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Acide α-Parinarique = Acide α-Parinarique
L'acide α-parinarique est un acide gras polyinsaturé conjugué.
Découvert par Tsujimoto et Koyanagi en 1933, il contient 18 atomes de carbone et 4 doubles liaisons conjuguées.
La structure répétitive simple liaison-double liaison de l'acide α-parinarique le distingue structurellement et chimiquement de l'arrangement habituel "interrompu par le méthylène" des acides gras polyinsaturés qui ont des doubles liaisons et des liaisons simples séparées par une unité méthylène (-CH2-).
En raison des propriétés fluorescentes conférées par les doubles liaisons alternées, l'acide α-parinarique est couramment utilisé comme sonde moléculaire dans l'étude des biomembranes.
Sources naturelles:
L'acide α-parinarique est naturellement présent dans les graines de l'arbre makita (Parinari laurina), un arbre que l'on trouve aux Fidji et dans d'autres îles du Pacifique.
Les graines de Makita contiennent environ 46% d'acide α-parinarique, 34% d'acide α-éléostéarique comme composants principaux, avec des quantités moindres d'acides gras saturés, d'acide oléique et d'acide linoléique.
L'acide α-parinarique se trouve également dans l'huile de graines d'Impatiens balsamina, un membre de la famille des Balsaminaceae.
Les principaux acides gras de l'Impatiens balsamina sont 4,7 % d'acide palmitique, 5,8 % d'acide stéarique, 2,8 % d'acide arachidique, 18,3 % d'acide oléique, 9,2 % d'acide linoléique, 30,1 % d'acide linolénique et 29,1 % d'acide α-parinarique.
Il est également présent dans le champignon Clavulina cristata et la plante Sebastiana brasiliensis (famille des Euphorbiaceae).
Biosynthèse :
Le mécanisme biochimique par lequel l'acide α-parinarique est formé dans la plante Impatiens balsamina a été élaboré à l'aide de techniques de biologie moléculaire.
L'enzyme responsable de la création des doubles liaisons conjuguées a été identifiée à l'aide d'étiquettes de séquence exprimées et appelée « conjugase ».
Cette enzyme est liée à la famille des enzymes désaturases d'acides gras responsables de la mise en place de doubles liaisons dans les acides gras.
Synthèse chimique :
L'acide α-parinarique peut être synthétisé chimiquement en utilisant l'acide α-linoléique comme composé de départ.
Cette synthèse permet la transformation des doubles liaisons cis interrompues par le méthylène 1,4,7-octatriène d'acides gras polyinsaturés naturels en 1,3,5,7-octatétraènes avec un rendement élevé.
Plus récemment (2008), Lee et al. ont rapporté une synthèse chimique simple et efficace utilisant une méthode de conception modulaire appelée couplage croisé itératif.
Sondes membranaires :
Les isomères alpha et bêta (tous trans) de l'acide parinarique sont utilisés comme sondes moléculaires des interactions lipides-lipides, en surveillant les transitions de phase dans les membranes lipidiques bicouches.
Il a été démontré que l'acide α-parinarique s'intègre normalement dans la bicouche phospholipidique des cellules de mammifères, le tissu nerveux, avec des effets minimes sur les propriétés biophysiques de la membrane.
Les interactions moléculaires avec les lipides membranaires voisins affecteront la fluorescence de l'acide α-parinarique de manière prévisible, et les changements subtils ultérieurs des intensités énergétiques peuvent être mesurés par spectroscopie.
Les chercheurs ont fait bon usage de l'α-parinarique dans l'étude de la biophysique des membranes.
Par exemple, il a été utilisé pour aider à établir l'existence d'un "gradient de fluidité" à travers la bicouche membranaire de certaines cellules tumorales - la monocouche interne de la membrane est moins fluide que la monocouche externe.
Interactions lipides-protéines :
L'acide α-parinarique est également utilisé comme chromophore pour étudier les interactions entre les protéines membranaires et les lipides.
En raison de la similitude de l'acide α-parinarique avec les lipides membranaires normaux, il a une influence perturbatrice minimale.
En mesurant les changements dans le spectre d'absorption, l'amélioration de la fluorescence de l'acide α-parinarique, le dichroïsme circulaire induit et le transfert d'énergie entre les acides aminés tryptophane dans la protéine et le chromophore lié, des informations peuvent être glanées sur les interactions moléculaires entre la protéine et le lipide.
Par exemple, cette technique est utilisée pour étudier comment les acides gras se lient à l'albumine sérique (une protéine sanguine très abondante), les processus de transport des lipides, y compris la caractérisation structurelle des lipoprotéines et les protéines de transfert des phospholipides.
Description du produit
L'acide cis-parinarique est un acide gras polyinsaturé naturel contenant un tétraène conjugué inhabituel (Z,E,E,Z).
Ce chromophore permet une fluorescence naturelle à 432 nm avec une longueur d'onde d'excitation à 320 nm.
L'acide a-parinarique est naturellement présent dans les graines de l'arbre Makita, un arbre de la forêt tropicale indigène des Fidji. Les graines de Makita ne sont pas comestibles, et cette toxicité peut être due au moins en partie aux acides gras conjugués instables, y compris l'acide cis-parinarique, contenus dans la graine.
L'acide a-parinarique a été utilisé pour mesurer l'activité phospholipase, l'activité lipase et comme indicateur de la peroxydation lipidique.
Synonymes :
acide cis-parinarique
acide alpha-parinarique
Acide 9Z,11E,13E,15Z-octadécatétraénoïque
UNII-KM4KXM284R
Acide (Z)-parinarique
Une méthode simple et fiable pour synthétiser quatre isomères de l'acide parinarique à partir de l'acide α-linolénique (ALA) avec des rendements élevés est décrite.
Le système triène cis interrompu par le méthylène (1,4,7-octatriène) de l'ALA et commun à d'autres acides gras polyinsaturés naturels a été transformé en un système tétraène conjugué (1,3,5,7-octatétraène).
La synthèse implique la bromation de l'ALA à l'aide de Br2 0,1 M dans une solution saturée de NaBr dans le méthanol, l'estérification des dibromures d'acides gras, la double déshydrobromation par le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène et la saponification du esters conjugués à un mélange d'acides conjugués libres.
L'addition d'une molécule de brome à la double liaison 12,13 de l'ALA et la déshydrobromation subséquente produisent de l'acide α-parinarique (acide 9Z, 11E, 13E, 15Z-octadécatétraénoïque); l'addition de Br2 à la double liaison 9,10 ou à la double liaison 15,16, puis la déshydrobromation et le réarrangement donnent respectivement les acides 9E, 11E, 13E, 15Z-octadécatétraénoïque ou 9E, 11E, 13E, 15Z-octadécatétraénoïque.
Le mélange d'isomères d'acide parinarique est obtenu avec un rendement de 65 % et les isomères peuvent être purifiés par HPLC préparative ; alternativement, les isomères peuvent être convertis par une isomérisation cis-trans catalysée par une base.
L'acide cis-parinarique est un acide gras polyinsaturé naturel contenant un tétraène conjugué inhabituel (Z,E,E,Z).
Ce chromophore permet une fluorescence naturelle à 432 nm avec une longueur d'onde d'excitation à 320 nm. L'acide cis-parinarique est naturellement présent dans les graines de l'arbre Makita, un arbre de la forêt tropicale indigène des Fidji.
Les graines de Makita ne sont pas comestibles, et cette toxicité peut être due au moins en partie aux acides gras conjugués instables, y compris l'acide cis-parinarique, contenus dans la graine.
L'acide cis-parinarique a été utilisé pour mesurer l'activité phospholipase, l'activité lipase et comme indicateur de la peroxydation lipidique
l'acide parinarique, également appelé 18:4 (N-3) ou parinarate, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides linéoliques et dérivés.
Ce sont des dérivés de l'acide linéolique. L'acide linéolique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 long de 18 carbones, avec deux doubles liaisons CC aux positions 9 et 12.
Sur la base d'une revue de la littérature, un petit nombre d'articles ont été publiés sur l'acide parinarique.
Ce composé a été identifié dans le sang humain comme rapporté par (PMID : 31557052).
L'acide cis-parinarique n'est pas un métabolite naturel et ne se trouve que chez les personnes exposées à ce composé ou à ses dérivés.
Techniquement, l'acide cis-parinarique fait partie de l'exposome humain.
L'exposome peut être défini comme la collection de toutes les expositions d'un individu au cours de sa vie et la façon dont ces expositions sont liées à la santé.
L'exposition d'un individu commence avant la naissance et comprend des insultes provenant de sources environnementales et professionnelles.
Caractéristiques de l'acide cis-parinarique :
Nom officiel : Acide 9Z,11E,13E,15Z-octadécatétraénoïque.
Numéro CAS : 18427-44-6.
Synonymes : acide alpha-parinarique.
Formule moléculaire : C18H28O2.
Poids de la formule : 276,4.
Pureté : > 90 %.
Formulation : Une solution dans l'éthanol.
Solubilité : Benzène : 15 mg/ml,
Éther : 15 mg/ml,
Hexane : 10 mg/ml.
lambdamax : 292, 305, 319 nm.
