'acide carboxylique, par ex. Triclopyr et acide 2,4-dichlorophénoxyacétique [citation nécessaire]
La triéthylamine est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster. [La citation nécessaire] La triéthylamine est utilisée dans les laboratoires de contrôle des moustiques et des vecteurs pour anesthésier les moustiques. Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l'identification des espèces.
En outre, le sel de bicarbonate de triéthylamine (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile dans la chromatographie en phase inverse, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules. [Citation nécessaire]
Au début des années 1940, la triéthylamine était hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique et était considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques. [13]
Les fleurs d'aubépine ont un parfum lourd et compliqué, dont la partie distinctive est la triéthylamine, qui est également l'un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu'il commence à se décomposer. Pour cette raison, il est considéré comme malchanceux d'apporter de l'aubépine (ou fleur de mai) dans la maison. On dit également que la gangrène possède une odeur similaire. Sur une note plus claire, il est également décrit comme «l'odeur du sexe», en particulier du sperme. [14]
La triéthylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore clair avec une forte odeur d'ammoniaque ou de poisson. Point d'éclair 20 ° F. Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses. Moins dense (6,1 lb / gal) que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. Produit des oxydes d'azote toxiques lorsqu'il est brûlé.
La triéthylamine est une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
Une exposition aiguë (à court terme) des humains à la vapeur de triéthylamine provoque une irritation des yeux, un gonflement de la cornée et une vision halo. Les gens se sont plaints de voir une «brume bleue» ou d'avoir une «vision enfumée». Ces effets ont été réversibles à l'arrêt de l'exposition. Une exposition aiguë peut irriter la peau et les muqueuses chez l'homme. Il a été observé que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs à la vapeur de triéthylamine provoque un œdème cornéen réversible. Une exposition chronique par inhalation a entraîné des effets respiratoires et hématologiques et des lésions oculaires chez le rat et le lapin. Aucune information n'est disponible sur les effets reproductifs, développementaux ou cancérogènes de la triéthylamine chez l'homme. L'EPA n'a pas classé la triéthylamine en termes de cancérogénicité potentielle.
Résumé des dangers
Une exposition aiguë (à court terme) des humains à la vapeur de triéthylamine provoque une irritation des yeux, un gonflement de la cornée et une vision halo. Les gens se sont plaints de voir une «brume bleue» ou d'avoir une «vision enfumée». Ces effets ont été réversibles à l'arrêt de l'exposition. Une exposition aiguë peut irriter la peau et les muqueuses chez l'homme. Une exposition chronique (à long terme) des travailleurs à la vapeur de triéthylamine a été observée comme causant un œdème cornéen réversible. Une exposition chronique par inhalation a entraîné des troubles respiratoires et hématologiques
effets et lésions oculaires chez le rat et le lapin. Aucune information n'est disponible sur les effets reproductifs, développementaux ou cancérogènes de la triéthylamine chez l'homme. L'EPA n'a pas classé la triéthylamine en termes de cancérogénicité potentielle.
Remarque: La principale source d'informations pour cette fiche d'information est le système intégré d'information sur les risques (IRIS) (2) de l'EPA, qui contient des informations sur la toxicité chronique par inhalation de la triéthylamine et du RfC.
Les usages
La triéthylamine est utilisée comme solvant catalytique dans les synthèses chimiques; comme activateur d'accélérateur pour le caoutchouc; comme inhibiteur de corrosion; comme agent de durcissement et de durcissement des polymères; comme propulseur; dans la fabrication d'agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de composés d'ammonium quaternaire; et pour le dessalement de l'eau de mer. (1,3)
Sources et exposition potentielle
L'exposition professionnelle peut se produire principalement par inhalation et par contact cutané pendant sa fabrication et son utilisation. (1)
La population générale peut être exposée à la triéthylamine suite à l'ingestion d'aliments contaminés; la triéthylamine a été identifiée dans du bœuf grillé. (1)
Évaluation de l'exposition personnelle
Aucune information n'a été trouvée concernant la mesure de l'exposition personnelle à la triéthylamine.
Informations sur les risques pour la santé
Effets aigus:
L'exposition aiguë des humains aux vapeurs de triéthylamine provoque une irritation des yeux, un gonflement de la cornée et une vision halo.
Les gens se sont plaints de voir une «brume bleue» ou d'avoir une «vision enfumée». Ces effets ont été réversibles à l'arrêt de l'exposition. (1,2)
Une exposition aiguë peut irriter la peau et les muqueuses chez l'homme. (1,3)
Des tests aigus sur des animaux chez le rat, la souris et le lapin ont démontré que la triéthylamine avait une toxicité aiguë modérée par inhalation, une toxicité aiguë modérée à élevée par exposition orale et une toxicité aiguë élevée par exposition cutanée. (4)
Effets chroniques (non cancéreux):
On a observé que l'exposition chronique des travailleurs aux vapeurs de triéthylamine provoquait un œdème cornéen réversible.
On a observé que l'exposition chronique des travailleurs aux vapeurs de triéthylamine provoquait un œdème cornéen réversible.
(1,2)
Une exposition chronique par inhalation a entraîné une inflammation des voies nasales chez le rat.Un épaississement des parois interalvéolaires des poumons, une accumulation de mucus dans les espaces alvéolaires des poumons et des effets hématologiques ont également été rapportés chez des rats exposés de manière chronique par inhalation. (2)
Il a été rapporté qu'une exposition chronique par inhalation de lapins provoque une irritation des poumons, un œdème, une péribronchite modérée, un épaississement vasculaire, des lésions oculaires et, à des niveaux plus élevés, des effets hépatiques, rénaux et cardiaques. (2)
La concentration de référence (RfC) pour la triéthylamine est de 0,007 milligrammes par mètre cube (mg / m) sur la base de l'inflammation des voies nasales chez le rat. Le RfC est une estimation (avec une incertitude couvrant peut-être un ordre de grandeur) d'une exposition continue par inhalation de la population humaine (y compris
sous-groupes) qui sont susceptibles d'être sans risque appréciable d'effets délétères non cancéreux au cours de la vie. Il ne s'agit pas d'un estimateur direct du risque mais plutôt d'un point de référence pour évaluer les effets potentiels. À des expositions de plus en plus supérieures à la RfC, le potentiel d'effets nocifs sur la santé augmente. Exposition à vie
au-dessus du RfC n'implique pas qu'un effet néfaste sur la santé se produirait nécessairement. (2)
L'EPA a un niveau de confiance moyen dans les études sur lesquelles le RfC était basé car une concentration-réponse était évidente, bien qu'un niveau d'effet nocif observé le plus bas (LOAEL) n'ait pas pu être identifié et qu'une seconde espèce n'ait pas été utilisée; faible confiance dans la base de données en tant qu'étude unique sur la reproduction / le développement
existe, qui est par voie orale et n'est donc pas utile pour l'évaluation des risques par inhalation, et aucune étude chronique n'existe; et, par conséquent, faible confiance dans le RfC. (2) L'EPA n'a pas établi de dose de référence (RfD) pour la triéthylamine. (2)
Effets sur la reproduction / le développement:
Aucune information n'est disponible sur les effets de la triéthylamine sur la reproduction ou le développement chez l'homme.
Aucun effet sur la reproduction ou le développement n'a été signalé dans une étude de 3 générations chez des rats exposés à la triéthylamine dans l'eau potable; cependant, cette étude avait des limites. (2)
Aucune information n'est disponible sur les effets cancérigènes de la triéthylamine chez l'homme ou l'animal.
L'EPA n'a pas classé la triéthylamine en termes de cancérogénicité potentielle. (2)
Propriétés physiques
La formule chimique de la triéthylamine est C6 H1 N5 et son poids moléculaire est de 101,19 g / mol. (3)
La triéthylamine se présente sous la forme d'un liquide inflammable incolore légèrement soluble dans l'eau. (1,3,5)
La triéthylamine a une forte odeur d'ammoniaque de poisson, avec un seuil d'odeur de 0,48 partie par million (ppm). (1,3,5)
La pression de vapeur de la triéthylamine est de 400 mm Hg à 31,5 ° C et son coefficient de partage log octanol / eau (log Koe) est de 1,45. (1)
Formule de triéthylamine
La triéthylamine (également connue sous le nom de TEA) est une base organique utilisée en synthèse organique. Il est largement utilisé dans la synthèse d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
Formule et structure: La formule chimique et moléculaire de la triéthylamine est N (CH2CH3) 3 et C6H15N, respectivement. Il est également représenté par Et3N et sa masse moléculaire est de 101,19 g mol-1. La triéthylamine est une amine tertiaire constituée de trois groupes éthyle (-CH2CH3) liés à un atome d'azote (N). Sa structure chimique peut être écrite comme ci-dessous, dans les représentations courantes utilisées pour les molécules organiques.
Occurrence: La triéthylamine n'est pas facilement trouvée dans la nature. Cependant, il est présent dans certains organismes vivants sous forme de composés xénobiotiques. Ces organismes catalysent l'excrétion par les enzymes monoamine oxydase, par des processus de désamination.
Préparation: La triéthylamine peut être préparée par diverses méthodes. Cependant, la méthode la plus étendue est l'alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol, en présence d'hydrogène et de catalyseur Cu-Ni:
NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H2O
L'éthylamine et la diéthylamine sont des produits secondaires de cette réaction. La triéthylamine peut également être synthétisée à partir d'acétaldéhyde, d'ammoniac et d'hydrogène, par le biais d'un catalyseur d'hydrogénation.
Propriétés physiques: C'est un liquide volatil incolore avec une odeur de poisson et d'ammoniaque. Sa densité est de 0,726 g mL-1 et son point d'ébullition est de 88,8 ºC. Il est légèrement soluble dans l'eau à 20 ºC. Il est soluble dans l'éthanol, le tétrachlorure de carbone et l'éther éthylique et très soluble dans l'acétone, le benzène et le chloroforme.
Propriétés chimiques: La triéthylamine est une amine aliphatique considérée comme une base faible (pKah est de 10,75). La triéthylamine est largement utilisée dans les synthèses organiques en raison de son liquide aminé uniforme tri-substitué le plus simple (la triméthylamine est un gaz incolore à température ambiante). La triéthylamine émet des vapeurs toxiques d'oxydes d'azote lorsqu'elle est chauffée.
Utilisations: La triéthylamine est utilisée comme base organique, en éliminant l'hydrogène de l'amine secondaire, dans la synthèse d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle. Les produits de réaction comprennent un sel d'ammonium quaternaire:
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl-
La triéthylamine est utilisée pour fabriquer une grande variété de composés chimiques tels que des carburants, des aditifs, des intermédiaires, des conservateurs, des surfactants et des fongicides.
Effets sur la santé / risques pour la sécurité: La triéthylamine est extrêmement inflammable et corrosive. De plus, il forme des mélanges explosifs avec l'air. La triéthylamine peut brûler la peau, les yeux et le système respiratoire. Il est incompatible avec les oxydants forts, les acides forts et les composés halogénés.
Mentions de danger:
H225 Liquide et vapeurs très inflammables.
H302 Nocif en cas d'ingestion.
H311 Toxique par contact avec la peau.
H331 Toxique par inhalation.
H314 Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves.
H335 Peut irriter les voies respiratoires.
Conseils de prudence:
La prévention:
P210 Tenir à l'écart de la chaleur / des étincelles / des flammes nues / des surfaces chaudes. Ne pas fumer.
P280 Porter des gants de protection / des vêtements de protection / un équipement de protection des yeux / du visage.
P260 Ne pas respirer les poussières / fumées / gaz / brouillards / vapeurs / aérosols.
Intervention:
P303 + P361 + P353 EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincez votre peau avec de l'eau / une douche.
P304 + P340 EN CAS D'INHALATION: transporter la personne blessée à l'extérieur et la maintenir dans une position confortable pour une respiration aisée.
P305 + P351 + P338 EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l'eau pendant quelques minutes. Retirez les lentilles de contact, si présentes et faciles à faire. Continuez à rincer.
P310 Appeler immédiatement le NUMÉRO NATIONAL DE CONSULTATION ANTIPOISON 114 ou le médecin.
Espace de rangement:
P403 + P233 Stocker dans un endroit bien ventilé. Gardez le contenant bien fermé.
La triéthylamine est couramment utilisée dans la synthèse organique comme base. Par exemple, il est couramment utilisé comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle. [12] De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui peut être nécessaire pour que ces réactions se poursuivent (R, R '= alkyle, aryle):
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl−
Comme d'autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy. Il est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant:
RI + Et3N → Et3NR + I−
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et les sels d'ammonium quaternaire de colorants. C'est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels de triéthylamine comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles. Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse