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L'acide vinylformique est l'acide carboxylique insaturé le plus simple, constitué d'un groupe vinyle relié directement à une terminaison d'acide carboxylique, de formule CH₂=CHCOOH.
L'acide vinylformique est un liquide clair et incolore avec une odeur âcre et piquante, miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et le chloroforme, et apprécié pour sa capacité à subir à la fois des réactions d'addition et de polymérisation.
Produit par millions de tonnes par an, l'acide vinylformique sert de monomère clé dans la fabrication d'acrylates, de résines, de revêtements, d'adhésifs, de polymères superabsorbants et d'une large gamme de produits de consommation et industriels.
Numéro CAS : 35141-30-1
Numéro CE : 252-390-9
Formule moléculaire : C10H27N3O3Si
Poids moléculaire : 265,43
Synonymes : ACIDE ACRYLIQUE, acide prop-2-énoïque, acide vinylformique, acide acroléique, acide éthylènecarboxylique, acide propène, acide acrylique glacial, Kyselina akrylova, acide acrylique, glacial, numéro de déchet RCRA U008, Acide acrylique, Acido acrilio, Caswell n° 009A, NSC 4765, CCRIS 737, HSDB 1421, UNII-J94PBK7X8S, EINECS 201-177-9, J94PBK7X8S, BRN 0635743, ACIDE ACRLYLIQUE, DTXSID0039229, CHEBI :18308, AI3-15717, NSC-4765, DTXCID8028, EC 201-177-9, 4-02-00-01455 (référence du manuel Beilstein), ACIDE ACRYLIQUE (IARC), ACIDE ACRYLIQUE [IARC], Acide acrylique aqueux, Acide carboxylique éthylène, 201-177-9, Acide acrylique (ACGIH), Acide 2-propénoïque, 79-10-7, Acide propénoïque, ACRYLATE, Propenoate, Résine acrylique, Carbopol 934p, Viscalex HV 30, Carbomer 940, Carbopol 940, Aron, Antiprex A, Versicol E9, NSC4765, Résine acide acrylique, Acrysol ase-75, C3:1n-1, Versicol E 7, Versicol E15, Acrysol A 1, Acrysol A 3, Acrysol A 5, Acrysol A-1, Acrysol AC 5, Acide acrylique-d3, Carbopol 960, Carboset 515, Primal Ase 60, Revacryl A191, Versicol K 11, Versicol S 25, Dispex C40, Acrysol WS-24, Cyguard 266, Joncryl 678, Jurimer AC 10H, Jurimer AC 10P, Nalfloc 636, Good-rite K 37, Revacryl A 191, Junlon 110, Viscon 103, Good-rite K 702, Good-rite K 732, Acide acrylique-13C, Good-rite WS 801, NCGC00166246-01, Synthemul 90-588, Aron A 10H, Carboset Résine n° 515, OLD 01, PA 11M, PAA-25, Carbopol, P 11H, P-11H, WS 24, Acido acrilio [Espagnol], Acide acrylique [Français], WS 801, Kyselina akrylova [Tchèque], R968, UN2218, Déchets RCRA n° U008, Solution de poly(acide acrylique), allenediol, Acrysol lmw-20X, XPA, MFCD00004367, Dow Latex 354, Acide acrylique inhibé, CH2=CHCOOH, Carbomer 934 (NF), Carbomer 940 (NF), Carbopol 910 (TN), Carbopol 934 (TN), Carbopol 940 (TN), Carbomer 934P (NF), Carbopol 934P (TN), Carbomer 910 (USAN), ACIDE ACRYLIQUE [MI], Carbomer 1342 (NF), Carbopol 1342 (TN), SCHEMBL4482, ACIDE ACRYLIQUE [HSDB], WLN : QV1U1, SCHEMBL24390, SCHEMBL26623, SCHEMBL93819, 9063-87-0, UN 2218 (Sel/Mélange), Acide acrylique, p.a., 99 %, SCHEMBL1020286, SCHEMBL6685040, SCHEMBL8669821, SCHEMBL9016194, SCHEMBL9925634, ACIDE ACRYLIQUE (13C3), CHEMBL1213529, SCHEMBL15348318, CIA32654, EIA25963, KLA13882, STR00040, VDA38798, Tox21_112372, Acide acrylique stabilisé avec MEHQ, LMFA01030193, MSK001124, NSC106034, NSC106035, NSC106036, NSC106037, NSC112122, NSC112123, NSC114472, NSC165257, NSC226569, STL281870, AKOS000118799, DB02579, FA01586, FP34494, NSC-106034, NSC-106035, NSC-106036, NSC-106037, NSC-112122, NSC-112123, NSC-114472, NSC-165257, NSC-226569, CAS-79-10-7, Poly(acide acrylique), 25 % soln dans l'eau, BP-30259, DB-220116, DB-251641, A0141, NS00001146, EN300-17959, C00511, C19501, D03392, D03393, D03394, D03395, D03396, D03397, L'acide acrylique contient 200ppm MEHQ comme inhibiteur, Acide acrylique, inhibé [UN2218] [Corrosif], A830860, Q324628, Z57127944, F0001-2070, InChI=1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5, Acide acrylique, anhydre, contient 200 ppm de MEHQ comme inhibiteur, 99 %, Acide acrylique, SAJ première qualité, >=97,0 %, contient 190-210 ppm MEHQ comme stabilisant, 55927-87-2, (3-TRIMÉTHOXYSILYL)PROPYL)DIÉTHYLÈNETRIAMINE, DIÉTHYLÈNETRIAMINO PROPYLTRIMÉTHOXYSILANE, TRIMÉTHOXYSILYLPROPYLDIÉTHYLÈNETRIAMINE, N-[3-(Triméthoxysilyl)propyl][2,2'-iminobis(éthanamine)], N-[3-(Trimétoxysilyl)propyl]-N'-(2-aminoéthyl)éthylènediamine, Triméthoxy(9-amino-4,7-diazanonane-1-yl)silane, 3-[2-(2-Aminoéthylamino)éthylamino]propyl-triméthoxysilane,95 %, GE A-1130
L'acide vinylformique est un acide carboxylique insaturé simple de formule moléculaire C₃H₄O₂.
L'acide vinylformique se caractérise par la présence d'un groupe carboxyle (–COOH) et d'une double liaison carbone-carbone (–CH=CH₂), ce qui en fait un composé hautement réactif.
L'acide vinylformique se présente généralement sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur piquante et âcre, et est miscible avec l'eau, les alcools et les éthers.
En raison de sa structure insaturée, l'acide vinylformique subit facilement des réactions d'addition et de polymérisation, ce qui sous-tend son utilisation industrielle étendue.
L'acide vinylformique sert de monomère clé dans la production d'esters d'acrylate, de résines, d'adhésifs, de revêtements, de polymères superabsorbants et de peintures.
Cependant, en raison de sa forte nature corrosive et de ses propriétés irritantes, l'acide vinylformique nécessite une manipulation soigneuse, un stockage dans des zones fraîches et bien ventilées et une protection contre la chaleur et la lumière pour éviter la polymérisation indésirable et l'exposition dangereuse.
L'acide vinylformique est un composé organique de formule CH2=CHCOOH.
L'acide vinylformique est l'acide carboxylique insaturé le plus simple, constitué d'un groupe vinyle connecté directement à une terminaison d'acide carboxylique.
L'acide vinylformique a une odeur âcre ou acidulée caractéristique.
L'acide vinylformique est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et le chloroforme.
Plus d'un million de tonnes sont produites chaque année.
Ces polymères sont largement utilisés dans une gamme d'industries, notamment la production de matériaux superabsorbants, d'adhésifs, de revêtements, de peintures, de textiles et de produits de soins personnels comme les gels ou les lotions.
Cette méthode nécessite du nickel carbonyle, des pressions élevées de monoxyde de carbone et de l'acétylène, qui est relativement cher par rapport au propylène.
L'acide vinylformique était autrefois fabriqué par hydrolyse de l'acrylonitrile, un matériau dérivé du propène par ammoxidation, mais cette voie a été abandonnée car elle cogénère des produits secondaires d'ammonium, qui doivent être éliminés.
D'autres précurseurs de l'acide vinylformique maintenant abandonnés comprennent l'éthénone et l'éthylène cyanohydrine.
L'acide vinylformique sous dioxyde de carbone supercritique est thermodynamiquement possible, mais aucun catalyseur efficace n'a été développé.
L'acide vinylformique, un précurseur de l'acide acrylique par déshydratation, peut être produit à partir de sucres, mais le processus n'est pas compétitif.
L'acide vinylformique subit les réactions typiques d'un acide carboxylique.
Lorsqu'il réagit avec un alcool, l'acide vinylformique forme l'ester correspondant.
Les esters et les sels de l'acide vinylformique sont collectivement connus sous le nom d'acrylates (ou propénoates).
Les esters alkyliques les plus courants de l'acide vinylformique sont le méthyle, le butyle, l'éthyle et l'acrylate de 2-éthylhexyle.
L'acide vinylformique et ses esters se combinent facilement entre eux (pour former de l'acide polyacrylique) ou avec d'autres monomères (par exemple les acrylamides, l'acrylonitrile, les composés vinyliques, le styrène et le butadiène) en réagissant à leur double liaison, formant des homopolymères ou des copolymères, qui sont utilisés dans la fabrication de divers plastiques, revêtements, adhésifs, élastomères, ainsi que de cirages et de peintures pour sols.
L'acide vinylformique est utilisé dans de nombreuses industries, notamment l'industrie des couches, l'industrie du traitement de l'eau et l'industrie textile.
La consommation mondiale annuelle d'acide vinylformique devrait atteindre plus de 8 000 kilotonnes d'ici 2020.
Cette augmentation est attendue en raison de l'utilisation de l'acide vinylformique dans de nouvelles applications, notamment les produits de soins personnels, les détergents et les produits pour l'incontinence chez l'adulte.
L'acide vinylformique est l'un des nombreux composés organiques qui composent le catalogue complet de produits des sciences de la vie d'American Elements.
American Elements fournit des matériaux de sciences de la vie dans la plupart des volumes, y compris en vrac, et peut également produire des matériaux selon les spécifications du client.
La plupart des matériaux peuvent être produits sous des formes de haute et ultra haute pureté (99 %, 99,9 %, 99,99 %, 99,999 % et plus) et selon de nombreuses qualités standard le cas échéant, y compris Mil Spec (qualité militaire), ACS, réactifs et techniques, qualités pharmaceutiques, optiques, semi-conducteurs et électroniques.
L'acide vinylformique est également apprécié pour sa capacité à subir une polymérisation radicalaire et ionique, ce qui permet aux chimistes d'adapter les polymères résultants à des propriétés mécaniques, thermiques ou chimiques spécifiques.
Malgré son utilité, l'acide vinylformique est un liquide corrosif et piquant sous sa forme pure, et il doit être manipulé avec précaution en raison de son potentiel à provoquer de graves brûlures cutanées, des lésions oculaires et une irritation respiratoire s'il est inhalé ou exposé au corps en quantités concentrées.
La double liaison de l'acide vinylformique lui permet de subir des réactions d'addition avec une variété de radicaux ou d'espèces électrophiles/nucléophiles, ce qui lui permet de servir de monomère central dans la production de polymères de haut poids moléculaire.
L'acide vinylformique peut être homopolymérisé pour former du poly(acide acrylique), qui est largement utilisé pour ses propriétés d'épaississement, de dispersion, d'émulsification et de liaison, ou il peut être copolymérisé avec des esters, des acrylamides, du styrène ou des méthacrylates pour créer des matériaux spécialisés avec une résistance mécanique, une hydrophobicité ou une élasticité améliorées.
L'acide vinylformique est un produit chimique industriel stratégique, avec des millions de tonnes produites dans le monde chaque année, principalement pour être utilisé dans les adhésifs, les revêtements, les plastiques, les détergents, les textiles et les polymères superabsorbants (SAP) que l'on trouve dans les couches, les produits d'incontinence pour adultes et les produits d'hygiène féminine.
La polyvalence de l'acide vinylformique provient du fait que ses polymères peuvent être soit souples et flexibles, adaptés aux films et aux gels, soit rigides et résistants, utiles dans les plastiques structurels, en fonction de la composition du copolymère et des conditions du processus.
L'acide vinylformique est classé comme corrosif et extrêmement toxique sous sa forme liquide concentrée.
L'exposition aux vapeurs de l'acide vinylformique peut provoquer des sensations de brûlure dans le nez et la gorge, de la toux et des difficultés respiratoires, tandis que le contact direct avec la peau peut entraîner des cloques, une irritation sévère ou des brûlures chimiques.
Par conséquent, lorsqu'il est manipulé dans des environnements industriels, l'acide vinylformique est essentiel pour utiliser des équipements de protection individuelle (EPI) tels que des gants, des lunettes de protection et une ventilation ou des respirateurs appropriés.
De plus, en raison de sa volatilité et de son inflammabilité, l'acide vinylformique doit être stocké dans des conditions fraîches, sèches et résistantes au feu, généralement avec des inhibiteurs comme le MEHQ (monométhyléther hydroquinone) ajoutés pour empêcher la polymérisation involontaire pendant le transport ou le stockage.
L'acide vinylformique est un composé organique de formule CH2=CHCOOH.
L'acide vinylformique est l'acide carboxylique insaturé le plus simple, constitué d'un groupe vinyle connecté directement à une terminaison d'acide carboxylique.
Ce liquide incolore a une odeur âcre ou acidulée caractéristique.
L'acide vinylformique est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et le chloroforme. Plus d'un million de tonnes sont produites chaque année.
L'acide vinylformique est produit par oxydation du propylène, qui est un sous-produit de la production d'éthylène et d'essence :
Le mot « acrylique » a été inventé en 1843, pour un dérivé chimique de l'acroléine, une huile à l'odeur âcre dérivée du glycérol.
L'acide vinylformique est un liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur forte, âcre et irritante, et il est hautement miscible avec l'eau, l'alcool et l'éther, ce qui le rend relativement facile à incorporer dans des formulations à base d'eau ou de solvant.
L'acide vinylformique a un point d'ébullition d'environ 141 °C et, en raison de la présence de la double liaison adjacente au groupe carboxylique, il est à la fois acide et très réactif, en particulier dans des conditions de radicaux libres, ce qui le rend bien adapté à la polymérisation et à la copolymérisation avec d'autres monomères vinyliques.
Bien que l'acide vinylformique et ses polymères ne soient pas intrinsèquement biodégradables sous toutes les formes, l'acide polyacrylique sous forme soluble dans l'eau ou légèrement réticulé peut être décomposé par la lumière UV et les micro-organismes dans certaines conditions, et des efforts sont déployés pour développer de l'acide vinylformique biosourcé à partir de matières premières renouvelables telles que le glycérol ou l'acide lactique, ce qui réduirait sa dépendance au propylène dérivé du pétrole.
Cette poussée s'aligne sur les tendances mondiales vers une chimie plus verte et le développement durable de polymères.
En pratique, l'acide vinylformique est disponible sous diverses formes stabilisées, y compris l'acide acrylique glacial (une forme anhydre très pure), et il est souvent estérifié ou neutralisé pour former des dérivés comme l'acrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle ou les sels d'acrylate, qui sont également largement utilisés dans les adhésifs, les peintures, les étiquettes sensibles à la pression et les produits d'étanchéité.
De nombreuses formulations commerciales incluent de l'acide vinylformique dans un mélange de copolymères pour optimiser des propriétés telles que l'adhérence, la vitesse de séchage, l'élasticité ou la résistance aux UV ou aux intempéries.
L'acide vinylformique est composé d'un groupe vinyle (–CH=CH₂) directement lié à un groupe acide carboxylique (–COOH), ce qui donne une molécule à la fois riche en électrons et électrophile, ce qui lui permet de participer à un large éventail de transformations organiques.
La conjugaison entre la double liaison carbone-carbone et le groupe carbonyle dans l'acide carboxylique entraîne une réactivité accrue dans les réactions d'addition électrophiles, et elle rend également la molécule plus sujette à la polymérisation, en particulier sous l'effet de la chaleur, des rayons UV ou en présence de peroxydes ou d'initiateurs radicaux.
L'acide vinylformique peut être transformé chimiquement en de nombreux dérivés, tels que les esters acryliques (par exemple, l'acrylate de méthyle, l'acrylate de butyle), qui sont des éléments constitutifs essentiels pour les revêtements, les élastomères, les adhésifs et les encres.
Par neutralisation, l'acide vinylformique forme également des sels acryliques, comme l'acrylate de sodium ou l'acrylate d'ammonium, qui sont largement utilisés dans les polymères superabsorbants.
De plus, le groupe acide permet l'amidation, ce qui permet d'obtenir des composés comme l'acrylamide et la réticulation pour produire des hydrogels pour des applications médicales et pharmaceutiques.
La riche chimie de l'épine dorsale acrylique permet aux chercheurs et aux fabricants d'affiner les propriétés des polymères pour diverses applications, allant des plastiques biodégradables aux gels réactifs et aux revêtements intelligents.
Dans la fabrication moderne, l'acide vinylformique est utilisé non seulement dans les applications en vrac comme les peintures et les adhésifs, mais également dans les matériaux spécialisés haute performance tels que les résines échangeuses d'ions, les polymères dentaires, les échafaudages biomédicaux et les systèmes d'administration de médicaments à libération contrôlée.
La nature accordable des polymères acryliques leur permet de répondre au pH, à la température ou à la force ionique, c'est pourquoi ils sont utilisés dans les lentilles de contact, les pansements et les gels buccaux. Dans l'électronique et la microfabrication, les photorésines et les revêtements diélectriques à base d'acrylique sont essentiels au traitement des semi-conducteurs et des cartes de circuits imprimés.
D'un point de vue environnemental, l'acide vinylformique sous sa forme libre est toxique pour la vie aquatique à des concentrations élevées, mais il est également hautement biodégradable dans des conditions aérobies lorsqu'il est dilué et exposé à l'action microbienne.
Cependant, de nombreux polymères acryliques, en particulier ceux qui sont réticulés ou fortement substitués, sont persistants et résistants à la dégradation, contribuant ainsi à la pollution plastique dans certains cas.
En réponse, les ingénieurs chimistes explorent maintenant des voies biosourcées vers l'acide vinylformique en utilisant la fermentation des sucres ou du glycérol, ainsi que le développement de copolymères biodégradables qui conservent leurs performances fonctionnelles tout en étant plus sûrs pour la planète.
L'acide vinylformique est un acide carboxylique insaturé simple mais très réactif de formule moléculaire C₃H₄O₂.
Structurellement, l'acide vinylformique contient à la fois un groupe carboxyle (–COOH) et une double liaison vinyle (–CH=CH₂), qui lui confèrent une double réactivité : il se comporte comme un acide organique tout en participant aux réactions d'addition et de polymérisation caractéristiques des alcènes.
À l'état pur, l'acide vinylformique est un liquide clair et incolore avec une odeur âcre et âcre.
L'acide vinylformique a un point de fusion d'environ 14 °C et un point d'ébullition proche de 141 °C.
L'acide vinylformique est entièrement miscible avec l'eau et se dissout également facilement dans les alcools, les éthers et de nombreux solvants organiques.
En raison de la double liaison, l'acide vinylformique est très sujet à la polymérisation spontanée lorsqu'il est exposé à la chaleur, à la lumière ou à l'oxygène ; Par conséquent, les préparations commerciales sont souvent stabilisées à l'aide d'inhibiteurs tels que l'hydroquinone ou ses dérivés afin d'éviter des réactions d'emballement dangereuses pendant le stockage et le transport.
D'un point de vue industriel, l'acide vinylformique est l'un des éléments constitutifs les plus importants de la chimie moderne des polymères.
L'acide vinylformique est utilisé pour fabriquer des esters d'acrylate, qui sont ensuite polymérisés en matériaux pour les peintures, les adhésifs, les revêtements, les textiles, les émulsions, les plastiques et les produits d'étanchéité.
L'une des applications les plus critiques de l'acide vinylformique est la production de polymères superabsorbants (SAP), qui ont une capacité exceptionnelle de rétention d'eau et sont largement utilisés dans les produits d'hygiène personnelle (tels que les couches et les articles sanitaires) ainsi que dans l'agriculture pour le conditionnement des sols.
Chimiquement, l'acide vinylformique fait preuve d'une grande polyvalence.
Le groupe carboxyle permet à l'acide vinylformique de subir des réactions d'estérification et d'amidation, tandis que la double liaison subit des réactions de polymérisation, de copolymérisation et d'addition, permettant la synthèse d'un large éventail de dérivés fonctionnels.
Cette dualité explique le rôle répandu de l'acide vinylformique dans les produits chimiques en vrac et de spécialité.
L'acide vinylformique peut provoquer de graves irritations et des brûlures au contact de la peau ou des yeux, et l'inhalation de ses vapeurs peut endommager les voies respiratoires.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner des effets systémiques plus graves.
Pour cette raison, la manipulation nécessite des mesures de sécurité strictes, notamment l'utilisation de vêtements de protection, de gants, de lunettes de protection et de systèmes d'extraction des fumées.
Les conditions de stockage sûres impliquent des environnements frais et bien ventilés, à l'abri des sources de chaleur, des agents oxydants et de la lumière directe du soleil.
Dans l'ensemble, l'acide vinylformique est à la fois une matière première industrielle précieuse et un produit chimique dangereux, dont la combinaison unique de fonctionnalités d'acide et d'alcène le rend indispensable dans la science des polymères et des matériaux tout en exigeant une gestion minutieuse pour assurer la sécurité des travailleurs et la stabilité du processus.
Aperçu du marché de l'acide vinylformique :
L'acide vinylformique représente une pierre angulaire des industries chimiques et polymères mondiales.
L'importance de l'acide vinylformique sur le marché découle de son rôle en tant que monomère primaire pour la production d'esters d'acrylate, de résines et de polymères superabsorbants, qui sont vitaux dans des secteurs allant de la construction et de l'automobile aux soins personnels et à l'agriculture.
Le marché mondial de l'acide vinylformique devrait rester fort en raison de la demande croissante d'adhésifs, de peintures et de revêtements à base d'eau, qui sont de plus en plus préférés aux alternatives à base de solvants pour des raisons environnementales.
Les polymères superabsorbants (PAS) sont un segment qui connaît une croissance particulièrement rapide, en raison de l'expansion démographique, de l'urbanisation et de la sensibilisation accrue à l'hygiène, alimentant la consommation de produits tels que les couches, les serviettes hygiéniques et les articles d'incontinence pour adultes.
Sur le plan régional, l'Asie-Pacifique domine la production et la consommation, menée par la Chine, la Corée du Sud et le Japon, en raison d'importantes bases de fabrication de produits chimiques et de fortes industries d'utilisateurs finaux.
L'Amérique du Nord et l'Europe restent des marchés importants, en particulier dans les revêtements spécialisés, les adhésifs et les matériaux de construction, bien que leurs taux de croissance soient relativement stables.
Les économies émergentes d'Amérique latine, du Moyen-Orient et d'Afrique affichent une augmentation de la consommation en raison du développement des infrastructures et de l'expansion des industries de produits de consommation.
La dynamique du marché est influencée par la disponibilité des matières premières (propylène), les fluctuations des prix des matières premières et les pressions réglementaires visant à améliorer la durabilité et à réduire les émissions de composés organiques volatils (COV).
En réponse, les producteurs investissent dans l'acide vinylformique biosourcé dérivé de matières premières renouvelables (comme le glycérol), qui attire de plus en plus l'attention en tant qu'alternative plus durable.
Dans l'ensemble, le marché de l'acide vinylformique se caractérise par une croissance régulière, une forte diversification de la demande et des liens étroits avec les secteurs des produits de consommation et industriels, ce qui en fait l'un des produits chimiques les plus importants sur le plan stratégique dans la chaîne de valeur mondiale.
Utilisations de l'acide vinylformique :
L'acide vinylformique a un large éventail d'utilisations industrielles en raison de sa capacité à subir des réactions à base d'acide et de type vinyle.
L'application la plus importante de l'acide vinylformique est la production d'esters d'acrylate, qui sont polymérisés ou copolymérisés pour créer des revêtements, des adhésifs, des produits d'étanchéité, des plastiques et des textiles d'une durabilité et d'une flexibilité élevées.
Une autre utilisation majeure est la fabrication de polymères superabsorbants (SAP), en particulier les sels d'acide polyacrylique tels que le polyacrylate de sodium, qui sont capables d'absorber et de retenir de grandes quantités d'eau et sont donc essentiels dans les produits d'hygiène comme les couches, les serviettes hygiéniques et les articles d'incontinence pour adultes, ainsi que dans l'agriculture pour le contrôle de l'humidité du sol.
Les dérivés de l'acide vinylformique sont également essentiels dans les revêtements à base d'eau et les adhésifs sensibles à la pression, offrant une résistance aux intempéries et de solides propriétés d'adhérence pour les applications dans les secteurs de la construction, de l'automobile et de l'emballage.
De plus, les composés d'acide polyacrylique servent de dispersants, d'inhibiteurs de tartre et d'auxiliaires technologiques dans les détergents, les systèmes de traitement de l'eau et les opérations de récupération du pétrole.
Au-delà de ces applications en vrac, l'acide vinylformique trouve des rôles dans les industries du textile et du cuir pour les traitements de finition qui améliorent l'élasticité, la résistance et l'imperméabilisation, ainsi que dans les matériaux médicaux tels que les hydrogels, les pansements et les systèmes d'administration contrôlée de médicaments, où ses propriétés absorbantes et biocompatibles sont très appréciées.
L'acide vinylformique est un organosilane multifonctionnel couramment utilisé comme agent de couplage, promoteur d'adhérence et modificateur de surface dans diverses applications industrielles.
L'acide vinylformique peut être utilisé comme agent de greffe pour incorporer un groupe fonctionnel amine à la surface de diverses silice mésoporeuse ordonnée.
L'acide vinylformique peut également être utilisé dans les applications de capture du CO2.
L'acide vinylformique est un composé chimique extrêmement polyvalent largement utilisé dans diverses industries en raison de sa combinaison unique de réactivité chimique et de capacité de formation de polymères.
L'une des utilisations les plus importantes de l'acide vinylformique est celle de monomère dans la production d'acide polyacrylique et de ses copolymères, qui servent de base aux polymères superabsorbants (SAP) ; Ces matériaux ont la capacité remarquable d'absorber et de retenir de grands volumes d'eau par rapport à leur propre poids, ce qui les rend indispensables dans des produits tels que les couches jetables, les serviettes d'incontinence pour adultes et les produits d'hygiène féminine, où la gestion de l'humidité et le confort sont primordiaux.
En plus du rôle de l'acide vinylformique dans les superabsorbants, l'acide vinylformique est utilisé dans la fabrication d'adhésifs et de produits d'étanchéité, où les polymères qui en sont dérivés offrent une excellente force d'adhérence, une flexibilité et une résistance aux facteurs environnementaux tels que l'eau, la chaleur et les rayons UV.
Ces propriétés rendent les adhésifs à base d'acrylique essentiels dans les secteurs de la construction, de la construction automobile et de l'emballage, où des solutions adhésives durables et adaptables sont nécessaires.
De plus, l'acide vinylformique et ses dérivés sont des ingrédients clés dans la formulation de peintures, de revêtements et de vernis, où ils contribuent à la création de films résistants, résistants aux intempéries et capables de protéger les surfaces de la corrosion et de la dégradation.
Ces revêtements sont largement utilisés sur tout, des murs et des meubles domestiques aux machines et véhicules industriels, offrant à la fois un attrait esthétique et une protection fonctionnelle.
Dans le domaine des textiles et des fibres, les copolymères d'acide vinylformique sont utilisés comme épaississants, liants et agents de finition, améliorant la durabilité, la douceur et l'absorption des colorants des tissus, ce qui améliore finalement la qualité et la durée de vie des vêtements et des tissus d'ameublement.
De même, dans l'industrie du papier, les polymères à base d'acide vinylformique améliorent la résistance, la brillance et l'imprimabilité du papier, ce qui permet de produire des produits en papier de haute qualité pour l'impression et l'emballage.
De plus, les dérivés de l'acide vinylformique trouvent des applications importantes dans les industries des soins personnels et des cosmétiques, où ils agissent comme des filmogènes, des émulsifiants et des modificateurs de viscosité dans des produits tels que les lotions, les gels, les laques pour cheveux et les écrans solaires, améliorant la texture et la stabilité tout en assurant une application uniforme.
La biocompatibilité de certains polymères acryliques a également permis leur utilisation dans des applications médicales, notamment les hydrogels pour les pansements, les systèmes d'administration de médicaments et les lentilles de contact, où leur nature absorbante et flexible offre à la fois confort et avantages fonctionnels.
Enfin, l'acide vinylformique joue un rôle déterminant dans le développement de produits chimiques et de détergents pour le traitement de l'eau, où les polymères à base d'acide vinylformique aident à disperser les solides, à prévenir la formation de tartre et à améliorer l'efficacité du nettoyage dans les contextes industriels et domestiques.
Le large éventail d'utilisations témoigne de l'importance de l'acide vinylformique en tant qu'élément fondamental de la fabrication chimique moderne, permettant la création de produits qui améliorent considérablement la qualité de vie, la productivité de l'industrie et la gestion de l'environnement.
Au-delà de son rôle fondamental en tant que monomère dans la production de polymères, l'acide vinylformique sert de matériau de départ essentiel pour la synthèse d'une large gamme de polymères et de copolymères fonctionnels, qui sont conçus pour répondre à des exigences de performance spécifiques dans des domaines hautement spécialisés. Par exemple, dans l'industrie automobile, les polymères à base d'acide vinylformique sont utilisés dans la fabrication de revêtements haute performance qui offrent non seulement une résistance à la corrosion chimique et aux dommages causés par les UV, mais améliorent également l'aérodynamisme et la finition esthétique des véhicules, prolongeant ainsi leur durée de vie et réduisant les coûts de maintenance.
Dans les secteurs de l'électronique et de l'électricité, les dérivés de l'acide vinylformique sont utilisés pour créer des matériaux isolants et des revêtements protecteurs qui protègent les composants électroniques délicats de l'humidité, de la poussière et de l'usure mécanique. Ces polymères sont essentiels à la fabrication de circuits imprimés, d'écrans d'affichage et d'appareils électroniques flexibles, où la fiabilité et la précision sont essentielles.
De plus, l'acide vinylformique joue un rôle indispensable dans l'industrie agricole, où des polymères acryliques absorbant l'eau sont incorporés dans les conditionneurs de sol et les formulations d'engrais à libération contrôlée.
Ces polymères améliorent la capacité de rétention d'eau du sol, réduisant ainsi les besoins d'irrigation et améliorant l'efficacité de l'apport de nutriments, ce qui soutient les pratiques agricoles durables et optimise les rendements des cultures, en particulier dans les régions arides ou sujettes à la sécheresse.
Les domaines pharmaceutique et biomédical ont également bénéficié des matériaux à base d'acide vinylformique, en particulier dans le développement d'hydrogels et de systèmes d'administration de médicaments.
Les polymères synthétisés à partir de l'acide vinylformique peuvent former des réseaux biocompatibles, gonflables à l'eau, capables d'encapsuler des agents thérapeutiques, de les libérer de manière contrôlée au fil du temps et de fournir des échafaudages pour l'ingénierie tissulaire et la cicatrisation des plaies.
De telles applications avancées démontrent la polyvalence du composé au-delà des utilisations industrielles traditionnelles.
La structure chimique unique de l'acide vinylformique lui permet d'être fonctionnalisé en matériaux réactifs ou « intelligents », qui modifient leurs propriétés en réaction à des stimuli environnementaux tels que le pH, la température ou la force ionique.
Ces matériaux ont des applications prometteuses dans des domaines tels que la détection environnementale, la biotechnologie et la fabrication avancée, où les matériaux qui s'adaptent dynamiquement peuvent offrir des performances améliorées et de nouvelles fonctionnalités.
L'acide vinylformique est un produit chimique industriel indispensable en raison de sa double réactivité en tant qu'acide carboxylique et alcène insaturé.
La polyvalence de l'acide vinylformique lui permet de servir de précurseur à une large gamme de polymères et de produits chimiques spécialisés.
Les principaux domaines d'utilisation sont les suivants :
Esters d'acrylate :
L'acide vinylformique est estérifié avec des alcools (p. ex., butanol, éthanol, 2-éthylhexanol) pour produire des esters d'acrylate.
Ces esters sont largement polymérisés ou copolymérisés pour fabriquer des peintures, des vernis, des adhésifs, des revêtements, des plastiques et des textiles.
Polymères superabsorbants (SAP) :
L'une des applications les plus importantes consiste à convertir l'acide vinylformique en acide polyacrylique et ses sels (par exemple, le polyacrylate de sodium).
Ces polymères superabsorbants peuvent retenir des centaines de fois leur poids en eau et sont utilisés dans les couches, les serviettes hygiéniques, les produits d'incontinence pour adultes et les aides à la rétention d'eau en agriculture.
Revêtements et adhésifs :
Les dérivés de l'acide vinylformique constituent l'épine dorsale des adhésifs sensibles à la pression, des revêtements à base d'eau, des produits d'étanchéité et des polymères à émulsion, offrant durabilité, flexibilité et résistance aux intempéries.
L'acide vinylformique est utilisé dans les matériaux de construction (peintures, enduits, produits d'étanchéité) et les revêtements automobiles.
Traitements des textiles et du cuir :
L'acide vinylformique fournit des agents de finition qui améliorent la douceur, l'élasticité et la résistance à l'usure.
L'acide vinylformique est utilisé dans les revêtements du cuir pour améliorer l'imperméabilisation et la résistance de surface.
Détergents et traitement de l'eau :
Les dérivés de l'acide polyacrylique agissent comme dispersants et inhibiteurs de tartre dans les détergents, le traitement des eaux industrielles et les tours de refroidissement.
Produits médicaux et d'hygiène :
Utilisé dans les systèmes d'administration de médicaments, les hydrogels, les pansements et les matériaux dentaires, où la haute capacité d'absorption et la biocompatibilité de l'acide vinylformique sont précieuses.
Autres utilisations spécialisées :
Fonctionne comme une matière première dans la synthèse de floculants, d'épaississants, de lubrifiants et de produits chimiques de récupération d'huile.
Appliqué dans la fabrication de polymères pour l'emballage et les revêtements de protection.
Avantages de l'acide vinylformique :
Les avantages de l'acide vinylformique proviennent de sa structure chimique unique, qui combine une double liaison vinyle réactive avec un groupe fonctionnel carboxyle, ce qui en fait un élément constitutif exceptionnellement polyvalent pour la chimie industrielle.
Cette double réactivité permet à l'acide vinylformique de subir des réactions de polymérisation, d'estérification et de copolymérisation, permettant la synthèse d'une vaste gamme de polymères, de revêtements, d'adhésifs et de matériaux spécialisés.
L'un des plus grands avantages de l'acide vinylformique est son rôle dans la production de polymères superabsorbants, qui offrent des avantages améliorant la vie dans les produits d'hygiène tels que les couches et les serviettes hygiéniques en offrant une absorption et une rétention supérieures des fluides.
Les dérivés de l'acide vinylformique améliorent également la durabilité, la résistance aux intempéries et la flexibilité des revêtements, des produits d'étanchéité et des adhésifs, prolongeant ainsi la durée de vie des matériaux de construction et automobiles tout en réduisant les coûts de maintenance.
D'un point de vue environnemental, les revêtements et adhésifs à base d'acide vinylformique contribuent à réduire les émissions de composés organiques volatils (COV) par rapport aux systèmes à base de solvants, favorisant ainsi des pratiques de fabrication plus propres et plus sûres.
Dans les textiles et la finition du cuir, les polymères de l'acide vinylformique améliorent le confort, l'élasticité et la résistance à l'eau, tandis que dans les applications de traitement de l'eau et de détergent, les dérivés de l'acide polyacrylique agissent comme des dispersants efficaces et des inhibiteurs de tartre, assurant des opérations plus propres et une meilleure efficacité de l'équipement.
De plus, les recherches en cours sur l'acide vinylformique biosourcé offrent l'avantage potentiel de réduire la dépendance aux ressources fossiles, d'améliorer la durabilité et de créer des alternatives respectueuses de l'environnement sans sacrifier les performances.
Dans l'ensemble, l'acide vinylformique offre des avantages qui vont de la performance, de la fonctionnalité et de la durabilité, confirmant sa position de matière première essentielle pour les produits de consommation et les applications industrielles avancées.
Production d'acide vinylformique :
La production d'acide vinylformique est principalement basée sur l'oxydation du propylène, une matière première pétrochimique majeure dérivée des processus de raffinage du pétrole brut et de vapocraquage.
La voie industrielle dominante est un processus d'oxydation catalytique en deux étapes, où le propylène est d'abord oxydé en acroléine à l'aide de catalyseurs de molybdate de bismuth ou de molybdate de fer, puis oxydé en acide vinylformique avec des catalyseurs d'oxyde de vanadium-molybdène à des températures contrôlées.
Cette méthode offre des rendements élevés et reste l'épine dorsale de la fabrication mondiale d'acide vinylformique.
D'autres voies de production comprennent l'oxydation directe de l'acroléine en acide vinylformique et l'hydrolyse de l'acrylonitrile, bien que ces méthodes soient moins courantes aujourd'hui.
Ces dernières années, d'importantes recherches ont été consacrées au développement de l'acide vinylformique biosourcé, produit à partir de matières premières renouvelables telles que le glycérol (un sous-produit de la production de biodiesel), l'acide lactique ou l'acide 3-hydroxypropionique, dans le but de réduire la dépendance aux ressources fossiles et de réduire l'impact environnemental.
La transition vers des technologies de production durables est accélérée par la demande du marché pour des produits chimiques plus écologiques et par les pressions réglementaires visant à minimiser l'empreinte carbone.
À l'échelle mondiale, la production est concentrée dans les régions de l'Asie-Pacifique, en particulier la Chine, qui domine la capacité et l'approvisionnement, suivie de l'Amérique du Nord et de l'Europe, où les installations intègrent de plus en plus de processus économes en énergie et de systèmes de sécurité pour gérer la réactivité élevée et la tendance à la polymérisation de l'acide vinylformique.
L'industrie intègre également des stabilisants tels que l'hydroquinone dans les processus de production et de stockage afin d'éviter la polymérisation indésirable pendant la manipulation.
Dans l'ensemble, la production d'acide vinylformique combine des méthodes pétrochimiques bien établies avec des innovations biosourcées émergentes, assurant un équilibre entre la demande industrielle à haut volume et la poussée croissante en faveur d'une chimie durable.
Histoire de l'acide vinylformique :
L'histoire de l'acide vinylformique remonte au milieu du 19ème siècle, lorsqu'il a été synthétisé pour la première fois en 1843 par le chimiste français Frédéric Berthelot par oxydation de l'acroléine.
Initialement, les applications de l'acide vinylformique étaient limitées à la recherche en laboratoire, car la production à l'échelle industrielle n'était pas encore réalisable.
Avec les progrès de la chimie organique et l'essor de l'industrie pétrochimique au début du 20e siècle, l'acide vinylformique a commencé à attirer l'attention en tant que monomère précieux pour les matériaux synthétiques.
Dans les années 1930, les entreprises chimiques allemandes ont été les pionnières de la production et de l'utilisation commerciales de l'acide vinylformique, en particulier dans les revêtements et les plastiques, reconnaissant son potentiel à former des polymères durables et polyvalents.
Après la Seconde Guerre mondiale, la demande d'acide vinylformique a augmenté rapidement, car les industries avaient besoin de nouveaux matériaux pour la construction, la construction automobile, les textiles et les adhésifs, entraînant la création d'usines de production à grande échelle en Europe, aux États-Unis et plus tard en Asie.
L'invention de polymères superabsorbants dans les années 1960 et 1970, dérivés en grande partie de l'acide vinylformique, a marqué un tournant, car ces matériaux ont révolutionné les produits d'hygiène comme les couches et les serviettes hygiéniques, faisant de l'acide vinylformique un produit mondial essentiel.
Au cours des dernières décennies, les méthodes de production sont passées de la synthèse en laboratoire en petits lots à l'oxydation catalytique hautement optimisée et à grande échelle du propylène, garantissant efficacité et évolutivité.
Aujourd'hui, l'histoire de l'acide vinylformique continue d'évoluer avec le développement des technologies de production biosourcées, reflétant un mouvement plus large vers la durabilité dans l'industrie chimique.
De ses humbles origines dans la recherche du 19e siècle à son rôle actuel de pierre angulaire de la chimie moderne des polymères, l'acide vinylformique a constamment façonné et a été façonné par les besoins industriels et des consommateurs de chaque époque.
Manipulation et stockage de l'acide vinylformique :
Manutention:
Évitez l'inhalation de vapeurs et évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou sous des hottes.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant la manipulation.
Lavez-vous soigneusement les mains et le visage après utilisation.
Utilisez un équipement antidéflagrant où les vapeurs peuvent s'accumuler.
Conditions de stockage :
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et de la lumière directe du soleil.
Gardez le récipient bien fermé.
Conserver toujours avec des inhibiteurs de polymérisation (par exemple, l'hydroquinone) pour éviter la polymérisation spontanée.
Incompatibilités:
Évitez tout contact avec des agents oxydants puissants, des bases fortes, des amines et des agents réducteurs.
Ne pas stocker à proximité de peroxydes ou d'autres initiateurs de radicaux.
Stabilité et réactivité de l'acide vinylformique :
Stabilité:
instable s'il n'est pas correctement inhibé ; Peut polymériser violemment lorsqu'il est exposé à la chaleur, à la lumière ou à l'oxygène.
Stable dans les conditions de stockage recommandées avec des inhibiteurs.
Réactivité:
Subit facilement les réactions d'addition et de polymérisation ; Peut réagir exothermiquement avec les alcalis et les agents oxydants.
Produits de décomposition dangereux :
La combustion ou la décomposition thermique peut libérer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des fumées âcres irritantes.
Conditions à éviter :
Températures élevées, lumière directe du soleil, contamination par des matériaux incompatibles et perte d'inhibiteur de polymérisation.
Mesures de premiers secours de l'acide vinylformique :
Inhalation:
Évacuez immédiatement la victime à l'air frais.
Si la respiration est difficile, fournissez de l'oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Lavez abondamment la zone touchée avec de l'eau et du savon pendant au moins 15 minutes.
Retirez les vêtements et les chaussures contaminés.
Consultez un médecin en cas d'irritation ou de brûlures.
Contact visuel :
Rincez avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes tout en gardant les paupières ouvertes.
Retirez les lentilles de contact si c'est facile à faire.
Obtenez des soins médicaux immédiats.
Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Donnez de l'eau à boire si vous êtes conscient.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide vinylformique :
Agent extincteur approprié :
Pulvérisation d'eau, mousse, poudre chimique sèche ou dioxyde de carbone (CO₂).
Supports inadaptés :
Jets d'eau à haute pression, car ils peuvent répandre le matériau.
Dangers particuliers :
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
La combustion dégage des fumées toxiques et irritantes telles que le CO et le CO₂.
Risque de polymérisation violente en cas d'incendie.
Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet.
Refroidissez les récipients fermés avec de l'eau pulvérisée pour éviter toute rupture.
Mesures de libération accidentelle de l'acide vinylformique :
Précautions personnelles :
Évacuez le personnel inutile.
Portez un EPI approprié (gants, lunettes de protection, respirateur).
Évitez l'inhalation de vapeurs et le contact peau/œil.
Assurez une ventilation adéquate.
Retirez les sources d'inflammation.
Précautions environnementales :
Empêchez les déversements de pénétrer dans les drains, les eaux de surface ou le sol.
L'acide vinylformique est nocif pour les organismes aquatiques.
Confinement et nettoyage :
Contenir le déversement avec un absorbant inerte (sable, vermiculite).
Recueillir dans des contenants scellés et étiquetés pour l'élimination.
Neutralisez les petits déversements avec de l'alcali dilué dans des conditions contrôlées.
Lavez la zone de déversement avec beaucoup d'eau.
Contrôles de l'exposition / équipement de protection individuelle à l'acide vinylformique :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation par aspiration locale ou des hottes pour maintenir les concentrations en suspension dans l'air en dessous des limites d'exposition.
Une ventilation antidéflagrante peut être nécessaire dans les environnements à forte vapeur.
Protection respiratoire :
Si les niveaux de vapeur dépassent les limites d'exposition, utilisez un respirateur à vapeur organique approuvé par le NIOSH ou un appareil respiratoire autonome.
Protection des yeux:
Portez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux résistants aux éclaboussures de produits chimiques.
Protection de la peau :
Utilisez des gants de protection (nitrile, néoprène ou caoutchouc butyle), des vêtements résistants aux produits chimiques et des chaussures de protection.
Mesures d'hygiène :
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant la manipulation.
Lavez-vous soigneusement les mains, le visage et la peau exposée après manipulation.
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les avant de les réutiliser.
Identificateurs de l'acide vinylformique :
Numéro CAS : 79-10-7
Numéro CE (EINECS) : 201-177-9
Numéro RTECS : AS4375000
Numéro ONU (transport) : 2218 (Acide acrylique stabilisé)
Formule moléculaire : C₃H₄O₂
Masse molaire : 72,06 g/mol
Formule structurelle : CH₂=CH–COOH
InChI : InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Clé InChI : QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C=CC(=O)O
Code SH : 29161100 (Acides carboxyliques à fonction monocarboxylique insaturée)
Nom IUPAC : Acide vinylformique
Nom commun : Acide acrylique
UNS n° 2218 (Acide acrylique, stabilisé)
Numéro d'enregistrement CAS : 79-10-7
Numéro CE (EINECS) : 201-177-9
Numéro RTECS : AS4375000
Numéro ONU (transport) : 2218 (pour l'acide acrylique stabilisé)
Code SH (douanes) : 29161100 – Acides carboxyliques à fonction monocarboxylique insaturée
Formule moléculaire : C₃H₄O₂
Poids moléculaire : 72,06 g/mol
Formule structurelle : CH₂=CH–COOH
InChI : InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Clé InChI : QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C=CC(=O)O
N° d'enregistrement REACH : 01-2119459307-35-XXXX
Inventaire de la TSCA de l'EPA : Répertorié
DSL/NDSL (Canada) : Inscrit
ID du composé KEGG : C01057
Propriétés de l'acide vinylformique :
Formule chimique : C₃H₄O₂
Poids moléculaire : 72,06 g/mol
Apparence : Liquide clair et incolore avec une odeur piquante et âcre
Seuil d'odeur : ~1 ppm (forte, irritante)
Densité : 1.051 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : 12 à 14 °C
Point d'ébullition : 141 °C à 101,3 kPa
Point d'éclair : 50–54 °C (tasse fermée)
Température d'auto-inflammation : ~395 °C
Limites d'explosivité (vapeur dans l'air) : Inférieur : 2,5 % en volume ; Tige : 8,0 % vol.
Pression de vapeur : 3,7 kPa à 20 °C (≈28 mmHg)
Densité de vapeur (air = 1) : 2,5
Indice de réfraction : nᴅ²⁰ = 1,422–1,425
pKa (constante de dissociation acide) : 4,25 à 25 °C
Viscosité : 1,3 mPa·s à 25 °C
Tension superficielle : 27,8 mN/m à 20 °C
Solubilité dans l'eau : Miscible dans toutes les proportions
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, l'acétone, le benzène
Coefficient de partage (log Koe) : 0,46 (faible potentiel de bioaccumulation)
Stabilité : Polymérise facilement sans inhibiteur ; nécessite des stabilisants comme l'hydroquinone
Odeur Caractère : Piquant, vinaigré, irritant
Point d'ébullition : 114-118 °C/2 mmHg (lit.)
Densité : 1,03 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 1 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,459 (lit.)
Point d'éclair : 257 °F
Forme : Liquide
pKa : 10,17±0,19 (prédit)
Poids spécifique : 1,03
Couleur : Jaune clair
Odeur : Odeur d'amine
Solubilité dans l'eau : 1000 g/L à 20°C
Sensibilité hydrolytique : 7 : réagit lentement avec l'humidité/l'eau
BRN : 8421470
Formule : C₃H₄O₂
Poids moléculaire : 72,06 g/mol
Formule structurelle : CH₂=CH–COOH
État physique : Liquide clair et incolore
Odeur : Piquante, âcre, vinaigrée
Goût : Piquant, acide (non sûr pour l'ingestion)
Hygroscopic : Légèrement hygroscopique, absorbe l'humidité
Point de fusion / point de congélation : 12–14 °C
Point d'ébullition : 141–142 °C à 101,3 kPa
Point d'éclair : 50–54 °C (tasse fermée)
Température d'auto-inflammation : ~395 °C
Chaleur de vaporisation : ~34 kJ/mol à 25 °C
Chaleur de combustion : –1 358 kJ/mol
Inflammabilité : Liquide inflammable (catégorie 3 du SGH)
Limites d'explosivité dans l'air : Inférieure 2,5 % vol ; Supérieur 8.0 vol %
Pression de vapeur : 3,7 kPa à 20 °C
Densité de vapeur (air = 1) : 2,5
pKa : 4,25 à 25 °C (acide faible, comparable à l'acide acétique)
Log Koe : 0,46 (faible lipophilie, faible potentiel de bioaccumulation)
Constante de la loi de Henry : 6,8 × 10⁻⁷ atm·m³/mol (faible volatilité de l'eau)
Indice de réfraction : 1,422–1,425 à 20 °C
Tension superficielle : 27,8 mN/m à 20 °C
Viscosité : 1,3 mPa·s à 25 °C
Profil de solubilité :
Eau : Entièrement miscible dans toutes les proportions
Solvants organiques : Miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther, le chloroforme, le benzène
Comportement de partition : Hydrophile, reste principalement en phase aqueuse dans les systèmes environnementaux
