ПРОДУКТЫ

ВАНИЛИН

EC / № списка: 204-465-2 №
CAS: 121-33-5
Mol. формула: C8H8O3

Ванилин представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C8H8O3.
Ванилин — фенольный альдегид.
Его функциональные группы включают альдегидную, гидроксильную и эфирную группы.
Ванилин является основным компонентом экстракта стручков ванили.
Синтетический ванилин теперь используется чаще, чем натуральный экстракт ванили, в качестве ароматизатора в продуктах питания, напитках и фармацевтических препаратах.

Ванилин и этилванилин используются в пищевой промышленности; этилванилин дороже, но имеет более сильную ноту.
Ванилин отличается от ванилина наличием этоксигруппы (-O-CH2CH3) вместо метоксигруппы (-O-CH3).

Натуральный экстракт ванили представляет собой смесь нескольких сотен различных соединений помимо ванилина.
Искусственный ванильный ароматизатор часто представляет собой раствор чистого ванилина, как правило, синтетического происхождения.
Из-за нехватки и дороговизны натурального экстракта ванили давно представляет интерес синтетическое получение его преобладающего компонента.
Первый коммерческий синтез ванилина начался с более доступного природного соединения эвгенола (4-аллил-2-метоксифенол).
Сегодня искусственный ванилин производится либо из гваякола, либо из лигнина.

Кристаллы ванилина, экстрагированные из экстракта
ванили. Утверждается, что искусственный ванильный ароматизатор на основе лигнина имеет более богатый вкусовой профиль, чем ароматизатор на масляной основе.
Разница связана с присутствием ацетованиллона, второстепенного компонента в продукте, полученном из лигнина, который не содержится в ванилине, синтезированном из гваякола.

История
ванили Ваниль выращивали в качестве приправы жители Мезоамерики доколумбового периода; во время своего завоевания Эрнаном Кортесом ацтеки использовали его в качестве ароматизатора для шоколада.

Ванилин был впервые выделен в виде относительно чистого вещества в 1858 году Николасом-Теодором Гобли, который получил его путем выпаривания ванильного экстракта досуха и перекристаллизации полученных твердых веществ из горячей воды.
В 1874 году немецкие ученые Фердинанд Тиманн и Вильгельм Хаарманн определили его химическую структуру, в то же время обнаружив синтез ванилина из кониферина, глюкозида изоэвгенола, обнаруженного в сосновой коре.
Тиманн и Хаарманн основали компанию Haarmann and Reimer (теперь часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина с использованием своего процесса в Хольцминдене, Германия.
В 1876 году Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола.
К концу 19 века полусинтетический ванилин, полученный из эвгенола, содержащегося в гвоздичном масле, стал коммерчески доступным.

Синтетический ванилин стал значительно более доступным в 1930-х годах, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из содержащих лигнин отходов, образующихся в процессе сульфитной варки для подготовки древесной массы для бумажной промышленности.
К 1981 году единственная целлюлозно-бумажная фабрика в Торольде, Онтарио, обеспечивала 60% мирового рынка синтетического ванилина.
Однако последующие разработки в целлюлозно-бумажной промышленности сделали отходы лигнина менее привлекательными в качестве сырья для синтеза ванилина.
Сегодня примерно 15% мирового производства ванилина по-прежнему производится из отходов лигнина, а примерно 85% синтезируется в двухстадийном процессе из нефтехимических прекурсоров гваякола и глиоксиловой кислоты.

Происхождение
Ванилин наиболее известен как основной компонент вкуса и аромата ванили.
Вяленые стручки ванили содержат около 2% сухого веса ванилина; на выдержанных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден в виде белой пыли или «иней» на внешней стороне стручка.

Ванилин также содержится в Leptotes bicolor, разновидности орхидеи, произрастающей в Парагвае и на юге Бразилии, и южно-китайской красной сосне.

В более низких концентрациях ванилин способствует вкусовым и ароматическим профилям таких разнообразных пищевых продуктов, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи.

Выдержка в дубовых бочках придает ванилин некоторым винам, уксусу и спиртным напиткам.

В других продуктах при термической обработке ванилин образуется из других соединений.
Таким образом, ванилин придает вкус и аромат кофе, кленовому сиропу и цельнозерновым продуктам, включая кукурузные лепешки и овсянку.

Химический
Натуральное производство
Натуральный ванилин извлекают из семенных коробочек Vanilla planifolia, вьющейся орхидеи, произрастающей в Мексике, но в настоящее время выращиваемой в тропических районах по всему миру.
Мадагаскар в настоящее время является крупнейшим производителем натурального ванилина.

Собранные зеленые стручки содержат ванилин в форме β-d-глюкозида; зеленые стручки не имеют вкуса или запаха ванили.

После сбора урожая их аромат развивается в результате многомесячного процесса консервирования, детали которого варьируются в зависимости от региона производства ванили, но в общих чертах процесс происходит следующим образом:

сначала семенные коробочки бланшируют в горячей воде, чтобы остановить процессов живых тканей растений.
Затем в течение 1–2 недель стручки поочередно загорают и пропотевают: днем их раскладывают на солнце, а каждую ночь заворачивают в ткань и упаковывают в герметичные коробки для пропотевания.
Во время этого процесса стручки становятся темно-коричневыми, а ферменты в стручке высвобождают ванилин в виде свободной молекулы.
Наконец, стручки сушат и выдерживают в течение нескольких месяцев, в течение которых их ароматы еще больше раскрываются.
Было описано несколько методов выдерживания ванили за несколько дней, а не месяцев, хотя они не получили широкого распространения в индустрии натуральной ванили, где основное внимание уделяется производству продукта премиум-класса с использованием установленных методов, а не инноваций, которые могут изменить вкусовой профиль продукта. .

Биосинтез
Хотя точный путь биосинтеза ванилина в V. planifolia в настоящее время неизвестен, предлагается несколько путей его биосинтеза.
Обычно считается, что биосинтез ванилина является частью фенилпропаноидного пути, начинающегося с l-фенилаланина, который дезаминируется фенилаланин-аммиачной лиазой (PAL) с образованием t-коричной кислоты.
Затем пара-положение кольца гидроксилируется ферментом цитохрома P450 циннамат-4-гидроксилазой (C4H/P450) с образованием п-кумаровой кислоты.
Затем в предложенном ферулятном пути 4-гидроксициннамоил-КоА-лигаза (4CL) присоединяет п-кумаровую кислоту к коферменту А (КоА) с образованием п-кумароил-КоА.
Затем гидроксициннамоилтрансфераза (HCT) превращает п-кумароил-КоА в 4-кумароилшикимат/хинат.
Затем он подвергается окислению ферментом 3'-гидроксилазой кумароилового эфира P450 (C3'H/P450) с получением кофеилшикимата/хината.
Затем HCT заменяет шикимат/хинат на CoA, чтобы создать кофеил-CoA, а 4CL удаляет CoA, чтобы получить кофейную кислоту.
Затем кофейная кислота подвергается метилированию О-метилтрансферазой кофейной кислоты (COMT) с образованием феруловой кислоты.
Наконец, ванилинсинтаза-гидратаза/лиаза (vp/VAN) катализирует гидратацию двойной связи в феруловой кислоте с последующим отщеплением ретро-альдола с образованием ванилина.
Ванилин также можно получить из ванильного гликозида с дополнительной конечной стадией дегликозилирования.
В прошлом предполагалось, что п-гидроксибензальдегид является предшественником биосинтеза ванилина.
Однако исследование 2014 года с использованием меченного радиоактивным изотопом предшественника показало, что п-гидроксибензальдегид не синтезирует ванилин или глюкозид ванилина в ванильных орхидеях.

Химический синтез
Спрос на ароматизаторы ванили уже давно превышает предложение стручков ванили.
По состоянию на 2001 год годовой спрос на ванилин составлял 12 000 тонн, но было произведено только 1800 тонн натурального ванилина.
Остальное было получено путем химического синтеза.
Ванилин был впервые синтезирован из эвгенола (найденного в гвоздичном масле) в 1874–1875 годах, менее чем через 20 лет после того, как он был впервые идентифицирован и выделен.
Ванилин коммерчески производился из эвгенола до 1920-х годов.
Позже он был синтезирован из лигнинсодержащего «коричневого щелока», побочного продукта сульфитного процесса производства древесной массы.
Как это ни парадоксально, хотя в процессе лигнина используются отходы, процесс лигнина больше не популярен из-за экологических проблем, и сегодня большая часть ванилина производится из нефтехимического сырья гваякола.
Существует несколько способов синтеза ванилина из гваякола.

В настоящее время наиболее важным из них является двухстадийный процесс, практикуемый Rhodia с 1970-х годов, в котором гваякол реагирует с глиоксиловой кислотой путем электрофильного ароматического замещения.
Полученную ванилилминдальную кислоту затем превращают с помощью 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты в ванилин путем окислительного декарбоксилирования.

Ванилин на основе древесины
15% мирового производства ванилина производится из лигносульфонатов, побочного продукта производства целлюлозы с помощью сульфитного процесса.
Единственным производителем ванилина на древесной основе является компания Borregaard, расположенная в Сарпсборге, Норвегия.

Ванилин на древесной основе производится путем катализируемого медью окисления структур лигнина в лигносульфонатах в щелочных условиях, и, по утверждению компании-производителя, его клиенты предпочитают его, среди прочего, из-за гораздо более низкого углеродного следа, чем нефтехимически синтезированный ванилин.

Ферментация
Компания Evolva разработала генетически модифицированный микроорганизм, способный производить ванилин.
Поскольку микроб является технологической добавкой, полученный в результате ванилин не подпадает под требования США к маркировке ГМО, а поскольку производство не является нефтехимическим, продукты питания, в которых используется этот ингредиент, могут утверждать, что они «не содержат искусственных ингредиентов».

Используя феруловую кислоту в качестве сырья и специфические виды бактерий Amycolatopsis, не содержащие ГМО, можно производить натуральный ванилин.

Биохимия
Несколько исследований показали, что ванилин может влиять на действие антибиотиков в лабораторных условиях.

Использование ванилина Чаще
всего ванилин используется в качестве ароматизатора, обычно в сладких продуктах.
Производство мороженого и шоколада вместе составляют 75% рынка ванилина в качестве ароматизатора, при этом меньшие количества используются в кондитерских изделиях и хлебобулочных изделиях.

Ванилин также используется в парфюмерной промышленности, в парфюмерии и для маскировки неприятных запахов или вкусов в лекарствах, кормах для скота и чистящих средствах.
Ванилин также используется в индустрии ароматизаторов, как очень важная ключевая нота для многих различных ароматов, особенно сливочных профилей, таких как крем-содовая.

Кроме того, ванилин можно использовать в качестве универсального красителя для визуализации пятен на пластинах для тонкослойной хроматографии.
Это пятно дает ряд цветов для этих различных компонентов.

Окрашивание ванилином-HCl можно использовать для визуализации локализации дубильных веществ в клетках.

Производство
ванилина Ванилин используется в качестве промежуточного химического вещества в производстве фармацевтических препаратов, косметики и других тонких химикатов.
В 1970 году более половины производимого в мире ванилина использовалось для синтеза других химических веществ.
По состоянию на 2016 год область применения ванилина расширилась и теперь включает отдушки, ароматизаторы и ароматические маскирующие средства в лекарствах, различных потребительских и чистящих средствах, а также в кормах для скота.

Ванилин – это искусственный синтез ароматизатора первого вида, синтезированный немцем М. Харманом и Г-Др. Twyman в 1874 году.
Обычно ванилин делят на метилванилин и этилванилин.

1. Метилванилин:
белые или слегка желтые кристаллы, с ванильным ароматом и насыщенным молочным ароматом, являются самыми крупными сортами парфюмерной промышленности, являются основными ингредиентами универсального любимого сливочного ванильного аромата.
Его использование очень обширно, например, в пищевой, химической, табачной промышленности в качестве специи, ароматизатора или усилителя вкуса, что составляет большинство в потреблении напитков, конфет, тортов, печенья, хлеба и жареных семечек.
Нет соответствующих сообщений о том, что ванилин вреден для человеческого организма.

2. Этилванилин:
игольчатые кристаллы от белого до микрожелтого цвета или кристаллический порошок, похожий на ванильные бобы, аромат более густой, чем у метилванилина.
Ванилин представляет собой ароматизатор широкого спектра действия, который является одной из самых важных синтетических специй в мире, является важным и незаменимым сырьем для производства пищевых добавок.
Аромат в 3-4 раза больше, чем у ванилина, с ароматами ванильных бобов и стойким ароматом.
Широко используется в продуктах питания, шоколаде, мороженом, напитках и косметике, играет аромат и вкус.
Также этиловый ванилин также является кормовыми добавками, гальванопокрытием, отбеливателем, фармацевтической промышленностью, промежуточными продуктами. C. Путь глиоксилата гваякола. Используя гваякол и глиоксиловую кислоту в качестве сырья, затем путем конденсации, окисления и декарбоксилирования получают ванилин.

Этот метод в основном состоит из исследований и разработок французской компании Rhone-Poulenc, а также крупномасштабного производства.
Использование глиоксиловой кислоты из метилового эфира малеиновой кислоты было получено двумя разложениями озона.
Синтетический путь имеет преимущества широкого источника материала, меньшего количества стадий реакции, низкой стоимости, меньшего загрязнения тремя отходами.
Поэтому этот метод считается наиболее подходящим.

Экстракт
ванили Ваниль относится к семейству орхидей, обширному конгломерату около 25 000 различных видов.
Ваниль родом из Южной и Центральной Америки и Карибского бассейна; и первыми, кто выращивал его, по-видимому, были тотонаки с восточного побережья Мексики.
Ацтеки приобрели ваниль, когда завоевали тотонаков в 15 веке; испанцы, в свою очередь, получили его, когда победили ацтеков.
Ваниль представляет собой сложную смесь вкусовых и ароматических ингредиентов, извлеченных из семенных коробочек ванильной орхидеи, содержащих от 250 до 500 различных вкусовых и ароматических компонентов.
Наиболее важным ингредиентом в этой смеси является ванилин.
Однако из-за стоимости и изменчивости цепочки поставок натуральной ванили в большинстве продуктов, которые хотят придать аромат ванили, на самом деле используется не ваниль, а скорее синтетический ванилин (99% всего ванилина, потребляемого во всем мире), изготовленный в основном из нефтехимических или химически полученных продуктов. из лигнина.

Ванилин в основном используется в качестве ароматизатора, прежде всего, в пищевых продуктах и напитках, таких как шоколад и молочные продукты, а также для маскировки неприятного вкуса в лекарствах или кормах для скота.
Ванилин также является промежуточным звеном в производстве некоторых фармацевтических препаратов и агрохимикатов.
Общий годовой объем ванилина и ванильных экстрактов оценивается в 16 000 метрических тонн на общую сумму около 650 миллионов долларов США.
Натуральный экстракт ванили составляет менее 1% по объему, хотя он более важен с точки зрения стоимости.
Первичная рыночная возможность заключается в предоставлении продукта по конкурентоспособной цене с хорошими ароматическими свойствами, изготовленного из натурального и устойчивого источника.
Evolva считает, что такие свойства позволят использовать ванилин, полученный в результате ферментации, в самых разных продуктах питания и других продуктах.
Evolva не считает, что такой продукт существенно заменит ваниль, полученную из орхидеи.

Важные специи
Ванилин широко известен как ванильный порошок, облачный Непал с порошком, экстракт ванили, извлекается из ванильных бобов Rutaceae, является одним из важных специй, является одним из синтетических ароматизаторов, дающих самые большие сорта, смешивание шоколада, мороженого, жевание жевательная резинка, кондитерские изделия и табачная эссенция важного сырья.
Встречается в природе в стручках ванили плосколистной, а также в гвоздичном масле, масле дубового мха, перуанском бальзаме, толу бальзаме стираксе.
Ванилин обладает сильным и неповторимым ароматом ванильных бобов, стойкостью аромата, при высокой температуре менее летуч.
Ванилин чувствителен к свету и постепенно окисляется на воздухе, легко меняет цвет при контакте с щелочью или щелочным материалом.
Водный раствор реагирует с хлоридом железа с образованием сине-фиолетового раствора.
Может использоваться для многих ароматических формул, но в основном используется для пищевых эссенций.
Особенно широко используется в конфетах, шоколаде, безалкогольных напитках, мороженом, вине и ароматизаторе дыма.
Ограничений на использование IFRA нет. Но из-за легкой причины обесцвечивания мы должны обратить внимание на использование белого ароматного продукта.
Ванилин также является важной основой для пищевых специй, пряностей, почти всех ароматизаторов, наиболее используемых в пищевой промышленности.
Пищевые ароматизаторы широко используются в хлебе, масле, сливках, коньяке и т
. д. Добавление количества тортов, печенья составляет 0,01–0,04%, конфет — 0,02–0,08%, что является одним из наиболее часто выпекаемых продуктов со специями. для шоколада, печенья, торта, мороженого и буден.
Перед применением растворяют в теплой воде, эффект намного лучше.
Наибольшее количество выпечки – 220 мг/кг, шоколада – 970 мг/кг.
В качестве закрепителя, координационного агента и модификатора широко используются в косметике, а также является важным ароматизатором для продуктов питания и напитков.
Ванилин используется в медицине. L-ДОФА (L-допа), метилдофа.
Также используется для отбеливания никеля, хромированного металлического покрытия.

Действие и использование:
Ароматизаторы: Ванилин является съедобным ароматизатором, с ароматом ванильных бобов и сильным стремлением к молочному аромату, является важным и незаменимым сырьем для производства пищевых добавок, широко используется во всех случаях, когда необходимо усилить вкус молочного аромата в пищевых продуктах, таких как как торт, холодные напитки, шоколад, конфеты, печенье, лапша быстрого приготовления, хлеб и табак, ароматизаторы, зубная паста, мыло, косметика, духи, мороженое, напитки и косметика играют аромат и вкус.
Также его можно использовать для мыла, зубной пасты, духов, резины, пластика, фармацевтических продуктов.
Ванилин Аккорд со стандартом FCCIV.

Ванитроп
Ванитроп обладает сильным и стойким ароматом гвоздики и ванили, интенсивность аромата в 16-25 раз выше, чем у ванилина.
Ванитроп был разработан рано. в двадцатые годы 20 века.
Ранний синтетический путь заключается в том, что сафроловое масло в качестве сырья, спиртовой раствор гидроксида калия реагирует горячим прессованием, что позволяет открыть кольцо, а затем используется этилсульфат натрия для гидроксиэтилирования, наконец, в растворе этанола с гидролизом серной кислоты для получения ванитропа. .
Но из-за недостаточной чистоты аромата продукта практического применения он имеет очень мало.
В 50-х годах 20-го века из эвгенола был разработан препарат ванитропа синтетическим путем, только тогда можно было реализовать промышленное производство.
Химики со вкусом катехина успешно разработали более дешевое сырье пирокатехина в Советском Союзе в 1960-х годах.
Сначала с аллилхлоридом проводят моноалкилирование катехола, выход составляет 75%.
Затем следует реакция перегруппировки, выход которой составляет 35–38%. затем при использовании этилсульфата натрия для однократного этилирования выход составляет 82%.
Наконец, при изомеризации гидроксида калия получают ванитроп, выход которого составляет 84%, после перекристаллизации температура плавления сырого продукта составляет от 85,5 до 86 ℃.
Ванитроп применяется в рецептурах конфет, напитков, мороженого и других пищевых ароматизаторов, номер FEMA - 2922.
Ванилин также может использоваться в косметике и ароматизаторах мыла. Ванилин можно использовать не только как приправу, но и как синергетический агент и антиоксидант.
Парфюмеры бывшего Советского Союза придерживаются разных взглядов на ароматические свойства ванитропа.
Они добавляли его в шоколад и другие пищевые ароматизаторы.
Установлено, что ванилин не является ароматом ванилина, поэтому он не может использоваться в качестве заменителя ванилина во вкусе пищи.
Но при тестировании ароматизированного мыла мы обнаружили, что мыло имеет сильный аромат гвоздики и ванили, как и оно.
Различия с ванилином и изоэвгенолом, ванитроп к щелочи, свет, окисление очень устойчиво, мыло как при хранении не меняет цвет.
Поэтому ванитроп следует использовать в парфюмерных композициях, особенно подходящих для фантазийных ароматов.

Промышленные методы производства ванилина
Промышленное производство ванилина имеет более чем 100-летнюю историю, люди изучили способы и методы получения многих синтетических препаратов, но применение в крупномасштабном промышленном производстве находят в основном следующие три метода.

A. маршрут лигнина
В бумажной промышленности жидкие отходы сульфитной пульпы, содержащие лигносульфонаты древесины в качестве сырья, подвергались щелочной и высокой температуре и высокому давлению, обезвоживанию гидролизом, а затем снова окислению.
Канада и Соединенные Штаты в основном приняли метод производства ванилина.

B. Путь формальдегида
гваякола Гуаякол является наиболее важным сырьем для синтеза ванилина, гваякола, формальдегида, нитрозодиметиланилина в качестве сырья синтетического пути, также известного как нитрозопроцесс.

C. Путь глиоксилата
Используя гваякол и глиоксиловую кислоту в качестве сырья, затем путем конденсации, окисления и декарбоксилирования получают ванилин.

Химические свойства
Белый игольчатый кристалл с ароматным запахом.
Растворим в воде в 125 раз, в 20 раз в этиленгликоле и в 2 раза в 95% этаноле, нерастворим в хлороформе.

Использование ванилина:
1. Используется в качестве ароматизатора, ароматизатора, фармацевтических промежуточных продуктов.
2. Ванилин для получения порошка благовоний, бобов душистых специй.
Часто используется в парфюмерной основе с.
Ванилин широко используется почти во всех ароматизаторах, которые сочетаются с такими ароматами, как фиалка, цимбидиум, подсолнух, восточный аромат.
И пиперонал, бензиловый эфир изоэвгенола, кумарин, мускус и другие ладан, модификатор и смесь, также могут быть использованы для маскировки неприятного запаха изо рта.
В съедобном, аромат дыма, а также широкое применение, но количество больше.
В ванильном, сливочном, шоколадном, а также аромате принцессы необходимо использовать специи.
3. Ванилин - это правила Китая, позволяющие использовать съедобные специи в качестве фиксатора, это подготовка основного сырья ванильного аромата.
Ванилин также можно использовать непосредственно в печенье, пирожных, конфетах, напитках и других пищевых ароматизаторах.
Дозировка в соответствии с нормальными производственными потребностями, как правило, в шоколаде 970 мг/кг; 270 мг/кг в жевательной резинке; 220 мг/кг в выпечке, печенье; 200мг/кг в конфетах; 150 мг/кг в приправе ~ 95 мг/кг в холодных напитках.
4. Положения GB 2760 1996 г. разрешают использование пищевых специй.
Широко используется при приготовлении ванильного, шоколадного, масляного вкуса, количество составляет до 25–30%, или непосредственно используется в печенье, выпечке, дозировка составляет 0,1–0,4%, холодные напитки 0,01–0,3%, конфеты. составляет 0,2%~0,8%, особенно содержащие молочные продукты.
5. Важный синтетический аромат, широко используемый в повседневной жизни.
Ванилин употребляют в пищу, табак и вино с большим умом.
В пищевой промышленности используют большое количество для приготовления ванильного, шоколадного, масляного вкуса, количество до 25-30%, непосредственно на печенье, торт, дозировка 0,1-0,4%, холод 0,01-0,3% , конфеты 0,2-0,8, особенно содержащие молочные продукты.
Ванилин применяют для химического анализа, проб на белковый азот, гетероциклический инден, флороглюцин и дубильную кислоту.
В фармацевтической промышленности он используется для производства антигипертензивного препарата метилдофа, катехолов L-дофа, а также каталина и диаверидина.

6. Используется в качестве реагента в стандарте органического анализа.
7. Пробы на белок, азотсодержащий гетероциклический инден, пирогаллол, дубильную кислоту, ионы железа.
Из бензойной кислоты при определении хлорида, специй, анализе органических следов определение стандарта метокси.

Способы получения
1. N N-,диметиланилин соляной кислотой подкисляли до соли, нитрификацией натрия нитрификацией до нитрозо-N,N-нитробина гидрохлорида, который конденсировали с гваяколом и формальдегидом при 41-43℃.
Затем его экстрагируют бензолом.
Первая перегонка с бензолом, затем вторая перегонка, водная перекристаллизация, сушка при 50℃ с получением продукта.
Сульфитная жидкая пульпа, содержащая структурные единицы лигнина сульфоната, в щелочных условиях окислением и гидролизом может быть получена и расход сырья (кг/т) гваякового фенола (98%) 1460 нитрит натрия 640, N,N-метиланилин (98%), 974 соляной кислоты (30%), 6000 (99%) 320.
2. Экстракт стручков ванили.
Тео-аминоанизолом путем гидролиза диазония в гваякол в присутствии нитрозодиметиланилина и катализатора с конденсацией формальдегида или реакцией с хлороформом в катализе гидроксидом калия и после экстракционного разделения, вакуумной перегонки и кристаллизационной очистки.
Также выпускались жидкие отходы древесной массы, эвгенол, гваякол, сафрол.
3. Использование лигнина в качестве сырья.
Ванилин может быть получен из сульфитных отходов целлюлозно-бумажного производства, содержащих лигнин. Общие сточные жидкости содержат 10–12% твердых веществ, из которых 40–50% составляют лигнин, сульфокислота, кальций.
Отработанная жидкость концентрируется до твердой формы 40–50%, добавляется NaOH в количестве 25% от количества лигнина и нагревается до 160–175 ℃ (около 1,1–1,2 МПа), окисление воздухом в течение 2 ч, скорость конверсии обычно составляет до 8%~11%.
Оксид с бензолом извлекает ванилин, и метод дистилляции водяного пара для восстановления бензола в оксиде с бисульфитом натрия для получения субгидросульфатной соли и примесей отделяются, а затем разложением серной кислоты до ванилина. Наконец, продукт получают вакуумной перегонкой и перекристаллизацией.

Использование гваякола в качестве сырья
Хлорный метод гваякола и трихлорацетальдегид в присутствии карбоната натрия или карбоната калия, нагревание до 27 ℃ было синтезировано путем конденсации 3-метокси-4-гидроксифенилтрихлорметилкарбинола, а не реакции дистилляции водяного пара фенола гваяковой древесины. удаленный.
В присутствии каустической соды, нитробензола в качестве окислителя было получено окислительное расщепление ванилина при температуре до 150 ℃;
Также можно использовать Cu-CuO-CoCl2 в качестве катализатора и 100 ℃ при окислении воздухом, после реакции с бензолом экстракции ванилина, путем вакуумной перегонки и перекристаллизации для получения готового продукта.

Метод глиоксиловой кислоты: в растворе глиоксиловой кислоты с последующим добавлением гваякола, гидроксида натрия и карбоната натрия и при температуре от 30 до 33 ℃ путем конденсации до 3-метокси-4-гидроксифенилгликолевой кислоты путем экстракции растворителем реакции гваякола после добавления раствора гидроксида натрия, нитробензолсульфокислота и гидроксид кальция в присутствии Q нагреты до 100 ℃ для окисления и пиролиза до ванилина.
Продукты окисления нейтрализовали двукратной хлорэтановой экстракцией ванилина, сырой продукт вакуумной перегонкой и доводили до перекристаллизации.

Нитрозопроцесс: в реакционный котел добавляют 166 кг 30% соляной кислоты и 200 кг воды, охлаждают до 10 ℃, прикапывают два метиланилина 61,5 кг за 2 часа, температура ниже 25%, затем продолжают перемешивание в течение 20 мин.
водный раствор охлаждают до 6 ℃ после инфузии 75 кг нитрита натрия с 25% водным раствором, контролируют температуру и продолжают перемешивать 1 час.
отфильтровать п-нитрозо-двухметиланилин гидрохлорид при 7~10 ℃, добавляя количественный этанол и концентрированную соляную кислоту, разбавленную в твердом состоянии, нитрозо-двухметиланилин.

Конденсация гваякола и п-нитрозо двух метиланилина: 26 кг уротропина растворяют в 34 кг водной смеси, затем добавляют 126 кг гваякола и 63 кг этанола, которые хранятся в резервном резервуаре.
Поступающая смесь нитрозодиметиланилина дигидрохлорида и этанола в количестве 550 кг будет поступать в реакционный котел, нагреваясь до 28 ℃ после добавления катализатора на основе соли металла, а затем нагреваясь до 35–36 ℃ при добавлении смеси фенола гваяковой древесины (3–3,5 часа), поддерживая температура от 40 до 43 ℃, падение после добавления продолжать перемешивание 1 час реакции.
Затем добавить 100 кг разбавленной 40 ℃ воды, перемешать и через 15 мин содержание в жидкой конденсации ванилина должно быть выше 11%.
В качестве растворителя используйте бензол.
роторная колонна жидкостно-жидкостной экстракции непрерывного противоточного экстрагирования вышеуказанной конденсационной жидкости.
Экстракционная жидкость бензола содержит большое количество соляной кислоты, промывки водой, а затем нейтрализации щелочью до pH=4;
Взбираясь пленки испарителя дистилляции восстановления бензола и водяного пара пара пик 1h для удаления остаточного бензола;
декомпрессия пара в воду и, наконец, при температуре от 120 до 150 ℃ (666,6 Па) быстрое выпаривание сырого ванилина, температура замерзания составляет 70 ℃ или около того.
Неочищенный продукт растворяли при 70°С в толуоле, фильтровали после охлаждения до 18-20°С, отсасывали и промывали небольшим количеством толуола до ванилина.
Затем вторая вакуумная перегонка, фракции от 130 до 140 ℃ (266,6 ~ 399,9 Па) и растворение в разбавленном этаноле 60 ~ 70 ℃, медленное охлаждение до 16-18 ℃, кристаллизация (1H).
Использование центрифужного фильтра и промывка небольшим количеством разбавленного этанола. В конце от 50 до 60 ℃, продукты сушки горячим воздухом 12 часов. По гваяколу выход может достигать более 65%.

Метод
п-гидроксифенилальдегида Использование п-гидроксибензальдегида в качестве сырья путем однократного бромирования, реакции метоксилирования для получения ванилина.
В колбу на 250 мл добавили 16 г (0,131 моль) п-гидроксибензальдегида и 90 мл растворителя.
После растворения людей 6,8мл (0,131моль) брома и нагревания до 40~45℃ и реакции в течение 6ч.
Остаток растворителя и вакуумная откачка, кипячение воды, горячее фильтрование, кристаллизация охлаждения фильтрата, фильтрация и сушка белого кристаллического 3-бром-4-гидроксибензальдегида, температура плавления составляет от 123 до 124 ℃, выход составляет 90%.

В колбу на 250 мл помещают 12 г (0,0597 моль) продукта, 45 мл (0,230 моль) метилртути, раствор натрия метанола, 28,24%, и 0,2 г CuCl, 35 мл LDMF.
В ходе реакции при 115 ℃ в течение 1,5 часов вытягивают растворитель, остаток добавляют 18% соляной кислоты до pH=4~5, а затем экстрагируют горячим бензолом 3 раза, указывают на воду, бензольный слой перегоняют при пониженном давлении до бензола, жидкость кофейного цвета .
Который растворяют в горячем разбавленном спиртовом растворе, охлаждают для отделения белых кристаллов, фильтруют и сушат, чтобы получить продукт ванилина 8,3 г, температура плавления составляет от 81 до 82 ℃, выход чистоты 99,5% составляет 91,1%.

Описание
ванилина Ванилин содержится во многих растениях, таких как клубень Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), цельная трава Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), сахарная свекла, ванильные бобы, перуанский бальзам и скоро .
Химические свойства Существует большое разнообразие растений ванили, несущих ванильные стручки или стручочки.
Упомянутые выше виды являются наиболее важными видами.
Особую ценность представляют сорта, выращиваемые в Мексике, Мадагаскаре, Яве, Таити, Коморских островах и Реюньоне.
Выращивание ванильных бобов очень долгое и трудоемкое.
Растение представляет собой многолетнюю травянистую лиану, которая вырастает до 25 м в высоту и нуждается в подходящих опорах для роста.
Оплодотворение цветков осуществляется (с ноября по декабрь) путем перфорации мембраны, отделяющей пыльцу от пестика.
Это кропотливая работа, требующая квалифицированного ручного труда.
Естественное оплодотворение происходит, когда подобную операцию проделывают птицы или насекомые, прокалывающие оболочку в поисках пищи.
Через несколько месяцев образуются скопления висячих стручков (стручков); они начинают желтеть на нижнем конце с августа по сентябрь.
В этот момент стручки собирают и подвергают специальной обработке, которая придает аромат.
Стручки помещают в соломенные корзины и погружают в горячую воду, чтобы разрушить внутреннюю клеточную стенку.
Через несколько месяцев аромат начинает развиваться. Затем стручки экссудируют при периодическом воздействии солнечных лучей (через поочередное накрытие и раскрытие стручков шерстяными одеялами).
Когда экссудация завершена, стручки смазывают маслом какао, чтобы избежать растрескивания во время сушки, и, наконец, сушат до приемлемого уровня остаточной влажности.
На заключительном этапе приготовления стручки самого высокого качества образуют ванильный «рассол», который кристаллизуется на поверхности зерен.
Как правило, обработка стручка ванили занимает более года. Наиболее важными товарными качествами являются рассольная ваниль, бастард ваниль и ваниль помпона.
Фасоль - единственная используемая часть.
Ваниль имеет сладкий эфирный запах и характерный вкус.

Химические свойства
Ванилин имеет характерный сливочный запах ванили с очень сладким вкусом.
Белые кристаллические иглы; сладковатый запах. Растворим в 125 частях воды, в 20 частях глицерина и в 2 частях 95% спирта; растворим в хлороформе и эфире. Горючий.
Белые или кремовые кристаллические иглы или порошок с характерным запахом ванили и сладким вкусом.
Ванилин содержится во многих эфирных маслах и пищевых продуктах, но часто не имеет существенного значения для их запаха или аромата.
Однако он определяет запах эфирных масел и экстрактов стручков Vanilla planifolia и Vanilla tahitensis, в которых он образуется при созревании путем ферментативного расщепления гликозидов.
Ванилин — бесцветное кристаллическое вещество (т.пл. 82–83°С) с характерным запахом ванили.
Поскольку он содержит альдегидные и гидроксильные заместители, он подвергается многим реакциям.
Дополнительные реакции возможны из-за реакционной способности ароматического ядра.
Ванилиловый спирт и 2-метокси-4-метилфенол получают каталитическим гидрированием;
производные ванилиновой кислоты образуются после окисления и защиты фенольной гидроксильной группы.
Поскольку ванилин является фенольным альдегидом, он устойчив к самоокислению и не вступает в реакцию Канниццаро.
Многочисленные производные могут быть получены путем этерификации или этерификации гидроксильной группы и путем альдольной конденсации по альдегидной группе.
Некоторые из этих производных являются промежуточными продуктами, например, при синтезе фармацевтических препаратов.

Физические свойства ванилина
Внешний вид:
белые или светло-желтые игольчатые кристаллы или кристаллический порошок с сильным ароматом.
Относительная плотность составляет около 1,060. Растворимость:
Ванилин растворяется не только в этаноле, хлороформе, эфире, сероуглероде, ледяной уксусной кислоте и пиридине, но также в масле, пропиленгликоле и перекиси водорода в щелочном растворе.
Ванилин может медленно окисляться на воздухе, может быть нестабилен при освещении и должен храниться в темном месте.
Температура плавления: температура плавления 81°С.

ванилина
Ванилин широко распространен в природе.
Сообщалось, что ванилин содержится в эфирном масле цитронеллы яванской (Cymbopogon nardus Rendl.), в бензоине, перуанском бальзаме, масле из почек гвоздики и главным образом в стручках ванили (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); культивируется более 40 сортов ванили.
Ванилин также присутствует в растениях в виде глюкозы и ванилина.

Сообщается, что они содержатся в:
• гуаве,
• фруктах фейоа,
• многих ягодах,
• спарже,
• луке,
• корице,
• имбире,
• шотландском масле мяты,
• мускатном орехе,
• хрустящем и ржаном хлебе,
• сливочном масле,
• молоке,
• постном и жирная рыба,
свинина,
• пиво,
• коньяк,
• виски,
• херес,
• виноградные вина,
• ром,
• какао,
• кофе,
• чай,
• жареный ячмень,
• попкорн,
• овсянка,
• морошка,
• маракуйя фрукты,
• бобы,
• тамаринд,
• трава и семена укропа,
• сакэ,
• кукурузное масло,
• солод, сусло,
• бузина,
• мушмула,
• бурбон
• таитянская ваниль
• корень цикория.

История ванилина
Ванилин известен как одна из первых синтетических пряностей.
В парфюмерной промышленности он известен как ванильный альдегид.
Еще в 1858 году французский химик Гби (Николя Теодор Гоблей) методом ректификации впервые получил чистый ванилин.
Из-за меньшего выхода натурального ванилина это стимулировало поиск метода химического синтеза производства ванилина.
В 1874 году немецкий ученый М. Хаарман и его коллеги определили химическую структуру ванилина и открыли новый способ производства ванилина с использованием абиетена в качестве сырья.
В 1965 году китайские ученые обнаружили, что ванилин обладает противоэпилептическим эффектом, и провели исследование фармакологии и токсикологии ванилина от пищевого до лекарственного.
Они также обнаружили, что ванилин обладает определенной антибактериальной активностью, что делает его подходящей лекарственной формой для лечения кожных заболеваний.
Ванилин можно использовать в качестве промежуточного продукта для синтеза различных лекарств, таких как берберин и антигипертензивное лекарство L-метилдопа, метоксипиримидин и папаверин, лекарство от сердечных заболеваний.

Использование ванилина
Ванилин — это ароматизатор, изготовленный из синтетической или искусственной ванили, который может быть получен из лигнина сывороточных сульфитных растворов и синтетическим путем из гваякола и эвгенола.
родственный продукт, этилванилин, обладает в три с половиной раза большей ароматизирующей силой, чем ванилин.
Ванилин также относится к основному вкусовому ингредиенту ванили, который получают путем экстракции из стручка ванили.
Ванилин используется в качестве заменителя ванильного экстракта с применением в мороженом, десертах, выпечке и напитках в концентрации 60–220 частей на миллион.
Промежуточный и аналитический реагент.
Фармацевтическая помощь (ароматизатор).
В качестве ароматизатора в кондитерских изделиях, напитках, пищевых продуктах и кормах для животных.
Аромат и вкус в косметике. Реагент для синтеза. Источник леводопы.
Основной компонент экстракта стручков ванили.
Маркируется Ванилин. Встречается в природе в самых разных продуктах питания и растениях, таких как орхидеи; Основным коммерческим источником натурального ванилина является экстракт ванильных бобов.
Синтетически производится оптом из побочного продукта производства бумаги на основе лигнина или из гвайкола.

Получение ванилина Технический
ванилин получают переработкой отработанных сульфитных растворов или синтезируют из гваякола.
Получение окислением изоэвгенола представляет лишь исторический интерес.

1) Получение из отработанных сульфитных растворов:
исходным материалом для производства ванилина является лигнин, присутствующий в сульфитных отходах целлюлозной промышленности.
Концентрированные маточные растворы обрабатывают щелочью при повышенных температуре и давлении в присутствии окислителей.
Образовавшийся ванилин отделяют от побочных продуктов, особенно ацетованилона (4-гидрокси-3-метоксиацетофенона), экстракцией, перегонкой и кристаллизацией.
Большое количество патентов описывает различные процедуры (в основном) непрерывных процессов гидролиза и окисления, а также стадии очистки, необходимые для получения ванилина высокого качества.
Лигнин разлагается либо гидроксидом натрия, либо раствором гидроксида кальция и одновременно окисляется на воздухе в присутствии катализаторов.
Когда реакция завершена, твердые отходы удаляют.
Ванилин экстрагируют из подкисленного раствора растворителем (например, бутанолом или бензолом) и повторно экстрагируют раствором гидросульфита натрия.
Подкисление серной кислотой с последующей вакуумной перегонкой дает ванилин технического качества, который необходимо несколько раз перекристаллизовывать для получения ванилина пищевого качества.
Вода, к которой может быть добавлено некоторое количество этанола, используется в качестве растворителя на последней стадии кристаллизации.

2) Получение из гваякола.
Можно использовать несколько методов для введения альдегидной группы в ароматическое кольцо.
Конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой с последующим окислением полученной миндальной кислоты до соответствующей фенилглиоксиловой кислоты и, наконец, декарбоксилированием продолжает оставаться конкурентоспособным промышленным процессом синтеза ванилина.
а. Ванилин из гваякола и глиоксиловой кислоты.
В настоящее время гваякол синтезируют из катехола, который в основном получают катализируемым кислотой гидроксилированием фенола перекисью водорода.
В Китае также используется гваякол, полученный из о-нитрохлорбензола через о-анизидин.
Глиоксиловая кислота получается как побочный продукт при синтезе глиоксаля из ацетальдегида, а также может быть получена окислением глиоксаля азотной кислотой.
Конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой гладко протекает при комнатной температуре и в слабощелочной среде.
Небольшой избыток гваякола поддерживают во избежание образования дизамещенных продуктов; избыток гваякола восстанавливается.
Затем щелочной раствор, содержащий 4-гидрокси-3-метоксиминдальную кислоту, окисляют на воздухе в присутствии катализатора до израсходования расчетного количества кислорода.
Сырой ванилин получают подкислением и одновременным декарбоксилированием раствора (4-гидрокси-3-метоксифенил)глиоксиловой кислоты.
Преимущество этого процесса состоит в том, что в условиях реакции глиоксильный радикал входит в ароматическое гваяколовое кольцо почти исключительно в пара к фенольной гидроксильной группе.
Таким образом, можно избежать утомительных процедур разделения.
B. Ванилин из гваякола и формальдегида:
более старый процесс, который все еще используется, состоит из реакции гваякола с формальдегидом или предшественниками формальдегида, такими как уротропин, N,N-диметиланилин и нитрит натрия.
Методы производства Ванилин встречается в природе во многих эфирных маслах, особенно в стручках Vanilla planifolia и Vanilla tahitensis.
В промышленности Ванилин получают из лигнина, который получают из сульфитных отходов производства бумаги.
Лигнин обрабатывают щелочью при повышенных температуре и давлении в присутствии катализатора с образованием сложной смеси продуктов, из которой выделяют ванилин.
Затем ванилин очищают последовательными перекристаллизациями.

Ванилин можно также получить синтетическим путем конденсацией в слабой щелочи небольшого избытка гваякола с глиоксиловой кислотой при комнатной температуре.
Полученный щелочной раствор, содержащий 4-гидрокси-3-метоксиминдальную кислоту, окисляют на воздухе в присутствии катализатора и путем подкисления и одновременного декарбоксилирования получают ванилин.
Затем ванилин очищают последовательными перекристаллизациями.

Общее описание ванилина
Сертифицированные вторичные фармацевтические стандарты для применения в контроле качества предоставляют фармацевтическим лабораториям и производителям удобную и экономичную альтернативу первичным стандартам фармакопеи

Фармацевтическое применение ванилина
Ванилин широко используется в качестве ароматизатора в фармацевтических препаратах, пищевых продуктах, напитках и кондитерских изделиях. продуктов, которым он придает характерный вкус и запах натуральной ванили.
Ванилин также используется в парфюмерии, в качестве аналитического реагента и в качестве промежуточного продукта в синтезе ряда фармацевтических препаратов, особенно метилдофа.
Кроме того, он был исследован в качестве потенциального терапевтического средства при серповидноклеточной анемии и, как утверждается, обладает некоторыми противогрибковыми свойствами.
В пищевых продуктах ванилин был исследован в качестве консерванта.
В качестве фармацевтического наполнителя ванилин используется в таблетках, растворах (0,01–0,02% масс./об.), сиропах и порошках для маскировки неприятного вкуса и запаха некоторых составов, таких как таблетки кофеина и таблетки политиазида.
Аналогичным образом ванилин используется в пленочных покрытиях для маскировки вкуса и запаха витаминных таблеток.
Ванилин также был исследован в качестве фотостабилизатора при инъекциях 1% фуросемида, 0,5% галоперидола и 0,2% тиотиксена.

Клиническое использование
ванилина Таблетки ванилина использовались при лечении эпилепсии и имеют лучший терапевтический эффект.
Некоторые пациенты время от времени испытывают незначительное головокружение в клинике.

Химический синтез ванилина
Из отходов (щелоков) целлюлозно-бумажной промышленности;
Ванилин экстрагируют бензолом после насыщения сульфитного отработанного раствора СО2.
Ванилин также получают естественным путем путем ферментации.

Условия хранения
ванилина Ванилин медленно окисляется во влажном воздухе и на свету.
Растворы ванилина в этаноле быстро разлагаются на свету с образованием слегка горьковатого на вкус раствора 6,6'-дигидрокси-5,5'-диметокси-1,1'-бифенил-3,3'-дикарбальдегида желтого цвета.
Щелочные растворы также быстро разлагаются с образованием раствора коричневого цвета.
Однако растворы, стабильные в течение нескольких месяцев, могут быть получены путем добавления 0,2% метабисульфита натрия в качестве антиоксиданта.
Сыпучий материал следует хранить в хорошо укупоренной таре, защищенной от света, в прохладном, сухом месте.

Ванилин относится к классу бензальдегидов, несущих метокси- и гидроксизаместители в положениях 3 и 4 соответственно.
Ванилин играет роль растительного метаболита, противовоспалительного средства, ароматизатора, антиоксиданта и противосудорожного средства.
Ванилин входит в группу фенолов, монометоксибензолов и входит в группу бензальдегидов.

Ванилин является натуральным продуктом, обнаруженным в Tetracentron sinense, Posidonia oceanica и других организмах, данные о которых имеются.

Использование в промышленности
• Агенты запаха

Потребительское использование
• Средства по уходу за воздухом
для уборки и ухода за мебелью
для стирки и мытья посуды
• Средства личной гигиены

Бытовые и коммерческие/институциональные товары
• Товары для автомобилей
• Внутри дома
• Личная гигиена
• Уход за домашними животными

О ванилине
Полезная информация
Ванилин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве ≥ 1000 тонн в год.

Ванилин используется потребителями, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.

Потребительское использование
Ванилин используется в следующих продуктах: моющих и чистящих средствах, средствах по уходу за воздухом, полиролях и восках, биоцидах (например, дезинфицирующих средствах, средствах для борьбы с вредителями), косметике и средствах личной гигиены, парфюмерии и ароматизаторах. Другой выброс ванилина в окружающую среду, вероятно, произойдет в результате: использования в помещении в качестве технологической добавки и использования на открытом воздухе в качестве технологической добавки.

Срок службы
изделия ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного попадания ванилина в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли вещество быть переработано и в каких изделиях оно могло быть переработано.

Широкое использование профессиональными работниками
Ванилин используется в следующих продуктах: моющих и чистящих средствах, полиролях и восках.
Ванилин используется в следующих областях: приготовление смесей и/или переупаковка.
Другой выброс ванилина в окружающую среду, вероятно, произойдет при: использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).
Состав или переупаковка
Ванилин используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены, продукты для ухода за воздухом, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства для борьбы с вредителями), духи и ароматизаторы, фармацевтические препараты, полироли и воски, а также моющие и чистящие средства.
Выброс в окружающую среду ванилина может происходить при промышленном использовании: приготовление смесей.
Использование на промышленных объектах
Ванилин используется в следующих продуктах: моющих и чистящих средствах.
Ванилин используется в следующих областях: приготовление смесей и/или переупаковка.
Выброс в окружающую среду ванилина может происходить при промышленном использовании: в технологических вспомогательных средствах на промышленных объектах.
Другой выброс ванилина в окружающую среду, вероятно, произойдет в результате: использования внутри помещений в качестве технологической добавки.
Производство
Выброс в окружающую среду ванилина может происходить в результате промышленного использования: производство вещества.

Общее описание
Ванилин – самое популярное в мире вкусоароматическое соединение.
Ванилин может быть потенциальным агентом фармакологического значения и полезным для лечения большого депрессивного расстройства.
Было обнаружено, что ядро, вдохновленное эумеланином, полученное из ванилина, полезно для синтеза малых молекул и полимера, вдохновленных эумеланином, посредством кросс-сочетания Соногаширы.
Сообщалось о синтезе ванилина на основе биотехнологии с использованием феруловой кислоты, эвгенола и глюкозы в качестве субстратов и бактерий, грибов и дрожжей в качестве хозяев микробного производства.
Ванилин, полярное ароматическое ароматическое соединение, присутствует в экстрактах натуральных и искусственных ванильных ароматизаторов.

Применение
Ванилин подходит для использования в исследовании по оценке его сенсибилизирующего действия на устойчивую к фактору некроза опухоли лиганду, индуцирующему апоптоз (TRAIL), линию клеток рака шейки матки человека, HeLa.

IUPAC:
1-бутоксипропан-2-ол
3-гидрокси-4-метоксибензальдегид
3-гидрокси-4-метоксибензальдегид
3-метокси-4-гидроксибензальдегид
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид,
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
4 -гидрокси-3-
метоксибензальдегид
гидрокси-3-метоксибензальдегид
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
Бензальдегид, 4-гидрокси-3 -метокси-
эфир
ванилина
ваниль
ВАНИЛИН
Ванилин
Ванилин
Ванилин
Ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид)
ванилина СИНОНИМЫ

:
2-метокси-4-формилфенол
3-метокси-4-гидроксибензальдегид (ванилин)
4-формил-2-метоксифенол
Протокатехальдегид, метил -
Ванилин Порошок
Ванилин cas:121-33-5
Ванилин NAT
Ванилин 97+%
Тестовый раствор ванилина(ЧП)
Ванилин серная кислота тестовый раствор(ЧП)
3-метокси-4-гидроксибензальдегид, 3-метокси-4-оксибензальдегид, ванилин, 3 -метокси-4-гидроксибензальдегид, 4-формил-2-метоксифенол, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, 4-гидрокси-м-анисальдегид, лиоксин, Methoxyprotocatechuic альдегид, Methylprotocatechuic аль
Эвгенол ЕР Примесь Н
protocatechualdehyde3-метиловый эфир
п-Ванилин
Vanillaldehyde
Ванилин (3-метокси-4-гидрокси- бензальдегид)
Zimco
МЕТИЛ протокатеховый альдегид
LABOTEST-ВВ LT00429580
METHOXYPROTOCATECHUIC альдегидный
AURORA 4274
FEMA 3107
3-метокси-4-гидроксибензальдегида
4 -ГИДРОКСИ-3-
BBS-00003189
OTAVA-BB BB0109160039 Метилванилин
(3-метокси-4-гидроксибензальдегид)
ВАНИЛЛИН,NF
ВАНИЛЛИН(USP)(P)
ПАРА-ВАНИЛЛИН
ВАНИЛИН ХИМ. REIN 100 P. DAB 8
ВАНИЛИН АКА 4-ГИДРОКСИ-3-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД
ВАНИЛИН С GC
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин)
Ванилин (содержит H2SO4) Раствор этанола [для окраски ТСХ]
ВАНИЛИН USP ИЗ ЭВГЕНОЛА
ВАНИЛЛИН, НАТУРАЛЬНЫЙ EX- ГВОЗДИЧНЫЙ
ВАНИЛИН, НАТУРАЛЬНЫЙ ЭКС-ЕВГЕНОЛЬНЫЙ
ВАНИЛИН, НАТУРАЛЬНЫЙ ЭКС-ВАНИЛЬ
, НАТУРАЛЬНЫЙ ЭКС-ВАНИЛЬ
экстрачистый AR,
ванилин, обычно
ВАНИЛИН
ВАНИЛИН
99
%
Экстракт стручков ванили
Vanillin ReagentPlus(R), 99%
Vanillin Vetec(TM) квалификации квалификации, 98%
Mettler-Toledo Калибровочное вещество ME 51143093, Vanillin Eugenol
Impurity 8 (Eugenol EP Impurity H)
Ванилин (p-Vanillin)
VaniL Ванилиновый
ароматизатор
VANILLINE
VANILLIC АЛЬДЕГИД
ВАНИЛИН
ВАНИЛЬ Ванилин
4
-Гидрокси-3-метоксибензальдегид
121-33-5
Ванилальдегид
п-Ванилин
Ванилиновый альдегид
Ваниль
Ванилин
Бензальдегид, 4-гидрокси-3
Лиоксин
3-Метокси-4-гидроксибензальдегид
Zimco
4-Гидрокси-м-анисальдегид
2-Метокси-4-формилфенол
4-Гидрокси-3-метокси- бензальдегид
п-Гидрокси-м-метоксибензальдегид
Ванилин
4-Формил-2-метоксифенол
Метилпротокатеховый альдегид
Ванилин (природный)
4-Гидрокси-5-метоксибензадегид
м-Анисальдегид, 4-гидрокси-
Протокатехальдегид, метил
Ванилин (NF)
Протокатеховый альдегид 3-метиловый эфир
Ванилин
Ванилин
Ванилин [NF]
м-метокси-п-гидроксибензальдегид
4-ГИДРОКСИ,3-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин)
Ванилин [USAN]
Олеорезин ваниль
Олеорезин
MFCD08702848
CAS-121-33-5
FEMA No 3107
2687
HSDB
EINECS
BRN
AI3-00093
0472792
_
Ванилин
нат
_
204-465-2
.
CCRIS
1027
Ванилин-[метокси-13C]
метил-
альдегид
4-08-00-01763 (Справочник Beilstein Handbook Reference)
Ванилин, чистота, 99,5%
Ванилин Точка плавления Стандарт
4-гидрокси 3-метоксибензальдегидВанилиновая смола (ванильный SPP)
3-метокси- 4-гидрокси б энцальдегид
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
3-метокси-4-гидроксибензоальдегид
Ванилин, ReagentPlus(R), 99%
4-гидрокси-3-(метокси)бензальдегид
Ванилин, >=97%, FCC, FG
4-гидрокси -3-(метилокси)бензальдегид
4-гидрокси-3-(
Ванилин, испытано согласно Ph.Eur.
Ванилин натуральный, >=97%, FCC, FG
Ванилин 1000 мкг/мл в ацетонитриле
Ванилин, специальный класс JIS, >=98,0%
ванилин, реактив Vetec™, 98%
3-метокси-4-гидроксибензальдегид (ванилин)
ванилин (3-метокси-4-гидроксибензальдегид)
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид-5-хлорванилин
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ACD/название 4.0)
AC-907/21098004
Q-100102
Ванилин, TraceCERT( R), сертифицированный эталонный материал
F2190-0587
Ванилин, Европейская фармакопея (EP) Эталонный стандарт
1-(АМИНОМЕТИЛ)-ЦИКЛОППРОПАНКАРБОКСИЛИКАЦИДЭФИЛЬНЫЙ ЭФИР
Mettler-Toledo Калибровочное вещество ME 51143093, Ванилин
Ванилин, Фармакопея США (USP), эталонный стандарт
NSC 15351; NSC-15351 ; NSC15351 фунт >> 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
Ванилин, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный эталонный материал
Стандарт точки плавления ванилина, Фармакопея США (USP) Эталонный стандарт
Mettler-Toledo Калибровочное вещество ME 51143093, Ванилин, прослеживаемый до первичных стандартов (LGC)
Стандарт температуры плавления ванилина, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал