ТРИФЕНИЛФОСФАН

Трифенилфосфан — белое кристаллическое фосфорорганическое соединение, широко используемое в органической химии.
Трифенилфосфан растворим во многих органических растворителях, но нерастворим в воде.
Трифенилфосфан известен своей ролью лиганда и способностью образовывать стабильные комплексы с переходными металлами.

Номер CAS: 603-35-0
Номер ЕС: 210-036-0
Химическая формула: C18H15P
Молекулярный вес: 262,29 г/моль

Синонимы: Трифенилфосфан, PPh₃, Трифенилфосфор, Фосфин, трифенил-, ТРИФЕНИЛФОСФИН, 603-35-0, Трифенилфосфан, Трифенилфосфин, Фосфин, трифенил-, Трифенилфосфор, Трифенилфосфид, трифенил-фосфан, Фосфортрифенил, Трифенилфосфин, трифенилфосфин, Фосфор трифенил, PPh3, PP 360, NSC 10, Ph3P, CCRIS 4889, NSC 215203, DTXSID5026251, трифенилфосфан, HSDB 4266, EINECS 210-036-0, трифенилфосфоран, трифенилфосфор, BRN 0610776, NSC-10, UNII-26D26OA393, MFCD00003043, 26D26OA393, NSC-215203, DTXCID906251, CHEBI:183318, EC 210-036-0, 4-16-00-00951 (справочник Beilstein), трифенилфосфин, WLN: RPR&R, трифенилфосфин [чешский], MFCD20489348, ТРИФЕНИЛФОСФОР, CAS-603-35-0, C18H15P, трифенилфосфиновая смола, 14264-16-5, трифенифоспин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфоспан, трифенилфосфин, трибенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфин, трифенилфосфид, трифенилфосфин, трифенилфосфин-, трифенилфосфин, 58079-51-9, Трифенилфосфин, 98%, Трифенилфосфин, хлопья, Трифенилфосфин, порошок, Дифенилфосфинополистирол, SCHEMBL101, (Ph)3P, P(Ph)3, NSC10, Трифенилфосфин 1M в ТГФ, ТРИФЕНИЛФОСФИН [MI], SCHEMBL1679860, P 100 (УСКОРИТЕЛЬ), CHEMBL1448331, ТРИФЕНИЛФОСФИН [HSDB], (C6H5)3P, BCP01148, P(C6H5)3, Tox21_202114, Tox21_303294, NSC215203, STL185621, AKOS009031542, Трифенилфосфин, >=95,0% (GC), AT26025, FT48242, NCGC00091416-01, NCGC00091416-03, NCGC00257211-01, NCGC00259663-01, BP-12577, Трифенилфосфин, ReagentPlus(R), 99%, DB-050422, Бис(трифенилфосфин)никель(II)дихлорид?, NS00002889, T0519, EN300-19636, A15679, Трифенилфосфин, ReagentPlus(R), >=98,5%, Q115493, F1642-0085, Трифенилфосфин полистирол (200-400 меш, 0,8-1,5 ммоль/г), 210-036-0, FPZ, InChI=1/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15, JandaJel(TM)-трифенилфосфин, 50-100 меш, степень маркировки: ~3,0 ммоль/г загрузка P, 2 % сшитый, трифенилфосфин;фосфин, трифенил-;трифенилфосфан;трифенилфосфин;трифенилфосфин фосфин, трифенил- трифенилфосфан трифенилфосфин, 210-036-0, 4-16-00-00951, 58079-51-9, 603-35-0, MFCD00003043, Ph3P, Фосфин, трифенил-, Фосфортрифенил, Трифенилфосфин, Трифенилфосфин, Трифенилфосфан, трифенилфосфан, Трифенилфосфин, Трифенилфосфин, Трифенилфосфин, 112771-47-8, 13965-03-2, 24762-44-5, 99%, MFCD00148025, MFCD20489348, ФОСФОРАН, ТРИФЕНИЛ-, Фосфортрифенил, RPR&R, tpp, три(фенил)фосфан, ТРИ(ФЕНИЛ-D5)ФОСФИН, Трифенилфосфин, трифенилфосфоран, Трифенил фосфор, трифенилфосфан, трифенилфосфан, трифенилфосфид, трифенилфосфин, трифенилфосфин, хлопья, трифенилфосфин, полимерно-связанный, на сополимере стирола и дивинилбензола (20% сшитый), ТРИФЕНИЛФОСФОРАН, ТРИФЕНИЛФОСФОР, Подробнее

Трифенилфосфан — основополагающее химическое вещество, используемое в различных лабораторных и промышленных целях.
Трифенилфосфан служит универсальным реагентом в органическом синтезе, играя важную роль в таких реакциях, как реакция Виттига для образования алкенов и реакция Мицунобу для превращения спиртов.
Его сильные нуклеофильные свойства и способность действовать как основание Льюиса делают его важным компонентом в системах гомогенного катализа с участием переходных металлов, таких как палладий, платина и родий.

Трифенилфосфан может образовывать стабильные аддукты с различными электрофильными реагентами, а при окислении дает оксид трифенилфосфана — важный побочный продукт во многих синтетических процессах.
По физическим свойствам трифенилфосфан представляет собой белое или слегка желтоватое кристаллическое вещество без запаха с температурой плавления 79–83 °C и температурой кипения около 377 °C.
Трифенилфосфан имеет умеренную плотность (около 1,19 г/см³) и хорошо растворяется в неполярных растворителях, таких как бензол и толуол.

Промышленное производство трифенилфосфана включает реакцию трихлорида фосфора с хлорбензолом в присутствии металлического натрия, в результате чего образуется трифенилфосфан и хлорид натрия в качестве побочного продукта.
Для сохранения чистоты продукта во время хранения и транспортировки необходим тщательный контроль за влажностью и воздействием кислорода.

Трифенилфосфан находит широкое применение не только в химическом синтезе, но и в стабилизации полимеров, производстве фармацевтических препаратов, агрохимикатов и разработке современных систем материалов.
Стойкость трифенилфосфана в окружающей среде умеренная, но продукты его окисления требуют надлежащего обращения, чтобы избежать воздействия на окружающую среду.

Трифенилфосфан зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 1 000 до < 10 000 тонн в год.
Трифенилфосфан используется потребителями, в изделиях, профессиональными рабочими (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.

Каталитическая система родий и трифенилфосфан используется для гидроформилирования соевого, сафлорового и льняного масел и их метиловых эфиров.
Сообщается, что трифенилфосфан, нанесенный на полимерную основу, эффективно катализирует γ-присоединение пронуклеофилов к алкиноату.

Трифенилфосфан реагирует с гидратированным трихлоридом рутения в метаноле с образованием [RuCl2(PPh3)4], [RuCl2(PPh3)3] и [RuCl3(PPh3)2CH3OH].
Трифенилфосфан участвует в реакции Хека 4-броманизола и этилакрилата в ионных жидкостях.

Трифенилфосфан — распространённое фосфорорганическое соединение с формулой P(C6H5)3, часто сокращаемое до PPh3 или Ph3P.
Трифенилфосфан — универсальное соединение, широко используемое в качестве реагента в органическом синтезе и как лиганд для комплексов переходных металлов, в том числе служащих катализаторами в металлоорганической химии.

Трифенилфосфан существует в виде относительно стабильных на воздухе бесцветных кристаллов при комнатной температуре.
Трифенилфосфан растворяется в неполярных органических растворителях, таких как бензол и диэтиловый эфир.

Трифенилфосфан является представителем класса третичных фосфинов, то есть фосфаном, в котором три атома водорода заменены фенильными группами.
Трифенилфосфан является членом бензолов и третичным фосфином.

Трифенилфосфан используется в синтезе органических соединений благодаря своей нуклеофильности и восстановительным свойствам.
Трифенилфосфан участвует в синтезе биарильных соединений, солей фосфония и других соединений фосфора.

В качестве восстановителя трифенилфосфан используется для получения ароматических аминов из соответствующих ароматических N-оксидов.
Трифенилфосфан также используется для приготовления катализатора Уилкинсона.

Трифенилфосфан — фосфорорганическое соединение с химической формулой C18H15P, состоящее из атома фосфора, связанного в центре с тремя фенильными группами.
Трифенилфосфан представляет собой белое или слегка желтоватое кристаллическое твердое вещество без запаха, хорошо растворимое во многих органических растворителях, таких как бензол, хлороформ и эфир, но нерастворимое в воде.

Известный своей сильной нуклеофильностью и мягкими восстановительными свойствами, трифенилфосфан широко используется в качестве реагента и лиганда в органической и неорганической химии.
Трифенилфосфан играет важную роль в ключевых синтетических реакциях, таких как реакция Виттига, где он облегчает превращение альдегидов и кетонов в алкены, и реакция Штаудингера, которая используется для образования аминов из азидов.

Стерическая масса трифенилфосфана, обусловленная тремя большими фенильными кольцами, также делает его превосходным лигандом для стабилизации реакционноспособных металлических центров в гомогенном катализе, особенно в процессах гидроформилирования и гидрирования.
Трифенилфосфан обладает хорошей термической стабильностью, но может медленно окисляться на воздухе с образованием оксида трифенилфосфана, особенно при длительном воздействии света и кислорода.

Благодаря своей универсальной реакционной способности трифенилфосфан широко используется в фармацевтической, агрохимической и полимерной промышленности, способствуя синтезу сложных молекул, промежуточных соединений и специальных химикатов.
При обращении с этим химическим веществом необходимо соблюдать осторожность, чтобы избежать его вдыхания и контакта с кожей. Его следует хранить в плотно закрытых контейнерах в инертной атмосфере или в сухой среде, чтобы предотвратить разложение.

Трифенилфосфан, часто сокращенно ТФП, представляет собой кристаллическое твердое вещество, широко используемое в координационной химии в качестве лиганда для комплексов переходных металлов и катализатора в различных реакциях органического синтеза.
Структурно трифенилфосфан состоит из фосфорного центра, связанного с тремя ароматическими фенильными кольцами, что придает ему стерическую объемность и электронное богатство, которые значительно повышают его реакционную способность и функциональную универсальность.
Благодаря высокой нуклеофильной природе атома фосфора трифенилфосфан широко используется при получении реагентов Виттига и служит важнейшим агентом в таких известных синтетических методах, как реакция Мицунобу и реакция Штаудингера.

Обзор рынка трифенилфосфана:
Развитие мирового рынка трифенилфосфана обусловлено в первую очередь растущим спросом в фармацевтической, агрохимической, полимерной и специальной химической отраслях, которые постоянно исследуют передовые методы химического синтеза.
Значительный рост научно-исследовательской деятельности и промышленного применения, особенно в Азиатско-Тихоокеанском и Европейском регионах, продолжает существенно способствовать росту и расширению рынка.

Мировой рынок трифенилфосфана демонстрирует устойчивый рост, обусловленный его важнейшей ролью лиганда и реагента в различных химических процессах.
В 2022 году объем рынка оценивался примерно в 150 миллионов долларов США, и, по прогнозам, к 2030 году он достигнет 220 миллионов долларов США, а среднегодовой темп роста составит 5,0% в период с 2024 по 2030 год.

Применение трифенилфосфана:
Трифенилфосфан — это универсальное химическое вещество, которое находит широкое применение в различных отраслях промышленности благодаря своим сильным нуклеофильным свойствам, восстановительным свойствам и способности действовать как лиганд.
Одним из основных направлений его применения является органический синтез, где трифенилфосфан служит реагентом для различных ключевых реакций.

Трифенилфосфан широко используется в реакции Виттига для синтеза алкенов из карбонильных соединений, что является фундаментальным преобразованием в построении сложных органических молекул.
Кроме того, трифенилфосфан является важнейшим компонентом реакции Мицунобу, облегчая превращение спиртов в различные функциональные группы в мягких условиях.

В координационной химии трифенилфосфан действует как лиганд, связывающийся с переходными металлами, образуя стабильные комплексы, которые широко используются в процессах гомогенного катализа, таких как реакции гидроформилирования, гидрирования и кросс-сочетания.
Эти каталитические приложения имеют жизненно важное значение для фармацевтической, нефтехимической и тонкой химической промышленности.

Кроме того, трифенилфосфан действует как восстановитель в реакциях, включающих восстановление органических азидов до аминов (например, реакция Штаудингера) и дезоксигенацию органических соединений.
В химии полимеров трифенилфосфан служит катализатором или добавкой для улучшения процессов полимеризации и свойств конечных полимерных продуктов.

Это химическое вещество также используется в синтезе специальных химикатов, красителей, пигментов и агрохимикатов, где необходимы точный контроль за путями реакции и высокая чистота продуктов.
В исследовательских лабораториях трифенилфосфан часто используется для получения фосфорных илидов и изучения механизмов реакций благодаря его хорошо изученному и предсказуемому поведению в химических превращениях.

Трифенилфосфан находит широкое применение в качестве важнейшего реагента в органическом химическом синтезе, активного катализатора в реакциях полимеризации и эффективного лиганда в координационной химии с переходными металлами.
Трифенилфосфан играет решающую роль в процессах производства фармацевтических препаратов, агрохимикатов, специальных химикатов и других разнообразных химических продуктов.

Органический синтез:
Трифенилфосфан играет решающую роль в таких ключевых реакциях, как реакция Виттига, реакция Мицунобу, реакция Штаудингера и реакция Аппеля.
Трифенилфосфан способствует образованию углерод-углеродных связей и селективной трансформации функциональных групп.

Катализ и химия лигандов:
Трифенилфосфан действует как лиганд во многих реакциях, катализируемых металлами, включая реакции гидроформилирования, гидрирования и кросс-сочетания.
Способность трифенилфосфана стабилизировать металлические центры значительно повышает каталитическую эффективность.

Промышленное использование:
Трифенилфосфан используется в производстве фармацевтических препаратов, агрохимикатов, специальных полимеров и материалов, требующих контролируемой реакционной способности или стабилизации.
Трифенилфосфан также действует как поглотитель галогенов и окислителей в сложных химических процессах.

Трифенилфосфан используется в следующих продуктах: духи и ароматизаторы, регуляторы pH и средства для очистки воды, а также лабораторные химикаты.
Трифенилфосфан используется в следующих областях: здравоохранение, научные исследования и разработки.

Трифенилфосфан используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду трифенилфосфана может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в качестве технологической добавки, в составе технологических добавок на промышленных объектах, в качестве технологической добавки и при производстве изделий.

Другие области применения в промышленности:
Промежуточные
Красители
Стабилизирующий агент
Неизвестно или не поддается разумному определению
Связующее
Добавки к краскам и покрытиям, не описанные в других категориях
Катализатор
Технологические добавки, не включенные в другие категории

Потребительское использование:
Трифенилфосфан используется в следующих продуктах: биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства борьбы с вредителями), а также смазочные материалы и смазки.
Другие выбросы трифенилфосфана в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений в качестве технологической добавки, использования вне помещений в качестве технологической добавки, использования внутри помещений в закрытых системах с минимальным выбросом (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, масляные электронагреватели) и использования вне помещений в закрытых системах с минимальным выбросом (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).

Другие потребительские применения:
Технологические добавки, не включенные в другие категории
Катализатор
Красители

Широкое применение среди профессиональных работников:
Трифенилфосфан используется в следующих продуктах: духи и ароматизаторы, покрытия, регуляторы pH и средства для очистки воды, а также лабораторные химикаты.
Трифенилфосфан используется в следующих областях: здравоохранение, научные исследования и разработки.
Другие выбросы трифенилфосфана в окружающую среду могут происходить: при использовании на открытом воздухе и внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилями, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).

Применение трифенилфосфана:
Трифенилфосфан находит широкое применение в химической, фармацевтической и сырьевой промышленности благодаря своей реакционной способности, стабильности и способности образовывать стабильные комплексы с переходными металлами.
В органической химии трифенилфосфан является ключевым реагентом для важных превращений, таких как реакция Виттига для синтеза алкенов и реакция Мицунобу для взаимопревращений функциональных групп.
Эти приложения имеют решающее значение при разработке фармацевтических препаратов, агрохимикатов и специальных химикатов.

В гомогенном катализе трифенилфосфан широко используется в качестве лиганда для стабилизации комплексов металлов, особенно в реакциях гидроформилирования, гидрирования, карбонилирования и кросс-сочетания (например, реакции Сузуки, Хека, Стилле).
Эти каталитические процессы имеют основополагающее значение для промышленного производства тонких химикатов, полимеров и промежуточных продуктов.

В химии полимеров трифенилфосфан служит добавкой или катализатором, улучшая контроль реакций полимеризации и улучшая свойства получаемых материалов.
Трифенилфосфан также играет важную роль в материаловедении, поскольку позволяет модифицировать поверхности и создавать функционализированные полимеры со специальными свойствами.

Кроме того, трифенилфосфан используется в синтезе фосфорорганических соединений, получении солей фосфония, дезоксигенации органических соединений и восстановлении азидов до аминов посредством реакции Штаудингера.
В лабораторных условиях трифенилфосфан используется в механистических исследованиях и получении фосфорилидов, что делает его бесценным инструментом для академических и промышленных исследований.

Полезность трифенилфосфана в различных областях обусловлена сочетанием его сильной нуклеофильности, химической стабильности и совместимости с различными реакционными средами, что делает его важнейшим компонентом современного химического синтеза и катализа.

Другие приложения:
Фармацевтический синтез для получения промежуточных лекарственных препаратов
Агрохимические формулы и синтез пестицидов
Катализ полимеризации для специальных полимеров
Координационная химия в реакциях, катализируемых переходными металлами
Производство синтетических красителей, пигментов и современных химических промежуточных продуктов

Особенности трифенилфосфана:
Высокая нуклеофильность и восстановительная способность
Исключительная термическая стабильность и низкая летучесть
Минимальная полярность повышает растворимость в неполярных растворителях
Объемные фенильные заместители, обеспечивающие эффективное стерическое затруднение

Преимущества трифенилфосфана:
Способствует высокоселективным и эффективным синтетическим путям
Значительно улучшает скорость реакции и общую урожайность
Обеспечивает универсальность в различных процессах химического синтеза и промышленных процессах.
Усиливает контроль над селективностью реакции и ее результатами

Общая информация о производстве трифенилфосфана:

Секторы переработки промышленности:
Производство транспортного оборудования
Все остальные основные органические химические производства
Неизвестно или не поддается разумному определению
Производство синтетического каучука
Все прочие химические продукты и препараты Производство
Производство пластмассовых изделий
Производство синтетических красителей и пигментов

Получение и структура трифенилфосфана:
Трифенилфосфан можно получить в лаборатории путем обработки трихлорида фосфора фенилмагнийбромидом или фениллитием.

Промышленный синтез включает реакцию между трихлоридом фосфора, хлорбензолом и натрием:
PCl3 + 3 PhCl + 6 Na → PPh3 + 6 NaCl

Трифенилфосфан кристаллизуется в триклинной и моноклинной модификации.
В обоих случаях молекула принимает пирамидальную структуру с пропеллерным расположением трех фенильных групп.

Основные реакции с халькогенами, галогенами и кислотами:

Окисление:

Трифенилфосфан медленно окисляется воздухом, образуя оксид трифенилфосфана Ph3PO:
2 PPh3 + O2 → 2 OPPh3

Эту примесь можно удалить путем перекристаллизации трифенилфосфана из горячего этанола или изопропанола.
Этот метод основан на том факте, что OPPh3 более полярен и, следовательно, более растворим в полярных растворителях, чем трифенилфосфан.

Трифенилфосфан извлекает серу из полисульфидных соединений, эписульфидов и элементарной серы.
Однако простые сероорганические соединения, такие как тиолы и тиоэфиры, не вступают в реакцию.

Фосфорсодержащим продуктом является трифенилфосфансульфид, Ph3PS.
Эту реакцию можно использовать для анализа содержания «лабильного» S0 в образце, например, вулканизированной резине.

Трифенилфосфанселенид, Ph3PSe, может быть легко получен путем обработки трифенилфосфана красным (альфа-моноклинным) Se.
В качестве источника Se0 используются соли селеноцианата SeCN−.
Трифенилфосфан также может образовывать аддукт с Te, хотя этот аддукт в основном существует как (Ph3P)2Te, а не PPh3Te.

Арилазиды реагируют с трифенилфосфаном, образуя фосфанимины, аналоги OPPh3, посредством реакции Штаудингера.

Показательным является получение фенилимида трифенилфосфана:
ППх3 + ФН3 → ФНПх3 + Н2

Фосфанимин может быть гидролизован до амина.

Обычно промежуточный фосфанимин не изолируют.
PPh3 + RN3 + H2O → OPPh3 + N2 + RNH2

Хлорирование:
Cl2 присоединяется к PPh3, образуя трифенилфосфандихлорид ([PPh3Cl]Cl), который существует в виде чувствительного к влаге галогенида фосфония.
Этот реагент используется для превращения спиртов в алкилхлориды в органическом синтезе.

Хлорид бис(трифенилфосфан)иминия (PPN+Cl−, формула [(C6H5)3P)2N]Cl получают из дихлорида трифенилфосфана:
2 Ph3PCl2 + NH2OH·HCl + Ph3P → {[Ph3P]2N}Cl + 4HCl + Ph3PO

Протонирование:
Трифенилфосфан является слабым основанием (pKaH в водной среде = 2,73, определено электрохимически), хотя он является значительно более сильным основанием, чем NPh3 (расчетное значение pKaH в водной среде < −3).

Трифенилфосфан образует выделяемые соли трифенилфосфония с сильными кислотами, такими как HBr:
P(C6H5)3 + HBr → [HP(C6H5)3]+Br−

Органические реакции:
Трифенилфосфан широко используется в органическом синтезе.
Свойствами, определяющими применение трифенилфосфана, являются его нуклеофильность и восстановительный характер.

Нуклеофильность трифенилфосфана подтверждается его реакционной способностью по отношению к электрофильным алкенам, таким как акцепторы Михаэля, и алкилгалогенидам.
Трифенилфосфан также используется в синтезе биарильных соединений, например, в реакции Сузуки.

Кватернизация:
Трифенилфосфан взаимодействует с алкилгалогенидами, образуя соли фосфония.

Эта реакция кватернизации особенно быстра для бензильных и аллильных галогенидов:
ПФ3 + CH3I → [CH3PPh3]+I−

Эти соли, которые часто можно выделить в виде кристаллических твердых веществ, реагируют с сильными основаниями, образуя илиды, которые являются реагентами в реакциях Виттига.

Арилгалогениды кватернизуют PPh3, образуя соли тетрафенилфосфония:
PPh3 + PhBr → [PPh4]Br

Однако реакция требует повышенных температур и металлических катализаторов.

Реакция Мицунобу:
В реакции Мицунобу смесь трифенилфосфана и диизопропилазодикарбоксилата («ДИАД» или его диэтиловый аналог, ДЭАД) превращает спирт и карбоновую кислоту в сложный эфир.
DIAD восстанавливается, поскольку он служит акцептором водорода, а PPh3 окисляется до OPPh3.

Реакция Аппеля:
В реакции Аппеля смесь PPh3 и CX4 (X = Cl, Br) используется для превращения спиртов в алкилгалогениды.

Побочным продуктом является оксид трифенилфосфана (OPPh3).
PPh3 + CBr4 + RCH2OH → OPPh3 + RCH2Br + HCBr3

Эта реакция начинается с нуклеофильной атаки PPh3 на CBr4, что является продолжением реакции кватернизации, описанной выше.

Дезоксигенация:

Легкость оксигенации PPh3 используется при использовании трифенилфосфана для дезоксигенации органических пероксидов, что обычно происходит с сохранением конфигурации:
PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH (R = алкил)

Трифенилфосфан также используется для разложения органических озонидов до кетонов и альдегидов, хотя диметилсульфид более популярен для реакции в качестве побочного продукта, диметилсульфоксид легче отделяется от реакционной смеси, чем оксид трифенилфосфана.
Ароматические N-оксиды восстанавливаются до соответствующих аминов с высоким выходом при комнатной температуре под действием облучения.

Сульфирование:
Сульфирование PPh3 дает трис(3-сульфофенил)фосфин, P(C6H4-3-SO3−)3 (TPPTS), обычно выделяемый в виде тринатриевой соли.
В отличие от PPh3, TPPTS растворим в воде, как и его металлические производные.
Родиевые комплексы TPPTS используются в некоторых промышленных реакциях гидроформилирования.

Восстановление до дифенилфосфида:
Литий в ТГФ, а также Na или K реагируют с PPh3, образуя Ph2PM (M = Li, Na, K).
Эти соли являются универсальными предшественниками третичных фосфинов.
Например, 1,2-дибромэтан и Ph2PM реагируют с образованием Ph2PCH2CH2PPh2.

Слабые кислоты, такие как хлорид аммония, превращают Ph2PM (M = Li, Na, K) в дифенилфосфин:
(C6H5)2PM + H2O → (C6H5)2PH + MOH

Комплексы переходных металлов:
Трифенилфосфан хорошо связывается с большинством переходных металлов, особенно с металлами средней и поздней переходной группы 7–10.
С точки зрения стерического объема PPh3 имеет угол конуса Толмена 145°, что является промежуточным между углами конуса P(C6H11)3 (170°) и P(CH3)3 (115°).

На раннем этапе применения NiBr2(PPh3)2 в гомогенном катализе Вальтер Реппе использовал его для синтеза акрилатных эфиров из алкинов, оксида углерода и спиртов.
Использование PPh3 стало популярным благодаря его использованию в катализаторе гидроформилирования RhH(PPh3)3(CO).

Производные PPh3, закрепленные на полимере:
Известны полимерные аналоги PPh3, в которых полистирол модифицирован группами PPh2 в пара-положении.
Такие полимеры могут использоваться во многих областях применения, где используется PPh3, с тем преимуществом, что полимер, будучи нерастворимым, может быть отделен от продуктов путем простой фильтрации реакционных суспензий.
Такие полимеры получают путем обработки 4-литиофенилзамещенного полистирола хлордифенилфосфином (PPh2Cl).

История трифенилфосфана:
История трифенилфосфана восходит к ранним разработкам в области фосфорорганической химии в XIX веке.
Трифенилфосфан был впервые синтезирован в конце 19 века в ходе фундаментальных исследований фосфорных соединений, но значительное научное внимание он привлек в середине 20 века в связи с быстрым развитием методов органического синтеза.

Главным прорывом в изучении трифенилфосфана стала его центральная роль в реакции Виттига, открытой Георгом Виттигом в 1950-х годах. Это открытие впоследствии принесло Виттигу Нобелевскую премию по химии в 1979 году.
В этой реакции трифенилфосфан реагирует с алкилгалогенидами с образованием солей фосфония, которые затем преобразуются в фосфорилиды, что обеспечивает строго контролируемое образование двойных углерод-углеродных связей — революционное достижение в органическом синтезе.

После успешного применения в реакции Виттига трифенилфосфан стал еще более популярным в химических исследованиях и промышленных процессах во второй половине XX века.
Трифенилфосфан нашел широкое применение в качестве лиганда в координационной химии, стабилизируя комплексы переходных металлов для гомогенного катализа, особенно в процессах гидроформилирования и гидрирования, имеющих решающее значение для крупномасштабного химического производства.
Универсальная реакционная способность трифенилфосфана также привела к его включению в другие важные реакции, такие как реакция Мицунобу и реакция Штаудингера.

К 1970–1980-м годам производство и коммерческая доступность трифенилфосфана значительно расширились, что позволило использовать его не только в академических исследованиях, но и в крупномасштабном промышленном химическом синтезе.
Сегодня трифенилфосфан остается жизненно важным и незаменимым реагентом как в лабораторных реакциях, так и в промышленных процессах, и продолжаются инновации, направленные на изучение его использования в новых каталитических циклах, зеленой химии и материаловедении.

Обращение и хранение трифенилфосфана:
С трифенилфосфаном следует обращаться осторожно, в хорошо проветриваемых помещениях, используя соответствующие средства индивидуальной защиты, чтобы свести к минимуму вдыхание, проглатывание, а также попадание на кожу или в глаза.
Поскольку трифенилфосфан чувствителен к воздуху и влаге, его следует по возможности хранить в плотно закрытых контейнерах в инертной атмосфере (например, азота или аргона) и вдали от сильных окислителей, кислот и галогенов.

Места хранения должны быть прохладными, сухими и защищенными от света, чтобы предотвратить постепенное окисление до оксида трифенилфосфана.
Контейнеры должны быть четко маркированы и с ними следует обращаться в соответствии со стандартными правилами химической гигиены, чтобы предотвратить случайное воздействие.

Реакционная способность и стабильность трифенилфосфана:
Трифенилфосфан считается относительно стабильным соединением при нормальных условиях хранения и обращения.
Однако трифенилфосфан может медленно реагировать с кислородом воздуха, особенно в присутствии света, образуя оксид трифенилфосфана.

Трифенилфосфан бурно реагирует с сильными окислителями, галогенами и пероксидами, что может привести к выделению опасных продуктов разложения.
Трифенилфосфан стабилен в сухих инертных условиях, но его следует защищать от длительного воздействия воздуха и влаги, чтобы сохранить его реакционную способность и чистоту.

Меры первой помощи при отравлении трифенилфосфаном:

Вдыхание:
При вдыхании немедленно выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если дыхание затруднено, немедленно обратитесь за медицинской помощью и дайте кислород, если он есть.

Контакт с кожей:
В случае попадания на кожу тщательно промойте водой с мылом в течение не менее 15 минут.
Снимите загрязненную одежду и обратитесь за медицинской помощью, если раздражение возникло или не проходит.

Зрительный контакт:
Осторожно промойте глаза водой в течение нескольких минут.
Снимите контактные линзы, если вы их носите и это легко сделать.
Продолжайте промывать рот и обратитесь к врачу, если раздражение не проходит.

Прием внутрь:
При проглатывании не вызывайте рвоту.
Прополощите рот водой и немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Никогда ничего не давайте через рот человеку, находящемуся без сознания.

Меры пожаротушения трифенилфосфана:
Трифенилфосфан горюч и при горении может выделять токсичные пары (например, оксиды фосфора и оксиды углерода).

В случае пожара:

Используйте соответствующие средства пожаротушения:
сухой химический порошок, диоксид углерода (CO₂) или пена.
Избегайте струй воды, так как они могут способствовать распространению огня.

Пожарным следует использовать автономные дыхательные аппараты (ДАС) и полное защитное снаряжение для защиты от токсичных паров и дыма.
Контейнеры, подвергшиеся воздействию огня, следует охлаждать распыленной водой, однако следует избегать прямого контакта воды с пролитым материалом.

Меры по ликвидации аварийного выброса трифенилфосфана:
Эвакуируйте сторонний персонал и проветрите помещение.
Избегайте образования пыли.

Осторожно смести пролитый материал, используя инструменты, не дающие искр, и перенести трифенилфосфан в подходящий контейнер для утилизации.
Промойте загрязненный участок большим количеством воды, не допуская попадания воды в канализацию или водоемы.
Персонал, участвующий в очистке, должен носить соответствующую защитную одежду, включая перчатки, защитные очки и респираторы.

Меры контроля воздействия и средства индивидуальной защиты трифенилфосфана:

Инженерный контроль:
Работайте в химическом вытяжном шкафу или используйте местную вытяжную вентиляцию, чтобы свести к минимуму воздействие химикатов, находящихся в воздухе.
Обеспечьте доступность пунктов промывки глаз и аварийных душей в рабочей зоне.

Средства индивидуальной защиты (СИЗ):

Защита глаз/лица:
Защитные очки или защитная маска, соответствующие стандартам EN166.

Защита кожи:
Надевайте химически стойкие перчатки (например, нитриловые или неопреновые) и лабораторные халаты или комбинезоны.

Защита органов дыхания:
Если вентиляция недостаточна, используйте утвержденный респиратор с соответствующими фильтрами (например, для пыли, органических паров).

Общие гигиенические меры:
Во время работы с продуктом не следует есть, пить и курить.
После работы с продуктом тщательно вымойте руки и немедленно снимите загрязненную одежду.

Идентификаторы трифенилфосфана:
Номер CAS: 603-35-0
CHEBI: CHEBI:183318
Химический паук: 11283
Информационная карта ECHA: 100.009.124
Номер ЕС: 210-036-0
Идентификатор PubChem: 11776
Номер RTECS: SZ3500000
UNII: 26D26OA393
Номер ООН: 3077
Панель инструментов CompTox (EPA): DTXSID5026251
ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Ключ: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
ИнЧИ=1/С18Н15П/с1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Ключ: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYAH
УЛЫБКИ: c1ccccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3

Линейная формула: (C6H5)3P
Номер CAS: 603-35-0
Молекулярный вес: 262,29
Байльштейн: 610776
Номер ЕС: 210-036-0
Номер MDL: MFCD00003043
Код UNSPSC: 12352100
Идентификатор вещества PubChem: 24900530
НАКРЕС: NA.21

Номер CAS: 603-35-0
Номер ЕС: 210-036-0
Формула Хилла: C18H15P
Химическая формула: (C6H5)3P
Молярная масса: 262,29 г/моль
Код ТН ВЭД: 2931 49 90

Свойства трифенилфосфана:
Химическая формула: C18H15P
Молярная масса: 262,292 г·моль−1
Внешний вид: Белое твердое вещество
Плотность: 1,1 г см−3, твёрдое тело
Температура плавления: 80 °C (176 °F; 353 K)
Температура кипения: 377 °C (711 °F; 650 K)
Растворимость в воде: нерастворим
Растворимость: органические растворители
Кислотность (pKa): 7,64 (pKa сопряженной кислоты в ацетонитриле)
2,73 (pKa сопряженной кислоты, водная шкала)
Магнитная восприимчивость (χ): -166,8·10−6 см3/моль
Показатель преломления (nD): 1,59; εr и т. д.

Плотность пара: 9 (по сравнению с воздухом)
Уровень качества: 200
Давление пара: 5 мм рт. ст. (20 °C)
Линейка продуктов: ReagentPlus®
Анализ: 99%
особенность: ахиральный
параметр: устойчивый на воздухе
Т.кип.: 377 °C (лит.)
Тпл: 79-81 °C (лит.)
функциональная группа: фосфин
Строка SMILES: c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3
ИнЧИ: 1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Ключ InChI: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

Температура кипения: 377 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,07 г/см3 (80 °C)
Температура вспышки: 182 °C
Температура воспламенения: 425 °C
Температура плавления: 80,5 °C
Давление пара: 0,0000012 гПа (20 °C)
Насыпная плотность: 500 - 600 кг/м3
Растворимость: <0,0001 г/л

Молекулярный вес: 262,3 г/моль
XLogP3-AA: 4.6
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 0
Количество вращающихся облигаций: 3
Точная масса: 262,091137476 Да
Моноизотопная масса: 262,091137476 Да
Топологическая полярная площадь поверхности: 0 Ų
Количество тяжелых атомов: 19
Сложность: 202
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Количество стереоцентров: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Характеристики трифенилфосфана:
Анализ (ГХ, площадь%): ≥ 99,0 % (а/а)
Интервал плавления (нижнее значение): ≥ 79 °C
Интервал плавления (верхнее значение): ≤ 82 °C
Идентификация (IR): проходит тест

Структура трифенилфосфана:
Молекулярная форма: Пирамидальная
Дипольный момент: 1,4 - 1,44 Д

Родственные соединения трифенилфосфана:
Трифениламин
Трифениларсин
Трифенилстибин
Оксид трифенилфосфана
Трифенилфосфансульфид
Трифенилфосфан дихлорид
Трифенилфосфанселенид
Pd(PPh3)4

Родственные третичные фосфины:
Триметилфосфин
Фосфин

Названия трифенилфосфина:

Названия нормативных процессов:
Трифенилфосфин
Трифенилфосфин
трифенилфосфин

Предпочтительное название ИЮПАК:
Трифенилфосфан

Названия ИЮПАК:
Фосфин, трифенил-
Трифенилфосфин
трифенилфосфин
Трифенилфосфан
трифенилфосфан
Трифенилфосфин
ТРИФЕНИЛФОСФИН
Трифенилфосфин
трифенилфосфин
ТРИФЕНИЛФОСФИН
Трифенилфосфин
Трисфенилфосфин

Торговые наименования:
Фосфин, трифенил- (7CI, 8CI, 9CI)
Фосфортрифенил
ТЭС
Трифенилфосфан
Трифенилфосфан
Трифенилфосфид
Трифенилфосфин
Трифенилфосфин
Трифенилфосфор

Другие идентификаторы:
112771-47-8
1198579-87-1
603-35-0
630403-25-7