α-PARİNARİK ASİT

α-Parinarik Asit = α-Parinarik Asit

α-Parinarik asit, konjuge çoklu doymamış bir yaÄŸ asididir.

1933 yılında Tsujimoto ve Koyanagi tarafından keÅŸfedilen 18 karbon atomu ve 4 konjuge çift baÄŸ içerir.

α-parinarik asidin tekrar eden tek baÄŸ-çift baÄŸ yapısı, onu yapısal ve kimyasal olarak, bir metilen birimi (−CH2−) ile ayrılmış çift baÄŸlara ve tekli baÄŸlara sahip çoklu doymamış yaÄŸ asitlerinin olaÄŸan "metilen kesintili" düzenlemesinden ayırır.

DeÄŸiÅŸen çift baÄŸların saÄŸladığı floresan özellikleri nedeniyle, a-parinarik asit, biyomembran çalışmalarında moleküler bir prob olarak yaygın olarak kullanılır.

DoÄŸal Kaynaklar:

α-Parinarik asit, Fiji ve diÄŸer Pasifik adalarında bulunan bir aÄŸaç olan makita aÄŸacının (Parinari laurina) tohumlarında doÄŸal olarak bulunur.

Makita tohumları, daha az miktarda doymuÅŸ yaÄŸ asitleri, oleik asit ve linoleik asit ile ana bileÅŸenler olarak yaklaşık %46 a-parinarik asit, %34 a-eleostearik asit içerir.

α-Parinarik asit, Balsaminaceae familyasının bir üyesi olan Impatiens balsamina'nın tohum yağında da bulunur.

Impatiens balsamina'nın başlıca yağ asitleri %4.7 palmitik asit, %5.8 stearik asit, %2.8 araşidik asit, %18.3 oleik asit, %9.2 linoleik asit, %30.1 linolenik asit ve %29.1 a-parinarik asittir.

Ayrıca Clavulina cristata mantarında ve Sebastiana brasiliensis bitkisinde (Euphorbiaceae familyası) bulunur.

Biyosentez:

Impatiens balsamina bitkisinde a-parinarik asidin oluÅŸtuÄŸu biyokimyasal mekanizma, moleküler biyoloji teknikleri kullanılarak detaylandırılmıştır.

Konjuge çift baÄŸların yaratılmasından sorumlu enzim, eksprese edilmiÅŸ dizi etiketleri kullanılarak tanımlandı ve "konjugaz" olarak adlandırıldı.

Bu enzim, yaÄŸ asitlerine çift baÄŸ koymaktan sorumlu olan yaÄŸ asidi desatüraz enzimleri ailesi ile ilgilidir.

Kimyasal Sentez:

a-Parinarik asit, bir baÅŸlangıç ​​bileÅŸiÄŸi olarak a-linoleik asit kullanılarak kimyasal olarak sentezlenebilir.

Bu sentez, doÄŸal olarak oluÅŸan çoklu doymamış yaÄŸ asitlerinin 1,4,7-oktatrien metilen ile kesintiye uÄŸramış cis çift baÄŸlarının yüksek verimle 1,3,5,7-oktatetraenlere dönüÅŸümünü saÄŸlar.

Daha yakın zamanda (2008), Lee ve ark. yinelemeli çapraz kuplaj adı verilen modüler bir tasarım yöntemi kullanarak basit ve verimli bir kimyasal sentez bildirdi.

Membran Probları:

Parinarik asidin hem alfa hem de beta (tümü trans) izomerleri, çift katmanlı lipid membranlardaki faz geçiÅŸlerini izleyerek lipid-lipid etkileÅŸimlerinin moleküler probları olarak kullanılır.

a-Parinarik asidin normal olarak memeli hücrelerinin fosfolipid çift tabakasına, sinir dokusuna, zarın biyofiziksel özellikleri üzerinde minimal etkilerle bütünleÅŸtiÄŸi gösterilmiÅŸtir.

KomÅŸu membran lipidleri ile moleküler etkileÅŸimler, a-parinarik asidin floresansını tahmin edilebilir ÅŸekillerde etkileyecektir ve enerji yoÄŸunluklarındaki müteakip ince deÄŸiÅŸiklikler spektroskopik olarak ölçülebilir.

AraÅŸtırmacılar, membran biyofiziÄŸi çalışmalarında α-parinarik'i iyi bir ÅŸekilde kullandılar.

ÖrneÄŸin, bazı tümör hücrelerinin zar çift tabakası boyunca bir "akışkanlık gradyanı"nın varlığının belirlenmesine yardımcı olmak için kullanıldı - zarın iç tek tabakası, dış tek tabakadan daha az akışkandır.

Lipid-protein EtkileÅŸimleri:

α-Parinarik asit ayrıca membran proteinleri ve lipidler arasındaki etkileÅŸimleri incelemek için bir kromofor olarak kullanılır.

α-parinarik asidin normal membran lipidlerine benzerliÄŸi nedeniyle, minimum rahatsız edici etkiye sahiptir.

Absorpsiyon spektrumundaki kaymalar, a-parinarik asit floresansının arttırılması, uyarılmış dairesel dikroizm ve proteindeki triptofan amino asitleri ile baÄŸlı kromofor arasındaki enerji transferi ölçülerek, protein ve lipid arasındaki moleküler etkileÅŸimler hakkında bilgi toplanabilir.

ÖrneÄŸin, bu teknik, yaÄŸ asitlerinin serum albüminine (oldukça bol bulunan bir kan proteini), lipoproteinlerin yapısal karakterizasyonu dahil olmak üzere lipid taşıma proseslerine ve fosfolipid transfer proteinlerine nasıl baÄŸlandığını araÅŸtırmak için kullanılır.

Ürün Açıklaması

cis-Parinarik asit, olaÄŸandışı bir konjuge (Z,E,E,Z) tetraen içeren, doÄŸal olarak oluÅŸan bir çoklu doymamış yaÄŸ asididir.

Bu kromofor, 320 nm'de bir uyarma dalga boyu ile 432 nm'de doÄŸal bir floresan saÄŸlar.

a-Parinarik asit, Fiji'ye özgü tropikal bir yaÄŸmur ormanı aÄŸacı olan Makita aÄŸacının tohumlarında doÄŸal olarak bulunur. Makita tohumları yenmez ve bu toksisite, en azından kısmen, tohum içinde bulunan cis-parinarik asit dahil olmak üzere, kararsız konjuge yaÄŸ asitlerinden kaynaklanabilir.

a-Parinarik asit, fosfolipaz aktivitesinin, lipaz aktivitesinin ölçümü ve lipid peroksidasyonunun bir göstergesi olarak kullanılmıştır.

Eş anlamlı:

cis-parinarik asit

alfa-parinarik asit

9Z,11E,13E,15Z-oktadekatetraenoik asit

UNII-KM4KXM284R

(Z)-parinarik asit

Parinarik asidin dört izomerini a-linolenik asitten (ALA) yüksek verimlerle sentezlemek için basit ve güvenilir bir yöntem açıklanmaktadır.

ALA'nın metilen ile kesintiye uÄŸramış cis trien sistemi (1,4,7-oktatrien) ve doÄŸal olarak oluÅŸan diÄŸer çoklu doymamış yaÄŸ asitlerinde ortak olan, konjuge bir tetraen sistemine (1,3,5,7-oktatetraen) dönüÅŸtürülmüÅŸtür.

Sentez, metanol içinde doymuÅŸ bir NaBr çözeltisi içinde 0.1 M Br2 kullanılarak ALA'nın brominasyonunu, yaÄŸ asidi dibromitlerinin esterleÅŸtirilmesini, 1,8-diazabisiklo[5.4.0]undek-7-en ile çift dehidrobrominasyonu ve serbest konjuge asitlerin bir karışımına konjuge esterler.

ALA'nın 12,13-çift bağına bir brom molekülünün eklenmesi ve ardından dehidrobrominasyon, a-parinarik asit (9Z,11E,13E,15Z-oktadekatetraenoik asit) üretir; 9,10-çift baÄŸa veya 15,16-çift baÄŸa Br2 eklenmesi ve ardından dehidrobrominasyon ve yeniden düzenleme, sırasıyla 9E,11E,13E,15Z-oktadekatetraenoik veya 9E,11E,13E,15Z-oktadekatetraenoik asitler verir.

Parinarik asit izomerlerinin karışımı %65 verimle elde edilir ve izomerler hazırlayıcı HPLC ile saflaÅŸtırılabilir; alternatif olarak, izomerler, baz katalizli cis-trans izomerizasyonu ile dönüÅŸtürülebilir.

cis-Parinarik asit, olaÄŸandışı bir konjuge (Z,E,E,Z) tetraen içeren, doÄŸal olarak oluÅŸan bir çoklu doymamış yaÄŸ asididir.

Bu kromofor, 320 nm'de bir uyarma dalga boyu ile 432 nm'de doÄŸal bir floresan saÄŸlar. cis-Parinaric asit, Fiji'ye özgü tropikal bir yaÄŸmur ormanı aÄŸacı olan Makita aÄŸacının tohumlarında doÄŸal olarak bulunur.

Makita tohumları yenmez ve bu toksisite, en azından kısmen, tohum içinde bulunan cis-parinarik asit dahil olmak üzere, kararsız konjuge yaÄŸ asitlerinden kaynaklanabilir.

cis-Parinarik asit, fosfolipaz aktivitesinin, lipaz aktivitesinin ölçümü ve lipid peroksidasyonunun bir göstergesi olarak kullanılmıştır.

18:4 (N-3) veya parinat olarak da bilinen parinarik asit, lineolik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileÅŸikler sınıfına aittir.

Bunlar lineolik asit türevleridir. Lineolik asit, 9 ve 12 konumlarında iki CC çift bağı olan, çoklu doymamış bir omega-6 18 karbon uzun yaÄŸ asididir.

Literatür taramasına dayanarak, parinarik asit üzerine az miktarda makale yayınlanmıştır.

Bu bileşik, (PMID: 31557052 ) tarafından bildirildiği gibi insan kanında tanımlanmıştır.

Cis-parinarik asit, doÄŸal olarak oluÅŸan bir metabolit deÄŸildir ve yalnızca bu bileÅŸiÄŸe veya türevlerine maruz kalan kiÅŸilerde bulunur.

Teknik olarak cis-Parinarik asit, insan eksozomunun bir parçasıdır.

Exposome, bir bireyin yaÅŸamı boyunca maruz kaldığı tüm maruziyetlerin toplanması ve bu maruziyetlerin saÄŸlıkla nasıl iliÅŸkili olduÄŸu olarak tanımlanabilir.

Bireyin maruziyeti doÄŸumdan önce baÅŸlar ve çevresel ve mesleki kaynaklardan gelen hakaretleri içerir.

cis-Parinarik Asit Özellikleri:

Resmi Ad: 9Z,11E,13E,15Z-oktadekatetraenoik asit.

CAS Numarası: 18427-44-6.

Eşanlamlılar: alfa-Parinarik Asit.

Moleküler Formül: C18H28O2.

Formül Ağırlığı: 276.4.

Saflık: >%90.

Formülasyon: Etanol içinde bir çözelti.

Çözünürlük: Benzen: 15 mg/ml,

Eter: 15 mg/ml,

Heksan: 10 mg/ml.

lambdamaks: 292, 305, 319 nm.