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TRIÉTHYLÈNE GLYCOL (TEG)

Le triéthylène glycol, TEG ou triglycol est un liquide visqueux incolore et inodore de formule moléculaire HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH. Il est utilisé comme plastifiant pour les polymères vinyliques. Il est également utilisé dans les produits de désinfection de l'air, tels que "Oust" ou "Clean and Pure". Lorsqu'il est aérosol, il agit comme un désinfectant. Les glycols sont également utilisés comme déshydratants liquides pour le gaz naturel et dans les systèmes de climatisation. C'est un additif pour les fluides hydrauliques et les liquides de frein et est utilisé comme base pour le fluide "machine à fumée" dans l'industrie du divertissement.

Synonyms:
TRIETHYLENE GLYCOL; 112-27-6; Triglycol; 2,2'-(Ethane-1,2-diylbis(oxy))diethanol; 2,2'-Ethylenedioxydiethanol; Triethyleneglycol; Trigen; Triethylenglykol; Triglycol; 2,2'-[Ethane-1,2-diylbis(oxy)]di(ethan-1-ol); 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol; TRIETHYLENE GLYCOL; 112-27-6; Triglycol; 2,2'-(Ethane-1,2-diylbis(oxy))diethanol; 2,2'-Ethylenedioxydiethanol; Triethyleneglycol; Trigen; Triethylenglykol; 1,2-Bis(2-hydroxyethoxy)ethane; 2,2'-(Ethylenedioxy)diethanol; 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol; 3,6-Dioxaoctane-1,8-diol; Ethanol, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis-; Di-beta-hydroxyethoxyethane; 2,2'-Ethylenedioxybis(ethanol); 2,2'-Ethylenedioxyethanol; 2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]diethanol; Triethylene glcol; Glycol bis(hydroxyethyl) ether; Caswell No. 888; Ethylene glycol dihydroxydiethyl ether; Trigol; TEG; Triethylenglykol [Czech]; Bis(2-hydroxyethoxyethane); Ethanol, 2,2'-(ethylenedioxy)di-; 2,2'-(1,2-Ethanediylbis(oxy))bisethanol; Ethylene glycol-bis-(2-hydroxyethyl ether); EINECS 203-953-2; EPA Pesticide Chemical Code 083501; 2-[2-(2-HYDROXY-ETHOXY)-ETHOXY]-ETHANOL; BRN 0969357; Di-.beta.-hydroxyethoxyethane; Ethanol, 2,2'-(1,2-ethanediylbis(oxy))bis-; 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethan-1-ol; Triethylene glycol, 99%; 2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol); CAS-112-27-6; Trigenos; triethylenglycol; CCRIS 8926; triethylene-glycol; Triethyleneglycol,; Tri-ethylene glycol; 3,8-diol; Polyethyleneglycol 300; ACMC-1C4BE; Polyethylene glycol 1500; EC 203-953-2; Polyethylene Glycol 2000; Triethylene glycol, puriss.; Polyethylene glycol 8,000; Polyethylene Glycol 6,000; 3,6-Dioxa-1,8-octanediol; 4-01-00-02400 (Beilstein Handbook Reference); Polyethylene glycol 10,000; Polyethylene glycol 12,000; Polyethylene glycol 20,000; di(2-ethylbutyrate), diacetate; Ethanol,2'-(ethylenedioxy)di-; Triethylene Glycol Reagent Grade; Triethylene Glycol (Industrial Grade); Polyethylene oxide, M.W. 100,000; Polyethylene oxide, M.W. 300,000; 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol #; Polyethylene oxide, M.W. 1,000,000; SC-79003; Polyethylene glycol (PEG), 50% solution; Triethylene glycol, ReagentPlus(R), 99%; Ethanol,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis-; Polyethylene oxide, M.W. >5,000,000; Triethylene glycol, SAJ first grade, >=96.0%; Triethylene glycol, Vetec(TM) reagent grade, 98%; 2,2'-(Ethane-1,2-diylbis(oxy))diethanol 112-27-6; Triethylene glycol, BioUltra, anhydrous, >=99.0% (GC); alpha,omega-Bis-hydroxy poly(ethylene glycol) (PEG-WM 3.000 Dalton); Triethylene glycol, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Poly(oxy-1,2-ethanediyl),??-hydro-??-hydroxy- Ethane-1,2-diol, ethoxylated; Poly(oxy-1,2-ethanediyl),??-hydro-??-hydroxy- Ethane-1,2-diol, ethoxylated 1 - 4.5 moles ethoxylated; TEG

Triéthylène glycol

CAS No. : 112-27-6
EC No. : 203-953-2

Propriétés
Formule chimique C6H14O4
Masse moléculaire 150,174 g · mol − 1
Aspect Liquide incolore
Densité 1.1255 g / mL
Point de fusion -7 ° C (19 ° F; 266 K)
Point d'ébullition 285 ° C (545 ° F; 558 K)

Propriétés
Le triéthylène glycol fait partie d'une série homologue d'alcools dihydroxy. C'est un liquide incolore, inodore et stable avec une viscosité élevée et un point d'ébullition élevé. Outre son utilisation comme matière première dans la fabrication et la synthèse d'autres produits, le triéthylène glycol est connu pour sa qualité hygroscopique et sa capacité à déshumidifier les fluides. Ce liquide est miscible à l'eau, et à une pression de 101,325 kPa a un point d'ébullition de 286,5 ° C et un point de congélation de -7 ° C. Il est également soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'acide acétique, la glycérine, la pyridine, les aldéhydes; légèrement soluble dans l'éther diéthylique; et insoluble dans l'huile, la graisse et la plupart des hydrocarbures.

Préparation
Le triéthylène glycol est préparé dans le commerce en tant que coproduit de l'oxydation de l'éthylène à haute température en présence d'un catalyseur à l'oxyde d'argent, suivi par l'hydratation de l'oxyde d'éthylène pour donner mono (un) -, di (deux) -, tri (trois) - et tétraéthylène glycols.

Applications
Le triéthylène glycol est utilisé par l'industrie pétrolière et gazière pour «déshydrater» le gaz naturel. Il peut également être utilisé pour déshydrater d'autres gaz, notamment le CO2, le H2S et d'autres gaz oxygénés. [2] Il est nécessaire de sécher le gaz naturel jusqu'à un certain point, car l'humidité du gaz naturel peut provoquer le gel des pipelines et créer d'autres problèmes pour les utilisateurs finaux du gaz naturel. Le triéthylène glycol est mis en contact avec le gaz naturel et élimine l'eau du gaz. Le triéthylène glycol est chauffé à une température élevée et soumis à un système de condensation, qui élimine l'eau en tant que déchet et récupère le triéthylène glycol pour une réutilisation continue dans le système. Les déchets de triéthylène glycol produits par ce procédé se sont avérés contenir suffisamment de benzène pour être classés comme déchets dangereux [3] (concentration de benzène supérieure à 0,5 mg / L).

Le triéthylène glycol est bien établi comme désinfectant relativement doux contre une variété de bactéries, de virus grippaux A et de spores de champignons Penicillium notatum. [4] Cependant, sa toxicité exceptionnellement faible, sa large compatibilité avec les matériaux et sa faible odeur combinée à ses propriétés antimicrobiennes indiquent qu'il se rapproche de l'idéal pour la désinfection de l'air dans les espaces occupés. [4] Une grande partie du travail scientifique sur le triéthylène glycol a été effectué dans les années 1940 et 1950, mais ces travaux ont démontré avec compétence l'activité antimicrobienne contre les microbes en suspension dans l'air, en suspension et en surface. La capacité du triéthylèneglycol à inactiver Streptococcus pneumoniae (citation originale: pneumococcus type I), Streptococcus pyogenes (citation originale: streptocoque bêta hémolytique du groupe A) et le virus de la grippe A dans l'air a été signalée pour la première fois en 1943. [5] Depuis le premier rapport, les micro-organismes suivants ont été signalés dans la littérature comme étant inactivés dans l'air: spores de Penicillium notatum, [6] Chlamydophila psittaci (citation originale: virus de la méningopneumonie souche Cal 10 et virus de la psittacose souche 6BC), [7] Groupe C streptocoque, [8] pneumocoque de type 1, [8] Staphylococcus albus, [8] Escherichia coli, [9] et Serratia marcescens Bizio (ATCC 274). [10] Les solutions de triéthylène glycol sont connues pour être antimicrobiennes vis-à-vis des suspensions de spores de Penicillium notatum, [6] Streptococcus pyogenes (citation originale: Beta hemolytic streptococcus Group A), [11] Streptococcus pneumoniae (citation originale: pneumococcus Type I), [11] Streptococcus viridans, [11] et Mycobacterium bovis (citation originale: bacilles tuberculeux Ravenel de type bovin). [12] De plus, l'inactivation du virus de la grippe A H1N1 sur les surfaces a été démontrée. [13] Cette dernière enquête suggère que le triéthylène glycol pourrait s'avérer être une arme puissante contre les futures épidémies et pandémies de grippe. Cependant, au moins certains virus, y compris le phage phi6 de Pseudomonas, deviennent plus infectieux lorsqu'ils sont traités avec du triéthylène glycol.

Masse molaire: 150,17 g / mol
No CAS: 112-27-6
Formule de Hill: C₆H₁₄O₄
Formule chimique: HO (CH₂CH₂O) ₃H
Numéro CE: 203-953-2

Quatre rats mâles albinos pesant de 112 à 145 g ont reçu une dose orale unique de 22,5 mg de 14-C-triéthylèneglycol radiomarqué au hasard. Les rats ont ensuite été placés dans une chambre métabolique dans laquelle l'urine, les matières fécales et l'air expiré ont été recueillis sur une période de 5 jours. La radioactivité récupérée (en pourcentage de la dose administrée) était de 0,8 à 1,2% dans l'air expiré, de 2,0 à 5,3% dans les selles et de 86,1 à 94,0% dans l'urine. La récupération totale de la radioactivité était de 90,6% à 98,3% de la dose administrée.

Après administration orale, le rat et le lapin ont excrété la majeure partie du triéthylène glycol sous des formes inchangées et / ou oxydées (dérivés d'acide mono- et dicarboxylique du triéthylène glycol). Chez les lapins recevant 200 ou 2000 mg / kg de triéthylène glycol respectivement excrété 34,3% ou 28% de la dose administrée dans l'urine sous forme de triéthylène glycol inchangé et 35,2% sous forme hydroxyacide de ce produit chimique. Dans les études sur les rats, peu ou pas de 14-C-oxalate ou de 14-C-triéthylène glycol sous forme conjuguée ont été trouvés dans l'urine. Des traces de triéthylène glycol 14-C administré par voie orale ont été excrétées dans l'air expiré sous forme de dioxyde de carbone (<1%) et en quantités détectables dans les matières fécales (2 à 5%). L'élimination totale de la radioactivité (urine, fèces et CO2) pendant la période de cinq jours suivant une dose orale de composé marqué (22,5 mg) variait de 91 à 98%. La majorité de la radioactivité est apparue dans l'urine.

Les usages:
Antigel
Liquides de refroidissement
Intermédiaires chimiques
Déshydratation et traitement des gaz
Fluides caloporteurs
Résines polyester
Solvants

Avantages:
Intermédiaires polyvalents
Faible volatilité
Point d'ébullition bas
TETRA EG est totalement miscible à l'eau et à une large gamme de solvants organiques.

Aucune étude n'a été rapportée sur l'absorption cutanée du triéthylène glycol. Bien qu'il soit possible que dans des conditions d'expositions prolongées très sévères à ce produit chimique, une absorption par la peau puisse se produire, il est douteux qu'une lésion systémique / cutanée appréciable se produise parce que le triéthylèneglycol a (1) un faible degré d'irritation cutanée, (2 ) n'est pas un sensibilisant cutané, et (3) n'a montré aucun signe de toxicité cutanée ou systémique après des applications cutanées répétées de 2 mL (environ 600 mg / kg) de triéthylèneglycol appliqué sur la peau de lapins dans une étude de toxicité cutanée de 21 jours.

Deux lapins blancs de Nouvelle-Zélande femelles triéthylène glycol par sonde gastrique. L'urine des animaux dosés a ensuite été collectée pendant 24 heures. Les lapins recevant respectivement 200 ou 2000 mg / kg ont excrété 34,3% ou 28% de la dose sous forme de triéthylène glycol inchangé. L'urine d'un lapin contenait 35,2% de la dose administrée sous forme d'hydroxyacide de triéthylène glycol.

On pense que le triéthylène glycol est métabolisé chez les mammifères par l'alcool déshydrogénase en produits acides provoquant une acidose métabolique. Le métabolisme du triéthylène glycol par l'alcool déshydrogénase peut être inhibé par le 4-méthyl pyrazole ou l'éthanol.

Le triéthylène glycol est approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en tant que conservateur pour les adhésifs d'emballage alimentaire .... Actuellement, cependant, il n'existe aucun produit homologué EPA pour cet usage. Le triéthylène glycol / est également approuvé en tant qu'additif alimentaire indirect pour son utilisation comme plastifiant dans la cellophane.

Utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'acide iodoxamique; la gomme ester de colophane; le bis (3- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-méthylphényl) -propionate de triéthylèneglycol); diacétate de triéthylène glycol; le diméthacrylate de triéthylène glycol; dinitrate de triéthylène glycol; dipélargonate de triéthylène glycol.

Le triéthylèneglycol de qualité commerciale contient moins de 1 ppm de dioxane. Vingt-six échantillons de triéthylène glycol pur à 99,9% contenaient de 0,02 à 0,13% de diéthylène glycol.

Après des années d'études, le triéthylène glycol s'est avéré être le produit chimique idéal pour la désinfection aérienne dans les unités de remplissage stériles, car il avait un pouvoir bactéricide élevé à un coût raisonnable et n'était pas toxique. Il était plus efficace à des humidités relatives de 30 à 55% et le taux de destruction augmentait avec la température et le degré de saturation de l'air avec la vapeur.

Méthode: NIOSH 5523, numéro 1; Procédure: chromatographie en phase gazeuse avec un détecteur à ionisation de flamme; Analyte: triéthylène glycol; Matrice: air; Limite de détection: 14 ug / échantillon.

Le triéthylène glycol a été déterminé par chromatographie en phase gazeuse-spectormétrie de masse et chromatographie gaz-liquide. Le triéthylène glycol a été mesuré dans l'urine de rat et de lapin par chromatographie en phase vapeur et colorimétrie.

Les résidus de triéthylène glycol sont exemptés de l'exigence de tolérance lorsqu'ils sont utilisés comme désactivateurs conformément aux bonnes pratiques agricoles en tant qu'ingrédients inertes (ou parfois actifs) dans les formulations de pesticides appliquées uniquement aux cultures en croissance.

L'Agence a déterminé que le triéthylène glycol est éligible à la réinscription. Sur la base des données disponibles, l'Agence a conclu que le triéthylène glycol présente une faible toxicité et que les expositions au triéthylène glycol utilisé à la fois comme ingrédient actif ou inerte ne présentent pas de risques préoccupants pour l'Agence. Par conséquent, aucune mesure d'atténuation n'est nécessaire pour le moment.

Conformément à la loi fédérale sur les pesticides, la FIFRA, l'EPA procède à un examen complet des anciens pesticides afin de prendre en compte leurs effets sur la santé et l'environnement et de prendre des décisions sur leur utilisation future. Dans le cadre de ce programme de réhomologation des pesticides, l'EPA examine les données sur la santé et la sécurité des ingrédients actifs des pesticides initialement homologués avant le 1er novembre 1984, et détermine s'ils sont éligibles à une réhomologation. En outre, tous les pesticides doivent répondre à la nouvelle norme de sécurité de la loi de 1996 sur la protection de la qualité des aliments. Les pesticides pour lesquels l'EPA n'avait pas publié de normes d'enregistrement avant la date d'entrée en vigueur de la FIFRA 88 ont été divisés en trois listes en fonction de leur potentiel d'exposition humaine et d'autres facteurs, la liste B contenant des pesticides plus préoccupants et les pesticides de la liste D moins préoccupants. Le triéthylène glycol se trouve sur la liste C. Cas no: 3146; Type de pesticide: insecticide, fongicide, antimicrobien; État du cas: l'OPP examine les données des producteurs du pesticide concernant ses effets sur la santé humaine et / ou l'environnement, ou l'OPP détermine l'admissibilité du pesticide à une réhomologation et élabore le document RED. Ingrédient actif (AI): triéthylène glycol; Date (s) de l'appel de données (DCI): 30/09/92; Statut de l'IA: Les producteurs du pesticide se sont engagés à mener les études et à payer les frais requis pour la réhomologation, et respectent ces engagements en temps opportun.

Le triéthylène glycol est un additif alimentaire indirect à utiliser uniquement comme composant d'adhésifs.

Le TEG n'a pas produit d'effets mutagènes ou clastogènes dans les études de toxicologie génétique in vitro suivantes: test de mutation inverse de Salmonella typhimurium, SOS-chromotest dans E. coli, test de mutation génique directe CHO (locus HGPRT), test d'échange de chromatides soeurs CHO et un chromosome test d'aberration avec des cellules CHO. Les modèles d'utilisation suggèrent que l'exposition au TEG est principalement professionnelle, avec des expositions limitées des consommateurs. L'exposition se fait normalement par contact avec la peau et les yeux. Les effets indésirables locaux et systémiques sur la santé dus à une exposition cutanée ne se produiront probablement pas et le contact oculaire produira une irritation transitoire sans lésion cornéenne. La très faible pression de vapeur du TEG rend improbable une exposition significative à la vapeur. L'exposition aux aérosols n'est pas un mode d'exposition habituel et les expositions aiguës aux aérosols sont peu susceptibles d'être nocives, bien qu'un effet irritant sensoriel périphérique puisse se développer. Cependant, des expositions répétées à un aérosol TEG peuvent entraîner une irritation des voies respiratoires, avec toux, essoufflement et oppression thoracique. Les mesures de protection et de précaution recommandées comprennent des gants de protection, des lunettes ou des lunettes de sécurité et une ventilation de la salle mécanique. Les données de CL (50) pour divers poissons, invertébrés aquatiques et algues indiquent que le TEG est essentiellement non toxique pour les organismes aquatiques. De plus, des études sur une exposition prolongée ont démontré que le TEG est d'un faible niveau de toxicité aquatique chronique. Le potentiel de bioconcentration, l'hydrolyse environnementale et les taux de photolyse sont faibles et la mobilité du sol élevée. Dans l'atmosphère, le TEG est dégradé par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par voie photochimique. Ces considérations indiquent que le potentiel d'effets écotoxicologiques avec le TEG est faible.

Une femme de 23 ans a été amenée aux urgences après avoir ingéré intentionnellement une gorgée (volume non spécifié) de ... liquide de frein. ... La patiente a reçu du lait à boire par sa famille et a ensuite vomi. À son arrivée à l'urgence, elle était inconsciente et avait des acidoses métaboliques (pH 7,03, PCO2 44 mmHg, bicarbonate 11 mmol / L, trou anionique 30 mmol / L, créatinine sérique 90 umol / L). Elle a été intubée et a reçu 100 mmol de bicarbonate de sodium iv. On pense que le triéthylène glycol est métabolisé par l'alcool déshydrogénase en produits acides, entraînant une acidose métabolique. Pour agir en tant que concurrent de l'enzyme alcool déshydrogénase, de l'éthanol a été administré pour maintenir un taux sérique d'éthanol de 100 mg / dL. Le pH sanguin est revenu à la normale au cours des 8 heures suivantes, et la perfusion d'éthanol a été poursuivie pendant 22 heures. À 36 heures après l'ingestion, le patient a été renvoyé dans un service psychiatrique. L'analyse du sang prélevé à l'admission n'a pas permis de détecter la présence d'éthanol, d'éthylène glycol, de méthanol .... L'étude de cas ci-dessus décrit le ... liquide de frein comme du triéthylèneglycol à 99,9%. La fiche de données de sécurité pour / cette marque de / liquide de frein, cependant, énumère ses ingrédients comme 30-60% d'éthers de polyglycol; 30 à 60% de borate d'éther monométhylique de triéthylène glycol; 30 à 60% de polyglycol; 0-10% d'inhibiteur de corrosion; et 0 à 10% de colorant.

Le métabolisme du triéthylène glycol a été évalué dans des groupes de rats (nombre et sexe non indiqués) administrés par voie orale (gavage ou régime non spécifié) 1,2 g / kg. La proportion de la dose excrétée dans l'urine inchangée était de 59% et 3,8% aux jours 1 et 2 après l'administration, respectivement. La procédure de récupération du triéthylène glycol de l'urine n'a pas été signalée. Aucun métabolite du composé d'essai n'a été identifié.

Une étude de tératologie périnatale / postnatale a été menée auprès de 50 souris albinos CD-1 sans pathogène spécifique gravides recevant du triéthylène glycol par gavage oral à une dose de 11270 mg / kg / jour (dose maximale tolérée calculée à partir d'une étude précédente) les jours de gestation 7-14. Aucune mortalité n'a été observée et aucun signe pharmacotoxique n'a été observé, à l'exception d'un pelage rugueux chez 1 animal. L'analyse statistique a été déterminée par le test t de Student (p <0,05). Le poids corporel moyen de la mère et le changement de poids moyen (jours 18-7) étaient significativement inférieurs aux valeurs témoins. Le nombre moyen de petits et la viabilité des descendants étaient similaires aux témoins. Bien que les poids moyens des petits étaient significativement inférieurs aux poids témoins à la naissance, les poids moyens des petits au jour 3 étaient comparables à ceux des témoins. Aucun effet indésirable apparent sur l'issue de la reproduction ou du nouveau-né n'a été observé. Les observations brutes d'autopsie n'ont pas été rapportées.

La toxicité pour la reproduction a été évaluée dans des groupes de 10 souris femelles Charles River CD gravides recevant une dose de gavage oral de triéthylène glycol à 10 ml / kg de poids corporel aux jours de gestation 7 à 14. La mortalité maternelle était d'environ 4% du groupe test. Les observations cliniques et l'autopsie macroscopique n'ont pas été rapportées. Il y avait une réduction significative (p <0,05) du nombre de petits vivants par portée, une réduction de la survie et une réduction du poids de naissance chez les descendants des mères traitées.

La production et l'utilisation du triéthylène glycol comme ingrédient de parfum dans les cosmétiques, en tant que solvant, plastifiant dans les résines vinyliques, polyester et polyuréthane, comme humectant dans les encres d'imprimerie et dans la déshydratation du gaz naturel peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. ; son utilisation comme bactériostatique et comme ingrédient inerte pour faciliter la livraison de produits pesticides formulés entraînera sa libération directe dans l'environnement. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 1,32 x 10-3 mm Hg à 25 ° C indique que le triéthylène glycol existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. Le triéthylèneglycol en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 11 heures. Les alcools et les éthers n'absorbent pas la lumière à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, le triéthylèneglycol ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, le triéthylèneglycol devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé de 10. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry estimée à 3,2X10-11 atm- m3 / mole. Les données des essais de dépérissement en rivière démontrent que la biodégradation est probablement le mécanisme d'élimination le plus important du triéthylène glycol du sol aérobie et de l'eau; la dégradation complète dans les études de dépérissement des rivières a nécessité 7 à 11 jours. S'il est rejeté dans l'eau, le triéthylèneglycol ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments d'après le Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. L'exposition professionnelle au triéthylène glycol peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le triéthylène glycol est produit ou utilisé. Les données de surveillance et d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée au triéthylène glycol par inhalation d'air ambiant et par contact cutané avec des produits contenant du triéthylène glycol.

La production et l'utilisation du triéthylène glycol comme solvant, plastifiant dans les résines vinyliques, polyester et polyuréthane, comme humectant dans les encres d'imprimerie, dans la déshydratation du gaz naturel (1) et comme ingrédient de parfum dans les cosmétiques (2) peuvent entraîner sa libération l'environnement à travers divers flux de déchets; son utilisation comme bactériostatique et comme ingrédient inerte pour faciliter la livraison de produits pesticides formulés (3) entraînera sa libération directe dans l'environnement (SRC).

Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 10 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que le triéthylèneglycol devrait avoir une très grande mobilité dans le sol (SRC). La volatilisation du triéthylèneglycol à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 3,2X10-11 atm-m3 m / mole (SRC), en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (3) . On ne s'attend pas à ce que le triéthylène glycol se volatilise à partir des surfaces de sol sec (SRC) d'après une pression de vapeur de 1,32 x 10-3 mm Hg (4). Une série d’essais d’évacuation aérobie des rivières utilisant plusieurs sources d’eau douce suggèrent que la biodégradation rapide est probablement le mécanisme d’élimination le plus important du triéthylène glycol des sols aérobies (SRC); la dégradation était complète en 7 à 11 jours (5).

Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 10 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que le triéthylèneglycol ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments (SRC). On ne s'attend pas à une volatilisation à partir de la surface de l'eau (3) sur la base d'une constante estimée de la loi de Henry de 3,2 x 10-11 atm-m3 / mole (SRC), développée à l'aide d'une méthode d'estimation de la constante de fragment (4). Selon un schéma de classification (5), un FBC estimé de 3 (SRC), à partir d'un log Koe estimé de -1,75 (6) et d'une équation dérivée de la régression (7), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible ( SRC). Une série d'essais de mort aérobie en rivière, qui ont utilisé plusieurs sources différentes d'eau douce, suggèrent que la biodégradation aérobie rapide est probablement le mécanisme d'élimination le plus important du triéthylène glycol des systèmes aquatiques (SRC); la dégradation était complète en 7 à 11 jours (8).

Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), le triéthylène glycol, qui a une pression de vapeur de 1,32 x 10-3 mm Hg à 25 ° C (2), devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. Le triéthylèneglycol en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles (SRC) produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 11 heures (SRC), calculée à partir de sa constante de vitesse de 3,6X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) qui a été dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (3). Les alcools et les éthers n'absorbent pas la lumière à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, le triéthylène glycol ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (4).

Les tests de dépérissement aérobie des rivières, utilisant plusieurs sources différentes d'eau douce, ont démontré que le triéthylène glycol devrait se biodégrader rapidement dans l'environnement (1). À 20 ° C, la dégradation de 10 mg / L de triéthylène glycol était complète en 7 à 11 jours (1). 25 à 92% de la DBO théorique ont été atteints en 4 semaines d'incubation lors du test MITI en utilisant un inoculum de boue; ces résultats avaient une tendance à la hausse à la fin du test (2) indiquant que l'acclimatation peut être importante pour ce composé (SRC). Le triéthylène glycol a dégradé 85% de la DBO théorique (1,6 g / g) après 20 jours à 20 ° C (3).

La constante de vitesse de la réaction en phase vapeur du triéthylène glycol avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 3,6 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 11 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). On ne s'attend pas à ce que le triéthylène glycol subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (2,3). Les alcools et les éthers n'absorbent pas la lumière à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, le triéthylèneglycol ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (4).

Un FBC estimé de 3 a été calculé chez les poissons pour le triéthylène glycol (SRC), en utilisant un log Koe estimé de -1,75 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un système de classification (3), ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC).

La constante de la loi de Henry pour le triéthylèneglycol est estimée à 3,2X10-11 atm-cu m / mole (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (1). Cette constante de la loi de Henry indique que le triéthylène glycol devrait être essentiellement non volatil à partir des surfaces de l'eau (2). On ne s'attend pas à ce que le triéthylèneglycol se volatilise à partir des surfaces de sol sec (SRC) d'après une pression de vapeur de 1,32 x 10-3 mm Hg (3).

Le triéthylène glycol a été trouvé dans 5 des 25 échantillons d'aérosols prélevés sur un site de phare dans le nord-est de Porto Rico, et a été identifié dans un échantillon prélevé à 30 miles au large de la côte sud (1).

NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 233 613 travailleurs (dont 53 367 sont des femmes) sont potentiellement exposés au triéthylène glycol aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle au triéthylène glycol peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le triéthylène glycol est produit ou utilisé (SRC). Les données de surveillance et d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée au triéthylène glycol par inhalation d'air ambiant et par contact cutané avec des produits contenant du triéthylène glycol (SRC).

Application
Le triéthylène glycol peut être utilisé:
• Pour préparer des gélifiants d'acides gras, qui sont utilisés pour gélifier diverses huiles alimentaires et végétales.
• Comme solvant pour préparer des nanoparticules d'oxyde de fer superparamagnétiques pour la purification in situ des protéines.
• En tant qu'agent absorbant dans le processus de déshydratation sous-marin du gaz naturel.

Le triéthylène glycol (TEG) est un liquide incolore et visqueux avec une légère odeur. Il est ininflammable, légèrement toxique et considéré comme non dangereux. TEG fait partie d'une série homologue d'alcools dihydroxy. Il est utilisé comme plastifiant pour les polymères vinyliques ainsi que dans la fabrication de désinfectant pour l'air et d'autres produits de consommation.

Le triéthylène glycol (TEG) est un composé chimique liquide de formule moléculaire C6H14O4 ou HOCH2CH2CH2O2CH2OH. Son CAS est le 112-27-6. TEG est reconnu pour sa qualité hygroscopique et sa capacité à déshumidifier les fluides. Il est miscible à l'eau et soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'acide acétique, la glycérine, la pyridine et les aldéhydes. Il est légèrement soluble dans l'éther diéthylique et insoluble dans l'huile, la graisse et la plupart des hydrocarbures.

Le TEG est produit commercialement en tant que coproduit de l'oxydation de l'éthylène à haute température en présence d'un catalyseur à l'oxyde d'argent, suivie d'une hydratation de l'oxyde d'éthylène pour donner des mono, di, tri et tétraéthylène glycols.

Les industries pétrolière et gazière utilisent le TEG pour déshydrater le gaz naturel ainsi que d'autres gaz, notamment le CO2, le H2S et d'autres gaz oxygénés. Les utilisations industrielles comprennent les adsorbants et les absorbants, les fluides fonctionnels dans les systèmes fermés et ouverts, les intermédiaires, les auxiliaires technologiques pour la production de pétrole et les solvants. Le TEG est utilisé dans la fabrication d'une multitude de produits de consommation qui comprennent de l'antigel, des produits d'entretien automobile, des matériaux de construction et de construction, des produits d'entretien de nettoyage et d'ameublement, des produits en tissu, en textile et en cuir, des carburants et produits connexes, des lubrifiants et des graisses peintures et revêtements, produits de soins personnels et produits en plastique et en caoutchouc.

Le triéthylène glycol est largement utilisé comme solvant. Il a un point d'éclair élevé, n'émet pas de vapeurs toxiques et n'est pas absorbé par la peau.

Caractéristiques
Le triéthylène glycol est visqueux à température ambiante. Il est incolore, inodore et au goût sucré. Il est miscible à l'eau dans tous les rapports.

Le triéthylène glycol (TEG) est une molécule plus grosse que MEG, DEG et possède deux groupes éther. Il est moins clair et moins hygroscopique que le DEG, mais a un point d'ébullition, une densité et une viscosité plus élevés.

PROPRIÉTÉS

Le triéthylène glycol fait partie d'une série homologue d'alcools dihydroxy. C'est un liquide incolore, inodore et stable avec une viscosité élevée et un point d'ébullition élevé. Outre son utilisation comme matière première dans la fabrication et la synthèse d'autres produits, le triéthylène glycol est connu pour sa qualité hygroscopique et sa capacité à déshumidifier les fluides. Ce liquide est miscible à l'eau, et à une pression de 101,325 kPa a un point d'ébullition de 286,5 ° C et un point de congélation de -7 ° C.
Le triéthylène glycol (TEG) est un composé chimique liquide de formule moléculaire C6H14O4. Le triéthylène glycol est reconnu pour sa qualité hygroscopique et sa capacité à déshumidifier les fluides. Il est miscible à l'eau et soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'acide acétique, la glycérine, la pyridine et les aldéhydes. Il est légèrement soluble dans l'éther diéthylique et insoluble dans l'huile, la graisse et la plupart des hydrocarbures.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET PHYSIQUES DU TRIÉTHYLÈNE GLYCOL

Formule moléculaire du triéthylène glycol: C6-H14-O4
Poids moléculaire du triéthylène glycol: 150,17
Couleur / forme du triéthylène glycol: incolore, liquide
Odeur de triéthylène glycol: pratiquement inodore
Point d’ébullition du triéthylène glycol: 285 ° C; 165 ° C à 14 mm Hg
Point de fusion du triéthylène glycol: -7 ° C
Densité du triéthylène glycol: 1,1274 à 15 ° C / 4 ° C
Chaleur de vaporisation du triéthylène glycol: 61,04 kJ / mol à 101,3 kPa / = 760 mm Hg /
Coefficient de partage octanol / eau du triéthylène glycol: log Koe = -1,98
Solubilité du triéthylène glycol: Miscible avec l’alcool, le benzène, le toluène; sol avec parcimonie dans l'éther; pratiquement insoluble dans l'éther de pétrole. Soluble dans les solvants oxygénés. Légèrement soluble dans l'éther éthylique, le chloroforme; insoluble dans l'éther de pétrole. Dans l'eau, miscible.
Pression de vapeur du triéthylène glycol: 1,32X10-3 mm Hg à 25 ° C (est)
Viscosité du triéthylène glycol: 47,8 cP à 20 ° C
Point d’éclair du triéthylène glycol: 350 ° F (177 ° C) (Coupe ouverte)
Limites d’inflammabilité du triéthylène glycol: Limite inférieure d’inflammabilité: 0,9% en volume; Limite supérieure d'inflammabilité: 9,2% en volume
Température d’auto-inflammation du triéthylène glycol: 371 ° C (700 ° F)

PRÉPARATIONS DE TRIÉTHYLÈNE GLYCOL

Le triéthylène glycol est préparé dans le commerce en tant que coproduit de l'oxydation de l'éthylène à haute température en présence d'un catalyseur à l'oxyde d'argent, suivi par l'hydratation de l'oxyde d'éthylène pour donner mono (un) -, di (deux) -, tri (trois) - et tétraéthylène glycols.

MÉTHODES DE FABRICATION DU TRIÉTHYLÈNE GLYCOL

Préparé à partir d'oxyde d'éthylène et d'éthylène glycol en présence d'acide sulfurique ... fabriqué par formation d'éther-ester d'acide hydroxyacétique avec du glycol puis hydrogénation.

Produit commercialement comme sous-produit de la production d'éthylène glycol. La formation du triéthylène glycol est favorisée par un rapport oxyde d'éthylène / eau élevé.

Diéthylène glycol + oxyde d'éthylène (époxydation)

Les monoéthers d'éthylène glycol sont généralement produits par réaction de l'oxyde d'éthylène avec l'alcool approprié. Un mélange d'homologues est obtenu. Les monoéthers de glycol peuvent être convertis en diéthers par alkylation avec des agents d'alkylation courants, tels que le sulfate de diméthyle ou les halogénures d'alkyle (synthèse de Williamson). Les éthers diméthyliques de glycol sont formés par traitement de l'éther diméthylique avec de l'oxyde d'éthylène. / Éthers /

INFORMATIONS GÉNÉRALES DE FABRICATION SUR LE TRIÉTHYLÈNE GLYCOL

Le triéthylène glycol est décrit comme un oligomère de l'éthylène glycol. Les soi-disant polyglycols sont des produits d'addition d'oxyde d'éthylène de poids moléculaire plus élevé et se distinguent par des liaisons éther intervenant dans la chaîne hydrocarbonée. Après des années d'études, le triéthylène glycol s'est avéré être le produit chimique idéal pour la désinfection aérienne dans les unités de remplissage stériles, car le triéthylène glycol avait un pouvoir bactéricide élevé à un coût raisonnable et était non toxique. le triéthylène glycol était le plus efficace à des humidités relatives de 30 à 55% et le taux de destruction augmentait avec la température et le degré de saturation de l'air avec la vapeur.

APPLICATIONS DU TRIÉTHYLÈNE GLYCOL

Le triéthylène glycol est utilisé par l'industrie pétrolière et gazière pour «déshydrater» le gaz naturel. Il peut également être utilisé pour déshydrater d'autres gaz, y compris le CO2, le H2S et d'autres gaz oxygénés. Il est nécessaire de sécher le gaz naturel jusqu'à un certain point, car l'humidité du gaz naturel peut provoquer le gel des pipelines et créer d'autres problèmes pour les utilisateurs finaux du gaz naturel. Le triéthylène glycol est mis en contact avec le gaz naturel et élimine l'eau du gaz. Le triéthylène glycol est chauffé à une température élevée et soumis à un système de condensation, qui élimine l'eau en tant que déchet et récupère le triéthylène glycol pour une réutilisation continue dans le système. Les déchets de triéthylène glycol produits par ce procédé se sont avérés contenir suffisamment de benzène pour être classés comme déchets dangereux (concentration de benzène supérieure à 0,5 mg / L).

Les industries pétrolière et gazière utilisent du triéthylène glycol pour déshydrater le gaz naturel ainsi que d'autres gaz, notamment le CO2, le H2S et d'autres gaz oxygénés. Les utilisations industrielles comprennent les adsorbants et les absorbants, les fluides fonctionnels dans les systèmes fermés et ouverts, les intermédiaires, les auxiliaires technologiques pour la production de pétrole et les solvants. Le triéthylène glycol est utilisé dans la fabrication d'une multitude de produits de consommation qui comprennent des produits antigel, des produits d'entretien automobile, des matériaux de construction et de construction, des produits d'entretien de nettoyage et d'ameublement, des produits en tissu, en textile et en cuir, des carburants et des produits connexes, des lubrifiants et des graisses. , peintures et revêtements, produits de soins personnels et produits en plastique et en caoutchouc.

Le triéthylène glycol est bien établi comme désinfectant relativement doux contre une variété de bactéries, de virus grippaux A et de spores de champignons Penicillium notatum. Cependant, sa toxicité exceptionnellement faible, sa large compatibilité avec les matériaux et sa faible odeur combinée à ses propriétés antimicrobiennes indiquent qu'il se rapproche de l'idéal pour la désinfection de l'air dans les espaces occupés. Une grande partie du travail scientifique sur le triéthylène glycol a été effectué dans les années 1940 et 1950, mais ces travaux ont démontré avec compétence l'activité antimicrobienne contre les microbes en suspension dans l'air, en suspension et en surface. La capacité du triéthylèneglycol à inactiver Streptococcus pneumoniae (citation originale: pneumococcus type I), Streptococcus pyogenes (citation originale: streptocoque bêta hémolytique du groupe A) et le virus de la grippe A dans l'air a été signalée pour la première fois en 1943. Depuis le premier rapport, les micro-organismes suivants ont été signalés dans la littérature comme inactivés dans l'air: spores de Penicillium notatum, Chlamydophila psittaci (citation originale: virus de la méningopneumonie souche Cal 10 et virus de la psittacose souche 6BC), streptocoque du groupe C, pneumocoque de type 1, Staphylococcus albus, Escherichia coli, et Serratia marcescens Bizio (ATCC 274). Les solutions de triéthylène glycol sont connues pour être antimicrobiennes vis-à-vis des suspensions de spores de Penicillium notatum, de Streptococcus pyogenes (citation originale: Beta hemolytic streptococcus Group A), Streptococcus pneumoniae (citation originale: pneumococcus type I), Streptococcus viridans et Mycobacter citation: bacilles tuberculeux Ravenel de type bovin). En outre, l'inactivation du virus de la grippe A H1N1 sur les surfaces a été démontrée. Cette dernière enquête suggère que le triéthylène glycol pourrait s'avérer être une arme puissante contre les futures épidémies et pandémies de grippe. Cependant, au moins certains virus, y compris le phage phi6 de Pseudomonas, deviennent plus infectieux lorsqu'ils sont traités avec du triéthylène glycol.

EFFETS SUR LA SANTÉ HUMAINE
RÉSUMÉ DE TOXICITÉ

Le triéthylène glycol (TEG) est un glycol liquide supérieur à très faible pression de vapeur dont les utilisations sont principalement industrielles. Il a un très faible ordre de toxicité aiguë par voie d'exposition iv, ip, perorale, percutanée et par inhalation (vapeur et aérosol). Il ne produit pas d'iritation cutanée primaire. Un contact oculaire aigu avec le liquide provoque une légère irritation transitoire locale (hyperémie conjonctivale et légère chimiose) mais n'induit pas de lésion cornéenne. Des études sur la maximisation des animaux et des tests épicutanés répétés sur des volontaires humains ont montré que le triéthylène glycol ne provoque pas de sensibilisation cutanée. Une étude avec des souris Swiss-Webster a démontré que l'aérosol de triéthylène glycol a les propriétés d'un matériau irritant chimiosensoriel périphérique et a provoqué une dépression de la fréquence respiratoire avec un RD (50) de 5140 mg / m3. L'administration pérorale subchronique continue de triéthylène glycol dans le régime alimentaire des rats n'a produit aucune toxicité systémique cumulative ou à long terme. Les effets observés étaient une augmentation du poids relatif des reins liée à la dose, une augmentation du volume urinaire et une diminution du pH urinaire, probablement en raison de l'excrétion rénale du triéthylène glycol et de ses métabolites suite à l'absorption de fortes doses de triéthylène glycol. Il y avait également une diminution de la concentration d'hémoglobine, une diminution de l'hématocrite et une augmentation du volume corpusculaire moyen, probablement en raison de l'hémodilution consécutive à l'absorption du triéthylène glycol. La NOAEL était de 20 000 ppm de triéthylène glycol dans l'alimentation. Des études d'exposition répétée à court terme aux aérosols chez le rat ont démontré que, par exposition nasale uniquement, le seuil des effets par exposition sur les voies respiratoires était de 1036 mg / m3. Aucune exposition aiguë ou répétée à des doses élevées au triéthylèneglycol ne produit une lésion hépatorénale caractéristique de celle causée par les homologues de glycol inférieur. Les études d'élimination avec des doses perorales aiguës de triéthylène glycol administrées à des rats et des lapins ont montré des récupérations élevées (91-98% sur 5 jours), la majeure partie apparaissant dans l'urine (84-94%) et seulement 1% sous forme de dioxyde de carbone. le triéthylène glycol dans l'urine est présent sous des formes inchangées et oxydées, mais seulement en quantités négligeables sous forme d'acide oxalique.

Les études de toxicité pour le développement avec du triéthylèneglycol non dilué administré par gavage ont produit une toxicité maternelle chez le rat (poids corporel, consommation alimentaire, consommation d'eau et poids relatif des reins) avec un NOEL de 1126 mg / kg / jour, et des souris (poids relatif des reins) avec un NOEL de 5630 mg / kg / jour. La toxicité pour le développement, exprimée en foetotoxicité, avait un NOEL de 5630 mg / kg / jour chez le rat et de 563 mg / kg / jour chez la souris. Aucune des deux espèces n'a montré de signes d'embryotoxicité ou de tératogénicité. Il n'y avait aucune preuve de toxicité pour la reproduction chez des souris ayant reçu jusqu'à 3% de triéthylène glycol dans l'eau potable dans une étude de reproduction continue. le triéthylèneglycol n'a pas produit d'effets mutagènes ou clastogènes dans les études de toxicologie génétique in vitro suivantes: test de mutation inverse de Salmonella typhimurium, test SOS-chromotest dans E. coli, test de mutation génique directe CHO (locus HGPRT), test d'échange de chromatides soeurs CHO et test d'aberration chromosomique avec des cellules CHO. Les profils d'utilisation suggèrent que l'exposition au triéthylène glycol est principalement professionnelle, avec des expositions limitées des consommateurs. L'exposition se fait normalement par contact avec la peau et les yeux. Les effets indésirables locaux et systémiques sur la santé dus à une exposition cutanée ne se produiront probablement pas et le contact oculaire produira une irritation transitoire sans lésion cornéenne.

La très faible pression de vapeur du triéthylène glycol rend improbable une exposition significative à la vapeur. L'exposition aux aérosols n'est pas un mode d'exposition habituel et les expositions aiguës aux aérosols sont peu susceptibles d'être nocives, bien qu'un effet irritant sensoriel périphérique puisse se développer. Cependant, des expositions répétées à un aérosol de triéthylène glycol peuvent provoquer une irritation des voies respiratoires, avec toux, essoufflement et oppression thoracique. Les mesures de protection et de précaution recommandées comprennent des gants de protection, des lunettes ou des lunettes de sécurité et une ventilation de la salle mécanique. Les données de CL (50) sur divers poissons, invertébrés aquatiques et algues indiquent que le triéthylène glycol est essentiellement non toxique pour les organismes aquatiques. De plus, des études d'exposition prolongée ont démontré que le triéthylèneglycol est d'un faible niveau de toxicité aquatique chronique. Le potentiel de bioconcentration, l'hydrolyse environnementale et les taux de photolyse sont faibles et la mobilité du sol élevée. Dans l'atmosphère, le triéthylèneglycol est dégradé par r&