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TRIÉTHYLAMINE (TRIETHYLAMINE)

La triéthylamine est le composé chimique de formule N (CH2CH3) 3, couramment abrégée Et3N. Il est également abrégé TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante. C'est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniaque. Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine est couramment utilisée, généralement comme base, dans la synthèse organique.

CAS No. : 121-44-8
EC No. : 204-469-4

Synonyms:
N,N-Diethylethanamine; (Triethyl)amine; Triethylamine; Dimethylamine; Trimethylamine; N-Nitrosodimethylamine; Diethylamine; Diisopropylamine; Dimethylaminopropylamine; Diethylenetriamine; N,N-Diisopropylethylamine; Triisopropylamine; Tris(2-aminoethyl)amine; Mechlorethamine; HN1 (nitrogen mustard); HN3 (nitrogen mustard); Unsymmetrical dimethylhydrazine; Biguanide; Dithiobiuret; Agmatine; Triethanolamine; N,N-Diethylethanamine; TEA; TRIETHYLAMINE; N,N-Diethylethanamine; 121-44-8; Ethanamine, N,N-diethyl-; (Diethylamino)ethane; Triethylamin; triethyl amine; Triaethylamin; Trietilamina; N,N,N-Triethylamine; NEt3; trietylamine; Triaethylamin [German]; Trietilamina [Italian]; triethyl-amine; tri-ethyl amine; UNII-VOU728O6AY; (C2H5)3N; Et3N; N,N-diethyl-ethanamine; EINECS 204-469-4; UN1296; CHEBI:35026; Triethylamine, 99.7%, extra pure; Triethylamine [UN1296] [Flammable liquid]; Diethylaminoethane; Triethylamine, for analysis; Triethylamine, 99%, pure; Triethylamine, >=99.5%; TEN [Base]; triehtylamine; triehylamine; trieihylamine; triethlyamine; triethyamine; TRIETHYLAMINE 100ML; triethylamme; triethylarnine; Thethylamine; Triethlamine; triethyIamine; Triethylannine; tri-ethylamine; triehyl amine; triethyl amin; triethylam ine; triethylami-ne; triethylamine-; trietyl amine; tri ethyl amine; triethyl- amine; Green Tea 95%; N, N-diethylethanamine; Green Tea PE 50%; Green Tea PE 90%; N,N,N-Triethylamine #; triethylamine, 99.5%; Triethylamine, for HPLC; Triethylamine, >=99%; N,N-Diethylethanamine; (Triethyl)amine; Triethylamine; Dimethylamine; Trimethylamine; N-Nitrosodimethylamine; Diethylamine; Diisopropylamine; Dimethylaminopropylamine; Diethylenetriamine; N,N-Diisopropylethylamine; Triisopropylamine; Tris(2-aminoethyl)amine; Mechlorethamine; HN1 (nitrogen mustard); HN3 (nitrogen mustard); Unsymmetrical dimethylhydrazine; Biguanide; Dithiobiuret; Agmatine; Triethanolamine; N,N-Diethylethanamine; TEA; Triethylamine (Reagent Grade); Triethylamine, LR, >=99%; (CH3CH2)3N; N(CH2CH3)3; Green Tea Extract (50/30); Green Tea Extract (90/40); Triethylamine, HPLC, 99.6%; Triethylamine, p.a., 99.0%; Green Tea Extract 50% Material; Triethylamine, analytical standard; Triethylamine, for synthesis, 99%; GREEN TEA Powder & Powder Extract; Triethylamine, purum, >=99% (GC); Triethylamine, ZerO2(TM), >=99%; ZINC112977393; Triethylamine, BioUltra, >=99.5% (GC); Triethylamine, SAJ first grade, >=98.0%; FT-0688146; ST50214499; Triethylamine 100 microg/mL in Acetonitrile; Triethylamine [UN1296] [Flammable liquid]; Triethylamine, SAJ special grade, >=98.0%; Triethylamine, puriss. p.a., >=99.5% (GC); Triethylamine, for amino acid analysis, >=99.5% (GC); Z137796018; Triethylamine, for protein sequence analysis, ampule, >=99.5% (GC); Triethylamine, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; 2,2',2''-Nitrilotriethanol; Tris(2-hydroxyethyl)amine; Triethylolamine; 2,2′,2″; Trihydroxytriethylamine; Trolamine; TEA; TELA; TEOA; N(CH2CH2OH)3

Triéthylamine

Synthèse et propriétés
La triéthylamine est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol:
NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H2O
Le pKa de la triéthylamine protonée est de 10,75, [3] et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH. Le sel chlorhydrate, le chlorhydrate de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 ° C.
La triéthylamine est soluble dans l'eau à raison de 112,4 g / L à 20 ° C. [10] Il est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Les échantillons de laboratoire de triéthylamine peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium. [11]
Dans les solvants alcanes, la triéthylamine est une base de Lewis qui forme des adduits avec divers acides de Lewis tels que I2 et les phénols. En raison de son volume stérique, il forme des complexes avec les métaux de transition à contrecœur.

Applications
La triéthylamine est couramment employée en synthèse organique comme base. Par exemple, il est couramment utilisé comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle. [12] De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui peut être nécessaire pour que ces réactions se poursuivent (R, R '= alkyle, aryle):
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl−
Comme d'autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy. Il est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.

La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant:
RI + Et3N → Et3NR + I−
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et les sels d'ammonium quaternaire de colorants. C'est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels de triéthylamine comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles. Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.

Utilisations de niche
La triéthylamine est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant de l'acide carboxylique, par ex. Triclopyr et acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
La triéthylamine est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster. [La citation nécessaire] La triéthylamine est utilisée dans les laboratoires de contrôle des moustiques et des vecteurs pour anesthésier les moustiques. Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l'identification des espèces.
En outre, le sel de bicarbonate de triéthylamine (souvent abrégé TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inversée, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules. [Citation nécessaire]
Au début des années 1940, la triéthylamine était hypergolique en combinaison avec de l'acide nitrique et était considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.

Occurrence naturelle
Les fleurs d'aubépine ont un parfum lourd et compliqué, dont la partie distinctive est la triéthylamine, qui est également l'un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu'il commence à se décomposer. Pour cette raison, il est considéré comme malchanceux d'amener l'aubépine (ou fleur de mai) dans la maison. On dit également que la gangrène possède une odeur similaire. Sur une note plus claire, il est également décrit comme «l'odeur du sexe», en particulier du sperme.

Application
La triéthylamine a été utilisée:
• comme donneur d'hydrogène pour la polymérisation de divers monomères [8]
• pour catalyser la silanisation [9]
• dans la synthèse de l'hétérodimère Cy3-Alexa647 [10]
• dans la synthèse de cartilage décellularisé solubilisé méthacrylé

Actions biochimiques / physiol
La triéthylamine est connue pour conduire la réaction de polymérisation. Il agit comme une source de carbone et d'azote pour les cultures bactériennes. La triéthylamine est utilisée dans les pesticides. [6] La triéthylamine peut servir de solvant organique.

Description générale
La triéthylamine (TEA, Et3N) est une amine aliphatique. Son ajout aux matrices de désorption / ionisation laser assistées par matrice (MALDI) offre des matrices liquides transparentes avec une capacité améliorée de résolution spatiale lors de l'imagerie par spectrométrie de masse (MS) MALDI. [2] Une procédure de chromatographie en phase gazeuse dans l'espace de tête (GC) pour la détermination de la triéthylamine dans les ingrédients pharmaceutiques actifs a été décrite. [3] Le coefficient de viscosité de la vapeur de triéthylamine sur une plage de densité et de température a été mesuré. [6]

Application
La triéthylamine a été utilisée lors de la synthèse de:
• 5′-diméthoxytrityl-5- (fur-2-yl) -2′-désoxyuridine [4]
• 3 ′ - (2-cyanoéthyl) diisopropylphosphoramidite-5′-diméthoxytrityl-5- (fur-2-yl) -2′-désoxyuridine [4]
• polyéthylèneimine600-β-cyclodextrine (PEI600-β-CyD) [1]
Il peut être utilisé comme catalyseur homogène pour la préparation de dicarbonate de glycérol, par réaction de transestérification entre glycérol et carbonate de diméthyle (DMC).

La triéthylamine se présente sous la forme d'un liquide clair incolore avec une forte odeur d'ammoniaque ou de poisson. Point d'éclair 20 ° F. Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses. Moins dense (6,1 lb / gal) que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. Produit des oxydes d'azote toxiques lorsqu'ils sont brûlés.
La triéthylamine est une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.
Une exposition aiguë (à court terme) des humains à la vapeur de triéthylamine provoque une irritation des yeux, un gonflement de la cornée et une vision halo. Les gens se sont plaints de voir une «brume bleue» ou d'avoir une «vision enfumée». Ces effets ont été réversibles à l'arrêt de l'exposition. Une exposition aiguë peut irriter la peau et les muqueuses chez l'homme. Il a été observé que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs à la vapeur de triéthylamine provoque un œdème cornéen réversible. Une exposition chronique par inhalation a entraîné des effets respiratoires et hématologiques et des lésions oculaires chez le rat et le lapin. Aucune information n'est disponible sur les effets reproductifs, développementaux ou cancérogènes de la triéthylamine chez l'homme. L'EPA n'a pas classé la triéthylamine en termes de cancérogénicité potentielle.
La triéthylamine liquide attaquera certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.

La pharmacocinétique du composé industriel important triéthylamine (TEA) et de son métabolite triéthylamine-N-oxyde (TriéthylamineO) a été étudiée chez quatre volontaires après administration orale et intraveineuse. La triéthylamine a été efficacement absorbée par le tractus gastro-intestinal (GI), rapidement distribuée et en partie métabolisée en triéthylamineO. Il n'y avait pas de métabolisme de premier passage significatif. La triéthylamineO était également bien absorbée par le tractus gastro-intestinal. Dans le tractus gastro-intestinal, la triéthylamineO a été réduite en triéthylamine (19%) et désalkylée en diéthylamine (DEA; 10%). Les volumes de distribution apparents pendant la phase d'élimination étaient de 192 litres pour la triéthylamine et de 103 litres pour la triéthylamineO. L'intubation gastrique a montré qu'il y avait une association étroite entre les niveaux de triéthylamine dans le plasma et le suc gastrique, ces derniers niveaux étant 30 fois plus élevés. La triéthylamine et la triéthylamineO dans le plasma avaient des demi-vies d'environ 3 et 4 heures, respectivement. L'expiration de la triéthylamine était minime. Plus de 90% de la dose a été récupérée dans l'urine sous forme de triéthylamine et de triéthylamineO. Les clairances urinaires de la triéthylamine et de la triéthylamineO indiquent qu'en plus de la filtration glomérulaire, une sécrétion tubulaire a lieu. Pour la triéthylamineO à des niveaux élevés, la sécrétion semble être saturable. Les données actuelles, en combinaison avec celles d'études antérieures, indiquent que la somme de la triéthylamine et de la triéthylamineO dans l'urine peut être utilisée pour la surveillance biologique de l'exposition à la triéthylamine.

Les usages
La triéthylamine est utilisée comme solvant catalytique dans les synthèses chimiques; comme activateur d'accélérateur pour le caoutchouc; comme
un inhibiteur de corrosion; comme agent de durcissement et de durcissement des polymères; comme propulseur; dans la fabrication de
agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de composés d'ammonium quaternaire; et pour le
dessalement de l'eau de mer.

Les objectifs de l'étude étaient d'évaluer l'exposition à la triéthylamine (TEA) dans la fabrication de noyaux de boîtes froides et d'étudier l'applicabilité de la mesure urinaire de la triéthylamine dans l'évaluation de l'exposition. Des échantillons d'air ont été recueillis en pompant de l'air dans des tubes en verre remplis de charbon actif, et des échantillons d'urine avant et après le quart de travail ont été recueillis. Les concentrations de triéthylamine ont été déterminées par chromatographie en phase gazeuse. La triéthylamine a été mesurée dans des échantillons d'air et d'urine du même poste. Des mesures de la zone respiratoire de 19 travailleurs de 3 fonderies ont été incluses dans l'étude, et des mesures d'air stationnaire et continue ont également été effectuées dans les mêmes fonderies. Les échantillons d'urine avant et après le quart ont été analysés pour leurs concentrations de triéthylamine et de triéthylamine-N-oxyde (triéthylamineO). La plage de concentration de triéthylamine était de 0,3 à 23 mg / m3 dans la zone de respiration des fabricants de noyaux. Les niveaux d'exposition moyens pondérés sur 8 heures étaient de 1,3, 4,0 et 13 mg / m3 pour les trois fonderies. La plupart des concentrations urinaires de triéthylamine avant le déplacement étaient inférieures à la limite de détection, tandis que les concentrations urinaires de triéthylamine après le déplacement variaient entre 5,6 et 171 mmol / mol de créatinine. Les concentrations de triéthylamineO étaient de 4 à 34% (moyenne de 19%) des concentrations totales de triéthylamine + triéthylamineO. La corrélation entre les mesures de l'air et de l'urine était élevée (r = 0,96, p <0,001). Une concentration dans l'air de la triéthylamine de 4,1 mg / m3 (la valeur limite seuil moyenne pondérée dans le temps actuelle de l'ACGIH sur 8 heures) correspond à une concentration urinaire de 36 mmol / mol de créatinine.

Il y a eu peu d'études sur le métabolisme des amines aliphatiques industriellement importantes telles que la triéthylamine. On suppose généralement que les amines qui ne sont normalement pas présentes dans l'organisme sont métabolisées par la monoamine oxydase et la diamine oxydase (histaminase). La monoamine oxydase catalyse la désamination des amines primaires, secondaires et tertiaires.... Finalement, de l'ammoniac se forme et sera converti en urée. Le peroxyde d'hydrogène formé est soumis à l'action de la catalase et on pense que l'aldéhyde formé est converti en acide carboxylique correspondant par l'action de l'aldéhyde oxydase.

Cinq volontaires sains ont été exposés par inhalation à de la triéthylamine (triéthylamine; quatre ou huit heures à environ 10, 20, 35 et 50 mg / m3), un composé largement utilisé comme agent de durcissement dans les systèmes polyuréthane. L'analyse du plasma et de l'urine a montré qu'une moyenne de 24% de la triéthylamine était biotransformée en triéthylamine-N-oxyde (TriéthylamineO) mais avec une large variation interindividuelle (15-36%). La triéthylamine et la triéthylamineO ont été éliminées quantitativement dans l'urine. Les concentrations plasmatiques et urinaires de triéthylamine et de triéthylamineO ont diminué rapidement après la fin de l'exposition (la demi-durée moyenne de la triéthylamine était de 3,2 heures).

Chez 20 travailleurs étudiés avant, pendant et après une exposition à la triéthylamine (TEA) dans une usine de production de mousse de polyuréthane, la quantité de triéthylamine et de son métabolite triéthylamine-N-oxyde (TriéthylamineO) excrétée dans l'urine correspond à une moyenne de 80% de la quantité inhalée. Une moyenne de 27% était la triéthylamineO, mais avec une variation interindividuelle prononcée. Les sujets plus âgés excrétaient plus que les plus jeunes; moins de 0,3% ont été excrétés sous forme de diéthylamine.
Après une dose orale de triéthylamine à quatre hommes, la triéthylamine dans le plasma avait une demi-vie d'environ 3 heures (intervalle de 2,4 à 3,5 heures).
Chez 20 travailleurs étudiés avant, pendant et après une exposition à la triéthylamine (TEA) dans une usine de production de mousse de polyuréthane, la quantité de triéthylamine et de son métabolite triéthylamine-N-oxyde (TriéthylamineO) excrétée dans l'urine correspond à une moyenne de 80% de la quantité inhalée.... Les données indiquent des demi-vies d'excrétion urinaire de triéthylamine et de triéthylamineO d'environ 3 heures.

IDENTIFICATION: La triéthylamine est un liquide incolore avec une forte odeur de poisson. Il se mélange facilement à l'eau. UTILISATION: La triéthylamine est un produit chimique commercial important. Il est utilisé comme catalyseur de durcissement dans les moules de fonderie et dans les adhésifs pour panneaux de particules. Il est utilisé pour la précipitation et la purification des antibiotiques. Il est utilisé pour la production de résines polycarbonates. La triéthylamine se trouve dans la fumée de tabac, deux produits à usage domestique (fini de plancher, souche et tueur de vigne) et est approuvée pour une utilisation dans les emballages alimentaires et alimentaires. EXPOSITION: Les travailleurs qui produisent ou utilisent de la triéthylamine peuvent respirer des vapeurs ou avoir un contact direct avec la peau. La population générale peut être exposée aux vapeurs des aliments, à la fumée de tabac et au contact cutané avec des produits contenant de la triéthylamine. Si de la triéthylamine est rejetée dans l'environnement, elle sera décomposée dans l'air par réaction avec des radicaux hydroxyles. Il est peu probable qu'il soit décomposé dans l'air par la lumière du soleil. Il ne se volatilise pas dans l'air à partir du sol humide ou des surfaces d'eau, mais peut se volatiliser à partir du sol sec. On s'attend à ce qu'il se déplace facilement dans le sol. Il peut être décomposé par des micro-organismes et ne devrait pas s'accumuler dans les poissons. RISQUE: Une irritation et des lésions oculaires temporaires, provoquant des douleurs oculaires et une vision trouble, floue et / ou halo, ont été signalées chez des travailleurs et des volontaires exposés à de faibles niveaux de vapeur de triéthylamine. Des irritations du nez et de la gorge ont également été signalées à des niveaux de vapeur modérés. Une augmentation des maux de tête légers et récurrents a été associée à une exposition professionnelle à la triéthylamine dans une étude; aucune modification de la pression artérielle n'a été observée. Les données sur le potentiel de la triéthylamine à produire d'autres effets toxiques chez l'homme n'étaient pas disponibles. La triéthylamine est un irritant cutané, oculaire et respiratoire chez les animaux de laboratoire. Des difficultés respiratoires, des effets sur le système nerveux (excitation, tremblements, convulsions) et des lésions aux poumons, aux yeux, au foie, aux reins et au cœur ont été observés chez des animaux de laboratoire exposés à des niveaux de vapeur modérés à élevés; certains animaux sont morts à des niveaux d'exposition élevés. Des convulsions, des réflexes anormaux, une irritation de l'estomac, des changements dans le sang et une diminution du poids corporel sont survenus chez des animaux de laboratoire nourris à plusieurs reprises à des niveaux modérés à élevés de triéthylamine; certains animaux sont morts à des niveaux d'exposition élevés. La triéthylamine n'a pas provoqué de cancer chez les animaux de laboratoire après une exposition orale à vie. Aucun changement de fertilité ou d'avortement n'a été observé chez les animaux de laboratoire nourris à la triéthylamine sur trois générations. Les données sur le potentiel de la triéthylamine à provoquer des anomalies congénitales chez les animaux de laboratoire n'étaient pas disponibles. La Conférence américaine des hygiénistes industriels gouvernementaux a déterminé que la triéthyamine ne peut pas être classée comme cancérogène pour l'homme. Le potentiel de la triéthylamine à provoquer le cancer chez l'homme n'a pas été évalué par le programme IRIS de l'EPA des États-Unis, le Centre international de recherche sur le cancer ou le 13e rapport du programme américain de toxicologie sur les cancérogènes.

LES USAGES
La triéthylamine est utilisée comme solvant catalytique dans les synthèses chimiques; comme activateur d'accélérateur pour le caoutchouc; comme inhibiteur de corrosion; comme agent de durcissement et de durcissement des polymères; comme propulseur; dans la fabrication d'agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de composés d'ammonium quaternaire; et pour le dessalement de l'eau de mer.

La détermination de la triéthylamine et du 2-diméthylaminoéthanol par isotachophorèse dans des échantillons d'air provenant de la production de mousse de polyuréthane a été étudiée.
Une exposition aiguë (à court terme) des humains à la vapeur de triéthylamine provoque une irritation des yeux, un gonflement de la cornée et une vision halo. Les gens se sont plaints de voir une «brume bleue» ou d'avoir une «vision enfumée». Ces effets ont été réversibles à l'arrêt de l'exposition. Une exposition aiguë peut irriter la peau et les muqueuses chez l'homme. Il a été observé que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs à la vapeur de triéthylamine provoque un œdème cornéen réversible. Une exposition chronique par inhalation a entraîné des effets respiratoires et hématologiques et des lésions oculaires chez le rat et le lapin. Aucune information n'est disponible sur les effets reproductifs, développementaux ou cancérogènes de la triéthylamine chez l'homme. L'EPA n'a pas classé la triéthylamine en termes de cancérogénicité potentielle.

La triéthylamine / est fortement alcaline et, lorsqu'elle est appliquée sur l'œil du lapin, provoque des blessures graves, classées 9 sur une échelle de 1 à 10 après 24 heures / les blessures les plus graves ont été évaluées 10 /. Des tests de solution aqueuse sur des yeux de lapin à pH 10 et pH 11 indiquent une nocivité / de la triéthylamine / est principalement liée au degré d'alcalinité.
Un déchet contenant de la triéthylamine peut (ou non) être qualifié de déchet dangereux après avoir testé les caractéristiques d'inflammabilité comme prescrit par les règlements de la Resource Conservation and Recovery Act (RCRA).
Le NIOSH s'est demandé si la PEL proposée par l'OSHA pour la triéthylamine était adéquate pour protéger les travailleurs contre les dangers pour la santé reconnus: TWA 10 ppm; STEL 15 ppm.
Des gaz et vapeurs toxiques (tels que des oxydes d'azote et de monoxyde de carbone) peuvent être libérés lors d'un incendie impliquant la triéthylamine.

Cette action promulgue des normes de performance pour les fuites d'équipement de composés organiques volatils (COV) dans l'industrie de fabrication de produits chimiques organiques synthétiques (SOCMI). L'effet prévu de ces normes est d'exiger que toutes les unités de processus SOCMI nouvellement construites, modifiées et reconstruites utilisent le système le mieux démontré de réduction continue des émissions pour les fuites de COV des équipements, en tenant compte des coûts, de l'impact sur la santé et l'environnement et des besoins énergétiques non liés à la qualité de l'air. La triéthylamine est produite, en tant que produit intermédiaire ou final, par des unités de traitement couvertes par la présente sous-partie.
Classé comme polluant atmosphérique dangereux (HAP) généralement connu ou suspecté de causer de graves problèmes de santé. La Clean Air Act, telle que modifiée en 1990, ordonne à l'EPA d'établir des normes exigeant que les principales sources réduisent considérablement les émissions de routine de polluants toxiques. L'EPA est tenue d'établir et d'introduire progressivement des normes de performance spécifiques pour toutes les sources d'émissions atmosphériques qui émettent un ou plusieurs des polluants répertoriés. La triéthylamine est incluse sur cette liste.

UTILISATION: La triéthylamine (TEA) est un liquide incolore. Il est utilisé comme solvant catalytique en synthèse chimique; activateurs d'accélérateur pour caoutchouc; agents mouillants, pénétrants et imperméabilisants de types ammonium quaternaire; durcissement et durcissement des polymères; un inhibiteur de corrosion; propergol. EXPOSITION HUMAINE ET TOXICITÉ: Outre l'irritation des yeux et des voies respiratoires, la triéthylamine stimule également le système nerveux central, car elle inhibe la monamine oxydase. Des études expérimentales ont été menées chez quatre hommes en bonne santé sur le métabolisme de la triéthylamine inhalée (20 mg / m3) avec et sans ingestion d'éthanol. Trois sujets ont présenté des troubles visuels dans les expériences sans éthanol. Ces mêmes sujets n'ont éprouvé aucun trouble visuel dans ces expériences contenant de l'éthanol. Dans une autre étude, une exposition de quatre heures à une concentration de triéthylamine de 3,0 mg / m3 semblait ne causer aucun effet, tandis qu'une exposition à 6,5 mg / m3 pendant la même période provoquait une vision floue et une diminution de la sensibilité au contraste. Deux volontaires ont été exposés à diverses concentrations atmosphériques de triéthylamine. Des niveaux de 18 mg / m3 pendant huit heures ont provoqué des troubles visuels subjectifs (brume et halos) et un œdème cornéen objectif. Les effets se sont estompés quelques heures après la fin de l'exposition. Une étude transversale des troubles visuels a été menée chez 19 travailleurs (13 hommes, 6 femmes, 45 ans en moyenne) employés dans une usine de production de mousse de polyuréthane. Des troubles visuels (vision brumeuse, brume bleue et parfois halo) ont été signalés par 5 travailleurs. Les symptômes étaient associés aux opérations de travail les plus exposées à la triéthylamine (TWA = 12-13 mg / m3). ÉTUDES ANIMALES: La triéthylamine irrite les muqueuses et les voies respiratoires. Aux concentrations de 156 ppm, une diminution de 50% de la fréquence respiratoire chez le rat a été observée. Une solution à 70% appliquée sur la peau de cobayes a provoqué des brûlures cutanées rapides conduisant à une nécrose; maintenue en contact avec la peau de cobaye pendant 2 heures, il y avait une irritation cutanée sévère avec nécrose étendue et des cicatrices profondes. Cinq yeux de chat et 1 œil de singe ont été exposés à la triéthylamine. Les animaux ont été exposés à la triéthylamine à des taux de 0,45 à 0,85 mmol de triéthylamine / 5 min pendant des périodes allant de 1 à 5 min. Des lésions épithéliales cornéennes sont survenues à toutes les doses et étaient sévères à des concentrations plus élevées. Dans tous les cas, l'épithélium était guéri au jour 4. Des discontinuités optiques du stroma similaires à celles observées chez les patients humains ont été observées à toutes les doses. Convulsions observées chez tous les rats ayant reçu des doses orales de 50 mg ou plus. La triéthylamine a été testée sur des embryons de poulet âgés de 3 jours. Les malformations observées étaient: petite cupule 31%, défauts des paupières et de la cornée 73%, défauts du bec 4%, encéphalocèle ou bouton cutané dans la tête 23%, coelome ouvert 35%, dos ou cou court 42%, défauts des ailes 38% et œdème et bulles lymphatiques 4%. La triéthylamine a été testée pour la mutagénicité dans le test de préincubation Salmonella / microsome. La triéthylamine a été testée à des doses de 0, 100, 333, 1000, 3333 et 10 000 ug / boîte dans quatre souches de Salmonella typhimurium (TA98, TA100, TA1535 et TA1537) en présence et en l'absence d'activation métabolique. La triéthylamine était négative dans ces tests.

Les employés qui / seront / seront exposés à la triéthylamine à des niveaux potentiellement dangereux devraient être examinés pour des antécédents de certaines conditions médicales / maladies respiratoires chroniques, maladies cardiovasculaires, maladies du foie, maladies rénales, maladies oculaires / qui pourraient exposer l'employé à un risque accru d'exposition à la triéthylamine. Tout employé développant les conditions devrait être référé pour un examen médical plus approfondi.

Des études expérimentales ont été menées chez quatre hommes en bonne santé sur le métab de triéthylamine inhalée (TEA) (20 mg / m3) avec et sans ingestion d'éthanol. La concentration sérique moyenne d'éthanol pendant l'exposition et dans la première heure après l'exposition était de 25 mmol / L, allant de 16 à 35 mmol / L. La triéthylamine a été facilement absorbée pendant l'exposition et partiellement oxygénée en triéthylamine-N-oxyde. La concentration plasmatique de la triéthylamine à la fin de l'exposition était plus faible dans les expériences avec l'ingestion d'éthanol. La triéthylamine plus l'éthanol plus le bicarbonate de sodium ont provoqué les concentrations plasmatiques les plus élevées, avec seulement des quantités mineures de triéthylamine expirées. La demi-vie de la triéthylamine dans l'urine était similaire dans de nombreuses expériences. L'excrétion de triéthylamine-N-oxyde était plus faible après l'ingestion d'éthanol qu'après exposition à la triéthylamine seule. Le pH urinaire a profondément affecté le métabolisme de la triéthylamine. / SRP: Une diminution du pH urinaire d'une augmentation de la clairance rénale de la triéthylamine par un facteur de 2./ Une modification du pH urinaire d'environ 2 unités a entraîné une modification de la clairance rénale de la triéthylamine d'un facteur de trois et de l'oxygénation par un facteur de deux. La clairance rénale du N-oxyde de triéthylamine n'a pas été affectée par le pH urinaire. Trois sujets ont présenté des troubles visuels dans les expériences sans éthanol. Ces mêmes sujets n'ont éprouvé aucun trouble visuel dans ces expériences contenant de l'éthanol. Il a été conclu que, théoriquement, la consommation d'éthanol et la variation du pH urinaire peuvent affecter la possibilité de surveiller l'exposition à la triéthylamine au moyen d'échantillons biologiques. Bien qu'il y ait une bonne corrélation entre les taux de triéthylamine dans l'air et les taux plasmatiques de fin de décalage et l'excrétion urinaire de triéthylamine plus triéthylamine-N-oxyde après le passage dans un établissement industriel, une détermination du pH urinaire serait utile.

Quatre personnes ont été exposées à la triéthylamine (TEA) pendant 4 heures à des concentrations de 40,6, 6,5 et 3,0 mg / m3. Avant et après chaque exposition, les symptômes et les résultats de la microscopie oculaire ont été enregistrés. L'acuité visuelle binoculaire et la sensibilité au contraste à 2,5% de contraste ont également été mesurées. De plus, avant et après l'exposition à 40,6 mg / m3, l'épaisseur de la cornée a été mesurée et les dimensions oculaires ont été enregistrées par échographie, les cellules endothéliales de la cornée ont été analysées et des échantillons de sérum et lacrymaux ont été prélevés pour l'analyse de la triéthylamine. Après exposition à 40,6 mg / m3 de triéthylamine, il y avait un œdème marqué dans l'épithélium cornéen et les microcystes sous-épithéliaux. Cependant, l'épaisseur de la cornée n'a augmenté que de manière minimale en raison de l'œdème épithélial. Les concentrations lacrymales de triéthylamine étaient, en moyenne (plage) 41 (18-83) fois plus élevées que les concentrations sériques de triéthylamine. La vision était floue chez tous les sujets et l'acuité visuelle et la sensibilité au contraste avaient diminué chez trois des quatre sujets. Après une exposition à la triéthylamine à 6,5 mg / m3, deux sujets ont présenté des symptômes et la sensibilité au contraste avait diminué chez trois des quatre sujets. Il n'y avait aucun symptôme ou diminution de la sensibilité au contraste après une exposition à une concentration de triéthylamine de 3,0 mg / m3. La triéthylamine a provoqué un œdème marqué et des microcystes dans l'épithélium cornéen, mais seulement des augmentations mineures de l'épaisseur cornéenne. Les effets peuvent être médiés par le liquide lacrymal en raison de sa concentration élevée en triéthylamine. Une exposition de quatre heures à une concentration de triéthylamine de 3,0 mg / m3 semblait ne causer aucun effet, tandis qu'une exposition à 6,5 mg / m3 pendant la même période provoquait une vision floue et une diminution de la sensibilité au contraste.

riéthylamine est de 10,78, indiquant que ce composé existera presque entièrement sous forme de cation dans l'environnement et que les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On ne s'attend pas à une volatilisation à partir d'un sol humide car le composé existe sous forme de cation et les cations ne se volatilisent pas. La triéthylamine peut se volatiliser des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. En utilisant le test japonais MITI, 28% de la DBO théorique ont été atteints en 4 semaines, ce qui indique que la biodégradation peut être un processus de devenir environnemental important dans le sol et l'eau. Si elle est rejetée dans l'eau, la triéthylamine ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur le pKa de ce composé. Des FBC <4,9 mesurés chez la carpe suggèrent que la bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (pH 5 à 9). L'exposition professionnelle à la triéthylamine peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la triéthylamine est produite ou utilisée. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à la triéthylamine par inhalation de fumée de tabac et d'air ambiant, par ingestion d'aliments et par contact cutané avec des produits de consommation contenant de la triéthylamine.

La production et l'utilisation de la triéthylamine dans la synthèse de pénicillines et de céphalosporines semi-synthétiques, comme catalyseurs polyuréthanes, comme agent anticorrosion, dans le papier, les auxiliaires textiles et photographiques, et dans l'électro-revêtement anodique peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets.
SORT TERRESTRE: Sur la base d'un schéma de classification, une valeur Koc estimée de 51, déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure, indique que la triéthylamine devrait avoir une mobilité élevée dans le sol. Le pKa de la triéthylamine est de 10,78, indiquant que ce composé existera presque entièrement sous forme de cation dans l'environnement et que les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On ne s'attend pas à une volatilisation du cation dans un sol humide car les cations ne se volatilisent pas. On s'attend à ce que la triéthylamine se volatilise à partir des surfaces sèches du sol en fonction d'une pression de vapeur de 57,07 mm Hg à 25 ° C. Un 28% de DBO théorique utilisant des boues activées dans le test japonais MITI suggère que la biodégradation peut être un processus important de devenir environnemental dans le sol.

SORT AQUATIQUE: Sur la base d'un schéma de classification, une valeur Koc estimée de 51, déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure, indique que la triéthylamine ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments. La volatilisation à partir de la surface de l'eau n'est pas attendue sur la base d'un pKa de 10,78, indiquant que la triéthylamine existera presque entièrement sous forme cationique et que les cations ne se volatilisent pas. On ne s'attend pas à ce que la triéthylamine subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. Selon un système de classification, des FBC <4,9 suggèrent que la bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. La triéthylamine présente à 100 mg / L a atteint 28% de sa DBO théorique en 4 semaines en utilisant un inoculum de boue activée à 30 mg / L et le test MITI japonais.
SORT ATMOSPHÉRIQUE: Selon un modèle de répartition gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère, la triéthylamine, qui a une pression de vapeur de 57,07 mm Hg à 25 ° C, devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. La triéthylamine en phase vapeur est dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 4,2 heures, calculée à partir de sa constante de vitesse de 9,3X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C qui a été calculée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure. La triéthylamine ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de la triéthylamine avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 9,3X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C en utilisant une méthode d'estimation de la structure. Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 4,2 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3. La triéthylamine ne devrait pas subir d'hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. La triéthylamine ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. Des expériences montrent que la triéthylamine réagit avec les mélanges NO-NO2-H20 pour former de la diéthylnitroamine à la fois dans l'obscurité et lors de l'irradiation. Lors de l'irradiation, la triéthylamine est hautement réactive formant de l'ozone, du PAN, de l'acétaldéhyde, de la diéthylnitroamine, du diéthylformamide, de l'éthylacétamide et du diéthylacétamide et des aérosols. Ces expériences ont été réalisées dans de grandes chambres extérieures dans des conditions naturelles de température, d'humidité et d'éclairage. Initialement, on a laissé le mélange réagir pendant deux heures dans l'obscurité, puis on l'a exposé à la lumière du soleil. La triéthylamine a complètement disparu après 90 minutes d'illumination.

En utilisant une méthode d'estimation de structure basée sur des indices de connectivité moléculaire, le Koc de la triéthylamine peut être estimé à 51. Selon un schéma de classification, cette valeur Koc estimée suggère que la triéthylamine devrait avoir une mobilité élevée dans le sol. Le pKa de la triéthylamine est de 10,78, ce qui indique que ce composé existera presque entièrement sous forme cationique dans l'environnement et que les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres.
Un pKa de 10,78 indique que la triéthylamine existera presque entièrement sous forme cationique à des pH de 5 à 9. La volatilisation à partir de l'eau et des surfaces de sol humides ne devrait pas être un devenir environnemental important car les cations ne se volatilisent pas. On s'attend à ce que la triéthylamine se volatilise à partir des surfaces sèches du sol en fonction d'une pression de vapeur de 57,07 mm Hg.
La triéthylamine a été signalée dans un échantillon d'effluent de l'industrie des matières plastiques et synthétiques à 356,5 mg / L. Il est émis par les stations d'épuration. Les rejets anthropiques de triéthylamine par l'industrie aux États-Unis dans l'atmosphère, les eaux de surface, les injections sous-marines, le sol et hors site étaient de 2,3X10 + 5, 2299, 1,3X10 + 5, 10 et 2961 livres, respectivement, pour l'année 2014.