PRODUITS

VANILLINE

CE / N° Liste : 204-465-2
N° CAS : 121-33-5
Mol. formule : C8H8O3

La vanilline est un composé organique de formule moléculaire C8H8O3.
La vanilline est un aldéhyde phénolique.
Ses groupes fonctionnels comprennent l'aldéhyde, l'hydroxyle et l'éther.
La vanilline est le composant principal de l'extrait de gousse de vanille.
La vanilline synthétique est maintenant utilisée plus souvent que l'extrait de vanille naturelle comme agent aromatisant dans les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.

La vanilline et l'éthylvanilline sont utilisées par l'industrie alimentaire ; L'éthylvanilline est plus chère, mais a une note plus forte.
La vanilline diffère de la vanilline en ayant un groupe éthoxy (-O-CH2CH3) au lieu d'un groupe méthoxy (-O-CH3).

L'extrait naturel de vanille est un mélange de plusieurs centaines de composés différents en plus de la vanilline.
L'arôme artificiel de vanille est souvent une solution de vanilline pure, généralement d'origine synthétique.
En raison de la rareté et du coût de l'extrait naturel de vanille, la préparation synthétique de son composant prédominant suscite depuis longtemps un intérêt.
La première synthèse commerciale de la vanilline a commencé avec l'eugénol composé naturel plus facilement disponible (4-allyl-2-méthoxyphénol).
Aujourd'hui, la vanilline artificielle est fabriquée à partir de gaïacol ou de lignine.

Cristaux de vanilline extraits de l'extrait de
vanille L'arôme artificiel de vanille à base de lignine aurait un profil aromatique plus riche que l'arôme à base d'huile.
La différence est due à la présence d'acétovanillone, un composant mineur dans le produit dérivé de la lignine qui ne se trouve pas dans la vanilline synthétisée à partir du gaïacol.

Histoire de la vanilline La
vanille était cultivée comme arôme par les peuples mésoaméricains précolombiens ; lors de leur conquête par Hernán Cortés, les Aztèques l'utilisaient comme arôme pour le chocolat.

La vanilline a été isolée pour la première fois en tant que substance relativement pure en 1858 par Nicolas-Théodore Gobley, qui l'a obtenue en évaporant un extrait de vanille à sec et en recristallisant les solides résultants dans de l'eau chaude.
En 1874, les scientifiques allemands Ferdinand Tiemann et Wilhelm Haarmann en déduisirent sa structure chimique, trouvant par la même occasion une synthèse de vanilline à partir de la coniférine, un glucoside de l'isoeugénol présent dans l'écorce de pin.
Tiemann et Haarmann ont fondé une société Haarmann et Reimer (qui fait maintenant partie de Symrise) et ont lancé la première production industrielle de vanilline en utilisant leur procédé à Holzminden, en Allemagne.
En 1876, Karl Reimer a synthétisé la vanilline à partir de gaïacol.
À la fin du 19e siècle, la vanilline semi-synthétique dérivée de l'eugénol présent dans l'huile de girofle était disponible dans le commerce.

La vanilline synthétique est devenue beaucoup plus disponible dans les années 1930, lorsque la production à partir d'huile de girofle a été supplantée par la production à partir de déchets contenant de la lignine produits par le procédé de réduction en pâte au sulfite pour la préparation de la pâte de bois pour l'industrie du papier.
En 1981, une seule usine de pâtes et papiers à Thorold, en Ontario, fournissait 60 % du marché mondial de la vanilline synthétique.
Cependant, les développements ultérieurs dans l'industrie de la pâte de bois ont rendu ses déchets de lignine moins attrayants en tant que matière première pour la synthèse de la vanilline.
Aujourd'hui, environ 15% de la production mondiale de vanilline est encore fabriquée à partir de déchets de lignine, tandis qu'environ 85% sont synthétisés dans un processus en deux étapes à partir des précurseurs pétrochimiques guaiacol et acide glyoxylique.

Occurrence
La vanilline est le principal composé de saveur et d'arôme de la vanille.
Les gousses de vanille séchées contiennent environ 2 % en poids sec de vanilline ; sur les gousses séchées de haute qualité, la vanilline relativement pure peut être visible sous forme de poussière blanche ou de "givre" à l'extérieur de la gousse.

La vanilline se trouve également dans Leptotes bicolor, une espèce d'orchidée originaire du Paraguay et du sud du Brésil, et le pin rouge de Chine du Sud.

À des concentrations plus faibles, la vanilline contribue aux profils de saveur et d'arôme d'aliments aussi divers que l'huile d'olive, le beurre, la framboise et les fruits de litchi.

Le vieillissement en fûts de chêne confère de la vanilline à certains vins, vinaigres et spiritueux.

Dans d'autres aliments, le traitement thermique génère de la vanilline à partir d'autres composés.
De cette façon, la vanilline contribue à la saveur et à l'arôme du café, du sirop d'érable et des produits à grains entiers, y compris les tortillas de maïs et les flocons d'avoine.

Chimie
Production
naturelle La vanilline naturelle est extraite des gousses de Vanilla planifolia, une orchidée grimpante originaire du Mexique, mais maintenant cultivée dans les régions tropicales du monde entier.
Madagascar est actuellement le plus grand producteur de Vanilline naturelle.

Lors de la récolte, les gousses vertes contiennent de la vanilline sous la forme de son β-d-glucoside; les gousses vertes n'ont ni la saveur ni l'odeur de la vanille.

Après avoir été récoltées, leur saveur est développée par un processus d'affinage de plusieurs mois, dont les détails varient selon les régions productrices de vanille, mais en termes généraux, il se déroule comme suit : d'

abord, les gousses sont blanchies à l'eau chaude, pour arrêter le processus des tissus végétaux vivants.
Puis, pendant 1 à 2 semaines, les gousses sont alternativement exposées au soleil et sués : le jour elles sont étalées au soleil, et chaque nuit enveloppées dans du tissu et emballées dans des boîtes hermétiques pour suer.
Au cours de ce processus, les gousses deviennent brun foncé et les enzymes de la gousse libèrent la vanilline sous forme de molécule libre.
Enfin, les gousses sont séchées et vieillies pendant plusieurs mois, période pendant laquelle leurs saveurs se développent davantage.
Plusieurs méthodes ont été décrites pour affiner la vanille en quelques jours plutôt qu'en quelques mois, bien qu'elles n'aient pas été largement développées dans l'industrie de la vanille naturelle, qui se concentre sur la production d'un produit haut de gamme par des méthodes établies, plutôt que sur des innovations susceptibles de modifier le profil de saveur du produit. .

Biosynthèse
Bien que la voie exacte de biosynthèse de la vanilline chez V. planifolia soit actuellement inconnue, plusieurs voies sont proposées pour sa biosynthèse.
Il est généralement admis que la biosynthèse de la vanilline fait partie de la voie des phénylpropanoïdes commençant par la l-phénylalanine, qui est désaminée par la phénylalanine ammoniac lyase (PAL) pour former de l'acide t-cinnamique.
La position para du cycle est ensuite hydroxylée par l'enzyme cinnamate 4-hydroxylase du cytochrome P450 (C4H/P450) pour créer de l'acide p-coumarique.
Ensuite, dans la voie férulée proposée, la 4-hydroxycinnamoyl-CoA ligase (4CL) attache l'acide p-coumarique à la coenzyme A (CoA) pour créer le p-coumaroyl CoA.
L'hydroxycinnamoyl transférase (HCT) convertit ensuite le p-coumaroyl CoA en 4-coumaroyl shikimate/quinate.
Celui-ci subit ensuite une oxydation par l'enzyme P450 coumaroyl ester 3'-hydroxylase (C3'H/P450) pour donner du caféoyl shikimate/quinate.
HCT échange ensuite le shikimate / quinate contre CoA pour créer du caféoyl CoA, et 4CL élimine CoA pour donner de l'acide caféique.
L'acide caféique subit ensuite une méthylation par l'acide caféique O-méthyltransférase (COMT) pour donner de l'acide férulique.
Enfin, la vanilline synthase hydratase/lyase (vp/VAN) catalyse l'hydratation de la double liaison dans l'acide férulique suivie d'une élimination rétro-aldol pour donner la vanilline.
La vanilline peut également être produite à partir de glycoside de vanille avec l'étape finale supplémentaire de déglycosylation.
Dans le passé, le p-hydroxybenzaldéhyde était supposé être un précurseur de la biosynthèse de la vanilline.
Cependant, une étude de 2014 utilisant un précurseur radiomarqué a indiqué que le p-hydroxybenzaldéhyde ne synthétise pas la vanilline ou le glucoside de vanilline dans les orchidées vanille.

Synthèse chimique
La demande d'arôme de vanille a longtemps dépassé l'offre de gousses de vanille.
En 2001, la demande annuelle de vanilline était de 12 000 tonnes, mais seulement 1 800 tonnes de vanilline naturelle ont été produites.
Le reste a été produit par synthèse chimique.
La vanilline a été synthétisée pour la première fois à partir d'eugénol (présent dans l'huile de clou de girofle) en 1874-1875, moins de 20 ans après avoir été identifiée et isolée pour la première fois.
La vanilline a été produite commercialement à partir d'eugénol jusqu'aux années 1920.
Plus tard, il a été synthétisé à partir de "liqueur brune" contenant de la lignine, un sous-produit du procédé au sulfite pour la fabrication de pâte de bois.
Contre toute attente, bien qu'il utilise des déchets, le procédé à la lignine n'est plus populaire en raison de préoccupations environnementales, et aujourd'hui la plupart de la vanilline est produite à partir de la matière première pétrochimique guaiacol.
Plusieurs voies existent pour synthétiser la vanilline à partir du gaïacol.

Actuellement, le plus significatif d'entre eux est le procédé en deux étapes pratiqué par Rhodia depuis les années 1970, dans lequel le gaïacol réagit avec l'acide glyoxylique par substitution aromatique électrophile.
L'acide vanillylmandélique résultant est ensuite converti par l'acide 4-hydroxy-3-méthoxyphénylglyoxylique en vanilline par décarboxylation oxydative.

Vanilline à base de bois
15 % de la production mondiale de vanilline est produite à partir de lignosulfonates, un sous-produit de la fabrication de la cellulose par le procédé au sulfite.
Le seul producteur de vanilline à base de bois est la société Borregaard située à Sarpsborg, en Norvège.

La vanilline à base de bois est produite par oxydation catalysée par le cuivre des structures de lignine dans les lignosulfonates dans des conditions alcalines et est revendiquée par l'entreprise de fabrication comme étant préférée par ses clients en raison, entre autres raisons, de son empreinte carbone bien inférieure à celle de la vanilline synthétisée pétrochimiquement.

Fermentation
La société Evolva a mis au point un micro-organisme génétiquement modifié capable de produire de la vanilline.
Étant donné que le microbe est un auxiliaire technologique, la vanilline qui en résulte ne relèverait pas des exigences d'étiquetage des OGM aux États-Unis, et comme la production n'est pas pétrochimique, les aliments utilisant l'ingrédient peuvent prétendre ne contenir "aucun ingrédient artificiel".

En utilisant l'acide férulique comme intrant et une espèce spécifique non OGM de bactéries Amycolatopsis, la vanilline naturelle peut être produite.

Biochimie
Plusieurs études ont suggéré que la vanilline peut affecter les performances des antibiotiques dans des conditions de laboratoire.

Utilisations de la vanilline
La plus grande utilisation de la vanilline est comme arôme, généralement dans les aliments sucrés.
Les industries de la crème glacée et du chocolat représentent ensemble 75 % du marché de la vanilline en tant qu'arôme, de plus petites quantités étant utilisées dans les confiseries et les produits de boulangerie.

La vanilline est également utilisée dans l'industrie des parfums, dans les parfums et pour masquer les odeurs ou les goûts désagréables dans les médicaments, le fourrage du bétail et les produits de nettoyage.
La vanilline est également utilisée dans l'industrie des arômes, comme note clé très importante pour de nombreuses saveurs différentes, en particulier les profils crémeux tels que le soda à la crème.

De plus, la vanilline peut être utilisée comme colorant à usage général pour visualiser les taches sur les plaques de chromatographie en couche mince.
Cette tache donne une gamme de couleurs pour ces différents composants.

La coloration à la vanilline-HCl peut être utilisée pour visualiser la localisation des tanins dans les cellules.

Fabrication de la
vanilline La vanilline a été utilisée comme intermédiaire chimique dans la production de produits pharmaceutiques, de cosmétiques et d'autres produits chimiques fins.
En 1970, plus de la moitié de la production mondiale de vanilline était utilisée dans la synthèse d'autres produits chimiques.
Depuis 2016, les utilisations de la vanilline se sont étendues pour inclure les parfums, les arômes et le masquage aromatique dans les médicaments, divers produits de consommation et de nettoyage et les aliments pour le bétail.

La vanilline est la synthèse artificielle du premier type d'arôme, synthétisé par l'Allemand M. Harman et G-Dr. Twyman en 1874.
Habituellement, la vanilline est divisée en méthylvanilline et éthylvanilline.

1. Vanilline méthylique:
cristalline blanche ou légèrement jaune, avec un arôme de vanille et un parfum de lait riche, est la plus grande variété de l'industrie du parfum, est le principal ingrédient de la saveur de vanille crémeuse préférée universelle.
Son utilisation est très étendue, comme dans l'industrie alimentaire, chimique, du tabac comme épices, agent aromatisant ou exhausteur de goût, qui est majoritaire dans la consommation alimentaire de boissons, bonbons, gâteaux, biscuits, pain et graines grillées.
Il n'y a pas de rapports pertinents indiquant que la vanilline était nocive pour le corps humain.

2. Vanilline éthylique:
cristal d'aiguille blanc à micro jaune ou poudre cristalline, semblable aux gousses de vanille, arôme plus épais que la vanilline méthylique.
La vanilline est un arôme à large spectre, qui est l'une des épices synthétiques les plus importantes au monde, est une matière première importante et indispensable pour l'industrie des additifs alimentaires.
L'arôme est 3 à 4 fois supérieur à celui de la vanilline, avec des arômes d'arôme de gousse de vanille et un parfum de longue durée.
Largement utilisé dans les aliments, le chocolat, la crème glacée, les boissons et les cosmétiques jouent l'arôme et la saveur.
L'éthylvanilline est également des additifs alimentaires, l'industrie de la galvanoplastie de l'agent d'avivage, l'industrie pharmaceutique des intermédiaires. C. Voie du glyoxylate de gaïacol En utilisant le gaïacol et l'acide glyoxylique comme matière première puis par condensation, oxydation et décarboxylation en vanilline.

Cette méthode est principalement composée de recherche et développement de la société française Rhône-Poulenc et de production à grande échelle.
L'utilisation d'acide glyoxylique à partir d'ester méthylique d'acide maléique a été préparée par deux décompositions à l'ozone.
La voie synthétique présente les avantages d'une large source de matériau, moins d'étapes de réaction, un faible coût, moins de pollution par trois déchets.
Elle est donc considérée comme la méthode la plus appropriée.

Extrait
de vanille La vanille fait partie de la famille des orchidées, un vaste conglomérat de quelque 25 000 espèces différentes.
La vanille est originaire d'Amérique du Sud et centrale et des Caraïbes ; et les premiers peuples à l'avoir cultivé semblent avoir été les Totonaques de la côte est du Mexique.
Les Aztèques ont acquis la vanille lorsqu'ils ont conquis les Totonaques au 15ème siècle ; les Espagnols, à leur tour, l'ont obtenu lorsqu'ils ont conquis les Aztèques.
La vanille est un mélange complexe d'ingrédients aromatiques et parfumés extraits des gousses de l'orchidée vanille, contenant entre 250 et 500 arômes et parfums différents.
L'ingrédient le plus important de ce mélange est la vanilline.
Cependant, en raison du coût et de la variabilité de la chaîne d'approvisionnement de la vanille naturelle, la plupart des produits qui souhaitent conférer l'arôme de la vanille n'utilisent en fait pas de vanille mais plutôt de la vanilline synthétique (99 % de toute la vanilline consommée dans le monde) fabriquée principalement à partir de produits pétrochimiques ou dérivés de produits chimiques. de la lignine.

La vanilline est principalement utilisée comme agent aromatisant, principalement dans les aliments et les boissons comme le chocolat et les produits laitiers, mais aussi pour masquer les goûts désagréables dans les médicaments ou le fourrage du bétail.
La vanilline est également un intermédiaire dans la fabrication de certains produits pharmaceutiques et agrochimiques.
La vanilline et les extraits de vanille ont un volume total annuel estimé à 16 000 tonnes métriques, d'une valeur totale d'environ 650 millions de dollars.
L'extrait naturel de vanille représente moins de 1% en volume, bien qu'il soit plus important en termes de valeur.
La principale opportunité de marché consiste à fournir un produit à un prix compétitif, avec de bonnes propriétés aromatiques, fabriqué à partir d'une source naturelle et durable.
Evolva pense que ces propriétés permettront à la vanilline dérivée de la fermentation d'être utilisée dans une grande variété d'aliments et d'autres produits.
Evolva ne pense pas qu'un tel produit remplacera de manière significative la vanille obtenue à partir de l'orchidée.

Épices importantes
La vanilline est communément connue sous le nom de poudre de vanille, nuage Népal avec poudre, extrait de vanille, est extraite de la gousse de vanille Rutaceae, est une sorte d'épices importantes, est l'un des parfums synthétiques produisant les plus grandes variétés, mélangeant chocolat, crème glacée, mastication gomme, pâtisserie et essence de tabac de matières premières importantes.
Présent naturellement dans les gousses de vanille planifolia, et l'huile de girofle, l'huile de mousse de chêne, le baume du Pérou, le baume tolu storax.
La vanilline a un arôme de gousse de vanille fort et unique, une stabilité d'arôme, à haute température, moins volatile.
La vanilline est vulnérable à la lumière et s'oxyde progressivement dans l'air, facile à changer de couleur lorsqu'elle rencontre un matériau alcalin ou alcalin.
La solution aqueuse réagit avec le chlorure ferrique pour produire une solution bleu violet.
Peut être utilisé pour de nombreuses formules de parfum, mais principalement utilisé pour l'essence comestible.
Particulièrement largement utilisé dans les bonbons, le chocolat, les boissons non alcoolisées, les glaces, le vin et la saveur de fumée.
Aucune restriction n'est imposée à l'utilisation de l'IFRA. Mais en raison d'une décoloration facile, nous devons faire attention à l'utilisation dans un produit parfumé blanc.
La vanilline est également une base importante pour les épices comestibles, les épices, presque toutes les saveurs, les plus utilisées dans l'industrie alimentaire.
Les arômes alimentaires sont largement utilisés dans le pain, le beurre, la crème et le brandy, etc.
La quantité supplémentaire de gâteaux, de biscuits est de 0,01 ~ 0,04%, les bonbons sont de 0,02 ~ 0,08%, ce qui est l'un des aliments les plus cuits au four avec des épices, peut être utilisé pour chocolat, biscuit, cake, glace et boudin.
Avant utilisation, il est dissous dans de l'eau tiède, l'effet est bien meilleur.
La quantité la plus élevée d'aliments cuits au four est de 220 mg/kg, le chocolat est de 970 mg/kg.
En tant qu'agent fixateur, agent de coordination et modificateur sont largement utilisés dans les cosmétiques, c'est également l'agent aromatisant important pour les aliments et les boissons.
La vanilline est utilisée en médecine. L-DOPA (L-dopa), méthyldopa.
Également utilisé pour le nickelage, l'aviveur de placage de métal chromé.

Action et utilisations :
Arômes : la vanilline est un agent aromatisant comestible, avec un arôme de gousse de vanille et un fort désir de parfum de lait, est une matière première importante et indispensable pour l'industrie des additifs alimentaires, largement utilisée dans tous les besoins pour augmenter l'arôme de parfum de lait dans les aliments, tels que comme gâteau, boissons froides, chocolat, bonbons, biscuits, nouilles instantanées, pain et tabac, liqueur aromatisante, dentifrice, savon, cosmétiques, parfums, glaces, boissons et cosmétiques jouent l'arôme et la saveur.
Il peut également être utilisé pour le savon, le dentifrice, le parfum, le caoutchouc, le plastique, les produits pharmaceutiques.
Accord Vanilline avec norme FCCIV.

Vanitrope
Vanitrope a un arôme fort et durable de clou de girofle et de vanille, l'intensité de l'arôme est de 16 à 25 fois celle de la vanilline.
Vannitrope a été développé très tôt. dans les années vingt du 20e siècle.
La première voie de synthèse est que l'huile de safrole comme matière première, la solution alcoolique d'hydroxyde de potassium réagit au pressage à chaud permet d'ouvrir le cycle, puis utilise l'éthylsulfate de sodium pour faire l'hydroxyéthylation, enfin dans la solution d'éthanol avec hydrolyse d'acide sulfurique pour obtenir le vanitrope .
Mais en raison du manque de pureté de l'arôme du produit, il a très peu d'application réelle.
Dans les années cinquante du 20e siècle, il s'est développé à partir de la préparation de l'eugénol par voie de synthèse du vanitrope, ce n'est qu'alors qu'il peut réaliser la production industrielle.
Les chimistes de la saveur catéchol ont développé avec succès des matières premières moins chères de pyrocatéchol en Union soviétique dans les années 1960.
D'abord avec du chlorure d'allyle jusqu'à la mono alkylation du catéchol, et le rendement est de 75 %.
Suivi par la réaction de réarrangement et le rendement est de 35 % à 38 %. puis en utilisant du sulfate d'éthyl sodium pour une seule éthylation, le rendement est de 82 %.
Enfin, avec l'hydroxyde de potassium, l'isomérisation obtiendra du vanitrope, le rendement est de 84%, après recristallisation du point de fusion du produit brut de 85,5 à 86 ℃.
Vanitrope appliqué dans les bonbons, les boissons, les crèmes glacées et autres formulations d'arômes alimentaires, le numéro FEMA est 2922.
La vanilline peut également être utilisée dans les cosmétiques et les formules de parfum de savon. La vanilline peut non seulement être utilisée comme épice, mais peut également être utilisée comme agent synergique et antioxydant.
Les anciens parfumeurs de l'Union soviétique ont des points de vue différents sur les propriétés aromatiques du vanitrope.
Ils l'ont ajouté au chocolat et à d'autres saveurs alimentaires.
La vanilline est constatée que les produits ne sont pas des arômes de vanilline, de sorte qu'ils ne peuvent pas remplacer la vanilline dans la saveur des aliments.
Mais lorsqu'il est utilisé pour un test d'arôme de savon parfumé, il a été constaté que le savon avait un fort arôme de clou de girofle et de vanille.
Les différences avec la vanilline et l'isoeugénol, le vanitrope à l'alcali, la lumière, l'oxydation est très stable, le savon comme le stockage ne change pas de couleur.
Par conséquent, le vanitrope doit être utilisé dans les formulations de parfums, particulièrement appropriés pour la saveur fantaisie.

Méthodes de production
La production industrielle de vanilline a plus de 100 ans d'histoire, les gens ont étudié les voies et méthodes de nombreuses préparations synthétiques, mais l'application dans une production industrielle à grande échelle sont principalement les trois méthodes suivantes.

A. route de la lignine
Dans l'industrie papetière, les déchets liquides de pâte au sulfite contenant des lignosulfonates de bois comme matière première, les alcalins et à haute température et à haute pression étaient la déshydratation par hydrolyse, puis à nouveau l'oxydation.
Le Canada et les États-Unis ont principalement adopté la méthode de production de la vanilline.

B. Voie formaldéhyde du
gaïacol Le gaïacol est la matière première la plus importante pour la synthèse de la vanilline, du gaïacol, du formaldéhyde, du nitroso diméthylaniline en tant que matière première de la voie de synthèse, également connue sous le nom de procédé nitroso.

C. Voie du glyoxylate de gaïacol
En utilisant le gaïacol et l'acide glyoxylique comme matière première puis par condensation, oxydation et décarboxylation en vanilline.

Propriété chimique
Cristal blanc d'aiguille, avec l'odeur parfumée.
Soluble dans l'eau de 125 fois, 20 fois d'éthylène glycol et 2 fois d'éthanol à 95%, insoluble dans le chloroforme.

Utilisations de la vanilline :
1. Utilisé comme arôme, parfum, intermédiaires pharmaceutiques.
2. La vanilline consiste à obtenir de la poudre d'encens, des épices parfumées aux haricots.
Souvent utilisé dans la base de parfum avec.
La vanilline est largement utilisée dans presque toutes les saveurs qui se doublent d'une combinaison de violette, de cymbidium, de tournesol, de saveur orientale.
Et le pipéronal, l'éther benzylique d'isoeugénol, la coumarine, le musc et d'autres sont des encens, des modificateurs et des mélanges, peuvent également être utilisés pour couvrir la mauvaise haleine.
En comestible, saveur de fumée ainsi qu'une large application, mais la quantité est plus grande.
Dans le type gousse de vanille, la crème, le chocolat, aussi la saveur princesse doivent utiliser des épices.
3. La vanilline est la réglementation chinoise permettant l'utilisation d'épices comestibles, en tant qu'agent fixateur, est la préparation de la principale matière première de saveur de vanille.
La vanilline peut également être directement utilisée dans les biscuits, les gâteaux, les bonbons, les boissons et autres arômes alimentaires.
Dosage selon les besoins normaux de production, généralement dans le chocolat 970mg/kg; 270 mg/kg dans le chewing-gum ; 220 mg/kg en pâtisserie, biscuiterie ; 200 mg/kg dans les bonbons ; 150mg/kg en condiment~95mg/kg en boissons froides.
4. Les dispositions GB 2760 1996 autorisent l'utilisation d'épices comestibles.
Largement utilisé dans la préparation de la vanille, du chocolat, de la saveur de beurre, la quantité peut atteindre 25 % à 30 %, ou directement utilisée dans les biscuits, les pâtisseries, le dosage est de 0,1 % à 0,4 %, la boisson froide est de 0,01 % à 0,3 %, les bonbons. est de 0,2 % ~ 0,8 %, contenant en particulier des produits laitiers.
5. Un parfum synthétique important, largement utilisé dans les activités de la vie quotidienne.
La vanilline est utilisée comme nourriture, tabac et vin avec une amende à bon escient.
Dans l'industrie alimentaire, la quantité d'utilisation est importante pour la préparation de la saveur vanille, chocolat, beurre, la quantité peut atteindre 25 à 30 %, directement sur un biscuit, un gâteau, le dosage est de 0,1 à 0,4 %, le froid est de 0,01 à 0,3 % , les bonbons sont de 0,2 à 0,8, contiennent en particulier des produits laitiers.
La vanilline est utilisée pour l'analyse chimique, les tests pour l'indène hétérocyclique protéique azoté, le phloroglucinol et l'acide tannique.
Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé pour la production de médicaments antihypertenseurs, la méthyldopa, les catéchols L-dopa, la cataline et la diavéridine.

6. Utilisé comme réactif dans la norme d'analyse organique.
7. Tests pour les protéines, l'indène hétérocyclique azoté, le pyrogallol, l'acide tannique, les ions de fer.
De l'acide benzoïque dans la détermination du chlorure, des épices, de l'analyse des traces organiques, de la détermination de l'étalon méthoxy.

Méthodes de production
La N-,diméthylaniline 1.N avec de l'acide chlorhydrique a été acidifiée en sel, avec une nitrification au nitrite de sodium en chlorhydrate de nitroso-N,N-nitrobine, qui avec du gaïacol et du formaldéhyde ont été condensés à 41-43℃.
Ensuite, il extrait du benzène.
La première distillation avec du benzène, puis la deuxième distillation, recristallisation de l'eau, séchage à 50℃ pour obtenir le produit.
Liquide usé de pulpe au sulfite contenant des unités de structure de cyprès de bouleau de sulfonate de lignine, dans des conditions alcalines, l'oxydation et l'hydrolyse peuvent être obtenues et la consommation de matière première (kg/t) guaiacum phénol (98%) dans 1460 nitrite de sodium 640, N,N-méthylaniline (98%), 974 d'acide chlorhydrique (30%), 6000 (99%) de 320.
2.L'extrait de gousse de vanille.
Par théo-aminoanisole par hydrolyse du diazonium en gaïacol, en présence de nitroso diméthylaniline et de catalyseur, avec condensation de formaldéhyde, ou réaction avec le chloroforme en Catalysé par de la potasse et après séparation par extraction, distillation sous vide et purification par cristallisation.
Des déchets liquides de pâte de bois également disponibles, de l'eugénol, du gaïacol, du safrole ont été fabriqués.
3. Utilisation de la lignine comme matière première
La vanilline peut être préparée à partir de la liqueur résiduelle de réduction en pâte au sulfite de l'usine de papier contenant de la lignine. Les déchets liquides généraux contiennent 10 % à 12 % de matières solides, dont 40 % à 50 % sont de l'acide sulfonique de lignine et de calcium.
Les déchets liquides sont concentrés à 40% ~ 50% sous forme solide, en ajoutant du NaOH de 25% de la quantité de lignine et en chauffant à 160 à 175 ℃ (environ 1,1 ~ 1,2 MPa), oxydation à l'air pendant 2h, le taux de conversion est généralement jusqu'à 8 % ~ 11 %.
Oxyde avec extrait de benzène vanilline et méthode de distillation à la vapeur d'eau pour la récupération du benzène dans l'oxyde avec du bisulfite de sodium pour générer du sel de sous-sulfate d'hydrogène et des impuretés séparées, puis la décomposition de l'acide sulfurique en vanilline. Enfin, c'est par distillation sous vide et recristallisation que l'on obtient le produit.

Utiliser le guaiacol comme matière première
Méthode de guaiacol chloral et trichloroacétaldéhyde en présence de carbonate de sodium ou de carbonate de potassium, le chauffage à 27 ℃ a été synthétisé par la condensation de 3-méthoxy-4-hydroxyphényl trichloro méthyl carbinol, pas de distillation de vapeur d'eau de phénol de bois de gaïac supprimé.
En présence de soude caustique, de nitrobenzène comme oxydant, un chauffage à 150°C, un clivage oxydatif de la Vanilline a été obtenu ;
Peut également être utilisé Cu-CuO-CoCl2 comme catalyseur et 100℃ dans l'oxydation à l'air, après réaction avec l'extraction au benzène de la vanilline, par distillation sous vide et purification par recristallisation afin d'obtenir le produit fini.

Méthode à l'acide glyoxylique : dans une solution d'acide glyoxylique suivie de l'ajout de gaïacol, d'hydroxyde de sodium et de carbonate de sodium, et à 30 à 33 ℃ par condensation sur l'acide 3-méthoxy-4-hydroxy phénylglycolique par extraction au solvant de la réaction de gaïacol après l'ajout d'une solution d'hydroxyde de sodium, acide nitrobenzène sulfonique et hydroxyde de calcium en présence de Q chauffés à 100℃ pour oxydation et pyrolyse en vanilline.
Les produits d'oxydation ont été neutralisés avec deux extractions au chlore éthane de la vanilline, le produit brut par distillation sous vide et la recristallisation a été terminée.

Le procédé nitroso : 30 % d'acide chlorhydrique 166 kg et de l'eau 200 kg sont ajoutés dans la bouilloire de réaction, refroidis à l0 ℃, laissant tomber deux méthylaniline 61,5 kg en 2 h, la température est inférieure à 25 %, puis continuez à remuer 20 min.
La solution d'eau est refroidie à 6 ℃ après infusion de 75 kg de nitrite de sodium avec une solution d'eau à 25%, le contrôle de la température et continuer à remuer 1h.
filtrez le chlorhydrate de p-nitroso deux méthylaniline à 7 ~ 10 ℃, en ajoutant un quantitatif d'éthanol et d'acide chlorhydrique concentré, dilué dans un solide, le nitroso deux méthylaniline.

Condensation de gaïacol et de p-nitroso deux méthylaniline : Les 26 kg d'urotropine dissous dans 34 kg de mélange d'eau, puis ajouter 126 kg de gaïacol et 63 kg d'éthanol, stockés dans le réservoir principal en attente.

Le revenu du mélange de dichlorhydrate de nitroso diméthylaniline et d'éthanol de 550 kg rejoindra la bouilloire de réaction, chauffant à 28 ℃ après l'ajout de catalyseur de sel métallique, puis chauffé à 35 à 36 ℃ lors de la chute du mélange de phénol de bois de gaïac (3 ~ 3,5 h), en gardant la température dans 40 à 43°C, chuter après ajout continuer à agiter 1h de réaction.
Ajouter ensuite 100kg d'eau diluée à 40°C, agiter et 15 min la teneur en liquide de condensation de la Vanilline doit être supérieure à 11%.
Utilisez du benzène comme solvant.
la colonne rotative d'extraction liquide-liquide continue l'extraction à contre-courant du liquide de condensation précité.
Le fluide d'extraction de benzène contient un grand nombre d'acide chlorhydrique, lavage à l'eau, puis neutralisation alcaline à ph = 4 ;
Récupération par distillation de l'évaporateur à film grimpant du benzène et de la vapeur d'eau ruée vers la vapeur 1h pour éliminer le benzène résiduel ;
vapeur de décompression à l'eau et enfin à 120 à 150 ℃ (666,6 Pa) évaporation rapide de la vanilline brute, le point de congélation est de 70 ℃ environ.
Le produit brut a été dissous à 70℃ dans du toluène, filtré après refroidissement à 18 à 20℃, aspiration et lavage avec une petite quantité de toluène à la vanilline.
Puis la deuxième distillation sous vide, de 130 à 140 ℃ (266,6 ~ 399,9 Pa) fractions et dissoute dans de l'éthanol dilué 60 ~ 70 ℃, lentement refroidie à 16 à 18 ℃, la cristallisation (1H).
À l'aide du filtre à centrifuger, utilisez un peu d'éthanol dilué pour laver. Au bout de 50 à 60°C, séchage air chaud 12h des produits. Selon le gaïacol, le rendement peut atteindre plus de 65 %.

Méthode au p-hydroxyphénylaldéhyde
Utilisez le p-hydroxybenzaldéhyde comme matière première, par bromation simple, réaction de méthoxylation pour préparer la vanilline.
Dans un flacon de 250ml, ajouter 16g (0.131mol) de p-hydroxybenzaldéhyde et 90ml de solvant.
Après la dissolution des personnes 6,8 ml (0,131 mol) de brome et chauffé à 40 ~ 45 ℃ et réaction pendant 6h.
Résidu de solvant et pompage sous vide, eau bouillante, filtration à chaud, cristallisation par refroidissement du filtrat, filtration et séchage du 3-bromo-4-hydroxy benzaldéhyde cristallin blanc, le point de fusion est de 123 à 124 ℃, le rendement est de 90%.

Dans un flacon de 250 ml, joignez 12 g (0,0597 mol) du produit, une solution de méthanol sodique de méthylmercure 45 ml (0,230 mol) 28,24 % et 0,2 g CuCl, 35 mLDMF.
Dans une réaction de 115 ℃ pendant 1,5 h et tirez le solvant, le résidu avec 18% d'acide chlorhydrique à pH = 4 ~ 5, puis extraction de benzène chaud pendant 3 fois, pointe vers l'eau, couche de benzène distillation à pression réduite en benzène, liquide de couleur café .
Qui a été dissous dans une solution d'alcool dilué chaud, refroidissement pour séparer la cristallisation blanche, filtration et séchage pour obtenir le produit de vanilline 8,3 g, le point de fusion est de 81 à 82 ℃, le rendement de pureté de 99,5 % est de 91,1 %.

Description de la
vanilline se trouve dans de nombreuses plantes, telles que le tubercule de Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), l'herbe entière d'Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), et les betteraves à sucre, les gousses de vanille, le baume du Pérou et bientôt .
Propriétés chimiques Il existe une grande variété de plants de vanille portant des gousses de vanille, ou siliques.
Celles mentionnées ci-dessus sont les espèces les plus importantes.
D'une valeur particulière sont celles cultivées au Mexique, à Madagascar, à Java, à Tahiti, aux Comores et à la Réunion.
La culture des gousses de vanille est très longue et laborieuse.
La plante est une liane herbacée vivace qui pousse jusqu'à 25 m de hauteur et a besoin de supports adaptés pour se développer.
La fécondation des fleurs s'effectue (de novembre à décembre) en perforant la membrane qui sépare le pollen du pistil.
Il s'agit d'une tâche exigeante nécessitant un travail manuel qualifié.
La fécondation naturelle se produit lorsqu'une opération similaire est effectuée par des oiseaux ou des insectes qui perforent la membrane à la recherche de nourriture.
Au bout de quelques mois, des grappes de gousses pendantes (siliques) se forment ; ceux-ci commencent à jaunir à la pointe inférieure d'août à septembre.
À ce stade, les siliques sont récoltées et subissent un traitement spécial qui développe l'arôme.
Les siliques sont placées dans des paniers de paille et plongées dans de l'eau chaude pour rompre la paroi interne de la cellule.
Après quelques mois, l'arôme commence à se développer. Ensuite, les siliques sont exsudées par exposition intermittente au soleil (en recouvrant et en découvrant alternativement les siliques avec des couvertures de laine).
Lorsque l'exsudation est complète, les siliques sont huilées avec de l'huile de cacao pour éviter les gerçures pendant le séchage et sont finalement séchées jusqu'à une teneur en humidité résiduelle appropriée.
Au stade final de la préparation, les siliques de la meilleure qualité forment une « saumure » de vanille qui cristallise à la surface de la gousse.
Généralement, le traitement de la gousse de vanille prend plus d'un an. Les qualités commerciales les plus importantes sont la vanille saumurée, la vanille bâtarde et la vanille pompona.
La fève est la seule partie utilisée.
La vanille a une odeur douce et éthérée et une saveur caractéristique.

Propriétés chimiques
La vanilline a une odeur caractéristique, crémeuse et vanillée avec un goût très sucré.
Aiguilles blanches et cristallines ; odeur sucrée. Soluble dans 125 parties d'eau, dans 20 parties de glycérol et dans 2 parties d'alcool à 95 % ; soluble dans le chloroforme et l'éther. Combustible.
Blanc ou crème, aiguilles cristallines ou poudre à l'odeur caractéristique de vanille et au goût sucré.
La vanilline se trouve dans de nombreuses huiles essentielles et aliments, mais n'est souvent pas essentielle pour leur odeur ou leur arôme.
Cependant, il détermine l'odeur des huiles essentielles et des extraits de gousses de Vanilla planifolia et de Vanilla tahitensis, dans lesquels il se forme lors de la maturation par clivage enzymatique des glycosides.
La vanilline est un solide cristallin incolore (pf 82–83°C) avec une odeur typique de vanille.
Parce qu'il possède des substituants aldéhyde et hydroxy, il subit de nombreuses réactions.
Des réactions supplémentaires sont possibles en raison de la réactivité du noyau aromatique.
L'alcool vanillylique et le 2-méthoxy-4-méthylphénol sont obtenus par hydrogénation catalytique ;
les dérivés d'acide vanillique se forment après oxydation et protection du groupe hydroxy phénolique.
La vanilline étant un aldéhyde phénolique, elle est stable à l'auto-oxydation et ne subit pas la réaction de Cannizzaro.
De nombreux dérivés peuvent être préparés par éthérification ou estérification du groupe hydroxy et par condensation aldolique sur le groupe aldéhyde.
Plusieurs de ces dérivés sont des intermédiaires, par exemple, dans la synthèse de produits pharmaceutiques.

Propriétés physiques de la vanilline
Apparence :
cristal d'aiguille blanc ou jaune clair ou poudre de cristal, avec un arôme puissant.
La densité relative est d'environ 1,060. Solubilité :
la vanilline est non seulement soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, le disulfure de carbone, l'acide acétique glacial et la pyridine, mais également dans l'huile, le propylène glycol et le peroxyde d'hydrogène en solution alcaline.
La vanilline peut s'oxyder lentement dans l'air, peut être instable sous illumination et doit être stockée dans l'obscurité.
Point de fusion : le point de fusion est de 81°C.

Présence de la
vanilline est largement présente dans la nature.
La vanilline a été signalée dans l'huile essentielle de citronnelle de Java (Cymbopogon nardus Rendl.), dans le benjoin, le baume du Pérou, l'huile de clou de girofle et principalement les gousses de vanille (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona) ; plus de 40 variétés de vanille sont cultivées.
La vanilline est également présente dans les plantes sous forme de glucose et de vanilline.

Signalé trouvé dans :
• goyave,
• fruit de feyoa,
• nombreuses baies,
• asperge,
• ciboulette,
• cannelle,
• gingembre,
• huile de menthe verte écossaise,
• muscade,
• pain croustillant et de seigle,
• beurre,
• lait,
• maigre et poisson gras,
• charcuterie,
• bière,
• cognac,
• whiskies,
• xérès,
• vins de raisin,
• rhum,
• cacao,
• café,
• thé,
• orge torréfiée,
• pop-corn,
• flocons d'avoine,
• chicouté,
• passion fruits,
• haricots,
• tamarin,
• herbe et graines d'aneth,
• saké,
• huile de maïs,
• malt, moût,
• baie de sureau,
• nèfle,
• Bourbon
• vanille de Tahiti
• racine de chicorée.

Histoire des vanillines La
vanilline est connue comme l'une des premières épices synthétiques.
Dans l'industrie du parfum, il est connu sous le nom d'aldéhyde vanillique.
Dès 1858, le chimiste français Gby (Nicolas Théodore Gobley) obtenait pour la première fois de la vanilline pure par la méthode de rectification.
En raison du rendement de production moindre de la vanilline naturelle, cela a stimulé la recherche d'une méthode de synthèse chimique de la production de vanilline.
En 1874, le scientifique allemand M. Haarman et ses collègues ont déduit la structure chimique de la vanilline et ont découvert une nouvelle façon de produire de la vanilline avec l'abietène comme matière première.
En 1965, des scientifiques chinois ont découvert que la vanilline avait un effet antiépileptique et ont réalisé une étude sur la pharmacologie et la toxicologie de la vanilline de comestible à officinal.
Ils ont également découvert que la vanilline a une certaine activité antibactérienne, ce qui en fait une formulation médicamenteuse appropriée pour le traitement des maladies de la peau.
La vanilline peut être utilisée comme intermédiaire pour la synthèse de divers médicaments, tels que la berbérine et le médicament antihypertenseur L-méthyldopa, la méthoxy-pyrimidine et la papavérine, un médicament contre les maladies cardiaques.

Utilisations de la vanilline La
vanilline est un aromatisant à base de vanille synthétique ou artificielle qui peut être dérivée de la lignine de liqueurs de sulfite de lactosérum et est synthétiquement traitée à partir de gaïacol et d'eugénol.
le produit apparenté, l'éthylvanilline, a trois fois et demie le pouvoir aromatisant de la vanilline.
La vanilline fait également référence à l'ingrédient aromatique principal de la vanille, qui est obtenu par extraction de la gousse de vanille.
La vanilline est utilisée comme substitut de l'extrait de vanille, avec une application dans la crème glacée, les desserts, les produits de boulangerie et les boissons à 60–220 ppm.
Un réactif intermédiaire et analytique.
Aide pharmaceutique (arôme).
Comme agent aromatisant dans les confiseries, les boissons, les aliments et les aliments pour animaux.
Parfum et saveur dans les cosmétiques. Réactif pour la synthèse. Source de L-dopa.
Le composant principal de l'extrait de gousse de vanille.
Labellisé Vanilline. Présent naturellement dans une grande variété d'aliments et de plantes comme les orchidées; La principale source commerciale de vanilline naturelle provient de l'extrait de gousse de vanille.
Produit synthétiquement en vrac à partir d'un sous-produit à base de lignine de procédés papetiers ou de gaïcol.

Préparation de la vanilline
commerciale La vanilline est obtenue par le traitement de liqueurs de sulfite résiduaires ou est synthétisée à partir de gaïacol.
La préparation par oxydation de l'isoeugénol n'a qu'un intérêt historique.

1) Préparation à partir de liqueurs de sulfites résiduaires :
La matière première pour la production de vanilline est la lignine présente dans les déchets de sulfites de l'industrie cellulosique.
Les liqueurs mères concentrées sont traitées avec un alcali à température et pression élevées en présence d'oxydants.
La vanilline formée est séparée des sous-produits, notamment l'acétovanillone (4-hydroxy-3-méthoxyacétophénone), par extraction, distillation et cristallisation.
Un grand nombre de brevets décrivent diverses procédures pour les procédés d'hydrolyse et d'oxydation (principalement) continus, ainsi que pour les étapes de purification nécessaires à l'obtention de vanilline de haute qualité.
La lignine est dégradée soit avec de la soude soit avec une solution d'hydroxyde de calcium et simultanément oxydée à l'air en présence de catalyseurs.
Lorsque la réaction est terminée, les déchets solides sont éliminés.
La vanilline est extraite de la solution acidifiée avec un solvant (par exemple butanol ou benzène) et réextraite avec une solution d'hydrogénosulfite de sodium.
La réacidification à l'acide sulfurique suivie d'une distillation sous vide donne de la vanilline de qualité technique, qui doit être recristallisée plusieurs fois pour obtenir de la vanilline de qualité alimentaire.
L'eau, à laquelle un peu d'éthanol peut être ajouté, est utilisée comme solvant dans la dernière étape de cristallisation.

2) Préparation à partir de gaïacol :
Plusieurs méthodes peuvent être utilisées pour introduire un groupement aldéhyde dans un cycle aromatique.
La condensation du gaïacol avec l'acide glyoxylique suivie de l'oxydation de l'acide mandélique résultant en l'acide phénylglyoxylique correspondant et, enfin, la décarboxylation continue d'être un processus industriel compétitif pour la synthèse de vanilline.
une. Vanilline à partir de gaïacol et d'acide glyoxylique :
Actuellement, le gaïacol est synthétisé à partir de catéchol, qui est principalement préparé par hydroxylation catalysée par un acide du phénol avec du peroxyde d'hydrogène.
En Chine, un gaïacol préparé à partir d'o-nitrochlorobenzène via l'o-anisidine est également utilisé.
L'acide glyoxylique est obtenu comme sous-produit dans la synthèse du glyoxal à partir de l'acétaldéhyde et peut également être produit par oxydation du glyoxal avec de l'acide nitrique.
La condensation du gaïacol avec l'acide glyoxylique se déroule en douceur à température ambiante et dans des milieux faiblement alcalins.
Un léger excès de gaïacol est maintenu pour éviter la formation de produits disubstitués ; l'excès de gaïacol est récupéré.
La solution alcaline contenant l'acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique est ensuite oxydée à l'air en présence d'un catalyseur jusqu'à consommation de la quantité calculée d'oxygène.
La vanilline brute est obtenue par acidification et décarboxylation simultanées de la solution d'acide (4-hydroxy-3-méthoxyphényl)glyoxylique.
Ce procédé présente l'avantage que, dans les conditions de réaction, le radical glyoxyle pénètre dans le cycle aromatique du gaïacol presque exclusivement en para du groupe hydroxy phénolique.
Les procédures de séparation fastidieuses sont ainsi évitées.
B. Vanilline issue du gaïacol et du formaldéhyde :
Un procédé plus ancien encore utilisé consiste en la réaction du gaïacol avec du formaldéhyde ou des précurseurs du formaldéhyde tels que l'urotropine, la N,N-diméthyl-aniline et le nitrite de sodium.
Méthodes de production La vanilline est naturellement présente dans de nombreuses huiles essentielles et en particulier dans les gousses de Vanilla planifolia et Vanilla tahitensis.
Industriellement, la vanilline est préparée à partir de la lignine, qui est obtenue à partir des déchets de sulfite produits lors de la fabrication du papier.
La lignine est traitée avec un alcali à température et pression élevées, en présence d'un catalyseur, pour former un mélange complexe de produits à partir duquel la vanilline est isolée.
La vanilline est ensuite purifiée par recristallisations successives.

La vanilline peut également être préparée synthétiquement par condensation, dans un alcali faible, d'un léger excès de gaïacol avec de l'acide glyoxylique à température ambiante.
La solution alcaline résultante, contenant l'acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique est oxydée à l'air, en présence d'un catalyseur, et la vanilline est obtenue par acidification et décarboxylation simultanées.
La vanilline est ensuite purifiée par recristallisations successives.

Description générale de la vanilline
Les étalons secondaires pharmaceutiques certifiés pour une application dans le contrôle de la qualité offrent aux laboratoires pharmaceutiques et aux fabricants une alternative pratique et économique aux étalons primaires de la

pharmacopée Applications pharmaceutiques de la vanilline La
vanilline est largement utilisée comme arôme dans les produits pharmaceutiques, les aliments, les boissons et la confiserie produits, auxquels il confère un goût et une odeur caractéristiques de vanille naturelle.
La vanilline est également utilisée dans les parfums, comme réactif analytique et comme intermédiaire dans la synthèse de plusieurs produits pharmaceutiques, en particulier la méthyldopa.
De plus, il a été étudié en tant qu'agent thérapeutique potentiel dans l'anémie falciforme et aurait des propriétés antifongiques.
Dans les applications alimentaires, la vanilline a été étudiée comme agent de conservation.
En tant qu'excipient pharmaceutique, la vanilline est utilisée dans les comprimés, les solutions (0,01 à 0,02 % p/v), les sirops et les poudres pour masquer les caractéristiques de goût et d'odeur désagréables de certaines formulations, telles que les comprimés de caféine et les comprimés de polythiazide.
La vanilline est également utilisée dans les pelliculages pour masquer le goût et l'odeur des comprimés de vitamines.
La vanilline a également été étudiée en tant que photostabilisant dans le furosémide 1 % p/v injectable, l'halopéridol 0,5 % p/v injectable et le thiothixène 0,2 % p/v injectable.

Utilisations cliniques de la
vanilline Le comprimé de vanilline a été utilisé dans le traitement de l'épilepsie et a un meilleur effet thérapeutique.
Certains patients ont occasionnellement des étourdissements mineurs à la clinique.

Synthèse chimique de la vanilline
À partir des déchets (liqueur) de l'industrie de la pâte à papier;
La vanilline est extraite avec du benzène après saturation de la liqueur résiduaire au sulfite avec du CO2.
La vanilline est également dérivée naturellement par fermentation.

Conditions de stockage de la vanilline La
vanilline s'oxyde lentement dans l'air humide et est affectée par la lumière.
Les solutions de vanilline dans l'éthanol se décomposent rapidement à la lumière pour donner une solution de couleur jaune au goût légèrement amer de 6,6'-dihydroxy-5,5'-diméthoxy-1,1'-biphényl-3,3'-dicarbaldéhyde.
Les solutions alcalines se décomposent également rapidement pour donner une solution de couleur brune.
Cependant, des solutions stables pendant plusieurs mois peuvent être produites en ajoutant du métabisulfite de sodium à 0,2 % p/v comme antioxydant.
Le matériau en vrac doit être stocké dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec.

La vanilline fait partie de la classe des benzaldéhydes portant des substituants méthoxy et hydroxy aux positions 3 et 4 respectivement.
La vanilline a un rôle de métabolite végétal, d'agent anti-inflammatoire, d'aromatisant, d'antioxydant et d'anticonvulsivant.
La vanilline est un membre des phénols, un monométhoxybenzène et un membre des benzaldéhydes.

La vanilline est un produit naturel présent dans Tetracentron sinense, Posidonia oceanica et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

Utilisations industrielles
• Agents

odorants Utilisations grand public
• Produits d'entretien de l'air • Produits de
nettoyage et d'entretien de l'ameublement
• Produits de lessive et de vaisselle
• Produits de soins personnels Produits

ménagers et commerciaux/institutionnels
• Produits automobiles
• À l'intérieur de la maison
• Soins personnels
• Soins pour animaux

À propos de la vanilline
Informations utiles
Vanilline est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 tonnes par an.

La vanilline est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Usages grand public
La vanilline est utilisée dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement de l'air, vernis et cires, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et fragrances. D'autres rejets dans l'environnement de vanilline sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.

de vie de l'article L'
ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la vanilline est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
La vanilline est utilisée dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage et produits de polissage et cires.
La vanilline est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
D'autres rejets de vanilline dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).
Formulation ou reconditionnement
La vanilline est utilisée dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, produits de traitement de l'air, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), parfums et parfums, produits pharmaceutiques, vernis et cires et produits de lavage et de nettoyage.
Le rejet dans l'environnement de vanilline peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations dans les sites industriels
La vanilline est utilisée dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage.
La vanilline est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le rejet dans l'environnement de la vanilline peut se produire à partir d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels.
D'autres rejets dans l'environnement de vanilline sont susceptibles de se produire suite à : l'utilisation à l'intérieur en tant qu'auxiliaire technologique.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de vanilline peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Description générale
La vanilline est le composé aromatique et parfumé le plus populaire au monde.
La vanilline peut être un agent potentiel d'importance pharmacologique et utile pour le traitement du trouble dépressif majeur.
Le noyau inspiré de l'eumélanine dérivé de la vanilline s'est avéré utile pour la synthèse de petites molécules et de polymères inspirés de l'eumélanine via le couplage croisé de Sonogashira.
La synthèse de vanilline basée sur la biotechnologie utilisant de l'acide férulique, de l'eugénol et du glucose comme substrats et des bactéries, des champignons et des levures comme hôtes de production microbienne a été rapportée.
La vanilline, composé aromatique polaire, est présente dans les extraits d'arômes naturels et artificiels de vanille.

Application
La vanilline peut être utilisée dans une étude visant à évaluer son effet sensibilisant sur une lignée cellulaire de cancer du col de l'utérus humaine résistante au ligand induisant l'apoptose liée au facteur de nécrose tumorale (TRAIL).

NOMS IUPAC :
1-butoxypropan-2-ol
3-hydoxy-4-méthoxybenzaldéhyde
3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde
3-méthoxy-4-hydroxy benzaldéhyde
4-hydroksy-3-métoksybenzaldéhyde,
4-hydroxy-3-méthoxy-benzaldéhyde
4 -hydroxy-3-méthoxy-benzaldéhyde
4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde
4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde
4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde
4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde
4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde
Benzaldéhyde, 4-hydroxy-3vaniline
Ester
-méthoxy-
vanille
VANILLINE
Vanilline
Vanilline
Vanilline
(4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde)
wanilina

SYNONYMES :
2-Méthoxy-4-formylphénol
3-Méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde (Vanilline)
4-Formyl-2-méthoxyphénol
Protocatéchualdéhyde, méthyle -
Poudre
de vanilline Vanilline cas: 121-33-5 Vanilline
Vanilline
97 +%
Solution d'essai de vanilline (ChP)
Solution d'essai d'acide sulfurique de vanilline (ChP)
NAT-Méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, 4-Formyl-2-méthoxyphénol, 4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde, 4-Hydroxy-m-anisaldéhyde, Lioxine, Aldéhyde méthoxyprotocatéchuique, méthylprotocatéchuique
eugénol EP Impureté H
protocatéchualdéhyde3-méthyléther
-vanilline
(
-4-hydroxy- benzaldéhyde
Zimco
3
Vanillaldéhyde
Vanilline
p
-
méthoxy
)-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE
AKOS BBS-00003189
OTAVA-BB BB0109160039
Methyl Vanillin (3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde)
VANILLIN,NF
VANILLIN(USP)(P)
PARA-VANILLIN
VANILLIN CHEM. REIN 100 P. DAB 8
VANILLINE AKA 4-HYDROXY-3-METHOXY BENZALDEHYDE
VANILLINE AVEC GC
4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde（ Vanilline）
Vanilline (contient H2SO4) Solution d'éthanol [pour TLC Stain]
VANILLINE USP D'EUGENOL
VANILLINE, NATURAL EX- VANILLINE
DE CLOU DE GIROFLE, VANILLINE EX-EUGENOL
NATURELLE, VANILLINE EX-TUMERIQUE NATURELLE
, VANILLINE EX-VANILLE NATURELLE
extrapure AR, Vanilline
, typiquement 99%
4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde,
Vanillinum Rhovanil
VANILLINE, 99%, PURE
Vanilline, AR, 99%
Extrait de gousses de vanille
Vanilline ReagentPlus(R), 99%
Vanilline Vetec(TM) qualité réactif, 98%
Mettler-Toledo Substance d'étalonnage ME 51143093, Vanilline
Eugénol Impureté 8（Eugenol EP Impureté H）
Vanilline (p-Vanilline)
Vanilline
Vanilline
VANILLINE
VANILLIQUE ALDÉHYDE
VANILLINE
VANILLE
Vanilline
4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde
121-33-5
Vanillaldéhyde
p-
vanillique
Vanille
Vanilline
Benzaldéhyde, 4-hydroxy-3-méthoxy-
Lioxine
3-Méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
Zimco
4-Hydroxy-m-anisaldéhyde
2-Méthoxy-4-formylphénol
4-Hydroxy-3-méthoxy- benzaldéhyde
p-Hydroxy-m-méthoxybenzaldéhyde
Vaniline
4-Formyl-2-méthoxyphénol Aldéhyde
méthylprotocatéchuique
Vanilline (naturelle)
4-Hydroxy-5-méthoxybenzadéhyde
m-Anisaldéhyde, 4-hydroxy-
Protocatéchualdéhyde, méthyl-
Vanilline (NF)
Protocatéchualdéhyde 3-méthyl éther
vaniline Vanilline Vanilline
[
NF]
m-Méthoxy-p-hydroxybenzaldéhyde
4-HYDROXY,3-METHOXY-BENZALDEHYDE
4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde (vanilline)
Vanilline [USAN]
Oléorésine vanille
Vanille oléorésine
MFCD08702848
CAS-121-33-5
FEMA Non 3107
CCRIS 2687
HSDB 1027
EINECS 204-465-2
BRN 0472792
AI3-00093
Nat.Vanillin
3-methoxy-4-hydroxy-
Vanillinisobutyrate
-Resins vanilla
V55 Vanillin
sodium salt
ACMC-1BURM oleo
-Resins vanilla-bean
Vanillin inclusion complex
Vanilline-[méthoxy-13C]
méthyl-Protocatéchualdéhyde
Méthylprotcatéchualdéhyde
4-08-00-01763 (Beilstein Handbook Reference)
Vanilline, puriss., 99.5%
Vanillin Melting Point Standard
4-hydroxy 3-méthoxybenzaldéhydeVanilla oleoresin (vanilla SPP)
3-methoxy- 4-hydroxyb e nzaldéhyde
4-hydroxy-3-méthoxy benzaldéhyde
3-méthoxy-4-hydroxy benzoaldéhyde Vanilline
, ReagentPlus(R), 99 %
4-hydroxy-3-(méthoxy)benzaldéhyde
Vanilline, >=97 %, FCC, FG
4-hydroxy -3-(méthyloxy)benzaldéhyde
4-hydoxy-3-(méthyloxy)benz aldéhyde
Vanilline, testée selon la Ph.Eur.
Vanilline, naturelle, >=97 %, FCC, FG
Vanilline 1 000 microg/mL dans de l'acétonitrile
Vanilline, qualité spéciale JIS, >=98,0 %
Vanilline, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde (vanilline)
vanilline (3-méthoxy-4-hydroxy- benzaldéhyde)
4-hydroxy-3-méthoxy-benzaldéhyde-5-chlorovanilline
4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde (ACD/Nom 4.0)
AC-907/21098004
Q-100102 Vanilline
, TraceCERT( R), matériau de référence certifié
F2190-0587 Vanilline
, European Pharmacopeia (EP) Reference Standard
1-(AMINOMETHYL)-CYCLOPROPANECARBOXYLICACIDETHYLESTER
Mettler-Toledo Calibration substance ME 51143093, Vanillin Vanillin
, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
NSC 15351;NSC-15351 ; NSC15351 livre>>4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde
vanilline, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Vanilline Melting Point Standard, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
Mettler-Toledo Substance d'étalonnage ME 51143093, Vanilline, traçable aux étalons primaires (LGC) Vanillin
, Pharmaceutical Secondary Standard; Matériau de référence certifié