ПРОДУКТЫ

ТРИЭТИЛАМИН (TRIETHYLAMINE)

Триэтиламин - это химическое соединение с формулой N (CH2CH3) 3, обычно сокращенно Et3N. Это также сокращенно TEA, но это сокращение следует использовать осторожно, чтобы не путать с триэтаноламином или тетраэтиламмонием, для которых TEA также является общепринятым сокращением. Это бесцветная летучая жидкость с сильным рыбным запахом, напоминающим аммиак. Как и диизопропилэтиламин (основание Хюнига), триэтиламин обычно используется, обычно в качестве основания, в органическом синтезе.

CAS No. : 121-44-8
EC No. : 204-469-4

Synonyms:
N,N-Diethylethanamine; (Triethyl)amine; Triethylamine; Dimethylamine; Trimethylamine; N-Nitrosodimethylamine; Diethylamine; Diisopropylamine; Dimethylaminopropylamine; Diethylenetriamine; N,N-Diisopropylethylamine; Triisopropylamine; Tris(2-aminoethyl)amine; Mechlorethamine; HN1 (nitrogen mustard); HN3 (nitrogen mustard); Unsymmetrical dimethylhydrazine; Biguanide; Dithiobiuret; Agmatine; Triethanolamine; N,N-Diethylethanamine; TEA; TRIETHYLAMINE; N,N-Diethylethanamine; 121-44-8; Ethanamine, N,N-diethyl-; (Diethylamino)ethane; Triethylamin; triethyl amine; Triaethylamin; Trietilamina; N,N,N-Triethylamine; NEt3; trietylamine; Triaethylamin [German]; Trietilamina [Italian]; triethyl-amine; tri-ethyl amine; UNII-VOU728O6AY; (C2H5)3N; Et3N; N,N-diethyl-ethanamine; EINECS 204-469-4; UN1296; CHEBI:35026; Triethylamine, 99.7%, extra pure; Triethylamine [UN1296] [Flammable liquid]; Diethylaminoethane; Triethylamine, for analysis; Triethylamine, 99%, pure; Triethylamine, >=99.5%; TEN [Base]; triehtylamine; triehylamine; trieihylamine; triethlyamine; triethyamine; TRIETHYLAMINE 100ML; triethylamme; triethylarnine; Thethylamine; Triethlamine; triethyIamine; Triethylannine; tri-ethylamine; triehyl amine; triethyl amin; triethylam ine; triethylami-ne; triethylamine-; trietyl amine; tri ethyl amine; triethyl- amine; Green Tea 95%; N, N-diethylethanamine; Green Tea PE 50%; Green Tea PE 90%; N,N,N-Triethylamine #; triethylamine, 99.5%; Triethylamine, for HPLC; Triethylamine, >=99%; N,N-Diethylethanamine; (Triethyl)amine; Triethylamine; Dimethylamine; Trimethylamine; N-Nitrosodimethylamine; Diethylamine; Diisopropylamine; Dimethylaminopropylamine; Diethylenetriamine; N,N-Diisopropylethylamine; Triisopropylamine; Tris(2-aminoethyl)amine; Mechlorethamine; HN1 (nitrogen mustard); HN3 (nitrogen mustard); Unsymmetrical dimethylhydrazine; Biguanide; Dithiobiuret; Agmatine; Triethanolamine; N,N-Diethylethanamine; TEA; Triethylamine (Reagent Grade); Triethylamine, LR, >=99%; (CH3CH2)3N; N(CH2CH3)3; Green Tea Extract (50/30); Green Tea Extract (90/40); Triethylamine, HPLC, 99.6%; Triethylamine, p.a., 99.0%; Green Tea Extract 50% Material; Triethylamine, analytical standard; Triethylamine, for synthesis, 99%; GREEN TEA Powder & Powder Extract; Triethylamine, purum, >=99% (GC); Triethylamine, ZerO2(TM), >=99%; ZINC112977393; Triethylamine, BioUltra, >=99.5% (GC); Triethylamine, SAJ first grade, >=98.0%; FT-0688146; ST50214499; Triethylamine 100 microg/mL in Acetonitrile; Triethylamine [UN1296] [Flammable liquid]; Triethylamine, SAJ special grade, >=98.0%; Triethylamine, puriss. p.a., >=99.5% (GC); Triethylamine, for amino acid analysis, >=99.5% (GC); Z137796018; Triethylamine, for protein sequence analysis, ampule, >=99.5% (GC); Triethylamine, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; 2,2',2''-Nitrilotriethanol; Tris(2-hydroxyethyl)amine; Triethylolamine; 2,2′,2″; Trihydroxytriethylamine; Trolamine; TEA; TELA; TEOA; N(CH2CH2OH)3

Триэтиламин

Синтез и свойства
Триэтиламин получают алкилированием аммиака этанолом:
NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H2O
PKa протонированного триэтиламина составляет 10,75 [3], и его можно использовать для приготовления буферных растворов при таком pH. Гидрохлоридная соль, гидрохлорид триэтиламина (хлорид триэтиламмония), представляет собой гигроскопичный порошок без цвета, запаха и запаха, который разлагается при нагревании до 261 ° C.
Триэтиламин растворим в воде до 112,4 г / л при 20 ° C. [10] Он также смешивается с обычными органическими растворителями, такими как ацетон, этанол и диэтиловый эфир.
Лабораторные образцы триэтиламина можно очистить отгонкой от гидрида кальция. [11]
В алкановых растворителях триэтиламин является основанием Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как I2 и фенолы. Благодаря стерическому объему он неохотно образует комплексы с переходными металлами.

Приложения
Триэтиламин обычно используется в органическом синтезе в качестве основания. Например, его обычно используют в качестве основания при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов. [12] Такие реакции приводят к образованию хлористого водорода, который соединяется с триэтиламином с образованием соли гидрохлорида триэтиламина, обычно называемой хлоридом триэтиламмония. Эта реакция удаляет хлористый водород из реакционной смеси, который может потребоваться для завершения этих реакций (R, R '= алкил, арил):
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl-
Как и другие третичные амины, он катализирует образование пен уретана и эпоксидных смол. Это также полезно в реакциях дегидрогалогенирования и окислении Сверна.

Триэтиламин легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли:
RI + Et3N → Et3NR + I−
Триэтиламин в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей. Он также является катализатором и нейтрализатором кислоты для реакций конденсации и используется в качестве промежуточного продукта при производстве лекарств, пестицидов и других химикатов.
Соли триэтиламина, как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента ионного взаимодействия в хроматографии ионного взаимодействия из-за их амфифильных свойств. В отличие от солей четвертичного аммония, соли третичного аммония намного более летучие, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию.

Ниша использует
Триэтиламин используется для получения солей различных пестицидов, содержащих карбоновые кислоты, например Триклопир и 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота
Триэтиламин является активным ингредиентом FlyNap, продукта для обезболивания Drosophila melanogaster. Триэтиламин используется в лабораториях по борьбе с комарами и переносчиками болезней для обезболивания комаров. Это делается для сохранения любого вирусного материала, который может присутствовать во время определения вида.
Кроме того, бикарбонатная соль триэтиламина (часто сокращенно TEAB, триэтиламмоний бикарбонат) полезна в обращенно-фазовой хроматографии, часто в градиенте для очистки нуклеотидов и других биомолекул.
В начале 1940-х годов было обнаружено, что триэтиламин является гиперголичным в сочетании с азотной кислотой и считался возможным топливом для первых гиперголических ракетных двигателей.

Естественное явление
Цветки боярышника имеют тяжелый, сложный запах, отличительной частью которого является триэтиламин, который также является одним из первых химических веществ, вырабатываемых мертвым человеческим телом, когда оно начинает разлагаться. По этой причине считается несчастливым заносить в дом Боярышник (или Майский цветок). Говорят, что гангрена обладает похожим запахом. На более яркой ноте, это также описывается как «запах секса», в частности, спермы.

заявка
Триэтиламин использовался:
• как донор водорода при полимеризации различных мономеров [8]
• катализировать силанизацию [9]
• в синтезе гетеродимера Cy3-Alexa647 [10]
• в синтезе метакрилированного солюбилизированного децеллюляризованного хряща

Биохимия / физиол Действия
Известно, что триэтиламин запускает реакцию полимеризации. Он действует как источник углерода и азота для бактериальных культур. Триэтиламин используется в пестицидах. [6] Триэтиламин может служить органическим растворителем.

Общее описание
Триэтиламин (TEA, Et3N) представляет собой алифатический амин. Его добавление к матричным матрицам лазерной десорбции / ионизации (MALDI) дает прозрачные жидкие матрицы с улучшенными возможностями для пространственного разрешения во время MALDI масс-спектрометрической (MS) визуализации. [2] Сообщалось о методе газовой хроматографии (ГХ) для определения триэтиламина в активных фармацевтических ингредиентах [3]. Был измерен коэффициент вязкости паров триэтиламина в диапазоне плотности и температуры. [6]

заявка
Триэтиламин использовался при синтезе:
• 5'-диметокситритил-5- (фур-2-ил) -2'-дезоксиуридин [4]
• 3 '- (2-цианоэтил) диизопропилфосфорамидит-5'-диметокситритил-5- (фур-2-ил) -2'-дезоксиуридин [4]
• полиэтиленимин600-β-циклодекстрин (PEI600-β-CyD) [1]
Его можно использовать в качестве гомогенного катализатора для получения дикарбоната глицерина посредством реакции переэтерификации между глицерином и диметилкарбонатом (DMC).

Триэтиламин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с сильным запахом аммиака или рыбы. Температура вспышки 20 ° F. Пары раздражают глаза и слизистые оболочки. Менее плотный (6,1 фунт / галлон), чем вода. Пары тяжелее воздуха. При сгорании выделяет токсичные оксиды азота.
Триэтиламин представляет собой третичный амин, представляющий собой аммиак, в котором каждый атом водорода замещен этильной группой.
Острое (кратковременное) воздействие паров триэтиламина на человека вызывает раздражение глаз, отек роговицы и ореол зрения. Люди жаловались на «голубую дымку» или «дымное зрение». Эти эффекты были обратимы после прекращения воздействия. Острое воздействие может вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек человека. Было отмечено, что хроническое (длительное) воздействие паров триэтиламина на рабочих вызывает обратимый отек роговицы. Хроническое ингаляционное воздействие вызывает респираторные и гематологические эффекты, а также поражение глаз у крыс и кроликов. Нет информации о репродуктивном, развивающем или канцерогенном влиянии триэтиламина на человека. EPA не классифицировало триэтиламин в отношении потенциальной канцерогенности.
Жидкий триэтиламин разрушает некоторые виды пластмасс, резины и покрытий.

Фармакокинетика промышленно важного соединения триэтиламина (TEA) и его метаболита триэтиламин-N-оксида (Triethylamine) изучалась на четырех добровольцах после перорального и внутривенного введения. Триэтиламин эффективно всасывается из желудочно-кишечного тракта, быстро распределяется и частично метаболизируется в триэтиламинO. Не было значительного метаболизма при первом прохождении. ТриэтиламинO также хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта. В желудочно-кишечном тракте триэтиламин O был восстановлен до триэтиламина (19%) и деалкилирован до диэтиламина (DEA; 10%). Кажущиеся объемы распределения во время фазы удаления составляли 192 литра для триэтиламина и 103 литра для триэтиламина O. Интубация желудка показала, что существует тесная связь между уровнями триэтиламина в плазме и желудочном соке, причем последний уровень в 30 раз выше. Триэтиламин и триэтиламинO в плазме имели период полураспада примерно 3 и 4 часа соответственно. Выдыхание триэтиламина было минимальным. Более 90% дозы было выделено с мочой в виде триэтиламина и триэтиламина O. Клиренс триэтиламина и триэтиламина O с мочой указывает на то, что помимо клубочковой фильтрации имеет место канальцевая секреция. Для триэтиламина O при высоких уровнях секреция кажется насыщаемой. Настоящие данные в сочетании с данными предыдущих исследований показывают, что сумма триэтиламина и триэтиламина O в моче может быть использована для биологического мониторинга воздействия триэтиламина.

Использует
Триэтиламин используется в качестве каталитического растворителя в химическом синтезе; как ускоритель-активатор резины; в виде
ингибитор коррозии; как отвердитель и отвердитель полимеров; в качестве ракетного топлива; в производстве
смачивающие, проникающие и гидроизоляционные агенты из соединений четвертичного аммония; и для
опреснение морской воды.

Цели исследования заключались в оценке воздействия триэтиламина (TEA) при изготовлении стержней из холодного ящика и изучении применимости измерения триэтиламина в моче для оценки воздействия. Образцы воздуха собирали путем прокачки воздуха через стеклянные пробирки, заполненные активированным углем, и образцы мочи до и после смены. Концентрации триэтиламина определяли с помощью газовой хроматографии. Триэтиламин был измерен в образцах воздуха и мочи той же смены. В исследование были включены измерения зоны дыхания 19 рабочих в 3 литейных цехах, а также стационарные и непрерывные измерения воздуха в тех же литейных цехах. Пробы мочи до и после смены были проанализированы на содержание триэтиламина и триэтиламин-N-оксида (Triethylamine). Диапазон концентраций триэтиламина составлял 0,3-23 мг / м 3 в зоне дыхания стержневых изготовителей. Средние 8-часовые средневзвешенные уровни воздействия составляли 1,3, 4,0 и 13 мг / м 3 для трех литейных производств. Большинство концентраций триэтиламина в моче до сдвига были ниже предела обнаружения, тогда как концентрации триэтиламина в моче после сдвига находились в диапазоне от 5,6 до 171 ммоль / моль креатинина. Концентрации триэтиламина O составляли 4-34% (в среднем 19%) от суммарных концентраций триэтиламина + триэтиламина O. Корреляция между измерениями воздуха и мочи была высокой (r = 0,96, p <0,001). Концентрация триэтиламина в воздухе 4,1 мг / м 3 (текущее 8-часовое средневзвешенное пороговое значение ACGIH) соответствует концентрации креатинина в моче 36 ммоль / моль.

Было проведено мало исследований метаболизма промышленно важных алифатических аминов, таких как триэтиламин. Обычно предполагается, что амины, обычно не присутствующие в организме, метаболизируются моноаминоксидазой и диаминоксидазой (гистаминазой). Моноаминоксидаза катализирует дезаминирование первичных, вторичных и третичных аминов.... В конечном итоге образуется аммиак, который превращается в мочевину. На образовавшуюся перекись водорода действует каталаза, и считается, что образовавшийся альдегид превращается в соответствующую карбоновую кислоту под действием альдегидоксидазы.

Пять здоровых добровольцев подверглись ингаляционному воздействию триэтиламина (триэтиламин; четыре или восемь часов при концентрации примерно 10, 20, 35 и 50 мг / м 3), соединения, широко используемого в качестве отвердителя в полиуретановых системах. Анализ плазмы и мочи показал, что в среднем 24% триэтиламина биотрансформируется в триэтиламин-N-оксид (Triethylamine), но с широкими индивидуальными вариациями (15-36%). Триэтиламин и триэтиламин O были количественно выведены с мочой. Концентрации триэтиламина и триэтиламина O в плазме и моче быстро снижались после окончания воздействия (среднее время полувыведения триэтиламина составляло 3,2 часа).

У 20 рабочих, изученных до, во время и после воздействия триэтиламина (TEA) на заводе по производству полиуретановой пены, количество триэтиламина и его метаболита триэтиламин-N-оксида (Triethylamine), выделяемых с мочой, в среднем составляло 80% от вдыхаемое количество. В среднем 27% составлял Triethylamine, но с ярко выраженными индивидуальными вариациями. Пожилые люди выделяли больше, чем молодые; менее 0,3% выводится в виде диэтиламина.
После пероральной дозы триэтиламина четырем мужчинам, триэтиламин в плазме имел период полувыведения около 3 часов (диапазон 2,4-3,5 часа).
У 20 рабочих, изученных до, во время и после воздействия триэтиламина (TEA) на заводе по производству полиуретановой пены, количество триэтиламина и его метаболита триэтиламин-N-оксида (Triethylamine), выделяемых с мочой, в среднем составляло 80% от вдыхаемое количество.... Данные показывают, что период полураспада триэтиламина и триэтиламина O из экскреции с мочой составляет около 3 часов.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ: Триэтиламин - бесцветная жидкость с сильным запахом рыбы. Легко смешивается с водой. ПРИМЕНЕНИЕ: Триэтиламин является важным коммерческим химическим веществом. Он используется в качестве катализатора отверждения в литейных формах и в клеях для ДСП. Он используется для осаждения и очистки антибиотиков. Используется для производства поликарбонатных смол. Триэтиламин содержится в табачном дыме, двух продуктах бытового использования (отделка пола, пень и средство для уничтожения лозы) и одобрен для использования в пищевых продуктах и упаковке пищевых продуктов. ВОЗДЕЙСТВИЕ: Рабочие, производящие или использующие триэтиламин, могут вдыхать пары или иметь прямой контакт с кожей. Население в целом может подвергаться воздействию паров продуктов питания, табачного дыма и кожного контакта с продуктами, содержащими триэтиламин. Если триэтиламин попадает в окружающую среду, он разрушается на воздухе в результате реакции с гидроксильными радикалами. Маловероятно, что солнечный свет разрушит его в воздухе. Он не улетучивается в воздух из влажной почвы или водных поверхностей, но может улетучиваться из сухой почвы. Ожидается, что он легко перемещается по почве. Он может расщепляться микроорганизмами и не накапливается в рыбе. РИСК: У рабочих и добровольцев, подвергшихся воздействию низких уровней паров триэтиламина, сообщалось о временном раздражении и повреждении глаз, вызывающем боль в глазах и помутнение, нечеткость и / или ореол зрения. Также сообщалось о раздражении носа и горла при умеренном уровне паров. В одном исследовании учащение легких, повторяющихся головных болей было связано с профессиональным воздействием триэтиламина; изменений артериального давления не наблюдалось. Данных о способности триэтиламина вызывать другие токсические эффекты у людей не было. Триэтиламин вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей у лабораторных животных. У лабораторных животных, подвергшихся воздействию паров от умеренного до высокого, наблюдались затрудненное дыхание, эффекты нервной системы (возбуждение, тремор, судороги) и повреждение легких, глаз, печени, почек и сердца; некоторые животные погибли при высоких уровнях воздействия. Судороги, аномальные рефлексы, раздражение желудка, изменения в крови и снижение массы тела наблюдались у лабораторных животных, многократно получавших триэтиламин от умеренных до высоких уровней; некоторые животные погибли при высоких уровнях воздействия. Триэтиламин не вызывает рака у лабораторных животных после перорального воздействия в течение всей жизни. У лабораторных животных, получавших триэтиламин, на протяжении трех поколений не наблюдалось изменений фертильности или абортов. Данных о способности триэтиламина вызывать врожденные дефекты у лабораторных животных не было. Американская конференция государственных промышленных гигиенистов определила, что триэтиамин не классифицируется как канцероген для человека. Потенциал триэтиламина вызывать рак у людей не оценивался программой IRIS Агентства по охране окружающей среды США, Международным агентством по изучению рака или 13-м докладом Национальной токсикологической программы США по канцерогенным веществам.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
Триэтиламин используется в качестве каталитического растворителя в химическом синтезе; как ускоритель-активатор резины; как ингибитор коррозии; как отвердитель и отвердитель полимеров; в качестве ракетного топлива; в производстве смачивающих, проникающих и гидроизоляционных средств из соединений четвертичного аммония; и для опреснения морской воды.

Изучено определение триэтиламина и 2-диметиламиноэтанола методом изотахофореза в пробах воздуха от производства пенополиуретана.
Острое (кратковременное) воздействие паров триэтиламина на человека вызывает раздражение глаз, отек роговицы и ореол зрения. Люди жаловались на «голубую дымку» или «дымное зрение». Эти эффекты были обратимы после прекращения воздействия. Острое воздействие может вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек человека. Было отмечено, что хроническое (длительное) воздействие паров триэтиламина на рабочих вызывает обратимый отек роговицы. Хроническое ингаляционное воздействие вызывает респираторные и гематологические эффекты, а также поражение глаз у крыс и кроликов. Нет информации о репродуктивном, развивающем или канцерогенном влиянии триэтиламина на человека. EPA не классифицировало триэтиламин в отношении потенциальной канцерогенности.

Триэтиламин / является сильно щелочным веществом, и при попадании капли в глаз кролика вызывает тяжелую травму, оцениваемую 9 баллами по шкале от 1 до 10 через 24 часа / наиболее тяжелые травмы оцениваются в 10 баллов /. Тесты водного раствора на глазах кроликов при pH 10 и pH 11 показывают, что вредность / триэтиламина / связана главным образом со степенью щелочности.
Отходы, содержащие триэтиламин, могут (или не могут) характеризоваться как опасные отходы после тестирования характеристик воспламеняемости в соответствии с положениями Закона о сохранении и восстановлении ресурсов (RCRA).
NIOSH поставил под сомнение соответствие PEL, предложенного OSHA для триэтиламина, для защиты рабочих от признанных опасностей для здоровья: TWA 10 ppm; СТЭЛ 15 промилле.
При пожаре могут выделяться токсичные газы и пары (например, оксиды азота и оксид углерода) с участием триэтиламина.

Это действие провозглашает стандарты эффективности в отношении утечек из оборудования летучих органических соединений (ЛОС) в промышленности по производству синтетических органических химических веществ (SOCMI). Предполагаемый эффект этих стандартов состоит в том, чтобы требовать, чтобы все вновь построенные, модифицированные и реконструированные технологические установки SOCMI использовали наилучшую продемонстрированную систему непрерывного сокращения выбросов при утечках ЛОС в оборудовании с учетом затрат, не связанных с качеством воздуха, воздействия на окружающую среду и требований к энергии. Триэтиламин производится как промежуточный или конечный продукт на технологических установках, включенных в этот подраздел.
Внесен в список опасного загрязнителя воздуха (HAP), который, как известно или предположительно вызывает серьезные проблемы со здоровьем. Закон о чистом воздухе с поправками, внесенными в 1990 году, предписывает EPA устанавливать стандарты, требующие от основных источников резкого сокращения обычных выбросов токсичных загрязнителей. Агентство по охране окружающей среды обязано установить и ввести конкретные стандарты, основанные на характеристиках, для всех источников выбросов в атмосферу, которые выбрасывают один или несколько из перечисленных загрязнителей. Триэтиламин включен в этот список.

ПРИМЕНЕНИЕ: Триэтиламин (TEA) - бесцветная жидкость. Используется как каталитический растворитель в химическом синтезе; ускорители-активаторы для резины; смачивающие, проникающие и гидроизоляционные агенты четвертичного аммониевого типа; отверждение и отверждение полимеров; замедлитель коррозии; пропеллент. ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ЧЕЛОВЕКА И ТОКСИЧНОСТЬ: Помимо раздражения глаз и дыхательных путей, триэтиламин также стимулирует центральную нервную систему, поскольку он ингибирует монаминоксидазу. Экспериментальные исследования метаболизма ингаляционного триэтиламина (20 мг / м 3) были проведены у четырех здоровых мужчин при приеме этанола и без него. У трех испытуемых в экспериментах без этанола наблюдались нарушения зрения. Эти же субъекты не испытывали каких-либо нарушений зрения в экспериментах с этанолом. В другом исследовании четырехчасовое воздействие триэтиламина с концентрацией 3,0 мг / м 3, по-видимому, не вызывало никаких эффектов, тогда как воздействие 6,5 мг / м 3 в течение того же периода вызывало помутнение зрения и снижение контрастной чувствительности. Двое добровольцев подверглись воздействию триэтиламина в воздухе различной концентрации. Уровни 18 мг / м3 в течение восьми часов вызывали субъективные нарушения зрения (помутнение и ореолы) и объективный отек роговицы. Эффект исчез в течение нескольких часов после окончания воздействия. Поперечное исследование нарушений зрения было проведено у 19 рабочих (13 мужчин, 6 женщин, средний возраст 45 лет), работающих на заводе по производству пенополиуретана. О нарушениях зрения (затуманенное зрение, синяя дымка, а иногда и явления гало) сообщили 5 рабочих. Симптомы были связаны с рабочими операциями с наибольшим воздействием триэтиламина (TWA = 12-13 мг / м 3). ИССЛЕДОВАНИЯ НА ЖИВОТНЫХ: Триэтиламин раздражает слизистые оболочки и дыхательные пути. При концентрациях 156 ppm было обнаружено 50% снижение частоты дыхания у крыс. 70% раствор, нанесенный на кожу морских свинок, быстро вызывал ожоги кожи, приводящие к некрозу; при контакте с кожей морской свинки в течение 2 часов наблюдалось сильное раздражение кожи с обширным некрозом и глубокими рубцами. Пять кошачьих глаз и один обезьяний глаз подверглись воздействию триэтиламина. Животных подвергали воздействию триэтиламина со скоростью 0,45-0,85 ммоль триэтиламина / 5 мин в течение периодов от 1 до 5 мин. Повреждение эпителия роговицы происходило при всех дозах и было тяжелым при более высоких концентрациях. Во всех случаях эпителий зажил к 4-му дню. Оптические нарушения сплошности стромы, подобные тем, которые наблюдаются у людей, наблюдались при всех уровнях доз. Судороги наблюдались у всех крыс, получавших пероральные дозы 50 мг или более. Триэтиламин был протестирован на трехдневных куриных эмбрионах. Наблюдаемые пороки развития: маленькая наглазник 31%, дефекты век и роговицы 73%, дефекты клюва 4%, энцефалоцеле или прыщ на коже головы 23%, открытый целом 35%, короткая спина или шея 42%, дефекты крыльев 38%, а также отек и лимфатические узлы 4%. Триэтиламин был протестирован на мутагенность в тесте предварительной инкубации сальмонелл / микросом. Триэтиламин был протестирован в дозах 0, 100, 333, 1000, 3333 и 10 000 мкг / чашку на четырех штаммах Salmonella typhimurium (TA98, TA100, TA1535 и TA1537) в присутствии и в отсутствие метаболической активации. Эти тесты дали отрицательный результат на триэтиламин.

Сотрудник, который / будет / подвергаться / подвергается воздействию триэтиламина на потенциально опасных уровнях, должен быть обследован на наличие в анамнезе определенных медицинских состояний / хронических респираторных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний, заболеваний печени, болезней почек, глазных болезней /, которые могут подвергнуть сотрудника повышенному риску воздействия триэтиламина.. Любой сотрудник, у которого возникли такие условия, должен быть направлен на дальнейшее медицинское обследование.

Экспериментальные исследования метаболизма ингаляционного триэтиламина (ТЭА) (20 мг / м3) с приемом этанола и без приема этанола проводились у четырех здоровых мужчин. Средняя концентрация этанола в сыворотке во время воздействия и в первый час после воздействия составляла 25 ммоль / л, в диапазоне от 16 до 35 ммоль / л. Триэтиламин легко абсорбировался во время воздействия и частично окислялся до триэтиламин-N-оксида. Концентрация триэтиламина в плазме в конце воздействия была ниже в экспериментах с приемом этанола. Триэтиламин плюс этанол плюс бикарбонат натрия вызвали самые высокие уровни в плазме, при выдыхании лишь незначительное количество триэтиламина. Время полужизни триэтиламина в моче было одинаковым во многих экспериментах. Экскреция триэтиламин-N-оксида была ниже после приема этанола, чем после воздействия только триэтиламина. Уровень pH мочи сильно влияет на метаболизм триэтиламина. / SRP: Снижение pH мочи на одну увеличивает почечный клиренс триэтиламина в 2 раза. / Изменение pH мочи примерно на 2 единицы вызывает изменение почечного клиренса триэтиламина в три раза и оксигенацию в два раза. Почечный клиренс триэтиламин-N-оксида не зависел от pH мочи. У трех испытуемых в экспериментах без этанола наблюдались нарушения зрения. Эти же субъекты не испытывали каких-либо нарушений зрения в экспериментах с этанолом. Был сделан вывод, что теоретически потребление этанола и изменение pH мочи могут повлиять на возможность мониторинга воздействия триэтиламина через биологические образцы. Хотя существует хорошая корреляция между уровнями триэтиламина в воздухе и плазменными уровнями в конце сдвига и пост-сменной экскрецией с мочой триэтиламина плюс триэтиламин-N-оксид в промышленных условиях, определение pH мочи могло бы помочь.

Четыре человека подверглись воздействию триэтиламина (ТЕА) в течение 4 часов в концентрациях 40,6, 6,5 и 3,0 мг / м 3. До и после каждого воздействия регистрировались симптомы и результаты микроскопии глаз. Также измеряли остроту бинокулярного зрения и контрастную чувствительность при контрасте 2,5%. Кроме того, до и после воздействия 40,6 мг / м 3 измеряли толщину роговицы и регистрировали размеры глаза с помощью ультразвукового исследования, анализировали эндотелиальные клетки роговицы и собирали образцы сыворотки и слезы для анализа триэтиламина. После воздействия триэтиламина 40,6 мг / м 3 наблюдался выраженный отек в эпителии роговицы и субэпителиальные микрокисты. Однако толщина роговицы увеличилась незначительно из-за отека эпителия. Концентрации триэтиламина в слезах были в среднем (диапазон) в 41 (18-83) раз выше, чем концентрации триэтиламина в сыворотке. Зрение было нечетким у всех испытуемых, а острота зрения и контрастная чувствительность снизились у трех из четырех человек. После воздействия триэтиламина в дозе 6,5 мг / куб.м у двух субъектов возникли симптомы, а контрастная чувствительность снизилась у трех из четырех субъектов. Не было никаких симптомов или снижения контрастной чувствительности после воздействия концентрации триэтиламина 3,0 мг / м 3. Триэтиламин вызывал заметный отек и микрокисты в эпителии роговицы, но лишь незначительно увеличивал толщину роговицы. Эффект может быть опосредован слезной жидкостью из-за высокой концентрации триэтиламина. Четырехчасовое воздействие триэтиламина с концентрацией 3,0 мг / м 3, по-видимому, не вызывало никаких эффектов, тогда как воздействие 6,5 мг / м 3 в течение того же периода вызывало помутнение зрения и снижение контрастной чувствительности.

Триэтиламин равен 10,78, что указывает на то, что это соединение будет существовать почти полностью в форме катиона в окружающей среде, и катионы обычно сильнее адсорбируются на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги. Улетучивания из влажной почвы не ожидается, поскольку соединение существует в виде катиона, а катионы не улетучиваются. Триэтиламин может улетучиваться с поверхности сухой почвы в зависимости от давления его пара. Используя японский тест MITI, за 4 недели было достигнуто 28% теоретического БПК, что указывает на то, что биоразложение может быть важным процессом экологической судьбы почвы и воды. При попадании в воду не ожидается, что триэтиламин адсорбируется взвешенными твердыми частицами и осадками, исходя из расчетного значения Koc. Не ожидается, что улетучивание с водной поверхности будет важным процессом, основанным на pKa этого соединения. КБК <4,9, измеренные у карпа, указывают на низкую биоконцентрацию в водных организмах. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку в этом соединении отсутствуют функциональные группы, которые гидролизуются в условиях окружающей среды (pH от 5 до 9). Воздействие триэтиламина на рабочем месте может происходить при вдыхании и контакте с ним через кожу на рабочих местах, где триэтиламин производится или используется. Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию триэтиламина при вдыхании табачного дыма и окружающего воздуха, при приеме пищи и контакте с кожей с потребительскими товарами, содержащими триэтиламин.

Производство триэтиламина и его использование в синтезе полусинтетических пенициллинов и цефалоспоринов, в качестве полиуретановых катализаторов, антикоррозионного агента, в бумажных, текстильных и фотографических вспомогательных материалах, а также в анодном гальваническом покрытии может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов.
НАЗЕМНАЯ СУДЬБА: Основываясь на схеме классификации, оценочное значение Koc 51, определенное с помощью метода оценки структуры, указывает на то, что триэтиламин, как ожидается, будет иметь высокую подвижность в почве. PKa триэтиламина составляет 10,78, что указывает на то, что это соединение будет существовать почти полностью в форме катиона в окружающей среде, и катионы обычно сильнее адсорбируются на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги. Улетучивания катиона из влажной почвы не ожидается, потому что катионы не улетучиваются. Ожидается, что триэтиламин улетучится с сухой поверхности почвы при давлении пара 57,07 мм рт. Ст. При 25 ° C. 28% теоретического БПК с использованием активного ила в японском тесте MITI предполагает, что биоразложение может быть важным процессом экологической судьбы почвы.

ВОДНАЯ СУДЬБА: Основываясь на схеме классификации, оценочное значение Koc 51, определенное с помощью метода оценки структуры, указывает на то, что не ожидается адсорбции триэтиламина на взвешенных твердых частицах и осадках. Улетучивание с поверхности воды не ожидается, исходя из pKa 10,78, что указывает на то, что триэтиламин будет существовать почти полностью в форме катиона и катионы не улетучиваются. Ожидается, что триэтиламин не подвергнется гидролизу в окружающей среде из-за отсутствия функциональных групп, которые гидролизуются в условиях окружающей среды. Согласно классификационной схеме, КБК <4,9 указывает на низкую биоконцентрацию в водных организмах. Триэтиламин, присутствующий в концентрации 100 мг / л, достиг 28% своего теоретического БПК за 4 недели с использованием инокулята с активным илом в концентрации 30 мг / л и японского теста MITI.
АТМОСФЕРНАЯ СУДЬБА: Согласно модели разделения газ / частицы полулетучих органических соединений в атмосфере, триэтиламин, давление пара которого составляет 57,07 мм рт. Ст. При 25 ° C, ожидается, что он существует исключительно в виде пара. в окружающей атмосфере. Парообразный триэтиламин разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем ; Период полураспада этой реакции в воздухе оценивается в 4,2 часа, рассчитанный на основе константы скорости 9,3X10-11 куб см / молекула-сек при 25 ° C, которая была получена с использованием метода оценки структуры. Триэтиламин не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и, следовательно, не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом.

Константа скорости парофазной реакции триэтиламина с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, была оценена как 9,3 · 10-11 куб. См / молекула-сек при 25 ° C с использованием метода оценки структуры. Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 4,2 часа при атмосферной концентрации 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на кубический см. Ожидается, что триэтиламин не подвергнется гидролизу в окружающей среде из-за отсутствия функциональных групп, которые гидролизуются в условиях окружающей среды. Триэтиламин не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и, следовательно, не ожидается, что он будет подвержен прямому фотолизу солнечным светом. Эксперименты показывают, что триэтиламин реагирует со смесями NO-NO2-H20 с образованием диэтилнитроамина как в темноте, так и при облучении. При облучении триэтиламин обладает высокой реакционной способностью, образуя озон, ПАН, ацетальдегид, диэтилнитроамин, диэтилформамид, этилацетамид, диэтилацетамид и аэрозоли. Эти эксперименты проводились в больших уличных камерах в естественных условиях температуры, влажности и освещенности. Первоначально смеси давали прореагировать в течение двух часов в темноте, а затем подвергали воздействию солнечного света. Триэтиламин полностью исчез через 90 минут освещения.

Используя метод оценки структуры, основанный на индексах молекулярной связности, Koc триэтиламина можно оценить как 51. Согласно схеме классификации, это оценочное значение Koc предполагает, что триэтиламин, как ожидается, будет иметь высокую подвижность в почве. PKa триэтиламина составляет 10,78, что указывает на то, что это соединение будет существовать почти полностью в форме катиона в окружающей среде, и катионы обычно сильнее адсорбируются на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги.
Значение pKa, равное 10,78, указывает на то, что триэтиламин будет почти полностью существовать в форме катиона при значениях pH от 5 до 9. Улетучивание из воды и влажных поверхностей почвы не будет иметь большого значения для окружающей среды, поскольку катионы не улетучиваются. Ожидается, что триэтиламин улетучится с сухой поверхности почвы при давлении пара 57,07 мм рт. Ст..
Триэтиламин был обнаружен в образце сточных вод от промышленности пластмасс и синтетических материалов в концентрации 356,5 мг / л. Он выбрасывается из очистных соо