ПРОДУКТЫ

ТРИЭТИЛЕНТЕТРАМИН

Триэтилентетрамин (ТЭТА и триен), также известный как триентин (INN) при использовании в медицине, представляет собой органическое соединение с формулой [CH2NHCH2CH2NH2]2.
Чистое свободное основание представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, но, как и многие амины, старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, образующихся в результате окисления воздухом.
Триэтилентетрамин растворим в полярных растворителях.
Разветвленные изомеры трис(2-аминоэтил)амина и производные пиперазина также могут присутствовать в коммерческих образцах триэтилентетрамина.
Соли гидрохлорида используются в медицине для лечения отравления медью.

КАС: 112-24-3
Номер Европейского Сообщества (ЕС): 203-950-6

Название ИЮПАК: N'-[2-(2-аминоэтиламино)этил]этан-1,2-диамин.

Молекулярный вес: 146,23 г/моль
Молекулярная формула: C6H18N4.

ТРИЭТИЛЕНТЕТРАМИН, триентин, 112-24-3, триен, триэтилентетрамин, Tecza, TETA, 1,2-этандиамин, N,N'-бис(2-аминоэтил)-, DEH 24, аралдитовый отвердитель HY 951, аралдит HY 951, 1,4,7,10-Тетраазадекан, 1,8-Диамино-3,6-диазаоктан, Триентина, Триентинум, триэтилентетраамин, N,N'-Бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин, Триэтилентетрамин, 3 ,6-Диазаоктан-1,8-диамин, N,N'-бис(2-аминоэтил)этилендиамин, триэтилентетраамин, NSC 443, сиприн, 2,2,2-тетрамин, HY 951, N,N'-бис(2 -аминоэтил)этан-1,2-диамин, CCRIS 6279, HSDB 1002, Trientinum [МНН-латиница], NSC-443, Trientina [МНН-испанский], Этилендиамин, N,N'-бис(2-аминоэтил)-, N'-[2-(2-аминоэтиламино)этил]этан-1,2-диамин, EINECS 203-950-6, UNII-SJ76Y07H5F, MFCD00008169, Триентин [INN], BRN 0605448, SJ76Y07H5F, DTXSID9023702, CHEBI:39501, AI3-24384, N,N-бис(2-аминоэтил)-1,2-диаминоэтан, EPH 925, Томография, рентгеновский расчет триентина, CHEMBL609, (2-аминоэтил)({2-[(2-аминоэтил)амино) ]этил})амин, DTXCID503702, 4-04-00-01242 (Справочник Beilstein), NCGC00091695-01, NCGC00091695-03, Trientinum (INN-латиница), N,N'-бис(2-аминоэтил)-1, 2-диаминоэтан, Триентина (МНН-испанский), 1,2-Этанедиамин, N1,N2-бис(2-аминоэтил)-, N1,N1'-(Этан-1,2-диил)диэтан-1,2-диамин , Триэтилентетрамин (технический класс), CAS-112-24-3, Рутапокс VE 2896, UN2259, RT 1AX, ТЭТА (сшивающий агент), триен, Триентен, 1,6-диазаокан, 3,8-диамин, VE 2896, ТРИЕНТИН [MI], 1,7,10-тетраазадекан, ТРИЕНТИН [ВАНДФ], N1,N2-бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин, bmse000773, Texlin300 (соль/смесь), ТРИЕНТИН [WHO-DD], 3,6- Диазаоктанэтилендиамин, SCHEMBL15439, WLN: Z2M2M2Z, BIDD:ER0303, BIDD:GT0014, NSC443, SCHEMBL6423840, A16AX12, ТРИЭТИЛЕНТЕТРАМИН [HSDB], n,n'-бис(аминоэтил) этилендиамин, STR03562, n, н'- бис(2-аминоэтил)этандиамин, Tox21_111162, Tox21_201066, BDBM50323751, STL477736, N,N'-Ди(2-аминоэтил)этилендиамин, AKOS006223906, этан, 1,2-бис(2-аминоэтил)амино-, этан, 1, 2-бис(2-аминоэтиламино)-, Tox21_111162_1, Триэтилентетрамин, >=97,0% (Т), DB06824, этилендиамин, N'-бис(2-аминоэтил)-, NCGC00091695-04, NCGC00258619-01, BP-30180, этандиамин , N,N'-бис(2-аминоэтил)-, SBI-0206814.P001, DB-041060, Триэтилентетрамин, техническая степень чистоты, 60%, NS00001757, T0429, Триэтилентетрамин [UN2259] [Коррозионное вещество], C07166, EN300-651158, N,N'-БИС-(2-АМИНОЭТИЛ)ЭТИЛЕНДИАМИН, AB00573244_07, N,N''-Бис-(2-аминоэтил)этан-1,2-диамин, Q418386, J-018026, N,N' '-БИС(2-АМИНОЭТИЛ)-1,2-ЭТАНДИАМИН, W-109064, 105821-86-1

Триэтилентетрамин (ТЭТА) — органическое соединение с химической формулой C6H18N4.
Триэтилентетрамин является производным этилендиамина, аминофункционального алкана.
Таким образом, триэтилентетрамин получается в результате реакции этилендиамина и аммиака.

Триэтилентетрамин — универсальное химическое вещество, используемое в различных отраслях промышленности.
Триэтилентетрамин служит сшивающим агентом при производстве смол, красок и чернил.
Кроме того, триэтилентетрамин используется в качестве катализатора на нефтеперерабатывающих заводах, флокулянта при очистке воды, поверхностно-активного вещества при обработке металлов и ингибитора коррозии.

Триэтилентетрамин (ТЭТА) представляет собой жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета, содержащую линейные, разветвленные и циклические молекулы.
Триэтилентетрамин в основном используется в производстве присадок к топливу, смазочных масел и отвердителей эпоксидных смол.
Триэтилентетрамин также используется в производстве добавок к асфальту.

Триэтилентетрамин представляет собой сложный эфир гликоля, имеющий химическую формулу C6H14N4O2.
Триэтилентетрамин растворим в воде и обладает высокой адсорбционной способностью.
Триэтилентетрамин используется в качестве молекулы-ингибитора в реакциях, где он предотвращает образование других молекул в результате реакции с реагентами.
Реакцию ингибирования можно обратить вспять, добавив в раствор подходящее основание или кислоту.
Триэтилентетрамин можно использовать в модельной системе для изучения окислительно-восстановительных потенциалов, поскольку его можно титровать и детально изучать с помощью калориметрии или плазменной масс-спектрометрии.

Триэтилентетрамин представляет собой смесь четырех этиленаминов ТЭТА с близкими температурами кипения, включая линейные, разветвленные и две циклические молекулы.

Триэтилентетрамин (ТЭТА) – это триэтилентетрамин.
Триэтилентетрамин действует как отвердитель эпоксидных смол.
Триэтилентетрамин также действует как ингибитор коррозии, поверхностно-активное вещество и вспомогательное средство для обработки минералов.
Триэтилентетрамин подходит для герметиков.
Триэтилентетрамин (ТЭТА) используется для производства термопластичных полиамидных смол для термоклеев.
Срок годности продукта составляет 24 месяца.

Триэтилентатрамин (ТЭТА), также известный как триентин, представляет собой мощный и селективный хелатор меди (II).
Триэтилентетрамин является структурным аналогом линейных полиаминных соединений спермидина и спермина.
Триэтилентетрамин был впервые разработан в Германии в 1861 году, а его хелатирующие свойства были впервые признаны в 1925 году.
Первоначально одобренный FDA в 1985 году в качестве препарата второй линии лечения болезни Вильсона, триэтилентетрамин в настоящее время показан для лечения взрослых со стабильной болезнью Вильсона, у которых отсутствует медь и которые толерантны к пеницилламину.

Триэтилентетрамин (ТЭТА и триен), также известный как триентин (INN) при использовании в медицине, представляет собой органическое соединение с формулой [CH2NHCH2CH2NH2]2.
Чистое свободное основание представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, но, как и многие амины, старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, образующихся в результате окисления воздухом.
Триэтилентетрамин растворим в полярных растворителях.
В коммерческих образцах ТЭТА также могут присутствовать разветвленные изомеры трис(2-аминоэтил)амина и производные пиперазина.
Соли гидрохлорида используются в медицине для лечения отравления медью.

Триэтилентетрамин использовался в качестве добавки для повышения разрешающей способности буферной системы капиллярного зонного электрофореза (CZE) для разделения и количественного определения моноклональных антител методом CZE.
Триэтилентетрамин может быть использован для аминирования полиакрилонитрильных волокон с целью получения новых волоконных катализаторов конденсации Кнёвенагеля в водных средах.
Триэтилентетрамин также действует как селективный хелатор меди (II).
Триэтилентетрамин также можно использовать в качестве ориентатора роста при формировании одномерных наноархитектур сульфида цинка.

2,2,2-тетрамин представляет собой полиазаалкан, представляющий собой декан, в котором атомы углерода в положениях 1, 4, 7 и 10 заменены атомами азота.
Триэтилентетрамин играет роль хелатора меди.
Триэтилентетрамин представляет собой тетрамин и полиазаалкан.

Триэтилентатрамин (ТЭТА), также известный как триентин, представляет собой мощный и селективный хелатор меди (II).
Триэтилентетрамин является структурным аналогом линейных полиаминных соединений [спермидина] и [спермина].
Триэтилентетрамин был впервые разработан в Германии в 1861 году, а его хелатирующие свойства были впервые признаны в 1925 году.
Первоначально одобренный FDA в 1985 году в качестве средства второй линии лечения болезни Вильсона, триэтилентетрамин в настоящее время показан для лечения взрослых со стабильной болезнью Вильсона, у которых отсутствует медь и которые толерантны к пеницилламину.
Триэтилентетрамин исследовался в клинических исследованиях для лечения сердечной недостаточности у пациентов с диабетом.

Триэтилентетрамин — это соединение, которое в экспериментальных целях действует как хелатирующий агент.
Триэтилентетрамин действует путем образования координационных комплексов с ионами металлов, особенно меди, в процессе, известном как хелатирование.
Обладает способностью связываться с ионами металлов через несколько мест, эффективно изолируя их и предотвращая их участие в различных химических реакциях.
Таким образом, триэтилентетрамин можно использовать для удаления ионов металлов из растворов или для ингибирования катализируемых металлами реакций в экспериментальных системах.
Механизм действия триэтилентетрамина включает образование стабильных водорастворимых комплексов с ионами металлов, тем самым изменяя реакционную способность системы.
Хелатирующие свойства делают его полезным для экспериментального изучения процессов, зависящих от ионов металлов, поскольку он может эффективно и контролируемо модулировать доступность и активность ионов металлов.

Триэтилентетрамин используется в синтезе моющих средств, смягчителей и красителей;
производство фармацевтических препаратов;
ускоритель вулканизации резины;
термореактивная смола;
отвердитель эпоксидной смолы;
присадка к смазочному маслу;
аналитический реагент на Cu, Ni;
хелатирующий агент;
лечение болезни Вильсона.

Триэтилентетрамин (ТЭТА) гигроскопичен, едок и имеет сильный аммиачный запах.
С водой образуется кристаллогидрат.
Как и ДЭТА, триэтилентетрамин полностью смешивается с водой и многими полярными органическими растворителями, но в меньшей степени с липидами; с CCl4 происходит бурная реакция.
Четыре значения рКа триэтилентетрамина составляют 3,32, 6,67, 9,20 и 9,92.
Триэтилентетрамин технического качества иногда доступен в виде дистилляционной фракции, которая также содержит разветвленные изомеры и циклические соединения.

Линейный полиамин триэтилентетрамин представляет собой маслянистую жидкость с высокой температурой кипения, которая была впервые получена в 1890 году А.В. фон Гофманом.
Он построил синтез этилендиамина с помощью реакций конденсации хлораминов.
Сегодня триэтилентетрамин получают путем нагревания этилендиамина или этаноламина с аммиаком и последующего отделения его от смеси продуктов.

Основное коммерческое применение триэтилентетрамина — отверждение эпоксидных смол.
Триэтилентетрамин также используется в аналитических процедурах определения никеля и меди; это присадка к смазочному маслу; а в медицине наряду с пеницилламином применяется для выведения меди из организма при лечении болезни Вильсона.

Триэтилентетрамин – ТЭТА – маслянистая жидкость.
Триэтилентетрамин бесцветен. Однако, как и многие амины, его старые образцы имеют вид жидкости желтого цвета из-за примесей, образующихся в результате окисления воздухом.
Триэтилентетрамин представляет собой слегка вязкую жидкость.
Триэтилентетрамин растворим в полярных растворителях.
Триэтилентетрамин немного менее плотен, чем вода.
Триэтилентетрамин горюч, но его трудно воспламенить.
Триэтилентетрамин вызывает коррозию металлов и тканей.
Пары триэтилентетрамина тяжелее воздуха.
Триэтилентетрамин имеет рыбный или аммиачный запах.
Триэтилентетрамин растворим в воде.

Химическое применение и сильные стороны

Триэтилентетрамин – ТЭТА является чрезвычайно полезным химическим соединением и поэтому имеет множество промышленных применений.
Основные области применения и сильные стороны триэтилентетрамина:

- Триэтилентетрамин – ТЭТА чаще всего используется в качестве сшивателя или отвердителя при отверждении эпоксидной смолы.

- Гидрохлорид триэтилентетрамина, известный как гидрохлорид триентина, является хелатирующим агентом.
Эта соль используется для связывания и удаления меди из организма при лечении болезни Вильсона.
Терапия триэтилентетрамином является эффективной стартовой терапией.
- Триэтилентетрамин используется в производстве чистящих средств, таких как моющие средства.
- В фармацевтической промышленности Триэтилентетрамин используется для производства фармацевтических препаратов.
- Триэтилентетрамин расходуется для производства многих химикатов в химической промышленности.
- В медицине Триэтилентетрамин используется в качестве замены D-пеницилламина.
- Триэтилентетрамин используется для литья и обработки поверхности металлов.
- Триэтилентетрамин эффективен при производстве умягчителей воды.
- Триэтилентетрамин используется в продуктах, используемых в процессе сбора, очистки и распределения воды.

Отрасли промышленности, использующие триэтилентетрамин (ТЭТА):

Триэтилентетрамин находит универсальное применение в различных отраслях промышленности, в том числе:

Химическая промышленность: Триэтилентетрамин используется в производстве различных химикатов, таких как смолы, лаки и краски.

Нефтяная промышленность: Триэтилентетрамин служит промежуточным продуктом для смазки, стабилизации эмульсии и приготовления нефтепродуктов.

Горнодобывающая промышленность: Триэтилентетрамин используется в качестве пенообразователя при флотации полезных ископаемых.

Фармацевтическая промышленность: Триэтилентетрамин используется в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых лекарств.

Водоочистная промышленность: Триэтилентетрамин используется для удаления тяжелых металлов и умягчения воды в процессах водоочистки.

Другие отрасли: Триэтилентетрамин также используется в бумажной, текстильной и резиновой промышленности.

Широкое применение триэтилентетрамина сделало его распространенным химическим веществом в различных отраслях промышленности.

ТРИЭТИЛЕНТЕТРАМИН представляет собой смесь четырех ТЭТА-этиленаминов с близкими температурами кипения, включая линейные, разветвленные и две циклические молекулы.

Триэтилентетрамин используется в качестве добавок к асфальту, вспомогательных средств для обработки полезных ископаемых, ингибиторов коррозии, полиамидных смол, отвердителей эпоксидных смол, поверхностно-активных веществ, средств для очистки углеводородов, текстильных добавок, смазочных масел и присадок к топливу.

Приложения
Катализирует гидролиз N-концевых пептидных связей.
Определение катионообменной емкости (ЕКО) глинистых минералов проводят с использованием комплексов иона меди(II) с триэтилентетрамином и тетраэтиленпентамином.
Хелаты железа (iii) с переменным спином с гексадентатными лигандами происходят из триэтилентетрамина и различных салициловых альдегидов.
Адсорбция Cu(II), Cd(II) и Pb(II) из водных растворов отдельных металлов сукцинилированной дважды мерсеризованной жмыхом сахарного тростника, функционализированным триэтилентетрамином.

Экспериментальные свойства

Физическое описание: Триэтилентетрамин выглядит как желтоватая жидкость.
Менее плотная, чем вода.
Горючий, хотя может быть трудно воспламениться.
Разъедает металлы и ткани.
Пары тяжелее воздуха.
Токсичные оксиды азота, образующиеся при горении.
Используется в моющих средствах и при синтезе красителей, фармацевтических препаратов и других химикатов.
Цвет/Форма: УМЕРЕННО ВЯЗКАЯ ЖЕЛТАЯ ЖИДКОСТЬ.
Точка кипения: от 511 до 513 °F при 760 мм рт.ст.
Точка плавления: 54 °F
Температура вспышки: 275 °F
Растворимость: больше или равна 100 мг/мл при 68,4 °F.
Плотность: 0,982 при 68 °F
Плотность пара: 5,04 (ВОЗДУХ= 1)
Давление пара: менее 0,01 мм рт.ст. при 68 °F.
ЛогП: -1,4/-1,66
Стабильность/Срок годности: ЛЕТУЧИЙ
Температура самовоспламенения: 640 °F.
Вязкость: 27,24 мм²/с при 20 °C.
pH: СИЛЬНО ОСНОВНОЙ (PH 10 В 1% ВОДНОМ РАСТВОРЕ)
Показатель преломления: ИНДЕКС преломления: 1,4971 при 20 °C/D; НОМЕР SADTLER: 532 (ИК, ПРИЗМА)
Сечение столкновения: 129,98 Å ² [M+H]+ [Тип CCS: TW, Метод: калибровка с использованием полиаланина и стандартов лекарственных препаратов]

Как производят триэтилентетрамин (ТЭТА)?

Триэтилентетрамин (ТЭТА) получают путем взаимодействия этилендиамина (ЭТА) с аммиаком (NH3).
Триэтилентетрамин используется для различных целей во многих отраслях промышленности.

Триэтилентетрамин получают путем сочетания этилендиамина и аммиака в условиях контролируемой температуры и давления.

Сначала соединяются этилендиамин и аммиак, а затем это соединение за счет удаления водорода превращается в триэтилентетрамин.
Химическое уравнение этой реакции выглядит следующим образом:

C2H4(NH2)2 + 4NH3 → (CH2)2(NH)4 + NH3

Этот процесс проводится в промышленных масштабах и часто начинается с солянокислой соли этилендиамина.

Альтернативно, триэтилентетрамин также можно получить путем реакции между этилендиамином и азиридином.
Однако этот метод менее распространен из-за более высокой стоимости.

Триэтилентетрамин выглядит как желтоватая жидкость.
Триэтилентетрамин менее плотен, чем вода.
Горючий, хотя может быть трудно воспламениться.
Триэтилентетрамин вызывает коррозию металлов и тканей.
Пары тяжелее воздуха.
Токсичные оксиды азота, образующиеся при горении.
Триэтилентетрамин используется в моющих средствах и при синтезе красителей, фармацевтических препаратов и других химикатов.

Использование
Использование эпоксидной смолы
Реакционная способность и применение триэтилентетрамина аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина.
Триэтилентетрамин в основном используется в качестве сшивателя («отвердителя») при отверждении эпоксидной смолы.
Триэтилентетрамин, как и другие алифатические амины, реагируют быстрее и при более низких температурах, чем ароматические амины, из-за менее отрицательных стерических эффектов, поскольку линейная природа молекулы обеспечивает ей способность вращаться и скручиваться.

Медицинское использование

Гидрохлоридная соль триэтилентетрамина, называемая гидрохлоридом триентина, представляет собой хелатирующий агент, который используется для связывания и удаления меди из организма для лечения болезни Вильсона, особенно у тех, кто не переносит пеницилламин.
Некоторые рекомендуют триентин в качестве лечения первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен.

Триентина гидрохлорид был одобрен для медицинского применения в США в ноябре 1985 года.

Триентина тетрагидрохлорид был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в сентябре 2017 года.
Триэтилентетрамин показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые непереносимы к терапии D-пеницилламином.

Триентина дигидрохлорид был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в июле 2019 года.
Триэтилентетрамин показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые непереносимы к терапии D-пеницилламином.

Производство
Триэтилентетрамин получают нагреванием смесей этилендиамина или этаноламина с аммиаком над оксидным катализатором.
Этот процесс дает различные амины, особенно этиленамины, которые отделяют перегонкой и сублимацией.

Координационная химия
Триэтилентетрамин представляет собой тетрадентатный лиганд в координационной химии, где его называют триеном.
Октаэдрические комплексы типа M(триен)L2 могут принимать несколько диастереомерных структур.

Механизм действия
Болезнь Вильсона — аутосомно-рецессивное генетическое заболевание, которое приводит к накоплению меди в тканях.
Триэтилентетрамин характеризуется множеством неврологических или психиатрических симптомов, а также заболеванием печени.
Одним из методов лечения болезни Вильсона является использование медь-хелатирующих агентов, таких как триэтилентетрамин (ТЭТА).
Триэтилентетрамин образует стабильный комплекс с медью(II), который затем легко выводится с мочой.
Триэтилентетрамин также хелатирует медь в кишечном тракте, снижая всасывание меди в кишечнике на 80%.
Триэтилентетрамин и его метаболит N1-ацетилтриэтилентетрамин (МАТ) также способны связывать двухвалентное железо, двухвалентный цинк, магний и марганец.

Метаболизм
Большая часть абсорбированного триэтилентетрамина интенсивно метаболизируется до ацетилметаболитов.
Триэтилентетрамин подвергается ацетилированию, опосредованному диамин-ацетилтрансферазой, также известной как спермидин/спермин-N1-ацетилтранфераза, с образованием двух основных активных метаболитов: N1-ацетилтриэтилентетрамина (MAT) и N1,N10-диацетилтриэтилентетрамина (DAT).
Хелатирующая активность МАТ значительно ниже, чем у Триэтилентетрамина.

Объем распределения
Триэтилентетрамин широко распределяется в тканях, при этом относительно высокие концентрации наблюдаются в печени, сердце и почках.
Триэтилентетрамин склонен к накоплению в определенных тканях.
У здоровых взрослых добровольцев, получавших пероральные капсулы триэтилентетрамина, кажущийся объем распределения в равновесном состоянии составлял 645 л.

Поглощение
Триэтилентетрамин плохо всасывается из желудочно-кишечного тракта, его биодоступность при пероральном приеме составляет от 6% до 18%.
Триэтилентетрамин способен хелатировать немедные катионы в минеральных добавках и других пероральных препаратах, что приводит к изменению всасывания лекарств; таким образом, триэтилентетрамин следует назначать с интервалом по крайней мере в один час от приема этих препаратов.

Медиана Tmax колеблется от 1,25 до 2 часов.
Средняя Cmax (± SD) триэтилентетрамина (ТЭТА) составила 2030 ± 981 нг/мл после перорального приема 900 мг ТЭТА и 3430 ± 1480 нг/мл после приема 1500 мг триэтилентетрамина.
Системное воздействие (AUC) ТЭТА увеличивалось пропорционально дозе в диапазоне от 900 до 1500 мг ТЭТА.
Среднее значение AUCinf (±SD) составляло 9750 ± 4910 нгхч/мл при дозе 900 мг и 17200 ± 9470 нгхч/мл при дозе 1500 мг.8

Методы очистки
Высушите амин натрием, затем перегоните его под вакуумом.
Дальнейшая очистка проводилась с помощью нитратных или хлоридных солей.
Например, Йонассен и Стрикленд отделяли ТРИЭН от примеси с ТРЕН (38%) раствором в EtOH, охлаждая примерно до 5° на ледяной бане и добавляя по каплям концентрированную HCl из бюретки, поддерживая температуру ниже 10°, пока не выпадет весь белый цвет. кристаллический осадок ТРЕН.
HCl образовался и был удален.
При дальнейшем добавлении HCl выпал густой кремово-белый триен.
HCl, которую несколько раз кристаллизовали из горячей воды добавлением избытка холодного EtOH.
Кристаллы окончательно промывали Me2CO, затем Et2O и сушили в вакуумном эксикаторе.