Vanilin, C8H8O3 moleküler formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Vanilin bir fenolik aldehittir.
Fonksiyonel grupları aldehit, hidroksil ve eteri içerir.
Vanilin, vanilya çekirdeğinin ekstraktının birincil bileşenidir.
CAS Numarası: 121-33-5
AT Numarası: 204-465-2
IUPAC Adı: 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehit
Kimyasal Formül: C8H8O3
Diğer isimleri: 2-Methoxy-4-formylphenol, 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde (Vanilya), 4-Formyl-2-methoxyphenol, Protocatechualdehyde, metil-, Vanilya Tozu, Vanilya cas:121-33-5, Vanilya NAT, Vanilya 97+%, Vanilya test çözüm(ChP), Vanilya sülfürik asit test çözüm(ChP), 3-метокси-4-гидроксибензальдегид, 3-метокси-4-оксибензальдегид, Vanilya, 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde, -2-methoxyphenol, 4-Hidroksi-3-methoxybenzaldehyde, 4-Hidroksi-m-anisaldehyde, Lioxin, Methoxyprotocatechuic aldehit, aldehit Methylprotocatechuic, Eugenol EP Kirlilik H, protocatechualdehyde3-methylether, p-Vanilya, Vanillaldehyde, Vanilya (3-methoxy-4-hidroksi - benzaldehit) 4-Formyl, Zimco, PROTOCATECHUİC METİL ALDEHİT, LABOTEST 4240 Abbott road-BB LT00429580, METHOXYPROTOCATECHUİC ALDEHİT, 4274 AURORA, FEMA, 3-METHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDE, 4-HİDROKSİ-METHOXYBENZALDEHYDE, Hydroxybenzaldehyde 4-Methoxy-3 AKOS BBC-00003189, OTAVA-BB BB0109160039, Metil Vanilya (---), VANİLYA,NF, VANİLYA(USP)(P), PARA-VANİLYA, VANİLYA CHEM. REİN 100 P. DAB 8, VANİLİN AKA 4-HİDROKSİ-3-METOKSİ BENZALDEHİT, GC'Lİ VANİLİN, 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehit( Vanilin), Vanilin (H2SO4 içerir) Etanol Çözeltisi [TLC Lekesi için], ÖJENOLDEN VANİLİN USP, VANİLİN, DOĞAL ESKİ KARANFİL, VANİLİN, DOĞAL ESKİ ÖJENOL, VANİLİN, DOĞAL ESKİ TÜMERİK, VANİLİN, DOĞAL ESKİ vanilya, VANİLİN ekstrapür AR, Vanilin, tipik olarak %99, 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehit, Vanilin, Rhovanil, VANİLİN, %99, SAF, Vanilin, AR, %99, Vanilya bakla özü, Vanilin reaktifiartı(R), %99, Vanilin Vetec (TM) reaktif sınıfı, %98, Mettler-Toledo Kalibrasyon maddesi ME 51143093, Vanilin, Öjenol Safsızlığı 8(Öjenol EP Safsızlığı H), Vanilin (p-Vanilin), VaniL, Vanilin aroması, VANİLİN, VANİLİK ALDEHİT, VANİLİN, VANİLYA, vanilin, 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehit, 121-33-5, Vanillaldehit, p-Vanilin, Vanilik aldehit, Vanilya, Vanilin, Benzaldehit, 4-hidroksi-3-metoksi -, Lioksin, 3-Metoksi-4-hidroksibenzaldehit, Zimco, 4-Hidroksi-m-anisaldehit, 2-Metoksi-4- formilfenol, 4-Hidroksi-3-metoksi-benzaldehit, p-Hidroksi-m-metoksibenzaldehit, Vanilin, 4-Formil-2-metoksifenol, Metilprotokatekuik aldehit, Vanilin (doğal), 4-Hidroksi-5-metoksibenzadehit, m-Anisaldehit, 4-hidroksi -, Protokatekualdehit, metil-, Vanilin (NF), Protokatekualdehit 3-metil eter, vanilin, Vanilin, Vanilin [NF], m-Metoksi-p-hidroksibenzaldehit, 4-HİDROKSİ,3-METOKSİ-BENZALDEHİT, 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehit (vanilin), Vanilin [USAN], Oleoresin vanilya, Vanilya oleoresin MFCD08702848 CAS-121-33-5 FEMA No. 3107, CCRIS 2687, HSDB 1027, EINECS 204-465-2, BRN 0472792, AI3-00093, Nat.Vanilin, 3-metoksi-4-hidroksi-benzaldehit, Vanilinisobütirat, oleo-Reçineler vanilya, V55, Vanilin sodyum tuzu, ACMC-1BURM, oleo-Reçineler vanilya fasulyesi, Vanilin dahil etme kompleksi, Vanilin - [metoksi-13C], metil-Protokatekualdehit, Metilprotkatekuik aldehit, 4-08-00-01763 (Beilstein El Kitabı Referansı), Vanilya, püre., %99,5, Vanilin Erime Noktası Standardı, 4-hidroksi 3-metoksibenzaldehideVanilla oleoresin (vanilya SPP), 3-metoksi-4-hidroksi be nzaldehit, 4-hidroksi-3-metoksi benzaldehit, 3-metoksi-4-hidroksi benzoaldehit, Vanilin, ReaktifArtı(R), %99, 4- hidroksi-3-(metoksi)benzaldehit, Vanilin, >=%97, FCC, FG, 4-hidoksi-3-(metoksi)benzaldehit, 4-hidoksi-3 - (metoksi)benz aldehit, Vanilin, Ph. Eur'ya göre test edilmiştir., Vanilin, doğal, > =%97, FCC, FG, Asetonitril içinde Vanilin 1000 mikrog/mL, Vanilin, JIS özel sınıfı, >=%98,0, Vanilin, Vetec (TM) reaktif sınıfı, %98, 3-Metoksi-4-hidroksibenzaldehit (vanilin), vanilin (3-metoksi-4-hidroksi - benzaldehit), 4-hidroksi-3-metoksi-Benzaldehit-5-klorovanilin, 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehit (ACD / İsim 4.0), AC-907/21098004, Q-100102, Vanilin, TraceCERT (R), sertifikalı referans materyali, F2190-0587, Vanilin, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı, 1-(AMİNOMETİL)-SİKLOPROPANKARBOKSİLİKASİDETİLESTER, Mettler-Toledo Kalibrasyon maddesi ME 51143093, Vanilin, Vanilin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, MGK 15351;MGK-15351; MGK15351 pound > > 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehit, Vanilin, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyali, Vanilin Erime Noktası Standardı, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, Mettler-Toledo Kalibrasyon maddesi ME 51143093, Vanilin, birincil standartlara (LGC) izlenebilir, Vanilin erime noktası standardı, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyali
Sentetik Vanilin artık gıdalarda, içeceklerde ve farmasötiklerde tatlandırıcı olarak doğal vanilya özünden daha sık kullanılmaktadır.
Vanilin ve etilvanilin gıda endüstrisi tarafından kullanılır; Etilvanilin daha pahalıdır, ancak daha güçlü bir nota sahiptir.
Vanilin, bir metoksi grubu (−O−CH3) yerine bir etoksi grubuna (−O−CH2CH3) sahip olmasıyla Vanilinden farklıdır.
Doğal vanilya özü, Vaniline ek olarak birkaç yüz farklı bileşiğin bir karışımıdır.
Yapay vanilya aroması genellikle sentetik kökenli saf Vanilin çözeltisidir.
Doğal vanilya özütünün kıtlığı ve masrafı nedeniyle, baskın bileşeninin sentetik olarak hazırlanması uzun zamandır ilgi çekicidir.
Vanilinin ilk ticari sentezi, daha kolay bulunabilen doğal bileşik öjenol (4-alil-2-metoksifenol) ile başladı.
Günümüzde yapay Vanilin, guaiacol veya ligninden yapılmaktadır.
Vanilya özünden ekstrakte edilen vanilin kristalleri
Lignin bazlı yapay vanilya aromasının, yağ bazlı tatlandırıcıdan daha zengin bir lezzet profiline sahip olduğu iddia edilmektedir.
Aradaki fark, lignin türevli üründe guaiacol'den sentezlenen Vanilinde bulunmayan küçük bir bileşen olan asetovanilonun varlığından kaynaklanmaktadır.
Vanilin Tarihçesi
Vanilya, Kolomb öncesi Mezoamerikalılar tarafından tatlandırıcı olarak yetiştirildi; Hernán Cortés tarafından fethedildikleri sırada Aztekler onu çikolata için tatlandırıcı olarak kullandılar.
Vanilin ilk olarak 1858'de Nicolas-Theodore Gobley tarafından nispeten saf bir madde olarak izole edildi ve onu bir vanilya özünü kuruyana kadar buharlaştırarak ve elde edilen katıları sıcak sudan yeniden kristalleştirerek elde etti.
1874'te Alman bilim adamları Ferdinand Tiemann ve Wilhelm Haarmann kimyasal yapısını çıkardılar, aynı zamanda çam kabuğunda bulunan bir izoöjenol glukozidi olan kozalaklıdan Vanilin sentezi buldular.
Tiemann ve Haarmann bir şirket kurdu Haarmann ve Reimer (şimdi Symrise'ın bir parçası) ve süreçlerini kullanarak ilk endüstriyel Vanilin üretimine Holzminden, Almanya.
1876'da Karl Reimer, guaiacol'den Vanilin sentezledi.
19. Yüzyılın sonlarında, karanfil yağında bulunan öjenolden türetilen yarı sentetik Vanilin ticari olarak temin edilebilirdi.
Sentetik Vanilin, 1930'larda, karanfil yağından üretimin yerini, kağıt endüstrisi için odun hamuru hazırlamak için sülfit kağıt hamuru işlemi tarafından üretilen lignin içeren atıklardan elde edilen üretim aldığında önemli ölçüde daha fazla kullanılabilir hale geldi.
1981 Yılına gelindiğinde, Ontario, Thorold'daki tek bir kağıt hamuru ve kağıt fabrikası, sentetik Vanilin için dünya pazarının %60'ını tedarik etti.
Bununla birlikte, odun hamuru endüstrisindeki müteakip gelişmeler, lignin atıklarını Vanilin sentezi için bir hammadde olarak daha az çekici hale getirmiştir.
Günümüzde dünya Vanilin üretiminin yaklaşık %15'i hala lignin atıklarından yapılırken, yaklaşık %85'i petrokimyasal öncüler guaiacol ve glioksilik asitten iki aşamalı bir işlemle sentezlenmektedir.
Oluş
Vanilin, vanilyadaki ana lezzet ve aroma bileşiği olarak en belirgindir.
Kürlenmiş vanilya kabukları, kuru ağırlıkça yaklaşık %2 oranında Vanilin içerir; Yüksek kalitede kürlenmiş bakla üzerinde, nispeten saf Vanilin, baklanın dış tarafında beyaz bir toz veya "don" olarak görülebilir.
Vanilin ayrıca Paraguay ve güney Brezilya'ya özgü bir orkide türü olan Leptotes bicolor'da ve Güney Çin kızılçamında bulunur.
Daha düşük konsantrasyonlarda Vanilin, zeytinyağı, tereyağı, ahududu ve liçi meyveleri kadar çeşitli gıda maddelerinin lezzet ve aroma profillerine katkıda bulunur.
Meşe fıçılarda yaşlanma, bazı şaraplara, sirkelere ve alkollü içeceklere vanilya verir.
Diğer gıdalarda ısıl işlem, diğer bileşiklerden Vanilin üretir.
Bu şekilde Vanilin, kahvenin, akçaağaç şurubunun ve mısır ekmeği ve yulaf ezmesi dahil tam tahıllı ürünlerin lezzetine ve aromasına katkıda bulunur.
Kimya
Doğal üretim
Doğal Vanilin, Meksika'ya özgü, ancak şu anda dünyanın dört bir yanındaki tropikal bölgelerde yetişen bir asma orkide olan Vanilya planifolia'nın tohum kabuklarından elde edilir.
Madagaskar şu anda en büyük doğal Vanilya üreticisidir.
Hasat edildiği gibi, yeşil tohum kabukları β-d-glukozit formunda Vanilin içerir; yeşil baklalar vanilya aromasına veya kokusuna sahip değildir.
Hasat edildikten sonra aromaları, detayları vanilya üreten bölgeler arasında değişen, ancak geniş anlamda aşağıdaki gibi ilerleyen aylarca süren bir kürleme işlemiyle geliştirilir:
İlk olarak, canlı bitki dokularının süreçlerini durdurmak için tohum kabukları sıcak suda beyazlatılır.
Daha sonra 1-2 hafta boyunca baklalar dönüşümlü olarak güneşlenir ve terletilir: gün boyunca güneşe serilir ve her gece beze sarılır ve terlemek için hava geçirmez kutulara paketlenir.
Bu işlem sırasında baklalar koyu kahverengi olur ve bakla içindeki enzimler serbest molekül olarak Vanilin salgılar.
Son olarak, baklalar kurutulur ve birkaç ay daha yaşlandırılır, bu süre zarfında tatları daha da gelişir.
Doğal vanilya endüstrisinde yaygın olarak geliştirilmemelerine rağmen, ürünün lezzet profilini değiştirebilecek yeniliklerden ziyade yerleşik yöntemlerle birinci sınıf bir ürün üretmeye odaklanarak, vanilyayı aylar yerine günler içinde iyileştirmek için çeşitli yöntemler tanımlanmıştır.
Biyosentez
V. planifolia'daki Vanilin biyosentezinin kesin yolu şu anda bilinmemekle birlikte, biyosentezi için çeşitli yollar önerilmiştir.
Vanilin biyosentezinin genellikle fenilalanin amonyak liyazı (PAL) tarafından t-sinnamik asit oluşturmak üzere deamine edilen l-fenilalanin ile başlayan fenilpropanoid yolun bir parçası olduğu kabul edilir.
Halkanın para konumu daha sonra p-kumarik asit oluşturmak için sitokrom P450 enzimi sinamat 4-hidroksilaz (C4H/P450) tarafından hidroksile edilir.
Daha sonra, önerilen ferülat yolunda, 4-hidroksisinnamoil-CoA ligazı (4CL), p-kumarik asidi, p-kumaroil CoA oluşturmak için koenzim A'ya (CoA) bağlar.
Hidroksisinnamoil transferaz (HCT) daha sonra p-kumaroil coa'yı 4-kumaroil şikimat/kinata dönüştürür.
Bu daha sonra, kafeoil şikimat/quinat vermek üzere P450 enzimi kumaroil ester 3’-hidroksilaz (C3'H/P450) tarafından oksidasyona uğrar.
HCT daha sonra kafeoil CoA oluşturmak için COA için şikimatı/quinatı değiştirir ve 4CL, kafeik asit sağlamak için coa'yı uzaklaştırır.
Kafeik asit daha sonra ferulik asit vermek üzere kafeik asit O-metiltransferaz (COMT) ile metilasyona uğrar.
Son olarak, Vanilin sentaz hidrataz/liyaz (vp/VAN), ferulik asitteki çift bağın hidrasyonunu katalize eder ve ardından Vanilini sağlamak için bir retro-aldol eliminasyonu izler.
Vanilin, ilave son deglikosilasyon adımı ile vanilya glikozidinden de üretilebilir.
Geçmişte p-hidroksibenzaldehitin Vanilin biyosentezinin öncüsü olduğu tahmin ediliyordu.
Bununla birlikte, radyo etiketli öncü kullanan bir 2014 çalışması, p-hidroksibenzaldehitin vanilya orkidelerinde Vanilin veya Vanilin glukozit sentezlemediğini göstermiştir.
Kimyasal sentez
Vanilya aromasına olan talep, vanilya fasulyesi arzını çoktan aştı.
2001 yılı itibariyle yıllık Vanilin talebi 12.000 tondu, ancak yalnızca 1.800 ton doğal Vanilin üretildi.
Geri kalanı kimyasal sentez ile üretildi.
Vanilin ilk olarak öjenolden (karanfil yağında bulunur) 1874-75'te, ilk tanımlandıktan ve izole edildikten 20 yıldan kısa bir süre sonra sentezlendi.
Vanilin ticari olarak 1920'lere kadar öjenolden üretildi.
Daha sonra odun hamuru yapmak için sülfit işleminin bir yan ürünü olan lignin içeren "kahverengi likörden" sentezlendi.
Sezgisel olarak, atık malzemeler kullanmasına rağmen, lignin işlemi çevresel kaygılar nedeniyle artık popüler değildir ve günümüzde Vanilinin çoğu petrokimyasal hammadde guaiacol'den üretilmektedir.
Vanilini guaiacol'den sentezlemek için çeşitli yollar mevcuttur.
Şu anda bunlardan en önemlisi, Rhodia tarafından 1970'lerden beri uygulanan ve guaiacol'ün elektrofilik aromatik ikame yoluyla glioksilik asit ile reaksiyona girdiği iki aşamalı süreçtir.
Elde edilen vanililmandelik asit daha sonra oksidatif dekarboksilasyon yoluyla 4-Hidroksi-3-metoksifenilglioksilik asit ile Vaniline dönüştürülür.
Ahşap bazlı Vanilin
dünyadaki Vanilin üretiminin %15'i, sülfit işlemi yoluyla selüloz üretiminden elde edilen bir yan ürün olan lignosülfonatlardan üretilmektedir.
Odun bazlı Vanilinin tek üreticisi, Norveç'in Sarpsborg kentinde bulunan Borregaard şirketidir.
Odun bazlı Vanilin, lignin yapılarının alkali koşullar altında lignosülfonatlar içinde bakır katalizli oksidasyonu ile üretilir ve diğer nedenlerin yanı sıra petrokimyasal olarak sentezlenen Vaniline göre çok daha düşük karbon ayak izi nedeniyle imalatçı firma tarafından müşterileri tarafından tercih edildiği iddia edilir.
Fermantasyon
Evolva şirketi, Vanilin üretebilen genetiği değiştirilmiş bir mikroorganizma geliştirdi.
Mikrop bir işleme yardımcısı olduğundan, elde edilen Vanilin ABD GDO etiketleme gerekliliklerine girmeyecektir ve üretim kimyasal olmadığı için, bileşeni kullanan yiyecekler "yapay içerik içermediğini"iddia edebilir.
Girdi olarak ferulik asit ve GDO'suz spesifik bir Amikolatopsis bakteri türü kullanılarak doğal Vanilin üretilebilir.
Biyokimya
Birkaç çalışma, Vanilinin laboratuvar koşullarında antibiyotiklerin performansını etkileyebileceğini öne sürdü.
Vanilin Kullanımı
Vanilinin en büyük kullanımı, genellikle tatlı yiyeceklerde tatlandırıcı olarak kullanılır.
Dondurma ve çikolata endüstrileri birlikte tatlandırıcı olarak Vanilin pazarının %75'ini oluştururken, şekerlemelerde ve unlu mamullerde daha küçük miktarlar kullanılmaktadır.
Vanilin ayrıca koku endüstrisinde, parfümlerde ve ilaçlarda, hayvan yemlerinde ve temizlik ürünlerinde hoş olmayan kokuları veya tatları maskelemek için kullanılır.
Vanilin, özellikle kremalı soda gibi kremsi profiller olmak üzere birçok farklı tat için çok önemli bir anahtar not olarak lezzet endüstrisinde de kullanılmaktadır.
Ek olarak, Vanilin, ince tabaka kromatografi plakalarındaki lekeleri görselleştirmek için genel amaçlı bir leke olarak kullanılabilir.
Bu leke, bu farklı bileşenler için bir dizi renk verir.
Vanilin-HCl boyama, hücrelerdeki tanenlerin lokalizasyonunu görselleştirmek için kullanılabilir.
Vanilin Üretimi
Vanilin, farmasötik, kozmetik ve diğer ince kimyasalların üretiminde kimyasal bir ara ürün olarak kullanılmıştır.
1970 Yılında, dünyadaki Vanilin üretiminin yarısından fazlası diğer kimyasalların sentezinde kullanıldı.
2016 itibariyle Vanilin kullanımları, ilaçlarda, çeşitli tüketici ve temizlik ürünlerinde ve hayvancılık gıdalarında parfüm, tatlandırıcı ve aromatik maskelemeyi içerecek şekilde genişlemiştir.
Vanilin, 1874'te Alman M. Harman ve G-Dr. Twyman tarafından sentezlenen ilk lezzet türünün yapay sentezidir.
Genellikle Vanilin, metil Vanilin ve etil Vaniline ayrılır.
Metil Vanilin:
vanilya aroması ve zengin süt kokusu ile beyaz veya hafif sarı kristal, parfüm endüstrisinin en büyük çeşididir, evrensel favori kremsi vanilya aromasının ana bileşenleridir.
Gıda, kimya, tütün endüstrisinde baharat, tatlandırıcı madde veya içecek, şekerleme, kek, bisküvi, ekmek ve kavrulmuş tohumların gıda tüketiminde çoğunluğu oluşturan lezzet arttırıcı gibi kullanımı çok kapsamlıdır.
Vanilinin insan vücuduna zararlı olduğuna dair ilgili bir rapor yoktur.
Vanilya fasulyesine benzer beyaz ila mikro sarı iğne kristali veya kristal toz, metil Vanilinden daha kalın aroma.
Vanilin, dünyanın en önemli sentetik baharatlarından biri olan, gıda katkı maddeleri endüstrisi için önemli ve vazgeçilmez bir hammadde olan geniş spektrumlu bir tattır.
Aroma, vanilya fasulyesi aroması ve uzun süreli koku aromaları ile Vanilinden 3-4 kat daha fazladır.
Gıda, çikolata, dondurma, içecek ve kozmetikte yaygın olarak kullanılan aroma ve lezzet.
Ayrıca etil Vanilin ayrıca yem katkı maddeleri, parlatıcı maddenin elektrokaplama endüstrisi, ara ürünlerin ilaç endüstrisidir. C. Guaiacol glioksilat Hammadde olarak guaiacol ve glioksilik asit kullanılarak, daha sonra Vaniline yapılan yoğuşma, oksidasyon ve dekarboksilasyon yoluyla yol.
Bu yöntem esas olarak Fransız Rhone-Poulenc şirketi araştırma ve geliştirme ve büyük ölçekli üretimden oluşmaktadır.
Maleik asit metil esterinden glioksilik asit kullanımı iki ozon ayrışması ile hazırlandı.
Sentetik yol, geniş malzeme kaynağı, daha az reaksiyon adımı, düşük maliyet, daha az üç atık kirliliği avantajlarına sahiptir.
Bu nedenle en uygun yöntem olarak kabul edilir.
Vanilya özü
Vanilya, yaklaşık 25.000 farklı türden oluşan geniş bir kümelenme olan orkide ailesinin bir üyesidir.
Vanilya, Güney ve Orta Amerika ve Karayipler'in yerlisidir; ve onu yetiştiren ilk insanlar Meksika'nın doğu kıyısındaki Totonaklar gibi görünüyor.
Aztekler, 15.yüzyılda Totonakları fethettiklerinde vanilyayı elde ettiler; İspanyollar da Aztekleri fethettiklerinde elde ettiler.
Vanilya, vanilya orkidesinin tohum kabuklarından ekstrakte edilen ve tahminen 250 ila 500 farklı lezzet ve koku bileşeni içeren karmaşık bir lezzet ve koku bileşenleri karışımıdır.
Bu karışımdaki en önemli bileşen Vanilindir.
Bununla birlikte, doğal vanilyanın maliyeti ve tedarik zinciri değişkenliği nedeniyle, vanilya aromasını vermek isteyen çoğu ürün aslında vanilya değil, esas olarak petrokimyasallardan yapılan veya kimyasal olarak ligninden elde edilen sentetik Vanilin (dünya çapında tüketilen tüm Vanilinin %99'u) kullanır.
Vanilin, esas olarak çikolata ve süt ürünleri gibi yiyecek ve içeceklerde aroma maddesi olarak kullanılır, aynı zamanda ilaçlarda veya hayvan yemlerinde hoş olmayan tatları maskelemek için kullanılır.
Vanilin ayrıca bazı farmasötiklerin ve zirai kimyasalların üretiminde bir ara maddedir.
Vanilin ve vanilya özlerinin tahmini yıllık toplam hacmi 16.000 metrik tondur ve toplamda yaklaşık 650 milyon ABD Doları değerindedir.
Doğal vanilya özü, değer açısından daha önemli olmasına rağmen hacimce %1'den azını temsil eder.
Birincil pazar fırsatı, doğal ve sürdürülebilir bir kaynaktan yapılmış, iyi aroma özelliklerine sahip, rekabetçi fiyatlı bir ürün sağlamaktır.
Evolva, bu özelliklerin fermantasyon kaynaklı Vanilinin çok çeşitli gıda ve diğer ürünlerde kullanılmasına izin vereceğine inanıyor.
Evolva, böyle bir ürünün orkideden elde edilen vanilyanın yerini önemli ölçüde alacağına inanmıyor.
Önemli baharatlar
Vanilin yaygın olarak vanilya tozu, tozlu bulut Nepal, vanilya özü olarak bilinir, Rutaceae vanilya fasulyesinden ekstrakte edilir, bir tür önemli baharattır, en büyük çeşitleri veren sentetik kokulardan biridir, çikolata, dondurma, sakız, hamur işi ve önemli hammaddelerin tütün özünü karıştırır.
Vanilya planifolia ve karanfil yağı, meşe yosunu yağı, Peru balsamı, tolu balsamı storax kapsüllerinde doğal olarak bulunur.
Vanilin, yüksek sıcaklıkta, daha az uçucu, güçlü ve eşsiz vanilya fasulyesi aromasına, aroma stabilitesine sahiptir.
Vanilin ışığa karşı savunmasızdır ve havada yavaş yavaş oksitlenir, alkali veya alkali malzemeyle karşılaşıldığında rengi değiştirmek kolaydır.
Sulu çözelti, mavi mor çözelti üretmek için demir klorür ile reaksiyona girer.
Birçok koku formülü için kullanılabilir, ancak esas olarak yenilebilir öz için kullanılır.
Özellikle şeker, çikolata, alkolsüz içecekler, dondurma, şarap ve duman aromasında yaygın olarak kullanılır.
IFRA'NIN kullanımına getirilen herhangi bir kısıtlama yoktur. Ancak renk değişikliğinin kolay nedeni nedeniyle beyaz kokulu üründe kullanmaya dikkat etmeliyiz.
Vanilin ayrıca gıda endüstrisinde en çok kullanılan yenilebilir baharatlar, baharatlar, hemen hemen tüm tatlar için önemli bir temeldir.
Gıda aromaları ekmek, tereyağı, krema ve brendi vb.Alanlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Ek kek miktarı, bisküvi %0.01~0.04, şeker %0.02~0.08'dir, bu da baharatlı en pişmiş yiyeceklerden biridir, çikolata, bisküvi, kek, dondurma ve Boudin için kullanılabilir.
Kullanmadan önce ılık suda çözülür, etkisi çok daha iyidir.
En yüksek pişmiş gıda miktarı 220 mg/kg, çikolata 970 mg / kg'dır.
Fiksatif ajan olarak, koordinasyon ajanı ve değiştirici kozmetikte yaygın olarak kullanılır, ayrıca yiyecek ve içecek için önemli tatlandırıcı ajandır.
Vanilin tıpta kullanılır. L-DOPA (L-dopa), metildopa.
Nikel, krom metal kaplama parlatıcı için de kullanılır.
Eylem ve kullanım alanları:
Tatlar: Vanilin, vanilya fasulyesi aroması ve süt kokusu için güçlü bir istek ile yenilebilir aroma maddesidir, gıda katkı maddeleri endüstrisi için önemli ve vazgeçilmez bir hammaddedir, kek, soğuk içecekler, çikolata, şekerleme, bisküvi, hazır erişte gibi gıdalarda süt kokusu aromasını arttırma ihtiyacında yaygın olarak kullanılır, ekmek ve tütün, tatlandırıcı likör, diş macunu, sabun, kozmetik, parfüm, dondurma, içecekler ve kozmetikler aroma ve lezzet verir.
Ayrıca sabun, diş macunu, parfüm, kauçuk, plastik, eczacılık ürünleri için de kullanılabilir.
Vanilin FCCIV standardına uygundur.
Vanitrope'un
Vanitrop güçlü ve kalıcı bir karanfil ve vanilya aromasına sahiptir, aroma yoğunluğu Vanilinin 16 ila 25 katıdır.
Vanitrope erken geliştirildi. 20. yüzyılın yirmili yıllarında.
Erken sentetik yol, hammadde olarak safrol yağının, potasyum hidroksitin alkol çözeltisinin sıcak presleme ile reaksiyona girerek halkayı açmasını sağlaması ve daha sonra hidroksi etilasyonu yapmak için sodyum etil sülfat kullanması, son olarak vanitropu elde etmek için sülfürik asit hidrolizi ile etanol çözeltisinde kullanılmasıdır.
Ancak, ürünün aromasının saflığının olmaması nedeniyle, çok az gerçek uygulamaya sahiptir.
20. Yüzyılın ellili yıllarında, vanitrop sentetik yolunun öjenol preparatından gelişti, ancak o zaman endüstriyel üretimi gerçekleştirebilir.
Katekol lezzet kimyagerleri, 1960'larda Sovyetler Birliği'nde daha ucuz pirokatekol hammaddelerini başarıyla geliştirdiler.
Önce alil klorürden katekol mono alkilasyona ve verim %75'tir.
Bunu yeniden düzenleme reaksiyonu izler ve verim %35~%38'dir. daha sonra tekli etilasyon için etil sodyum sülfat kullanılarak verim %82'dir.
Son olarak, potasyum hidroksit izomerizasyonu ile vanitrop elde edilir, verim %84'tür, ham ürün erime noktasının 85.5 ila 86℃arasında yeniden kristalleştirilmesinden sonra.
Vanitrope şeker, içecek, dondurma ve diğer gıda tatlandırıcı formülasyonlarında uygulanan FEMA numarası 2922'dir.
Vanilin ayrıca kozmetik ve sabun koku formülünde de kullanılabilir. Vanilin sadece baharat olarak değil, aynı zamanda sinerjik bir ajan ve antioksidan olarak da kullanılabilir.
Eski Sovyetler Birliği parfümcüleri, vanitrop aroma özelliklerinin farklı görüşlerine sahiptir.
Çikolataya ve diğer yiyecek tatlarına eklediler.
Vanilin, malların Vanilin aroması olmadığı, bu nedenle Vanilin yerine gıda aromasında bulunamayacağı tespit edilmiştir.
Ancak kokulu sabunun aroma testi için kullanıldığında, sabunun bunun gibi güçlü bir karanfil ve vanilya aromasına sahip olduğunu buldu.
Vanilin ve izoöjenol, vanitroptan alkaliye, ışığa, oksidasyona kadar olan farklar çok kararlıdır, sabun benzeri depolama renk değiştirmez.
Bu nedenle vanitrope, özellikle fantezi aromasına uygun koku formülasyonlarında kullanılmalıdır.
Endüstriyel üretim yöntemleri Vanilin
Vanilinin endüstriyel üretimi 100 yıldan fazla bir geçmişe sahiptir, insanlar birçok sentetik preparatın yollarını ve yöntemlerini incelemişlerdir, ancak büyük ölçekli bir endüstriyel üretimde uygulama esas olarak aşağıdaki üç yöntemdir.
A. lignin rotası
Kağıt yapım endüstrisinde, hammadde olarak odun lignosülfonatları içeren sülfit hamuru atık sıvısı, alkali ve yüksek sıcaklık ve yüksek basınç hidroliz dehidrasyonu ve ardından tekrar oksidasyondu.
Kanada ve Amerika Birleşik Devletleri esas olarak Vanilin üretim yöntemini benimsemiştir.
B. Guaiacol formaldehit yolu
Guaiacol, nitroso işlemi olarak da bilinen sentetik yolun hammaddesi olarak Vanilin, guaiacol, formaldehit, nitroso dimetilanilin sentezi için en önemli hammaddedir.
C. Guaiacol glioksilat yolu
Hammadde olarak guaiacol ve glioksilik asit kullanılarak, daha sonra Vaniline yapılan yoğunlaşma, oksidasyon ve dekarboksilasyon yoluyla.
Bu yöntem esas olarak Fransız Rhone-Poulenc şirketi araştırma ve geliştirme ve büyük ölçekli üretimden oluşmaktadır.
Maleik asit metil esterinden glioksilik asit kullanımı iki ozon ayrışması ile hazırlandı.
Sentetik yol, geniş malzeme kaynağı, daha az reaksiyon adımı, düşük maliyet, daha az üç atık kirliliği avantajlarına sahiptir.
Bu nedenle en uygun yöntem olarak kabul edilir.
Kimyasal özellik
Kokulu kokulu beyaz iğne kristali.
Kloroformda çözünmeyen 125 kat, 20 kat etilen glikol ve 2 kat %95 etanol suda çözünür.
Vanilin Kullanımı:
Lezzet, koku, farmasötik ara ürünler olarak kullanılır.
Vanilin, tütsü tozu, fasulye kokulu baharatları elde etmektir.
Genellikle koku fondöteninde kullanılır.
Vanilin, menekşe gibi bir kombinasyon olarak ikiye katlanan hemen hemen tüm lezzetlerde yaygın olarak kullanılır,
Cymbidium, ayçiçeği, Oryantal lezzet.
Piperonal, izoeugenol benzil eter, kumarin, misk ve diğerleri tütsü, değiştirici ve karışım olarak ayarlanır, ağız kokusunu örtmek için de kullanılabilir.
Yenilebilir, duman aromasının yanı sıra geniş uygulamada, ancak miktarı daha büyüktür.
Vanilya fasulyesi türünde krema, çikolata, çok Prenses lezzet baharat kullanmak gerekir.
Vanilin, Çin'in düzenlemeleri, yenilebilir baharatların fiksatif bir ajan olarak kullanılmasına izin verir, vanilya aromasının ana hammaddesinin hazırlanmasıdır.
Vanilin ayrıca bisküvi, kek, şekerleme, içecek ve diğer gıda tatlandırıcılarında doğrudan kullanılabilir.
Normal üretim ihtiyaçlarına göre dozaj, genellikle çikolatada 970mg / kg; Sakızda 270mg/kg; pastacılıkta 220mg/kg, bisküvi; Şekerlemede 200mg/kg; çeşnide 150mg/kg~soğuk içeceklerde 95mg/kg.
GB 2760 1996 hükümleri yenilebilir baharatların kullanılmasına izin verir.
Vanilya, çikolata, tereyağı aromasının hazırlanmasında yaygın olarak kullanılır, miktar %25 ila %30 arasındadır veya doğrudan bisküvilerde, hamur işlerinde kullanılır, dozaj %0,1 ila %0,4, soğuk içecek %0,01 ila %0,3, şeker Özellikle süt içeren %0,2 ila %0,8'dir ürünler.
Günlük yaşam aktivitelerinde yaygın olarak kullanılan önemli bir sentetik koku.
Vanilin, akıllıca bir şekilde yiyecek, tütün ve şarap olarak kullanılır.
Gıda endüstrisinde vanilya, çikolata, tereyağı aromasının hazırlanması için kullanım miktarı büyüktür, miktar %25-30'a kadardır, doğrudan bir kurabiye, kek üzerine, dozaj %0.1-0.4, soğuk %0.01-0.3'tür, şeker 0.2-0.8'dir, özellikle süt ürünleri içerir.
Vanilin kimyasal analiz, protein nitrojen heterosiklik inden, kloroglukinol ve tanik asit testleri için kullanılır.
İlaç endüstrisinde antihipertansif ilaç metildopa, katekoller L-dopa ilacı ve Katalin ve diaveridin üretiminde kullanılır.
Organik analiz standardında reaktif olarak kullanılır.
Protein, azot heterosiklik inden, pirogallol, tanik asit, demir iyonları için testler.
Klorür tayininde benzoik asitten baharat, organik iz analizi metoksi standardının belirlenmesi.
Üretim yöntemleri
N N -, hidroklorik asitli dimetilanilin, guaiakol ve formaldehit ile 41-43 ° C'de yoğunlaşan nitroso-N, N-nitrobin hidroklorüre sodyum nitrit nitrifikasyonu ile tuza asitlendirildi.
Daha sonra benzen ile ekstrakte edilir.
Benzen ile ilk damıtma ve ardından ikinci damıtma, su yeniden kristalleştirme, ürünü elde etmek için 50℃ kurutma.
Sülfit hamuru atık sıvı içeren huş ağacı selvi yapısı lignin sülfonat birimleri, alkali koşullarda oksidasyon ve hidroliz elde edilebilir ve hammadde tüketimi (kg/t) guaiacum fenol (%98) 1460 sodyum nitrit 640, N, N-metil anilin (%98), 974 hidroklorik asit (30), 320'nin 6000'i (%99).
Vanilya çekirdeği özü.
Nitroso dimetilanilin ve katalizör varlığında, formaldehit yoğunlaşması ile guaiacol'e diazonyum hidrolizi ile teo-aminoanizol yoluyla veya potasyum hidroksit ile katalize edilen kloroform ile reaksiyona girerek ve ekstraksiyon ayırma, vakum damıtma ve kristalizasyon saflaştırmasından sonra.
Ayrıca mevcut odun hamuru atık sıvısı, öjenol, guaiakol, safrol yapılmıştır.
Hammadde olarak lignin kullanımı
Vanilin, lignin içeren kağıt fabrikası sülfit hamuru atık liköründen hazırlanabilir. Genel atık sıvı, %10 ila %12 katı madde içerir, bunun %40 ila %50'si lignin sülfonik asit kalsiyumdur.
Atık sıvı %40~%50 katı formda konsantre edilir, lignin miktarının %25'i NaOH eklenir ve 160 ila 175 ℃ (yaklaşık 1.1~1.2 MPa) ısıtılır, 2 saat boyunca hava oksidasyonu, dönüşüm oranı genellikle %8~%11'e kadardır.
Benzen ekstresi Vanilinli oksit ve alt hidrojen sülfat tuzu ve safsızlık oluşturmak üzere sodyum bisülfit ile oksit içindeki benzenin geri kazanılması için su buharı damıtma yöntemi ve ardından sülfürik asidin Vaniline ayrışması. Son olarak, ürünü elde etmek vakum damıtma ve yeniden kristalleştirme ile olur.
Hammadde olarak guaiacol kullanın
Kloral guaiacol yöntemi ve trikloro asetaldehit sodyum karbonat veya potasyum karbonat varlığında, 27 ° C'ye ısıtıldığında, reaksiyon guaiac odun fenolü su buharı damıtması değil, 3-metoksi-4-hidroksifenil trikloro metil karbinolün yoğunlaşmasıyla sentezlendi. kaldırıldı.
Kostik soda varlığında, oksidan olarak nitrobenzen, Vanilinin 150 ℃ oksidatif bölünmesine kadar ısı elde edildi;
Katalizör olarak Cu-CuO-CoCl2 ve hava oksidasyonunda 100℃, Vanilinin benzen ekstraksiyonu ile reaksiyondan sonra, bitmiş ürünü elde etmek için vakum damıtma ve yeniden kristalleştirme saflaştırması ile de kullanılabilir.
Glioksilik asit yöntemi: glioksilik asit çözeltisinde, ardından guaiacol, sodyum hidroksit ve sodyum karbonat ilave edilir ve 30 ila 33℃ sıcaklıkta, sodyum hidroksit çözeltisi, nitrobenzen sülfonik asit ve kalsiyum hidroksit ilave edildikten sonra guaiacol reaksiyonunun çözücü ekstraksiyonu ile 3-metoksi-4-hidroksi fenil glikollik aside yoğunlaştırılarak Q varlığında ısıtılır vaniline oksidasyon ve piroliz için 100℃ ' ye kadar.
Oksidasyon ürünleri Vanilinin iki klor etan ekstraksiyonu ile nötralize edildi, ham ürün vakum damıtma ve yeniden kristalleştirme ile tamamlandı.
Nitroso işlemi: Reaksiyon su ısıtıcısına %30 hidroklorik asit 166kg ve su 200kg eklenir, l0℃ ' ye soğutulur, 2 saat içinde iki metil anilin 61.5 kg düşürülür sıcaklık %25'in altındadır, ardından 20 dakika karıştırmaya devam edilir.
su çözeltisi, %25 su çözeltisi ile 75 kg sodyum nitrit infüzyonundan sonra 6 ° C'ye soğutulur, sıcaklık kontrolü yapılır ve 1 saat karıştırmaya devam edilir.
katı, nitroso iki metil anilin içinde seyreltilmiş kantitatif bir Etanol ve konsantre hidroklorik asit ekleyerek, 7~10 ° C'de p-nitroso iki metil anilin hidroklorürü filtreleyin.
Guaiacol ve p-nitroso iki metil anilin yoğuşması: 26 kg ürotropin, 34 kg su karışımı içinde çözülür, daha sonra 126 kg guaiacol ve 63 kg etanol ilave edilir ve başlık bekleme modunda saklanır.
Nitroso dimetilanilin dihidroklorür ve 550 Kg'lık etanol karışımının geliri, reaksiyon su ısıtıcısına katılacak, metal tuzu katalizörü eklendikten sonra 28℃ 'ye ısıtılacak ve daha sonra guaiac odun fenol karışımını (3~3.5 h) düşürürken 35 ila 36 ℃' ye ısıtılacaktır., sıcaklığı 40 ila 43 ℃ arasında tutarak, daha sonra düşer. ekleme, 1 saatlik reaksiyonu karıştırmaya devam eder.
Daha sonra 100 kg seyreltilmiş 40 ℃ su ekleyin, karıştırın ve Vanilin sıvı yoğunlaşmasında 15 dakika içerik %11'in üzerinde olmalıdır.
Çözücü olarak benzen kullanın.
döner sıvı-sıvı ekstraksiyon kolonu, yukarıdaki yoğuşma sıvısının sürekli karşı akım ekstraksiyonudur.
Benzen ekstraksiyon sıvısı çok sayıda hidroklorik asit, suyla yıkama ve ardından ph=4'e alkali nötralizasyonu içerir;
Tırmanma filmi evaporatör damıtma geri kazanımı benzen ve su buharı artık benzeni çıkarmak için 1 saat acele buhar;
buharın suya dekompresyonu ve son olarak 120 ila 150 ℃ (666.6 Pa) ' da ham Vanilinin hızlı buharlanması, donma noktası 70℃ ya da öylesine.
Ham ürün toluen içinde 70 ° C'de çözüldü, 18 ila 20 ° C'ye soğutulduktan sonra süzüldü, emildi ve az miktarda toluen ile Vaniline yıkandı.
Daha sonra ikinci vakum damıtma, 130 ila 140℃ (266.6~399.9 Pa) fraksiyonları arasında ve seyreltik etanol 60~70 ℃ içinde çözülmüş, yavaş yavaş 16 ila 18 ℃, kristalleşmeye (1 Saat) soğutulmuştur.
Santrifüj filtresini kullanarak ve biraz seyreltik etanol yıkama kullanın. 50 İla 60 ° C'nin sonunda, 12 saatlik ürünleri sıcak hava ile kurutur. Guaiacol'a göre verim %65'in üzerine çıkabilir.
P-hidroksifenilaldehit yöntemi
Vanilin hazırlamak için tek bromlama, metoksilasyon reaksiyonu yoluyla hammadde olarak p-hidroksibenzaldehit kullanın.
250 ml'lik bir şişeye 16 g (0.131mo1) p-hidroksibenzaldehit ve 90 ml çözücü ilave edildi.
İnsanların çözünmesinden sonra 6.8 mL (0.131 mol) brom ve 40~45 ° C'ye ısıtılır ve 6 saat boyunca reaksiyona girer.
Çözücü kalıntısı ve vakum pompalama, kaynar su, sıcak filtreleme, süzüntü soğutma kristalleşmesi, beyaz kristalli 3-bromo-4-hidroksi benzaldehitin filtrasyonu ve kurutulması, erime noktası 123 ila 124℃, verim %90'dır.
250 ml'lik şişede, ürünün 12 g'ını (0.0597 mol), metil cıva 45 ml'lik (0.230 mol) %28.24'lük sodyum metanol çözeltisini ve 0.2 gCuCl, 35mldmf'yi birleştirin.
1.5 saat boyunca 115 ℃ reaksiyonda ve çözücüyü çekin, %18 hidroklorik asit içeren kalıntı pH=4~5'e ve ardından 3 kez sıcak benzen ekstraksiyonu suya işaret eder, benzen tabakası basınçlı damıtmayı benzene, kahve renkli sıvıya düşürür.
Sıcak seyreltik alkol çözeltisi içinde çözülmüş, beyaz kristalleşmeyi ayırmak için soğutma, filtreleme ve Vanilin 8.3 g ürününü elde etmek için kurutma, erime noktası 81 ila 82℃, %99.5 saflık verimi %91.1'dir.
Vanilin Açıklaması
Vanilin, Rhizoma Gastrodiae yumruğu (Tian Ma), Equisetum bitkisinin tamamı (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun) ve şeker pancarı, vanilya fasulyesi, Peru balsamı vb.Gibi birçok bitkide bulunur.
Kimyasal Özellikler Vanilya kabuklarını veya silikleri taşıyan çok çeşitli vanilya bitkileri mevcuttur.
Yukarıda bahsedilenler en önemli türlerdir.
Meksika, Madagaskar, Java, Tahiti, Komoro Adaları ve Réunion'da yetiştirilenler özel bir değere sahiptir.
Vanilya fasulyesi yetiştiriciliği çok uzun ve zahmetlidir.
Bitki, 25 m yüksekliğe kadar büyüyen ve büyümek için uygun desteklere ihtiyaç duyan çok yıllık otsu bir asmadır.
Çiçeklerin döllenmesi, poleni pistilden ayıran zarın delinmesiyle (Kasım-Aralık arası) gerçekleştirilir.
Bu, vasıflı el emeği gerektiren titiz bir iştir.
Doğal doğurganlık, benzer bir işlem, yiyecek aramak için zarı delen kuşlar veya böcekler tarafından gerçekleştirildiğinde meydana gelir.
Birkaç ay sonra asılı bakla kümeleri (silikler) oluşur; Bunlar Ağustos'tan Eylül'e kadar alt uçta sararmaya başlar.
Bu noktada silikler hasat edilir ve aromayı geliştiren özel işlemden geçirilir.
Silikler hasır sepetlere yerleştirilir ve iç hücre duvarını kırmak için sıcak suya batırılır.
Birkaç ay sonra aroma gelişmeye başlar. Daha sonra silikler aralıklı olarak güneş ışığına maruz bırakılarak dışarı atılır (silikleri dönüşümlü olarak yün battaniyelerle örterek ve ortaya çıkararak).
Eksüdasyon tamamlandığında, kurutma sırasında çatlamayı önlemek için silikler kakao yağı ile yağlanır ve son olarak uygun bir artık nem içeriğine kadar kurutulur.
Hazırlığın son aşamasında, en kaliteli silikler, fasulyenin yüzeyinde kristalleşen bir vanilya “tuzlu su” oluşturur.
Genellikle vanilya fasulyesinin işlenmesi bir yıldan fazla sürer. En önemli ticari nitelikler salamura vanilya, bastard vanilya ve vanilla pompona'dır.
Fasulye kullanılan tek kısımdır.
Vanilya tatlı, eterik bir kokuya ve karakteristik bir tada sahiptir.
Kimyasal Özellikler
Vanilin, çok tatlı bir tada sahip karakteristik, kremsi, vanilya benzeri bir kokuya sahiptir.
Beyaz, kristal iğneler; tatlı koku. 125 Kısım suda, 20 kısım gliserolde ve 2 kısım %95 alkolde çözünür; kloroform ve eterde çözünür. Yanıcı.
Karakteristik vanilya kokusu ve tatlı tadı olan beyaz veya krem, kristal iğneler veya toz.
Vanilin birçok uçucu yağ ve gıdada bulunur, ancak kokuları veya aromaları için genellikle gerekli değildir.
Bununla birlikte, glikozitlerin enzimatik bölünmesiyle olgunlaşma sırasında oluştuğu Vanilya planifolia ve Vanilya tahitensis kapsüllerinden elde edilen uçucu yağların ve ekstraktların kokusunu belirler.
Vanilin, tipik bir vanilya kokusuna sahip renksiz, kristalimsi bir katıdır (mp 82-83°C).
Aldehit ve hidroksi sübstitüentlerine sahip olduğu için birçok reaksiyona girer.
Aromatik çekirdeğin reaktivitesi nedeniyle ek reaksiyonlar mümkündür.
Katalitik hidrojenasyon ile vanilil alkol ve 2-metoksi-4-metilfenol elde edilir;
vanilik asit türevleri, fenolik hidroksi grubunun oksidasyonu ve korunmasından sonra oluşur.
Vanilin bir fenol aldehit olduğundan, otoksidasyona karşı stabildir ve Cannizzaro reaksiyonuna girmez.
Hidroksi grubunun eterleştirilmesi veya esterleştirilmesi ve aldehit grubunda aldol yoğunlaşması ile çok sayıda türev hazırlanabilir.
Bu türevlerin birçoğu, örneğin farmasötiklerin sentezinde ara ürünlerdir.
Vanilinin Fiziksel özellikleri
Görünüş:
güçlü bir aromaya sahip beyaz veya açık sarı iğne kristali veya kristal tozu.
Bağıl yoğunluk yaklaşık 1.060'tır. Çözünürlük:
Vanilin sadece etanol, kloroform, eter, karbon disülfit, buzlu asetik asit ve piridinde değil, aynı zamanda alkali çözeltide yağ, propilen glikol ve hidrojen peroksitte de çözünür.
Vanilin havada yavaşça oksitlenebilir, aydınlatma altında kararsız olabilir ve karanlık bir durumda saklanmalıdır.
Erime noktası: erime noktası 81 mi?°C.
Vanilin Oluşumu
Vanilin doğada yaygın olarak bulunur.
Vanilin, Java sitronella esansiyel yağında (Cymbopogon nardus Rendl.), benzoin, Peru balsamı, karanfil tomurcuğu yağı ve esas olarak vanilya baklalarında (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); 40'tan fazla vanilya çeşidi yetiştirilmektedir.
Vanilin bitkilerde glikoz ve Vanilin olarak da bulunur.
Rapor bulundu:
guava,
feyoa meyvesi,
birçok çilek,
kuşkonmaz,
bıçak,
tarçın,
zencefil,
Viski nane yağı,
küçük hindistan cevizi,
gevrek ve çavdar ekmeği,
tereyağı,
süt,
yağsız ve yağlı balıklar,
kurutulmuş domuz eti,
bira,
konyak,
viskiler,
şeri,
üzüm şarapları,
rom,
kakao,
kahve,
çay,
kızarmış arpa,
patlamış mısır,
yulaf ezmesi,
cloudberry,
tutku meyvesi,
fasulyeler,
demirhindi,
dereotu otu ve tohumu,
hatır,
mısır yağı,
malt, şıra,
mürver,
yenidünya,
Burbon
Tahiti vanilyası
hindiba kökü.
Vanilinlerin Tarihi
Vanilin, ilk sentetik baharatlardan biri olarak bilinir.
Parfüm endüstrisinde vanilik aldehit olarak bilinir.
1858 gibi erken bir tarihte, Fransız kimyager Gby (NicolasTheodore Gobley), düzeltme yöntemiyle ilk kez saf Vanilin elde etti.
Doğal Vanilinin daha az üretim verimi nedeniyle, Vanilin üretiminde kimyasal bir sentez yöntemi arayışını teşvik etti.
1874'te Alman bilim adamı M.?Haarman ve iş arkadaşları Vanilinin kimyasal yapısını çıkardılar ve hammadde olarak abieten ile Vanilin üretmenin yeni bir yolunu keşfettiler .
1965'te Çinli bilim adamları, Vanilinin antiepileptik etkiye sahip olduğunu buldular ve Vanilinin farmakolojisi ve toksikolojisi üzerine yenilebilirden memura kadar bir çalışma gerçekleştirdiler.
Ayrıca Vanilinin belirli antibakteriyel aktiviteye sahip olduğunu buldular, bu da onu cilt hastalığının tedavisi için uygun bir ilaç formülasyonu haline getirdi.
Vanilin, berberin ve antihipertansif ilaç L-metildopa, metoksi-pirimidin ve kalp hastalığı ilacı papaverin gibi çeşitli ilaçların sentezi için ara madde olarak kullanılabilir .
Vanilin Kullanımı
Vanilin, peynir altı suyu sülfit likörlerinin ligninden elde edilebilen ve sentetik olarak guaiakol ve öjenolden işlenen sentetik veya yapay vanilyadan yapılan bir tatlandırıcıdır.
ilgili ürün olan etil Vanilin, Vanilinin aroma gücünün üç buçuk katına sahiptir.
Vanilin ayrıca, vanilya fasulyesinden ekstraksiyon ile elde edilen vanilyadaki birincil lezzet bileşenini ifade eder.
Vanilin, dondurma, tatlılar, unlu mamuller ve içeceklerde 60-220 ppm'de uygulanarak vanilya özütünün yerine kullanılır.
Bir ara ve analitik reaktif.
Farmasötik yardım (lezzet).
Şekerlemelerde, içeceklerde, yiyeceklerde ve hayvan yemlerinde tatlandırıcı olarak.
Kozmetikte koku ve lezzet. Sentez için reaktif. L-dopa'nın kaynağı.
Vanilya fasulyesi ekstraktının birincil bileşeni.
Vanilin etiketli. Orkideler gibi çok çeşitli yiyecek ve bitkilerde doğal olarak bulunur; Başlıca ticari doğal Vanilin kaynağı vanilya çekirdeği ekstraktıdır.
Kağıt proseslerinin lignin bazlı yan ürünlerinden veya guaikolden sentetik olarak dökme olarak üretilir.
Vanilin Hazırlanması
Ticari Vanilin, atık sülfit likörlerinin işlenmesiyle elde edilir veya guaiacol'den sentezlenir.
İzoeugenolün oksidasyonu ile hazırlık sadece tarihsel olarak ilgi çekicidir.
Atık sülfit likörlerinden hazırlama:
Vanilin üretimi için başlangıç malzemesi, selüloz endüstrisindeki sülfit atıklarında bulunan lignindir.
Konsantre ana likörler, oksidanların varlığında yüksek sıcaklık ve basınçta alkali ile muamele edilir.
Oluşan Vanilin, ekstraksiyon, damıtma ve kristalizasyon yoluyla yan ürünlerden, özellikle asetovanilondan (4-hidroksi-3-metoksiasetofenon) ayrılır.
Çok sayıda patent, (esas olarak) sürekli hidroliz ve oksidasyon işlemlerinin yanı sıra yüksek dereceli Vanilin elde etmek için gereken saflaştırma adımları için çeşitli prosedürleri açıklamaktadır .
Lignin, sodyum hidroksit veya kalsiyum hidroksit çözeltisi ile parçalanır ve aynı anda katalizörlerin varlığında havada oksitlenir.
Reaksiyon tamamlandığında katı atıklar uzaklaştırılır.
Vanilin, asitlendirilmiş çözeltiden bir çözücü (örneğin bütanol veya benzen) ile ekstrakte edilir ve sodyum hidrojen sülfit çözeltisi ile yeniden ekstrakte edilir.
Sülfürik asit ile yeniden asitlendirmenin ardından vakumlu damıtma, gıda sınıfı Vanilin elde etmek için birkaç kez yeniden kristalleştirilmesi gereken teknik dereceli Vanilin verir.
Son kristalleşme aşamasında çözücü olarak bir miktar etanolün eklenebileceği su kullanılır.
Guaiacol'dan hazırlık:
Bir aldehit grubunu aromatik bir halkaya sokmak için birkaç yöntem kullanılabilir.
Guaiacol'ün glioksilik asit ile yoğunlaşması, ardından elde edilen mandelik asidin karşılık gelen fenilglioksilik aside oksidasyonu ve son olarak dekarboksilasyon, Vanilin sentezi için rekabetçi bir endüstriyel süreç olmaya devam etmektedir.
a. Guaiacol ve glioksilik asitten elde edilen vanilin:
Şu anda, guaiacol, esas olarak fenolün hidrojen peroksit ile asit katalizli hidroksilasyonu ile hazırlanan katekolden sentezlenmektedir.
Çin'de, o-anizidin yoluyla o-nitroklorobenzenden hazırlanan bir guaiakol da kullanılır.
Glioksilik asit, asetaldehitten glioksal sentezinde bir yan ürün olarak elde edilir ve ayrıca glioksalın nitrik asit ile oksidasyonu ile de üretilebilir.
Guaiacol'ün glioksilik asit ile yoğunlaşması, oda sıcaklığında ve zayıf alkali ortamlarda sorunsuz bir şekilde ilerler.
İkame edilmemiş ürünlerin oluşumunu önlemek için hafif bir guaiacol fazlalığı korunur; fazla guaiacol geri kazanılır.
4-hidroksi - 3-metoksimandelik asit içeren alkali çözelti daha sonra hesaplanan oksijen miktarı tüketilene kadar bir katalizör varlığında havada oksitlenir.
Ham Vanilin, (4-hidroksi-3-metoksifenil)glioksilik asit çözeltisinin asitleştirilmesi ve eşzamanlı dekarboksilasyonu ile elde edilir.
Bu işlem, reaksiyon koşulları altında, glioksil radikalinin aromatik guaiakol halkasına neredeyse yalnızca fenolik hidroksi grubuna girmesi avantajına sahiptir.
Böylece sıkıcı ayırma prosedürlerinden kaçınılır.
Guaiacol ve formaldehitten vanilin:
Halen kullanımda olan daha eski bir işlem, guaiacol'ün formaldehit veya ürotropin,N, N-dimetil-anilin ve sodyum nitrit gibi formaldehit öncüleri ile reaksiyonundan oluşur .
Üretim Yöntemleri Vanilin, birçok uçucu yağda ve özellikle Vanilya planifolia ve Vanilya tahitensis baklalarında doğal olarak bulunur.
Endüstriyel olarak Vanilin, kağıt üretimi sırasında üretilen sülfit atıklarından elde edilen ligninden hazırlanır.
Lignin, Vanilinin izole edildiği karmaşık bir ürün karışımı oluşturmak için bir katalizör varlığında yüksek sıcaklık ve basınçta alkali ile muamele edilir.
Vanilin daha sonra ardışık yeniden kristalleşmelerle saflaştırılır.
Vanilin, oda sıcaklığında glyoksilik asit ile hafif bir guaiacol fazlalığının zayıf alkali içinde yoğunlaştırılmasıyla sentetik olarak da hazırlanabilir.
4 - hidroksi-3-metoksimandelik asit içeren elde edilen alkali çözelti, bir katalizör varlığında havada oksitlenir ve asitleştirme ve eşzamanlı dekarboksilasyon ile Vanilin elde edilir.
Vanilin daha sonra ardışık yeniden kristalleşmelerle saflaştırılır.
Vanilin için Genel Açıklama
Kalite kontrolde uygulama için sertifikalı farmasötik ikincil standartlar, ilaç laboratuvarlarına ve üreticilerine farmakope birincil standartlarına uygun ve uygun maliyetli bir alternatif sunar
Vanilin için Farmasötik Uygulamalar
Vanilin, doğal vanilyaya karakteristik bir tat ve koku verdiği farmasötiklerde, yiyeceklerde, içeceklerde ve şekerleme ürünlerinde yaygın olarak lezzet olarak kullanılır.
Vanilin ayrıca parfümlerde, analitik bir reaktif olarak ve özellikle metildopa olmak üzere bir dizi farmasötiğin sentezinde bir ara ürün olarak kullanılır.
Ek olarak, orak hücreli anemide potansiyel bir terapötik ajan olarak araştırılmıştır ve bazı antifungal özelliklere sahip olduğu iddia edilmektedir.
Gıda uygulamalarında koruyucu olarak Vanilin araştırılmıştır.
Farmasötik bir yardımcı madde olarak Vanilin, kafein tabletleri ve poliazid tabletleri gibi bazı formülasyonların hoş olmayan tat ve koku özelliklerini maskelemek için tabletlerde, çözeltilerde (%0.01–0.02 w/v), şuruplarda ve tozlarda kullanılır.
Vanilin, vitamin tabletlerinin tadını ve kokusunu maskelemek için film kaplamalarda benzer şekilde kullanılır.
Vanilin ayrıca furosemid %1 w/v enjeksiyonunda, haloperidol %0.5 w/v enjeksiyonunda ve tiyotiksen %0.2 w/v enjeksiyonunda fotostabilizatör olarak araştırılmıştır.
Vanilinin Klinik Kullanımları
Vanilin tableti epilepsi tedavisinde kullanılmıştır ve daha iyi bir terapötik etkiye sahiptir.
Bazı hastalar klinikte ara sıra hafif bir baş dönmesi tepkisine sahiptir.
Vanilin Kimyasal Sentezi
Odun hamuru endüstrisinin atıklarından (liköründen);
Vanilin, sülfit atık likörünün CO2 ile doyurulmasından sonra benzen ile ekstrakte edilir.
Vanilin ayrıca fermantasyon yoluyla doğal olarak elde edilir.
Vanilinin Saklama Koşulları
Vanilin nemli havada yavaşça oksitlenir ve ışıktan etkilenir.
Etanol içindeki Vanilin çözeltileri, sarı renkli, hafif acı bir tat veren 6,6'-dihidroksi-5,5' - dimetoksi-1,1'-bifenil-3,3'-dikarbaldehit çözeltisi vermek üzere ışıkta hızla ayrışır.
Alkali çözeltiler ayrıca kahverengi renkli bir çözelti elde etmek için hızla ayrışır.
Bununla birlikte, bir antioksidan olarak sodyum metabisülfit %0.2 w/v eklenerek birkaç ay stabil çözeltiler üretilebilir.
Dökme malzeme, iyi kapalı bir kapta, ışıktan korunmuş, serin ve kuru bir yerde saklanmalıdır.
Vanilin, sırasıyla 3.ve 4. pozisyonlarda metoksi ve hidroksi sübstitüentleri taşıyan benzaldehitler sınıfının bir üyesidir.
Vanilin, bir bitki metaboliti, bir anti-enflamatuar ajan, bir tatlandırıcı ajan, bir antioksidan ve bir antikonvülsan olarak rol oynar.
Vanilin, fenollerin, bir monometoksibenzenin ve benzaldehitlerin bir üyesidir.
Vanilin, Tetrasentron sinense, Posidonia oceanica ve mevcut verilere sahip diğer organizmalarda bulunan doğal bir üründür.
Endüstri Kullanımları
Koku ajanları
Tüketici Kullanımları
Hava bakım ürünleri
Temizlik ve mobilya bakım ürünleri
Çamaşır ve bulaşık yıkama ürünleri
Kişisel bakım ürünleri
Ev ve Ticari / Kurumsal Ürünler
Otomobil Ürünleri
Evin içinde
Kişisel Bakım
Evcil Hayvan Bakımı
Vanilin, REACH Yönetmeliği kapsamında tescil edilmiştir ve yılda ≥ 1000 ton olarak Avrupa Ekonomik Bölgesi'nde üretilir ve / veya ithal edilir.
Vanilin tüketiciler tarafından, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden ambalajlamada, sanayi sitelerinde ve imalatta kullanılır.
Tüketici Kullanımları
Vanilin aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri, hava bakım ürünleri, cilalar ve mumlar, biyositler (örneğin dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), kozmetik ve kişisel bakım ürünleri ile parfüm ve kokular. Vanilin ortamına diğer salınımların meydana gelmesi muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak iç mekan kullanımı ve işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı.
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
Vanilin aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri ve cilalar ve mumlar.
Vanilin aşağıdaki alanlarda kullanılır: karışımların formülasyonu ve / veya yeniden paketleme.
Vanilin ortamına diğer salınımların meydana gelmesi muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Formülasyon
Vanilin şu ürünlerde kullanılır: kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, hava bakım ürünleri, biyositler (örneğin dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), parfümler ve kokular, farmasötikler, cilalar ve mumlar ve yıkama ve temizlik ürünleri.
Endüstriyel kullanımdan Vanilin ortamına salınım meydana gelebilir: karışımların formülasyonu.
Endüstride kullanım alanları
Vanilin aşağıdaki ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri.
Vanilin aşağıdaki alanlarda kullanılır: karışımların formülasyonu ve / veya yeniden paketleme.
Vanilin ortamına salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: endüstriyel tesislerdeki işleme yardımcılarında.
Vanilin ortamına diğer salınımların aşağıdakilerden oluşması muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak iç mekan kullanımı.
İmalat
Vanilin ortamına salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: maddenin üretimi.
Genel açıklama
Vanilin, dünyanın′en popüler lezzet ve koku bileşiğidir.
Vanilin, farmakolojik öneme sahip potansiyel bir ajan olabilir ve majör depresif bozukluğun tedavisinde faydalı olabilir.
Vanilinden türetilen eumelaninden ilham alan çekirdeğin, eumelaninden ilham alan küçük moleküllerin ve polimerin Sonogashira çapraz kuplajı yoluyla sentezi için yararlı olduğu bulunmuştur.
Substrat olarak ferulik asit, öjenol ve glikoz, mikrobiyal üretim konağı olarak bakteri, mantar ve maya kullanılarak biyoteknoloji bazlı vanilin sentezi bildirilmiştir.
Polar aromatik bir aroma bileşiği olan vanilin, doğal ve yapay vanilya aromalarının özlerinde bulunur.
Uygulama
Vanilin, tümör nekroz faktörüne bağlı apoptozu indükleyen ligand (TRAIL) dirençli insan rahim ağzı kanseri hücre hattı HeLa üzerindeki duyarlılaştırıcı etkisini değerlendirmek için yapılan bir çalışmada kullanıma uygundur.