ПРОДУКТЫ

ВАНИЛИН

Ванилин представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C8H8O3.
Ванилин это фенольный альдегид.
Его функциональные группы включают альдегид, гидроксил и эфир.
Ванилин является основным компонентом экстракта бобов ванили.

Номер CAS: 121-33-5
Номер ЕС: 204-465-2
Название IUPAC: 4-Гидрокси-3-метоксибензальдегид
Химическая формула: C8H8O3

Другие названия: 2-Метокси-4-формилфенол, 3-Метокси-4-гидроксибензальдегид (ванилин), 4-Формил-2-метоксифенол, Протокатехуальдегид, метил-, Порошок ванилина, Ванилин cas: 121-33-5, Ванилин натуральный, Ванилин 97+%, тестовый раствор ванилина (ChP), тестовый раствор серной кислоты ванилина (ChP), 3-метокси-4-гидроксибензальдегид, 3-метокси-4-оксибензальдегид, Ванилин, 3-метокси-4-гидроксибензальдегид, 4-Формил-2-метоксифенол, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, 4-гидрокси-м-анизальдегид, Лиоксин, метоксипротокатехиновый альдегид, метилпротокатехиновый альдегид, примесь эвгенола EP H, протокатехуальдегид 3-метиловый эфир, п-ванилин, ванильный альдегид, Ванилин (3-метокси-4 -гидроксибензальдегид), Zimco, МЕТИЛПРОКАТЕХИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД, LABOTEST-BB LT00429580, МЕТОКСИПРОТОКАТЕХИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД, AURORA 4274, FEMA 3107, 3-МЕТОКСИ-4-ГИДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД, 4-ГИДРОКСИ-3-МЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД, AKOS BBS-00003189, OTAVA-BB BB0109160039, метилванилин (3-метокси-4-гидроксибензальдегид), ВАНИЛИН, NF, ВАНИЛИН (USP) (P), ПАРА-ВАНИЛИН, ВАНИЛИН ХИМИЧЕСКИЙ. Реин 100 п. 8 даб, ванилин АКА 4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид, ванилин с GC, 4-гидрокси-3-на основе соединений aiiibv（ Vanilline）, ванилин (содержится H2SO4 в) этиловый спирт раствор [для ТСХ пятно], ванилин УСП от эвгенол, ванилин, натуральный экс-гвоздики, ванилин, натуральный экс-эвгенол, ванилин, натуральный экс-куркумы, ванилин, натуральный экс-ваниль, ванилин extrapure АР, ванилин, как правило, 99%, 4-гидрокси-3-на основе соединений aiiibv, Vanillinum, Rhovanil, ванилин, 99%, чисто, ванилин, Арканзас,99%, стручки ванили, экстракт ванилина ReagentPlus(R), то 99%, ванилин Vetec(TM) в ранг реагента, 98%, Меттлер-Толедо калибровки вещество мне 51143093, ванилин, эвгенол примеси 8（эвгенол ЕР примеси ч）, ванилин (Р-ванилин), ваниль, ароматизатор ванилин, VANILLINE, ванилиновая альдегид, ванилин, ванильный, ванилин, 4-гидрокси-3-на основе соединений aiiibv, 121-33-5, Vanillaldehyde, Р-ванилин, ванилиновая альдегиды, ваниль, Vanilline, бензальдегид, 4-гидрокси-3-метокси-, Lioxin, 3-метокси-4-hydroxybenzaldehyde, Zimco, 4-гидрокси-м-anisaldehyde, 2-метокси-4-formylphenol, 4-гидрокси-3-метокси - бензальдегид, п-гидрокси-м-на основе соединений aiiibv, ванилин, 4-формил-2-methoxyphenol, Methylprotocatechuic альдегид, ванилин (натуральный), 4-гидрокси-5-methoxybenzadehyde, м-Anisaldehyde, 4-гидрокси-, эфир, метил-, ванилин (НФ), эфир 3-метиловый эфир, vaniline, Vanillinum, ванилин [НФ], м-метил-п-hydroxybenzaldehyde, 4-Окси,3-метокси-бензальдегид, 4-гидрокси-3-на основе соединений aiiibv (ванилин), ванилин [Усан], Живица ванили, ваниль живица, MFCD08702848, КАС-121-33-5, МЧС России № 3107, CCRIS 2687, HSDB 1027, номер 204-465-2, кор 0472792, AI3-00093, Нац.Ванилин, 3-метокси-4-гидрокси-бензальдегид, Vanillinisobutyrate, олео-смол, ванили, V55 не, Ванилин натриевой соли, компании-1BURM, олео-смол-ванильный, ванилин включения комплекса, ванилин-[метокси-13С], метил-эфир, Methylprotcatechuic альдегид, 4-08-00-01763 (Байльштайн справочник справочно), ванилин, puriss., 99.5%, ванилин температура плавления Стандарт, 4-гидрокси-3-methoxybenzaldehydeVanilla живица (ваниль СПП), 3-метокси-4-гидрокси быть nzaldehyde, 4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид, 3-метокси-4-гидрокси benzoaldehyde, ванилин, ReagentPlus(R), то 99%, 4-гидрокси-3-(метил)бензальдегид, ванилин, >=97%, ГЦК, ФГ, 4-hydoxy-3-(methyloxy)бензальдегид, 4-hydoxy-3-(methyloxy)бенз-альдегид, ванилин, проверен по тел. евро., Ванилин, натуральный, >=97%, ГЦК, ФГ, ванилин 1000 мкг/мл в Ацетонитриле, ванилин, JIS в специальный класс, >=98.0%, ванилин, Vetec(TM) в ранг реагента, 98%, 3-метокси-4-hydroxybenzaldehyde (ванилин), ванилин (3-метокси-4-гидрокси - бензальдегида), 4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид-5-chlorovanillin, 4-гидрокси-3-на основе соединений aiiibv (ДСА/имя 4.0), АС-907/21098004, М-100102, ванилин, TraceCERT(Р); сертифицированные эталонные материалы, F2190-0587, ванилин, Европейской фармакопеи (ЕР) ссылка на стандарт, 1-(АМИНОМЕТИЛ)-CYCLOPROPANECARBOXYLICACIDETHYLESTER, Меттлер-Толедо калибровки вещество мне 51143093, ванилин, ванилин, Фармакопеи США (USP) в ссылочный стандарт, НСК 15351;СНБ-15351; NSC15351 фунт>>4-гидрокси-3-на основе соединений aiiibv, ванилин, фармацевтической вторичного эталона; сертифицированные эталонные материалы, ванилин температура плавления стандарт, Фармакопею Соединенных Штатов Америки (ФСША) Эталонный стандарт, Меттлер-Толедо калибровки вещество мне 51143093, ванилин, прослеживаемые к первичным стандартам (ЛГД), стандарт ванилин температура плавления, фармацевтической вторичного эталона; сертифицированные эталонные материалы

Синтетический ванилин в настоящее время используется чаще, чем натуральный экстракт ванили, в качестве ароматизатора в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах.
Ванилин и этилванилин используются в пищевой промышленности; этилванилин дороже, но имеет более сильный привкус.
Ванилин отличается от ванилина наличием этоксигруппы (−O−CH2CH3) вместо метокси−группы (−O-CH3).

Натуральный экстракт ванили представляет собой смесь нескольких сотен различных соединений в дополнение к ванилину.
Искусственный ароматизатор ванили часто представляет собой раствор чистого ванилина, обычно синтетического происхождения.
Из-за нехватки и дороговизны натурального экстракта ванили уже давно вызывает интерес синтетическое получение его основного компонента.
Первый коммерческий синтез ванилина начался с более легкодоступного природного соединения эвгенола (4-аллил-2-метоксифенол).
Сегодня искусственный ванилин производится либо из гваякола, либо из лигнина.

Кристаллы ванилина, извлеченные из экстракта ванили
Утверждается, что искусственный ароматизатор ванили на основе лигнина обладает более богатым вкусовым профилем, чем ароматизатор на масляной основе.
Разница обусловлена присутствием ацетованиллона, второстепенного компонента в продукте, получаемом из лигнина, которого нет в ванилине, синтезированном из гваякола.

История ванилина
Ваниль выращивалась в качестве ароматизатора жителями доколумбовой Мезоамерики; во времена их завоевания Эрнаном Кортесом ацтеки использовали ее в качестве ароматизатора для шоколада.

Впервые ванилин был выделен как относительно чистое вещество в 1858 году Николасом-Теодором Гобли, который получил его путем выпаривания ванильного экстракта досуха и перекристаллизации полученных твердых веществ в горячей воде.
В 1874 году немецкие ученые Фердинанд Тиманн и Вильгельм Хаарманн определили его химическую структуру, одновременно обнаружив синтез ванилина из кониферина, глюкозида изоэвгенола, содержащегося в коре сосны.

Тиманн и Хаарманн основали компанию Haarmann and Reimer (ныне часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина по их технологии в Хольцминдене, Германия.
В 1876 году Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола.
К концу 19 века полусинтетический ванилин, полученный из эвгенола, содержащегося в гвоздичном масле, был коммерчески доступен.

Синтетический ванилин стал значительно более доступным в 1930-х годах, когда производство гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнинсодержащих отходов, образующихся в процессе сульфитной варки для получения древесной массы для бумажной промышленности.
К 1981 году единственный целлюлозно-бумажный комбинат в Торолде, Онтарио, поставлял 60% синтетического ванилина на мировой рынок.

Однако последующие разработки в целлюлозно-бумажной промышленности сделали ее лигниновые отходы менее привлекательными в качестве сырья для синтеза ванилина.
Сегодня примерно 15% мирового производства ванилина по-прежнему производится из отходов лигнина, в то время как примерно 85% синтезируется двухстадийным способом из нефтехимических прекурсоров гваякола и глиоксиловой кислоты.

Возникновение
Ванилин является наиболее заметным компонентом вкуса и аромата ванили.
Сушеные стручки ванили содержат около 2% ванилина по сухому весу; на сушеных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден в виде белой пыли или "инея" на внешней стороне стручка.

Ванилин также содержится в Leptotes bicolor, виде орхидей, произрастающих в Парагвае и южной Бразилии, и в южно-китайской красной сосне.

В более низких концентрациях ванилин улучшает вкусовые и ароматические характеристики таких разнообразных пищевых продуктов, как оливковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи.

Выдержка в дубовых бочках придает некоторым винам, уксусу и спиртным напиткам ванилин.

В других пищевых продуктах при термической обработке образуется ванилин из других соединений.
Таким образом, ванилин придает вкус и аромат кофе, кленовому сиропу и цельнозерновым продуктам, включая кукурузные лепешки и овсянку.

Химия
Натуральное производство
Натуральный ванилин получают из стручков Vanilla planifolia, виноградной орхидеи, произрастающей в Мексике, но сейчас выращиваемой в тропических районах по всему миру.
В настоящее время Мадагаскар является крупнейшим производителем натурального ванилина.

Собранные зеленые стручки содержат ванилин в форме β-d-глюкозида; зеленые стручки не имеют вкуса или запаха ванили.

После сбора урожая их аромат развивается в результате многомесячного процесса выдержки, детали которого варьируются в зависимости от региона-производителя ванили, но в общих чертах он проходит следующим образом:

Сначала семенные коробочки бланшируют в горячей воде, чтобы остановить процессы, происходящие в живых тканях растения.
Затем в течение 1-2 недель стручки попеременно загорают и пропариваются: днем их выкладывают на солнце, а каждую ночь заворачивают в ткань и упаковывают в герметичные коробки, чтобы они пропотели.
Во время этого процесса стручки становятся темно-коричневыми, а ферменты в стручках высвобождают ванилин в виде свободной молекулы.

Наконец, стручки сушат и дополнительно выдерживают в течение нескольких месяцев, в течение которых их вкусовые качества еще больше развиваются.
Было описано несколько методов сушки ванили за несколько дней, а не месяцев, хотя они не получили широкого распространения в индустрии натуральной ванили, где основное внимание уделяется производству высококачественного продукта по устоявшимся методам, а не инновациям, которые могут изменить вкусовые характеристики продукта.

Биосинтез
Хотя точный путь биосинтеза ванилина у V. planifolia в настоящее время неизвестен, предложено несколько путей его биосинтеза.
Принято считать, что биосинтез ванилина является частью фенилпропаноидного пути, начинающегося с l-фенилаланина, который дезаминируется фенилаланин-аммиачлиазой (PAL) с образованием т-коричной кислоты.
Пара-положение кольца затем гидроксилируется ферментом цитохрома Р450 циннамат-4-гидроксилазой (C4H/P450) с образованием р-кумаровой кислоты.

Затем, в предлагаемом ферулированном пути, 4-гидроксициннамоил-КоА лигаза (4CL) присоединяет п-кумаровую кислоту к коферменту А (КоА) с образованием п-кумароил-КоА.
Затем гидроксициннамоилтрансфераза (HCT) преобразует п-кумароил-КоА в 4-кумароилшикимат/квинат.
Впоследствии он подвергается окислению ферментом P450 кумароиловым эфиром 3’-гидроксилазой (C3 'H/P450) с образованием кофеоилшикимата/квината.

Затем HCT обменивает шикимат / квинат на CoA с образованием кофеоил-CoA, а 4CL удаляет CoA с образованием кофейной кислоты.
Затем кофейная кислота подвергается метилированию О-метилтрансферазой кофейной кислоты (COMT) с образованием феруловой кислоты.
Наконец, гидратаза/лиаза ванилинсинтазы (vp/VAN) катализирует гидратацию двойной связи в феруловой кислоте с последующим удалением ретроальдола с образованием ванилина.

Ванилин также может быть получен из ванильного гликозида с дополнительной заключительной стадией дегликозилирования.
В прошлом предполагалось, что п-гидроксибензальдегид является предшественником для биосинтеза ванилина.
Однако исследование 2014 года с использованием радиоактивно меченого предшественника показало, что п-гидроксибензальдегид не синтезирует ванилин или глюкозид ванилина в ванильных орхидеях.

Химический синтез
Спрос на ванильный ароматизатор уже давно превышает предложение ванильных бобов.
По состоянию на 2001 год ежегодный спрос на ванилин составлял 12 000 тонн, но было произведено только 1800 тонн натурального ванилина.
Остальное было получено химическим синтезом.
Впервые ванилин был синтезирован из эвгенола (содержится в гвоздичном масле) в 1874-75 годах, менее чем через 20 лет после того, как он был впервые идентифицирован и выделен.

Ванилин производился в промышленных масштабах из эвгенола до 1920-х годов.
Позже его синтезировали из лигнинсодержащего "коричневого щелока", побочного продукта сульфитного процесса производства древесной массы.
Парадоксально, но, несмотря на использование отходов, процесс получения лигнина больше не популярен из-за экологических проблем, и сегодня большая часть ванилина производится из нефтехимического сырья гваякола.
Существует несколько способов синтеза ванилина из гваякола.

В настоящее время наиболее важным из них является двухстадийный процесс, практикуемый Rhodia с 1970-х годов, в ходе которого гваякол вступает в реакцию с глиоксиловой кислотой путем электрофильного ароматического замещения.
Полученную ванилилманделиновую кислоту затем превращают 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислотой в ванилин путем окислительного декарбоксилирования.

Ванилин на древесной основе
15% мирового производства ванилина производится из лигносульфонатов, побочного продукта производства целлюлозы сульфитным способом.
Единственным производителем древесного ванилина является компания Borregaard, расположенная в Сарпсборге, Норвегия.

Ванилин на основе древесины получают путем катализируемого медью окисления структур лигнина в лигносульфонаты в щелочных условиях, и компания-производитель утверждает, что его предпочитают заказчики, среди прочего, из-за гораздо меньшего углеродного следа, чем ванилин, синтезируемый нефтехимическим путем.

Ферментация
Компания Evolva разработала генетически модифицированный микроорганизм, который может вырабатывать ванилин.
Поскольку микроб является вспомогательным средством для обработки, полученный ванилин не подпадает под требования США по маркировке ГМО, а поскольку производство не является нефтехимическим, продукты, в которых используется этот ингредиент, могут заявлять, что "не содержат искусственных ингредиентов".

Используя феруловую кислоту в качестве исходного сырья и определенный вид бактерий Amycolatopsis, не содержащий ГМО, можно получить натуральный ванилин.

Биохимия
Несколько исследований показали, что ванилин может влиять на эффективность антибиотиков в лабораторных условиях.

Применение ванилина
Чаще всего ванилин используется в качестве ароматизатора, обычно в сладких продуктах.
Производство мороженого и шоколада вместе составляют 75% рынка ванилина в качестве ароматизатора, при этом меньшие количества ванилина используются в кондитерских изделиях и хлебобулочных изделиях.

Ванилин также используется в парфюмерной промышленности, в парфюмерных изделиях и для маскировки неприятных запахов или привкусов в лекарствах, кормах для скота и чистящих средствах.
Ванилин также используется в индустрии ароматизации как очень важная ключевая нота для многих различных вкусов, особенно сливочных, таких как крем-сода.

Кроме того, ванилин можно использовать в качестве красителя общего назначения для визуализации пятен на тонкослойных хроматографических пластинах.
Эта окраска дает цветовую гамму для этих различных компонентов.

Окрашивание ванилином-HCl можно использовать для визуализации локализации танинов в клетках.

Производство ванилина
Ванилин используется в качестве промежуточного химического вещества в производстве фармацевтических препаратов, косметики и других тонких химикатов.
В 1970 году более половины мирового производства ванилина использовалось для синтеза других химических веществ.
С 2016 года применение ванилина расширилось и включает отдушки, ароматизаторы и ароматические маскировки в лекарствах, различных потребительских и чистящих средствах, а также кормах для скота.

Ванилин - это искусственный ароматизатор первого вида, синтезированный немцем М. Харманом и Дж.-доктором Твайменом в 1874 году.
Обычно ванилин делят на метилванилин и этилванилин.

Метилванилин:
белый или слегка желтый кристаллический, с ароматом ванили и насыщенным молочным ароматом, является крупнейшим сортом парфюмерной промышленности, является основным ингредиентом любимого всеми сливочно-ванильного аромата.
Его применение очень обширно, например, в пищевой, химической, табачной промышленности в качестве специй, ароматизаторов или усилителей вкуса, которые используются в основном при употреблении напитков, конфет, тортов, печенья, хлеба и жареных семечек.
Нет соответствующих сообщений о том, что ванилин был вреден для организма человека.

Игольчатый кристалл от белого до микро-желтого цвета или кристаллический порошок, похожий на бобы ванили, ароматнее, чем у метилванилина.
Ванилин - ароматизатор широкого спектра действия, который является одной из важнейших синтетических специй в мире, является важным и незаменимым сырьем для промышленности пищевых добавок.

Аромат в 3-4 раза сильнее, чем у ванилина, с нотками бобов ванили и стойким ароматом.
Широко используемый в пищевых продуктах шоколад, мороженое, напитки и косметика придают аромат и вкус.
Также этилванилин также используется в качестве кормовых добавок, в гальванической промышленности для придания блеска, в фармацевтической промышленности промежуточных продуктов. Способ получения гваяколглиоксилата Путем использования гваякола и глиоксиловой кислоты в качестве сырья, затем путем конденсации, окисления и декарбоксилирования до ванилина.

Этот метод в основном основан на исследованиях и разработках французской компании Rhone-Poulenc, а также на крупномасштабном производстве.
Глиоксиловую кислоту из метилового эфира малеиновой кислоты получали путем двукратного разложения озоном.
Синтетический способ обладает преимуществами широкого источника материала, меньшего количества стадий реакции, низкой стоимости, меньшего загрязнения тремя отходами.
Поэтому это считается наиболее подходящим методом.

Экстракт ванили
Ваниль относится к семейству орхидных, обширному скоплению около 25 000 различных видов.
Ваниль произрастает в Южной и Центральной Америке, а также на Карибах; и первыми людьми, которые ее начали выращивать, по-видимому, были тотонаки восточного побережья Мексики.
Ацтеки приобрели ваниль, когда покорили тотонаков в 15 веке; испанцы, в свою очередь, получили ее, когда покорили ацтеков.

Ваниль - это сложная смесь вкусовых и отдушливых ингредиентов, извлеченных из семенных коробочек ванильной орхидеи, содержащая, по приблизительным оценкам, от 250 до 500 различных вкусовых и отдушинных компонентов.
Самым важным ингредиентом в этой смеси является ванилин.
Однако из-за непостоянства стоимости натуральной ванили и цепочки поставок в большинстве продуктов, которые хотят придать аромат ванили, на самом деле используется не ваниль, а синтетический ванилин (99% всего ванилина, потребляемого во всем мире), произведенный в основном из продуктов нефтехимии или химически полученный из лигнина.

Ванилин в основном используется в качестве ароматизатора, в первую очередь в пищевых продуктах и напитках, таких как шоколад и молочные продукты, а также для маскировки неприятных привкусов в лекарствах или кормах для скота.
Ванилин также является промежуточным продуктом в производстве некоторых фармацевтических препаратов и агрохимикатов.
Общий годовой объем производства ванилина и ванильных экстрактов оценивается в 16 000 метрических тонн на общую сумму около 650 миллионов долларов США.
Натуральный экстракт ванили составляет менее 1% по объему, хотя он более важен с точки зрения ценности.

Основная рыночная возможность заключается в предоставлении продукта по конкурентоспособной цене с хорошими ароматическими свойствами, изготовленного из натурального и устойчивого источника.
Evolva считает, что такие свойства позволят использовать ванилин, полученный ферментацией, в самых разнообразных пищевых продуктах.
Evolva не считает, что такой продукт существенно заменит ваниль, полученную из орхидеи.

Важные специи
Ванилин широко известен как порошок ванили, облако Непала с порошком, экстракт ванили, извлекается из бобов ванили семейства Rutaceae, является разновидностью важных специй, является одним из синтетических ароматизаторов самых крупных сортов, смешивает шоколад, мороженое, жевательную резинку, кондитерские изделия и табачную эссенцию из важного сырья.
В природе содержится в стручках ванили плосколистной, гвоздичном масле, масле дубового мха, перуанском бальзаме, толуйском бальзаме storax.

Ванилин обладает сильным и уникальным ароматом бобов ванили, устойчивостью аромата при высокой температуре, менее летуч.
Ванилин чувствителен к воздействию света и постепенно окисляется на воздухе, легко меняет цвет при контакте со щелочью или щелочным материалом.
Водный раствор вступает в реакцию с хлоридом железа с образованием сине-фиолетового раствора.
Может использоваться для создания многих формул ароматов, но в основном используется для приготовления съедобной эссенции.
Особенно широко используется в производстве конфет, шоколада, безалкогольных напитков, мороженого, вина и в качестве ароматизатора дыма.

На использование IFRA не накладывается никаких ограничений. Но из-за легкой причины обесцвечивания нам следует обратить внимание на использование белого ароматного продукта.
Ванилин также является важной основой для пищевых специй, пряностей, практически всех ароматизаторов, наиболее часто используемых в пищевой промышленности.
Пищевые ароматизаторы широко используются в хлебе, масле, сливках, бренди и т.д.

Количество добавок в торты, печенье составляет 0,01 ~ 0,04%, в конфеты - 0,02 ~ 0,08%, что является одним из наиболее часто запекаемых продуктов со специями, его можно использовать для приготовления шоколада, бисквита, торта, мороженого и будена.
Перед употреблением его растворяют в теплой воде, эффект намного лучше.
Максимальное количество выпечки - 220 мг / кг, шоколада - 970 мг / кг.

В качестве фиксатора, координирующего агента и модификатора широко используется в косметике, а также является важным ароматизатором для продуктов питания и напитков.
Ванилин используется в медицине. L-ДОФА (L-dopa), метилдопа.
Также используется для отбеливания никелевых, хромовых металлических покрытий.

Действие и способы использования:
Ароматизаторы: Ванилин - съедобный ароматизатор с ароматом бобов ванили и сильным тяготением к молочному аромату, является важным и незаменимым сырьем для промышленности пищевых добавок, широко используется во всех областях, где требуется усилить аромат молочного аромата. Ароматизаторы в пищевых продуктах, таких как торты, холодные напитки, шоколад, конфеты, печенье, лапша быстрого приготовления, хлеб и табак, ароматизирующие напитки, зубная паста, мыло, косметика, духи, мороженое, напитки и косметика воспроизводят аромат и вкус.
Также его можно использовать для производства мыла, зубной пасты, духов, резины, пластика, фармацевтических продуктов.
Ванилин Соответствует стандарту FCCIV.

Ванитроп
Vanitrope обладает сильным и стойким ароматом гвоздики и ванили, интенсивность аромата в 16-25 раз выше, чем у ванилина.
Ванитроп был разработан очень рано. в двадцатых годах 20 века.
Ранний путь синтеза заключается в том, что сафроловое масло в качестве сырья вступает в реакцию горячего прессования со спиртовым раствором гидроксида калия, позволяющего разомкнуть кольцо, а затем используется этилсульфат натрия для проведения гидроксиэтилирования, и, наконец, в растворе этанола с гидролизом серной кислоты для получения ванитропа.

Но из-за недостаточной чистоты аромата продукта, его практически не применяют.
В пятидесятых годах 20 века он был разработан на основе эвгенола синтетическим путем производства ванитропа, только после этого его можно реализовать в промышленном производстве.
Химики-ароматизаторы катехола успешно разработали более дешевое сырье пирокатехина в Советском Союзе в 1960-х годах.
Сначала аллилхлоридом до моноалкилирования катехола, и выход составляет 75%.

Затем следует реакция перегруппировки, выход которой составляет 35~ 38%. затем при использовании этилсульфата натрия для однократного этилирования выход составляет 82%.
Наконец, при изомеризации гидроксида калия получают ванитроп с выходом 84% после перекристаллизации сырого продукта с температурой плавления от 85,5 до 86 ℃.
Ванитроп, применяемый в рецептурах конфет, напитков, мороженого и других пищевых ароматизаторов, имеет номер FEMA 2922.

Ванилин также можно использовать в косметических средствах и ароматизаторах мыла. Ванилин можно использовать не только как пряность, но и как синергетическое средство и антиоксидант.
Парфюмеры бывшего Советского Союза придерживаются разных взглядов на свойства аромата vanitrope.
Они добавляли его в шоколад и другие пищевые ароматизаторы.
Установлено, что ванилин в продуктах не имеет ванилинового аромата, так что он не может использоваться во вкусе пищевых продуктов в качестве заменителя ванилина.

Но при использовании ароматизатора для теста ароматизированного мыла выяснилось, что мыло обладает сильным ароматом гвоздики и похожей на нее ванили.
Различия с ванилином и изоэвгенолом, ванитропом к щелочи, свету, окисление очень стабильное, мыло при хранении не меняет цвет.
Поэтому vanitrope следует использовать в составах ароматов, особенно подходящих для создания фантазийного аромата.

Способы промышленного производства Ванилина
Промышленное производство ванилина имеет более чем 100-летнюю историю, люди изучили способы получения многих синтетических препаратов, но применение в крупном промышленном производстве находят в основном следующие три метода.

A. способ получения лигнина
В бумагоделательной промышленности жидкие отходы сульфитной целлюлозы, содержащие лигносульфонаты древесины в качестве сырья, подвергались щелочному гидролизу, обезвоживанию при высокой температуре и высоком давлении, а затем снова окислению.
Канада и Соединенные Штаты в основном переняли метод производства ванилина.

Способ получения Б. гваяколформальдегида
Гваякол является наиболее важным сырьем для синтеза ванилина, гваякола, формальдегида, нитрозодиметиланилина в качестве сырья синтетического пути, также известного как нитрозо-процесс.

Путь получения C. гваяколглиоксилата
С использованием гваякола и глиоксиловой кислоты в качестве сырья, затем путем конденсации, окисления и декарбоксилирования получают ванилин.

Химические свойства
Белый игольчатый кристалл с ароматным запахом.
Растворим в 125 раз в воде, в 20 раз в этиленгликоле и в 2 раза в 95% этаноле, нерастворим в хлороформе.

Применение ванилина:
Используется в качестве ароматизатора, отдушки, фармацевтических промежуточных продуктов.
Ванилин используется для получения порошка ладана, бобовых ароматных специй.
Часто используется в парфюмерной основе С.
Ванилин широко используется практически во всех ароматах, которые сочетаются с такими, как фиалка,

Цимбидиум, подсолнечник, Восточный аромат.
А пиперонал, бензиловый эфир изоэвгенола, кумарин, мускус и другие - это набор благовоний, модификаторов и смесей, которые также можно использовать для маскировки неприятного запаха изо рта.
В съедобном виде имеет вкус дыма, а также широкое применение, но в большем количестве.
При приготовлении ванили в зернах, сливок, шоколада и со вкусом Принцессы необходимо использовать специи.

Ванилин - это правила Китая, разрешающие использование пищевых специй в качестве закрепителя, являющегося основным сырьем для придания аромата ванили.
Ванилин также можно использовать непосредственно в печенье, тортах, конфетах, напитках и других пищевых ароматизаторах.
Дозировка в соответствии с обычными производственными потребностями, обычно в шоколаде 970 мг / кг; 270 мг / кг в жевательной резинке; 220 мг / кг в кондитерских изделиях, бисквитах; 200 мг / кг в конфетах; 150 мг / кг в приправах ~ 95 мг / кг в холодных напитках.

Положения GB 2760 1996 года разрешают использование пищевых специй.
Широко используется при приготовлении ароматизаторов ванили, шоколада, масла, их количество достигает 25% ~ 30%, или используется непосредственно в печенье, выпечке, дозировка составляет 0,1% ~ 0,4%, холодных напитков - 0,01% ~ 0,3%, конфет - 0,2% ~ 0,8%, особенно содержащих молочные продукты.
Важный синтетический ароматизатор, широко используемый в повседневной жизни.
Ванилин с большим вкусом добавляют в пищу, табак и вино.

В пищевой промышленности большое количество используется для приготовления ароматизаторов ванили, шоколада, сливочного масла, их количество достигает 25-30%, непосредственно в печенье, торте, дозировка составляет 0,1-0,4%, в холодном виде - 0,01-0,3%, в конфетах - 0,2-0,8, особенно в молочных продуктах.
Ванилин используется для химического анализа, тестов на содержание белкового азота, гетероциклического индена, флороглюцинола и дубильной кислоты.
В фармацевтической промышленности он используется для производства антигипертензивного препарата метилдопы, катехолов L-дофа, а также каталина и диаверидина.

Используется в качестве стандартного реагента для органического анализа.
Тесты на содержание белка, гетероциклического индена азота, пирогаллола, дубильной кислоты, ионов железа.
Из бензойной кислоты при определении хлоридов, специй, органических микроэлементов, стандартном определении метокси.

Методы производства
N N-, диметиланилин соляной кислотой подкисляли до соли с нитрификацией нитрита натрия до нитрозо-N, N-нитробина гидрохлорида, который конденсировали с гваяколом и формальдегидом при 41-43℃.
Затем его экстрагируют бензолом.
Первая дистилляция с бензолом, а затем вторая дистилляция, перекристаллизация воды, сушка при 50℃ для получения продукта.

Жидкие отходы сульфитной целлюлозы, содержащие структурные единицы лигнинсульфоната березы кипарисовой, в щелочных условиях могут быть получены окислением и гидролизом при расходе сырья (кг/т) фенола гваяковой (98%), 1460 нитрита натрия, 640 N,N-метиланилина (98%), 974 соляной кислоты. (30%), 6000 (99%) из 320.
Экстракт стручков ванили.

Теоаминоанизолом путем гидролиза диазония до гваякола в присутствии нитрозодиметиланилина и катализатора с конденсацией формальдегида или реагированием с хлороформом, катализируемым гидроксидом калия, и после экстракционного разделения, вакуумной дистилляции и кристаллизационной очистки.
Также были произведены жидкие отходы древесной массы, эвгенол, гваякол, сафрол.

Использование лигнина в качестве сырья
Ванилин может быть получен из отходов производства сульфитной целлюлозы бумажных заводов, содержащих лигнин. Обычные жидкие отходы содержат твердые вещества на 10~ 12%, из которых 40~ 50% составляет лигнинсульфоновый кальций.
Жидкие отходы концентрируют до 40~ 50% твердой формы, добавляют NaOH в количестве 25% от количества лигнина и нагревают до 160-175 ℃ (около 1,1 ~ 1,2 МПа), окисляют воздухом в течение 2 часов, коэффициент конверсии обычно составляет до 8~ 11%.

Оксид с бензольным экстрактом ванилина и методом дистилляции водяным паром для восстановления бензола в оксиде бисульфитом натрия с образованием субсульфатной соли и отделением примеси, а затем разложением серной кислоты до ванилина. Наконец, продукт получают путем вакуумной дистилляции и перекристаллизации.

Используйте гваякол в качестве сырья
Методом хлораль-гваякола и трихлорацетальдегида в присутствии карбоната натрия или карбоната калия при нагревании до 27℃ синтезировали путем конденсации 3-метокси-4-гидроксифенилтрихлорметилкарбинола без удаления фенола гваяковой древесины дистилляцией с водяным паром.

В присутствии каустической соды, нитробензола в качестве окислителя, при нагревании до 150 ℃ было получено окислительное расщепление ванилина;
Также может использоваться Cu-CuO-CoCl2 в качестве катализатора и при температуре 100 ℃ при окислении на воздухе, после реакции с бензольной экстракцией ванилина, путем вакуумной дистилляции и рекристаллизационной очистки с получением готового продукта.

Метод глиоксиловой кислоты: в раствор глиоксиловой кислоты с последующим добавлением гваякола, гидроксида натрия и карбоната натрия и при температуре 30-33 ℃ путем конденсации до 3-метокси-4-гидроксифенилгликолевой кислоты путем экстракции растворителем реакции гваякола после добавления раствора гидроксида натрия, нитробензолсульфоновой кислоты и гидроксида кальция в присутствии Q, нагретого до 100 ℃ для окисления и пиролиза до ванилина.
Продукты окисления нейтрализовали двуххлорэтановой экстракцией ванилина, сырой продукт вакуумной дистилляцией и завершили перекристаллизацию.

Нитрозо-процесс: в реакционный котел добавляют 166 кг 30%-ной соляной кислоты и 200 кг воды, охлаждают до 0℃, за 2 часа добавляют два метиланилина по 61,5 кг, температура составляет менее 25%, затем продолжают перемешивание 20 мин.
водный раствор охлаждают до 6℃ после вливания 75 кг нитрита натрия с 25%-ным водным раствором, контролируют температуру и продолжают перемешивать 1 час.
отфильтруйте гидрохлорид п-нитрозо-два метиланилина при температуре 7 ~ 10 ℃, добавив количественный этанол и концентрированную соляную кислоту, разведенные в твердом виде нитрозо-два метиланилина.

Конденсация гваякола и п-нитрозо-два метиланилина: 26 кг уротропина растворяют в 34 кг водной смеси, затем добавляют 126 кг гваякола и 63 кг этанола, хранящихся в резервном резервуаре.

Поступление смеси нитрозодиметиланилина дигидрохлорида и этанола весом 550 кг присоединится к реакционному котлу, нагреваясь до 28 ℃ после добавления катализатора из соли металла, а затем нагреваясь до 35-36 ℃ при закапывании смеси фенола гваякового дерева (3 ~ 3,5 ч), поддержании температуры от 40 до 43 ℃, снижении после добавления и продолжении перемешивания в течение 1 часа реакции.
Затем добавьте 100 кг разбавленной при 40 ℃ воды, перемешайте и настаивайте 15 мин. содержание в жидком конденсате ванилина должно быть выше 11%.

Используйте бензол в качестве растворителя.
вращающаяся жидкостно-жидкостная экстракционная колонна непрерывно извлекает вышеупомянутую конденсатную жидкость противотоком.
Жидкость для извлечения бензола содержит большое количество соляной кислоты, промывку водой и последующую нейтрализацию щелочью до рн=4;

Рекуперация бензола и водяных паров с помощью дистилляции в испарителе с восходящей пленкой, ускоренный выпуск пара в течение 1 часа для удаления остатков бензола;
распаривание паром до получения воды и, наконец, быстрое выпаривание сырого ванилина при температуре от 120 до 150 ℃ (666,6 Па), температура замерзания составляет 70 ℃ или около того.
Сырой продукт растворяли при температуре 70℃ в толуоле, фильтровали после охлаждения до 18-20℃, отсасывали и промывали небольшим количеством толуола до получения ванилина.

Затем проводят вторую вакуумную дистилляцию фракций от 130 до 140 ℃ (266,6~399,9 Па) и растворяют в разбавленном этаноле при температуре 60~70 ℃, медленно охлаждают до 16-18 ℃, проводят кристаллизацию (1 ЧАС).
Используя центрифужный фильтр, промыть небольшим количеством разбавленного этанола. По истечении 50-60 ℃ высушить продукты горячим воздухом в течение 12 часов. Согласно гваяколу, выход может достигать более 65%.

Способ получения П-гидроксифенилальдегида
Используют п-гидроксибензальдегид в качестве сырья путем однократного бромирования, реакции метоксилирования для получения ванилина.
В колбу объемом 250 мл добавили 16 г (0,131mo1) п-гидроксибензальдегида и 90 мл растворителя.

После растворения добавляют 6,8 мл (0,131 моль) брома и нагревают до 40~45 ℃ и проводят реакцию в течение 6 часов.
Откачка остатков растворителя и вакуума, кипячение воды, горячая фильтрация, охлаждение фильтрата, кристаллизация, фильтрация и сушка белого кристаллического 3-бром-4-гидроксибензальдегида, температура плавления от 123 до 124 ℃, выход 90%.

В колбе объемом 250 мл соедините 12 г (0,0597 моль) продукта, 45 мл раствора метилртути в метаноле натрия (0,230 моль) 28,24% и 0,2 гкл, 35 млмЛДМФ.
При температуре реакции 115 ℃ в течение 1,5 ч и вытягивании растворителя, остатка 18%-ной соляной кислотой до pH = 4 ~ 5, а затем 3-кратной экстракции горячим бензолом образуется вода, перегонка слоя бензола под пониженным давлением до бензола, жидкость кофейного цвета.
Который растворяли в горячем разбавленном спиртовом растворе, охлаждали для отделения белой кристаллизации, фильтровали и сушили для получения продукта ванилина массой 8,3 г, температура плавления от 81 до 82 ℃, выход чистоты 99,5% составляет 91,1%.

Описание ванилина
Ванилин содержится во многих растениях, таких как клубень Rhizoma Gastrodiae (Тянь Ма), целая трава Equisetum (Му Зей), Ulva pertusa (Конг Ши Чун), сахарная свекла, бобы ванили, перуанский бальзам и так далее.
Химические свойства Существует большое разнообразие растений ванили, на которых растут стручки ванили, или силики.

Упомянутые выше виды являются наиболее важными.
Особую ценность представляют сорта, выращиваемые в Мексике, на Мадагаскаре, Яве, Таити, Коморских островах и Реюньоне.
Выращивание бобов ванили очень долгое и кропотливое дело.
Растение представляет собой многолетнюю травянистую лиану, которая достигает 25 м в высоту и нуждается в подходящих опорах для роста.

Оплодотворение цветков осуществляется (с ноября по декабрь) путем перфорации мембраны, отделяющей пыльцу от пестика.
Это сложная задача, требующая квалифицированного ручного труда.
Естественное оплодотворение происходит, когда аналогичную операцию выполняют птицы или насекомые, которые перфорируют мембрану в поисках пищи.
Через несколько месяцев образуются гроздья висячих стручков (siliques); они начинают желтеть на нижней верхушке с августа по сентябрь.

На этом этапе ягоды собирают и подвергают специальной обработке, которая усиливает аромат.
Силиконы помещают в соломенные корзины и опускают в горячую воду, чтобы разрушить внутреннюю клеточную стенку.
Через несколько месяцев аромат начинает проявляться. Затем силиконы выделяют при периодическом воздействии солнечного света (попеременно укрывая и раскрывая силиконы шерстяными одеялами).
По завершении экссудации силиконы смазывают маслом какао, чтобы избежать образования трещин во время сушки, и, наконец, высушивают до подходящего остаточного содержания влаги.

На заключительном этапе приготовления силикаты высшего качества образуют ванильный “рассол”, который кристаллизуется на поверхности зерен.
Как правило, переработка ванильных зерен занимает более года. Наиболее важными товарными качествами обладают ваниль в рассоле, ваниль-бастард и ваниль-помпона.
Боб - это единственная используемая часть.
Ваниль обладает сладким, эфирным запахом и характерным вкусом.

Химические свойства
Ванилин обладает характерным сливочным запахом, похожим на ваниль, и очень сладким вкусом.
Белые кристаллические иголки; сладковатый запах. Растворим в 125 частях воды, 20 частях глицерина и 2 частях 95% спирта; растворим в хлороформе и эфире. Горючий.
Белый или кремовый, кристаллические иголочки или порошок с характерным запахом ванили и сладким вкусом.
Ванилин содержится во многих эфирных маслах и пищевых продуктах, но часто не является необходимым для придания им запаха.

Однако он определяет запах эфирных масел и экстрактов из стручков Vanilla planifolia и Vanilla tahitensis, в которых он образуется во время созревания путем ферментативного расщепления гликозидов.
Ванилин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество (температура плавления 82-83 °C) с типичным запахом ванили.
Поскольку он содержит альдегидные и гидроксильные заместители, он подвергается множеству реакций.
Возможны дополнительные реакции из-за реакционной способности ароматического ядра.

Ванилиловый спирт и 2-метокси-4-метилфенол получают каталитическим гидрированием;
производные ванилиновой кислоты образуются после окисления и защиты фенольной гидроксильной группы.
Поскольку ванилин представляет собой фенольный альдегид, он устойчив к автоокислению и не подвергается реакции Канниццаро.
Многочисленные производные могут быть получены этерификацией или этерифицированием гидроксильной группы и альдольной конденсацией по альдегидной группе.
Некоторые из этих производных являются промежуточными продуктами, например, в синтезе фармацевтических препаратов.

Физические свойства ванилина
Внешнийвид:
белый или светло-желтый игольчатый кристалл или кристаллический порошок с сильным ароматом.
Относительная плотность составляет около 1,060. Растворимость:
Ванилин растворим не только в этаноле, хлороформе, эфире, сероуглероде, ледяной уксусной кислоте и пиридине, но также в масле, пропиленгликоле и перекиси водорода в щелочном растворе.
Ванилин может медленно окисляться на воздухе, может быть нестабильным при освещении, и его следует хранить в темном месте.
Температура плавления: температура плавления составляет 81?°C.

Появление ванилина
Ванилин широко встречается в природе.
Сообщалось, что ванилин содержится в эфирном масле яванской цитронеллы (cymbopogon nardus Rendl.), в бензоине, перуанском бальзаме, масле бутонов гвоздики и, главным образом, в стручках ванили (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); выращивается более 40 сортов ванили.
Ванилин также присутствует в растениях в виде глюкозы и ванилина.

Сообщается, что найдено в:
гуава,
плод фейоа,
много ягод,
спаржа,
зеленый лук,
корица,
имбирь,
Масло шотландской мяты,

мускатный орех,
хрустящий ржаной хлеб,
сливочное масло,
Молоко,
нежирная рыба,
вяленая свинина,
пиво,

коньяк,
виски,
шерри,
виноградные вина,
ром,
какао,
кофе,
чай,

жареный ячмень,
попкорн,
овсянка,
морошка,
маракуйя,
бобы,
тамаринд,
зелень укропа с семенами,

саке,
кукурузное масло,
солод, сусло,
бузина,
мушмула,
Бурбон
Таитянская ваниль
корень цикория.

История ванилинов
Ванилин известен как одна из первых синтетических специй.
В парфюмерной промышленности он известен как ванильный альдегид.
Еще в 1858 году французский химик Джи Би (Николаст Теодор Гобли) впервые получил чистый ванилин методом ректификации.
Из-за меньшего выхода натурального ванилина это подстегнуло поиск метода химического синтеза для производства ванилина.
В 1874 году немецкий ученый М. Хаарман и его коллеги вывели химическую структуру ванилина и открыли новый способ получения ванилина с использованием абиетена в качестве сырья.

В 1965 году китайские ученые обнаружили, что ванилин обладает противоэпилептическим действием, и провели исследование фармакологии и токсикологии ванилина - от съедобного до лекарственного.
Они также обнаружили, что ванилин обладает определенной антибактериальной активностью, что делает его подходящей лекарственной формой для лечения кожных заболеваний.
Ванилин может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтеза различных лекарственных средств, таких как берберин и гипотензивный препарат L-метилдопа, метоксипиримидин и лекарство от болезней сердца папаверин .

Применение ванилина
Ванилин - это ароматизатор, производимый из синтетической ванили, которая может быть получена из лигнина сывороточно-сульфитных щелоков и синтетически перерабатывается из гваякола и эвгенола.
родственный продукт, этилванилин, обладает в три с половиной раза большей вкусовой способностью, чем ванилин.
Ванилин также относится к основному вкусовому ингредиенту ванили, который получают путем экстракции из стручков ванили.
Ванилин используется в качестве заменителя экстракта ванили для приготовления мороженого, десертов, выпечки и напитков в количестве 60-220 частей на миллион.
Промежуточный продукт и аналитический реагент.

Фармацевтическая добавка (ароматизатор).
В качестве ароматизатора в кондитерских изделиях, напитках, пищевых продуктах и кормах для животных.
Аромат в косметике. Реагент для синтеза. Источник L-дофа.
Основной компонент экстракта бобов ванили.
Маркированный ванилин. В природе содержится в самых разнообразных продуктах питания и растениях, таких как орхидеи; основным коммерческим источником натурального ванилина является экстракт бобов ванили.
Синтетически производится оптом из побочного продукта бумажных процессов на основе лигнина или из гуайколя.

Приготовление ванилина
Коммерческий ванилин получают путем переработки отходов сульфитных щелоков или синтезируют из гваякола.
Получение путем окисления изоэвгенола представляет лишь исторический интерес.

Приготовление из отработанных сульфитных щелоков:
Исходным материалом для производства ванилина является лигнин, присутствующий в сульфитных отходах целлюлозной промышленности.
Концентрированные маточные растворы обрабатывают щелочью при повышенной температуре и давлении в присутствии окислителей.
Образовавшийся ванилин отделяют от побочных продуктов, в частности ацетованиллона (4-гидрокси-3-метоксиацетофенона), путем экстракции, дистилляции и кристаллизации.

Большое количество патентов описывают различные процедуры для (в основном) процессов непрерывного гидролиза и окисления, а также для стадий очистки, необходимых для получения высококачественного ванилина.
Лигнин разлагают либо гидроксидом натрия, либо раствором гидроксида кальция и одновременно окисляют на воздухе в присутствии катализаторов.

По завершении реакции твердые отходы удаляются.
Ванилин экстрагируют из подкисленного раствора растворителем (например, бутанолом или бензолом) и повторно экстрагируют раствором сероводорода натрия.
Повторное обогащение серной кислотой с последующей вакуумной дистилляцией дает технический ванилин, который необходимо перекристаллизовать несколько раз для получения пищевого ванилина.
Вода, к которой может быть добавлено немного этанола, используется в качестве растворителя на последней стадии кристаллизации.

Приготовление из гваякола:
Для введения альдегидной группы в ароматическое кольцо можно использовать несколько методов.
Конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой с последующим окислением полученной миндальной кислоты до соответствующей фенилглиоксиловой кислоты и, наконец, декарбоксилирование продолжает оставаться конкурентоспособным промышленным процессом синтеза ванилина.
а. Ванилин из гваякола и глиоксиловой кислоты:
В настоящее время гваякол синтезируют из катехола, который в основном получают кислотно-катализируемым гидроксилированием фенола перекисью водорода.

В Китае также используется гваякол, получаемый из о-нитрохлорбензола с использованием о-анизидина.
Глиоксиловая кислота получается как побочный продукт при синтезе глиоксаля из ацетальдегида, а также может быть получена окислением глиоксаля азотной кислотой.
Конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой протекает гладко при комнатной температуре и в слабощелочной среде.
Поддерживают небольшой избыток гваякола, чтобы избежать образования дизамещенных продуктов; избыток гваякола извлекают.

Щелочной раствор, содержащий 4-гидрокси-3-метоксиманделиновую кислоту, затем окисляют на воздухе в присутствии катализатора до тех пор, пока не будет израсходовано расчетное количество кислорода.
Неочищенный ванилин получают подкислением и одновременным декарбоксилированием раствора (4-гидрокси-3-метоксифенил)глиоксиловой кислоты.
Этот процесс имеет то преимущество, что в условиях реакции глиоксильный радикал входит в ароматическое гваяколевое кольцо почти исключительно пара к фенольной гидроксильной группе.

Таким образом, удается избежать утомительных процедур разделения.
Ванилин из гваякола и формальдегида:
Более старый процесс, который все еще используется, состоит из реакции гваякола с формальдегидом или предшественниками формальдегида, такими как уротропин, N, N-диметиланилин и нитрит натрия .
Способы производства Ванилин естественным образом содержится во многих эфирных маслах, особенно в стручках ванили плоской и Vanilla tahitensis.

В промышленности ванилин получают из лигнина, который получают из сульфитных отходов, образующихся при производстве бумаги.
Лигнин обрабатывают щелочью при повышенной температуре и давлении в присутствии катализатора с образованием сложной смеси продуктов, из которых выделяют ванилин.
Затем ванилин очищают путем последовательной перекристаллизации.

Ванилин также может быть получен синтетическим путем конденсацией в слабой щелочи небольшого избытка гваякола с глиоксиловой кислотой при комнатной температуре.
Полученный щелочной раствор, содержащий 4-гидрокси-3-метоксиманделиновую кислоту, окисляют на воздухе в присутствии катализатора, и ванилин получают подкислением и одновременным декарбоксилированием.
Затем ванилин очищают путем последовательной перекристаллизации.

Общее описание Ванилина
Сертифицированные вторичные стандарты фармацевтической продукции для применения при контроле качества предоставляют фармацевтическим лабораториям и производителям удобную и экономичную альтернативу первичным стандартам фармакопеи

Фармацевтическое применение ванилина
Ванилин широко используется в качестве ароматизатора в фармацевтических препаратах, пищевых продуктах, напитках и кондитерских изделиях, которым он придает характерный вкус и запах натуральной ванили.
Ванилин также используется в парфюмерии, в качестве аналитического реагента и промежуточного продукта в синтезе ряда фармацевтических препаратов, в частности метилдопы.
Кроме того, он был исследован как потенциальное терапевтическое средство при серповидноклеточной анемии и, как утверждается, обладает некоторыми противогрибковыми свойствами.

В пищевых продуктах ванилин использовался в качестве консерванта.
В качестве фармацевтического наполнителя ванилин используется в таблетках, растворах (0,01–0,02% по массе), сиропах и порошках для маскировки неприятных вкусовых и запаховых характеристик определенных составов, таких как таблетки кофеина и политиазида.
Ванилин аналогично используется в пленочных покрытиях для маскировки вкуса и запаха витаминных таблеток.
Ванилин также исследовался в качестве фотостабилизатора при инъекциях фуросемида 1% в/в, галоперидола 0,5% в/в и тиотиксена 0,2% в/в.

Клиническое применение ванилина
Таблетка ванилина использовалась при лечении эпилепсии и обладает лучшим терапевтическим эффектом.
У некоторых пациентов в клинике иногда возникает незначительная реакция на головокружение.

Химический синтез ванилина
Из отходов (щелоков) целлюлозно-бумажной промышленности;
Ванилин экстрагируют бензолом после насыщения сульфитного щелока CO2.
Ванилин также получают естественным путем путем ферментации.

Условия хранения ванилина
Ванилин медленно окисляется на влажном воздухе и подвергается воздействию света.
Растворы ванилина в этаноле быстро разлагаются на свету с образованием раствора 6,6'-дигидрокси- 5,5'-диметокси-1,1'-дифенил-3,3'-дикарбальдегида желтого цвета со слегка горьковатым вкусом.
Щелочные растворы также быстро разлагаются с образованием раствора коричневого цвета.
Однако растворы, стабильные в течение нескольких месяцев, могут быть получены путем добавления метабисульфита натрия 0,2% по массе в качестве антиоксиданта.
Сыпучий материал следует хранить в хорошо закрытой таре, защищенной от света, в сухом прохладном месте.

Ванилин относится к классу бензальдегидов, несущих метокси- и гидроксизаместители в положениях 3 и 4 соответственно.
Ванилин играет роль растительного метаболита, противовоспалительного средства, ароматизатора, антиоксиданта и противосудорожного средства.
Ванилин относится к фенолам, монометоксибензолу и бензальдегидам.

Ванилин - натуральный продукт, содержащийся в Tetracentron sinense, Posidonia oceanica и других организмах, по которым имеются данные.

Промышленное Использование
Отдушки

Потребительское использование
Средства для ухода за воздухом
Чистящие средства и средства по уходу за мебелью
Средства для стирки и мытья посуды
Средства личной гигиены

Товары для дома и коммерческих учреждений
Автотовары
Внутри дома
Личная гигиена
Уход За домашними животными

Ванилин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится в Европейской экономической зоне и / или импортируется в нее в объеме ≥ 1000 тонн в год.
Ванилин используется потребителями, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или повторной упаковке, на промышленных объектах и в производстве.

Потребительское использование
Ванилин используется в следующих продуктах: моющих и чистящих средствах, средствах по уходу за воздухом, полиролях и восках, биоцидах (например, дезинфицирующих средствах, средствах борьбы с вредителями), косметике и средствах личной гигиены, а также парфюмерии и отдушках. Другие выбросы ванилина в окружающую среду, вероятно, происходят при использовании внутри помещений в качестве вспомогательного средства для обработки и на открытом воздухе в качестве вспомогательного средства для обработки.

Широко используется профессиональными работниками
Ванилин используется в следующих продуктах: моющих и чистящих средствах, полиролях и восках.
Ванилин используется в следующих областях: приготовление смесей и/ или повторная упаковка.
Другие выбросы ванилина в окружающую среду могут происходить при: использовании внутри помещений (например, жидкости для машинной стирки / моющие средства, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).

Формулировка
Ванилин используется в следующих продуктах: косметике и средствах личной гигиены, средствах по уходу за воздухом, биоцидах (например, дезинфицирующих средствах, средствах борьбы с вредителями), парфюмерии и отдушках, фармацевтических препаратах, полиролях и восках, а также моющих и чистящих средствах.
Выброс ванилина в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: составлении смесей.

Применение в промышленности
Ванилин используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства.
Ванилин используется в следующих областях: приготовление смесей и/ или повторная упаковка.
Выброс ванилина в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: в технологических добавках на промышленных объектах.
Другие выбросы ванилина в окружающую среду, вероятно, происходят при: использовании внутри помещений в качестве вспомогательного средства для обработки.
Производство
Выброс ванилина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства вещества.

Общее описание
Ванилин является самым популярным в миресоставом для придания вкуса и отдушки.
Ванилин может быть потенциальным средством, имеющим фармакологическое значение и полезным для лечения серьезных депрессивных расстройств.
Было обнаружено, что ядро на основе эумеланина, полученное из ванилина, полезно для синтеза малых молекул и полимеров на основе эумеланина посредством перекрестного соединения Соногашира.
Сообщалось о биотехнологическом синтезе ванилина с использованием феруловой кислоты, эвгенола и глюкозы в качестве субстратов и бактерий, грибов и дрожжей в качестве хозяев для производства микроорганизмов.
Ванилин, полярное ароматическое соединение, присутствует в экстрактах натуральных и искусственных ароматизаторов ванили.

Применение
Ванилин подходит для использования в исследовании по оценке его сенсибилизирующего действия на резистентную к связанному с фактором некроза опухоли лиганду, индуцирующему апоптоз (TRAIL), клеточную линию рака шейки матки человека HeLa.