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L'undécanol, également connu sous son nom IUPAC 1-undécanol ou undécan-1-ol, et sous ses noms triviaux alcool undécylique et hendécanol, est un alcool gras.
L'undécanol est un liquide incolore, insoluble dans l'eau, dont le point de fusion est de 19 °C et le point d'ébullition de 243 °C.
L'undécanol possède une odeur florale et citronnée, un goût gras et est utilisé comme ingrédient aromatisant dans les aliments.
Numéro CAS : 112-42-5
Formule moléculaire : C11H24O
Masse moléculaire : 172,31
Numéro EINECS : 203-970-5
Synonymes : 1-UNDÉCANOL, Undécan-1-ol, Alcool undécylique, Undécanol, Alcool hendécylique, 1-Hendécanol, Alcool C-11, Tip-Nip, 1-Alcool undécylique, Décylcarbinol, n-Undécan-1-ol, Alcool C11, Neodol 1, Alcool, undécyle, Undécanol-(1), Alcool C11, NSC 403667, HSDB 1089, EINECS 203-970-5, UNII-06MJ0P28T3, BRN 1698334, DTXSID0026915, CHEBI:87499, AI3-00330, NSC-403667, 1-UNDÉCANOL [HSDB], ALCOOL UNDÉCYLE [FCC], ALCOOL UNDÉCYLE [FHFI] DTXCID706915, EC 203-970-5, 4-01-00-01835 (Beilstein Handbook Reference), n-undécanol, 1-hendécanol, n-undécanol, TipNip, alcool n-undécylique, alcool n-undécylique, RefChem:77318, numéro FEMA 3097, alcool undécylique [INCI], DTXSID7027962, HSDB 5175, alcool C-11 (undécylique), EINECS 250-092-3, 112-42-530207-98-8, KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N, 112-42-5, n-undécanol, alcool n-undécylique, alcool hendécanoïque, alcool n-hendécylénique, FEMA No. 3097, MFCD00004751, 30207-98-8, 06MJ0P28T3, CAS-112-42-5, UNA, HENDECANOL, décane, dérivé hydroxyméthylique, Neoflex 11, alcool pri-n-undécylique, 1-undécanol, 99 %, Dlcohol c-11 undécylique, SCHEMBL20655, n-C11H23OH, alcool undécylique, 97%, FG, SCHEMBL105112, SCHEMBL182115, SCHEMBL778831, SCHEMBL996001, CHEMBL444525, orb1299784, SCHEMBL5498216, SCHEMBL10817464, SCHEMBL11354119, SCHEMBL26697578, SCHEMBL27955288, SCHEMBL27991539, AAA11242, Tox21_201585, Tox21_300548, LMFA05000144, MSK160828, NSC403667, s9450, SBB059909, STL280304, AKOS009031434, CS-W004292, HY-W004292, MSK160828-100M, TRA0127006, acide 6-(méthylamino)pyridin-3-ylboronique, MSK160828-1000M, NCGC00164024-01, NCGC00164024-02, NCGC00164024-03, NCGC00254401-01, NCGC00259134-01, 1-Undécanol, pur, ≥ 98,0 % (GC), 143819-62-9, BP-31088, DA-59963, LS-14031, TR-002432, NS00006811, ST51046176, U0005, Solution de 1-Undécanol dans le méthanol, 100 µg/mL, EN300-20041, Solution de 1-Undécanol dans le méthanol, 1000 µg/mL, F349306, Q161686, I14-17883, F8881-3903, Z104476546 1-Undécanol ; alcool hendécanoïque ; décylcarbinol ; alcool hendécanoïque ; alcool hendécanoïque ; alcool hendécanoïque
L'undécanol, composé organique de formule moléculaire C11H24O et parfumé au citron, est un liquide incolore ou jaune pâle, insoluble dans l'eau mais soluble dans l'alcool et l'éther.
L'undécanol est préparé par réduction de l'undécanoate d'éthyle par le sodium métallique, ou par pressurisation et hydrogénation catalytique de l'ω-undécanoate d'éthyle, ou encore obtenu par la réaction de Grignard du bromure de nonylmagnésium avec l'oxyde d'éthylène.
L'utilisation de cet alcool est limitée.
L'undécanol n'est utilisé que pour certaines huiles aromatiques et parfums typiques, car la matière grasse est solide à basse température.
Les parfums de type agrumes et roses, entre autres, ne jouent qu'un rôle secondaire et harmonieux et sont utilisés comme déodorants.
De plus, il est également utilisé pour fabriquer des épices parfumées à l'acacia, au polianthes tuberosa et autres.
L'undécanol est généralement produit par réduction de l'undécanal, l'aldéhyde analogue.
L'undécanol est présent naturellement dans de nombreux aliments tels que les fruits (notamment les pommes et les bananes), le beurre, les œufs et le porc cuit.
L'undécanol, également connu sous le nom de 1-undécanol ou alcool undécylique, est un alcool gras à longue chaîne de formule chimique C₁₁H₂₄O.
L'undécanol se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à légèrement jaunâtre, avec une légère odeur florale ou d'agrumes.
L'undécanol est insoluble dans l'eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
Il appartient à la famille des alcools aliphatiques primaires et se compose d'une chaîne linéaire de onze atomes de carbone.
En raison de sa structure moléculaire, il possède un point d'ébullition élevé (243–246°C) et une pression de vapeur relativement faible.
Il se solidifie aux alentours de 19°C, formant une substance cireuse une fois refroidi.
L'undécanol est naturellement présent dans les huiles essentielles et les cires de fruits, notamment dans les écorces d'agrumes et les graines de coriandre.
Il peut également être produit synthétiquement par réduction de l'acide undécanoïque ou de l'undécanal.
Sur le plan industriel, il est obtenu par des procédés pétrochimiques ou d'hydrogénation des acides gras.
Cet alcool est largement utilisé comme agent de parfumerie et d'aromatisation en raison de son léger arôme floral.
L'undécanol est couramment ajouté aux parfums, savons, lotions et détergents pour rehausser leurs profils olfactifs.
Dans l'industrie alimentaire, il est utilisé en très petites quantités comme additif aromatisant pour apporter une note sucrée et fruitée.
L'undécanol sert également de tensioactif et d'intermédiaire dans la production d'émulsifiants, de plastifiants et de lubrifiants.
Sa longue chaîne carbonée lui confère d'excellentes propriétés de mouillage et d'étalement, ce qui la rend utile dans les formulations de cosmétiques et de revêtements.
L'undécanol peut être modifié chimiquement pour produire des esters et des éthers destinés à être utilisés dans des industries chimiques spécialisées.
En laboratoire et en recherche, l'undécanol est utilisé comme modificateur de phase ou solvant.
De par sa nature amphiphile, elle joue un rôle dans la chromatographie, l'extraction et les études sur les polymères.
Il peut également agir comme co-tensioactif dans la formation de microémulsions et de nanostructures.
L'undécanol est considéré comme ayant une faible toxicité aiguë et est généralement sans danger pour un usage industriel et cosmétique.
Toutefois, un contact direct avec les yeux ou une exposition prolongée de la peau peuvent provoquer une légère irritation ou des rougeurs.
Il convient de le manipuler avec précaution, en utilisant des gants et des lunettes de protection en milieu industriel.
D'un point de vue environnemental, l'undécanol est biodégradable et se décompose relativement rapidement dans le sol et l'eau.
Sa faible volatilité et sa faible solubilité dans l'eau limitent son potentiel de contamination de l'air.
Néanmoins, les rejets importants dans les milieux aquatiques peuvent affecter la formation du film de surface et le transfert d'oxygène.
Grâce à sa stabilité chimique, son odeur agréable et sa polyvalence, l'undécanol est apprécié dans de nombreux secteurs industriels.
L'undécanol comble le fossé entre les alcools gras naturels et les tensioactifs synthétiques.
Ses applications continuent de se développer dans les domaines de la chimie verte, des cosmétiques et des sciences des matériaux.
Point de fusion : 11 °C (littérature)
Point d'ébullition : 146 °C/30 mmHg (litt.)
Densité : 0,83 g/mL à 25 °C (litt.)
Pression de vapeur : <1 hPa (20 °C)
FEMA : 3097 | ALCOOL UNDÉCYLIQUE
indice de réfraction : n20/D 1,44 (litt.)
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : 0,0057 g/l insoluble
forme : Liquide
pka : 15,20 ± 0,10 (prédit)
Couleur : Transparent, incolore à jaune pâle
Odeur : Légère odeur d'alcool.
source biologique : synthétique
Type d'odeur : cireuse
Viscosité : 20,03 mm²/s
Solubilité dans l'eau : Non miscible ou difficilement miscible à l'eau. Soluble dans le chloroforme et l'acétate d'éthyle.
Numéro JECFA : 106
BRN : 1698334
Constante diélectrique : 5,9800000000000004
Constante diélectrique : 5,9800000000000004
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants et les acides forts.
LogP : 4,9 à 20 °C
L'undécanol est un liquide incolore à température ambiante ; parfumé d'une cire grasse légèrement sucrée mêlée à un parfum de roses et à une saveur fruitée d'agrumes, d'ananas, etc.
Mais d'une manière générale, tout le corps dégage un parfum de rose, avec une légère saveur de rue.
L'undécanol aura une odeur d'orange après avoir été fortement dilué avec la douce saveur sucrée de l'huile d'agrumes.
Sa concentration est inférieure à 20 × 10⁻⁶ et son parfum est fruité et sucré. Une concentration plus élevée génère une odeur et un goût gras désagréables. Point de fusion : 15 à 19 °C ; point d’éclair : > 82 °C ; densité : D4250 : 0,828 à 0,834 ; indice de réfraction : nD200 : 0,4370 à 1,4430 ; insoluble dans l’eau, soluble dans la plupart des solvants organiques (1:4) et dans l’éthanol à 60 %.
L'undécanol est classé comme un alcool primaire à longue chaîne, faisant partie d'une série homologue qui comprend le décanol (C10) et le dodécanol (C12).
Chaque atome de carbone supplémentaire dans la chaîne augmente la viscosité, le point d'ébullition et l'hydrophobicité de la molécule.
Cela rend l'undécanol particulièrement utile dans les produits nécessitant une texture lisse et un taux d'évaporation lent.
À l'état pur, l'undécanol a une texture légèrement grasse et cireuse, semblable à celle d'autres alcools supérieurs.
Elle dégage une légère odeur d'agrumes ou de fleurs, qui devient perceptible dans les environnements chauds.
Grâce à son parfum agréable, il est largement utilisé dans les parfums de luxe et les formulations cosmétiques.
En parfumerie, l'undécanol sert de fixateur qui ralentit l'évaporation des composés aromatiques les plus volatils.
Il contribue à stabiliser le parfum et à prolonger sa tenue sur la peau.
Cette propriété en fait un ingrédient de choix dans les parfums haut de gamme, les lotions pour le corps et les bougies parfumées.
Dans les produits cosmétiques et de soins personnels, l'undécanol agit comme agent conditionneur et émollient.
Elle procure une sensation douce et lisse lorsqu'elle est appliquée sur la peau ou les cheveux.
En tant qu'émollient, il contribue à former une couche protectrice qui empêche la perte d'hydratation.
On le retrouve également dans les crèmes, les shampoings, les écrans solaires et les déodorants, où il améliore la texture et l'étalement.
Grâce à sa nature non irritante, il convient aux formulations pour peaux sensibles.
Sa texture huileuse favorise l'absorption des autres principes actifs par la peau.
En chimie industrielle, l'undécanol agit comme intermédiaire chimique.
Il est utilisé pour synthétiser des esters, des éthers et des tensioactifs, qui sont des composants des détergents et des lubrifiants.
L'un des dérivés notables est l'acétate d'undécyle, utilisé en parfumerie et dans les applications aromatiques.
L'undécanol est également utilisé dans la production de plastifiants pour améliorer la flexibilité des plastiques comme le PVC.
Sa chaîne moléculaire s'intègre facilement aux matrices polymères.
Cela améliore à la fois l'élasticité et la résistance à la fissuration des produits finis.
Dans le traitement des textiles et du cuir, l'undécanol agit comme agent mouillant et dispersant.
Il permet aux colorants et aux finitions de se répartir uniformément sur les fibres et les surfaces.
Cela garantit une coloration uniforme, une meilleure pénétration et une texture plus lisse.
Dans l'industrie alimentaire, l'undécanol est autorisé comme agent aromatisant, sous réserve de limites de concentration strictes.
Il apporte des notes douces, fruitées et florales aux boissons, aux pâtisseries et aux confiseries.
Comme il est non toxique en petites quantités, il est considéré comme généralement reconnu comme sûr (GRAS).
Les industries pharmaceutiques et médicales utilisent également l'undécanol comme solvant et excipient.
Il contribue à la formulation de crèmes, d'onguents et de patchs transdermiques.
Sa capacité à dissoudre les médicaments lipophiles la rend précieuse dans les systèmes d'administration topique.
En recherche scientifique, l'undécanol est utilisé comme composé modèle pour étudier les interactions alcool-eau.
Elle aide les scientifiques à comprendre la tension superficielle, la formation de micelles et les interactions hydrophobes.
Ces propriétés sont importantes en biochimie, en science des colloïdes et en nanotechnologie.
En chimie analytique, l'undécanol est utilisé comme modificateur de phase stationnaire en chromatographie.
Sa longue chaîne non polaire influence la séparation des molécules organiques en fonction de leur polarité.
Cela en fait un outil utile dans les techniques de chromatographie en phase gazeuse et liquide.
L'undécanol contribue également aux systèmes de microémulsion et de nanoémulsion.
Il agit comme co-tensioactif, stabilisant l'interface entre les phases huileuse et aqueuse.
De tels systèmes sont importants dans l'administration de médicaments, les cosmétiques et les formulations agrochimiques.
Un alcool gras qui est de l'undécane substitué par un groupe hydroxyle en position 1.
L'undécanol peut être extrait de sources renouvelables telles que les huiles végétales et les acides gras, réduisant ainsi la dépendance au pétrole.
Cela en fait un candidat clé pour les formulations chimiques et cosmétiques durables.
Utilisations de l'undécanol :
Bien que cet undécanol figure parmi les variétés courantes, il n'est pourtant pas encore largement utilisé.
Il est souvent utilisé avec de l'aldéhyde undécylénique ou d'autres graisses et aldéhydes comme intégrateur de composés volatils odorants d'aldéhyde.
Il se marie également très bien avec les parfums floraux, les eaux de Cologne aux agrumes, l'acacia, le robinier faux-acacia, la tubéreuse, les violettes, les odeurs de propre et d'herbe, et est généralement utilisé comme base de rose.
Quelques applications sont également disponibles dans des saveurs alimentaires telles que l'ananas, l'orange, le citron, le citron vert, le cassis et la rose.
L'undécanol est utilisé comme fixateur dans les parfums et les fragrances.
Il contribue à ralentir l'évaporation des composés aromatiques volatils, prolongeant ainsi la durée du parfum.
Cela en fait un ingrédient essentiel des parfums, des eaux de Cologne et des brumes corporelles.
L'undécanol offre un arôme floral et d'agrumes doux, se mariant bien avec les composants de parfums naturels et synthétiques.
Cette propriété le rend idéal pour une utilisation dans les bougies parfumées, les désodorisants d'intérieur et les parfums cosmétiques.
Il contribue à la stabilité et à l'équilibre des formulations de parfums complexes.
En cosmétique et en soins personnels, l'undécanol agit comme agent conditionneur et émollient pour la peau.
Elle contribue à maintenir l'hydratation de la peau en formant une fine couche protectrice à sa surface.
Cet effet améliore la texture et l'étalement des crèmes et des lotions.
L'undécanol est largement ajouté aux shampoings, aux crèmes solaires et aux déodorants pour en améliorer la texture et la consistance.
Cela rend les produits doux et non gras sur la peau.
Sa nature douce et non irritante la rend adaptée aux formulations pour peaux sensibles.
Dans le secteur de la chimie industrielle, l'undécanol sert d'intermédiaire clé en synthèse.
Il est utilisé pour fabriquer des esters, des éthers et des tensioactifs destinés aux détergents et aux produits de nettoyage.
Ces dérivés améliorent la formation de mousse, l'émulsification et les propriétés mouillantes.
Un dérivé notable est l'acétate d'undécyle, un ester utilisé dans les arômes, les parfums et les solvants.
L'undécanol contribue également à la production de plastifiants, améliorant ainsi la flexibilité des matériaux polymères.
Cela le rend important dans les industries du PVC et des revêtements.
Dans la fabrication du caoutchouc et des plastiques, l'undécanol est utilisé pour améliorer l'élasticité et la stabilité thermique.
Il s'intègre bien aux matrices polymères, réduisant ainsi la fragilité et les fissures.
Sa compatibilité chimique garantit des produits finis durables et flexibles.
Dans le traitement des textiles et du cuir, l'undécanol agit comme agent mouillant et dispersant.
Il permet aux colorants et aux finitions de pénétrer uniformément dans les fibres.
Cela garantit une coloration uniforme et une meilleure qualité de surface pour les tissus et les articles en cuir.
Dans l'industrie alimentaire, l'undécanol est autorisé comme agent aromatisant à très faibles concentrations.
Il confère aux aliments et aux boissons de subtiles notes fruitées ou d'agrumes.
Il est utilisé dans les produits de boulangerie, les boissons gazeuses et les confiseries conformément à la réglementation GRAS.
L'undécanol, non toxique et doux pour la peau, peut être utilisé sans danger dans les formulations alimentaires.
Il rehausse l'attrait sensoriel de certains produits alimentaires.
Son utilisation est strictement réglementée afin de garantir la sécurité des consommateurs et la pureté du produit.
En pharmacie, l'undécanol sert de solvant et de vecteur pour les médicaments lipophiles.
Elle améliore la solubilité et l'absorption cutanée des principes actifs dans les formulations topiques.
Cela le rend précieux dans les pommades, les patchs transdermiques et les crèmes.
Il est également utilisé en médecine cosmétique comme composant de formulations cicatrisantes et hydratantes pour la peau.
Sa texture lisse et non irritante facilite la diffusion des principes actifs médicaux.
Cette propriété contribue à l'élaboration de traitements topiques doux et efficaces.
Dans les environnements de recherche et de laboratoire, l'undécanol est utilisé comme composé modèle pour étudier les interactions hydrophobes.
Cela aide les scientifiques à comprendre le comportement des alcools à longue chaîne dans les systèmes aqueux.
Ces connaissances soutiennent les développements en chimie des surfaces et en science colloïdale.
L'undécanol est utilisé comme modificateur de phase stationnaire en chromatographie.
Sa chaîne non polaire modifie les temps de rétention des analytes dans les études de séparation.
Cela permet une meilleure résolution dans les expériences de chromatographie en phase gazeuse et liquide.
Il agit également comme co-tensioactif dans les systèmes de microémulsion et de nanoémulsion.
Elle stabilise l'interface entre les phases huileuse et aqueuse, empêchant ainsi la séparation des phases.
Cette application est essentielle dans les formulations pharmaceutiques, cosmétiques et agrochimiques.
Dans les applications de sécurité incendie, l'undécanol est utilisé comme additif modificateur de combustion.
Il réduit la propagation des flammes et stabilise les formulations contenant d'autres composés inflammables.
Ses caractéristiques de combustion contrôlée le rendent adapté aux essais en laboratoire et industriels.
Grâce à sa nature non corrosive et peu réactive, l'undécanol est également utilisé dans la lubrification des machines.
Elle contribue à un fonctionnement fluide en formant un film mince et stable sur les surfaces métalliques.
Cela améliore la résistance à l'usure et l'efficacité opérationnelle.
La biodégradabilité et le caractère renouvelable de l'undécanol en font un choix privilégié dans les applications de chimie verte.
Il peut être synthétisé à partir d'huiles végétales renouvelables telles que l'huile de ricin ou l'huile de palme.
Cette source durable la rend précieuse pour la fabrication de tensioactifs et de cosmétiques écologiques.
En sciences de l'environnement et des matériaux, l'undécanol est utilisé dans les études de biodégradation et la modélisation écologique.
Il sert de composé représentatif pour tester la dégradation des alcools gras dans les écosystèmes.
Cela permet d'évaluer l'impact environnemental et la biodégradabilité des substances chimiques organiques.
L'undécanol est utilisé dans les parfums, les cosmétiques, l'industrie, l'alimentation, la pharmacie et les applications scientifiques.
Sa polyvalence découle de son équilibre entre stabilité chimique, attrait sensoriel et sécurité.
Grâce à ces caractéristiques, l'undécanol demeure un ingrédient clé des formulations durables et fonctionnelles dans de nombreux secteurs industriels.
L'undécanol peut être utilisé comme précurseur dans la synthèse de l'undécanal par oxydation chimiosélective en utilisant un dérivé fluoré du radical TEMPO (2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-1-oxyle) comme catalyseur.
Il peut également être utilisé comme solvant dans la méthode de microextraction liquide-liquide homogène.
L'undécanol est un composé antifongique et antioxydant, utilisé dans la synthèse
Profil de sécurité de l'undécanol :
Modérément toxique par ingestion, irritant pour la peau.
Liquide combustible, données de mutation signalées.
Chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
L'undécanol peut irriter la peau, les yeux et les poumons. Son ingestion peut être nocive, sa toxicité étant comparable à celle de l'éthanol.
Dans la production de parfums et de fragrances, l'undécanol peut provoquer une légère irritation de la peau ou des yeux en cas de contact direct.
Sa texture huileuse peut provoquer des rougeurs ou une gêne temporaires en cas de contact avec les yeux.
Les travailleurs doivent le manipuler en utilisant des gants et des lunettes de protection afin d'éviter toute irritation.
Lorsqu'il est utilisé dans des produits parfumés, l'exposition à des vapeurs concentrées d'undécanol peut provoquer des maux de tête ou des vertiges dans les zones mal ventilées.
L'inhalation de grandes quantités peut irriter les voies respiratoires.
Une ventilation et une circulation d'air adéquates empêchent l'accumulation de vapeurs pendant la fabrication.
Dans les formulations cosmétiques, l'undécanol est généralement sans danger, mais peut provoquer des réactions allergiques chez les personnes sensibles.
Un contact cutané prolongé ou répété peut entraîner une sécheresse ou une dermatite légère.
Tous les produits de soins personnels qui en contiennent doivent être testés dermatologiquement avant leur mise sur le marché.
En cas d'ingestion accidentelle de shampoings, de crèmes solaires ou de lotions contenant de l'undécanol, de légères nausées ou des troubles digestifs peuvent survenir.
Cela est dû à sa nature alcoolique et à sa faible solubilité dans l'eau.
Une telle exposition doit être traitée en se rinçant la bouche et en buvant de l'eau ; il ne faut pas provoquer de vomissements.
Dans les applications industrielles, la manipulation de grandes quantités d'undécanol comporte un risque d'irritation cutanée et d'exposition chimique.
Un contact prolongé peut éliminer les huiles naturelles de la peau, provoquant sécheresse ou craquelures.
Le port de vêtements de protection et de gants est recommandé pour les travailleurs participant au mélange ou à la transformation.
Lors de la synthèse d'esters ou de tensioactifs, le chauffage excessif de l'undécanol au-dessus de 200 °C peut libérer des vapeurs irritantes et des produits de combustion.
Ces fumées peuvent contenir du formaldéhyde, du monoxyde de carbone et des traces d'aldéhydes.
Les lieux de travail doivent être équipés de systèmes d'extraction des fumées et de surveillance de la température.
