α-ПАРИНАРОВАЯ КИСЛОТА

α-паринаровая кислота = α-паринаровая кислота

α-Паринаровая кислота представляет собой конъюгированную полиненасыщенную жирную кислоту.

Обнаруженный Цудзимото и Коянаги в 1933 году, он содержит 18 атомов углерода и 4 сопряженных двойных связи.

Повторяющаяся структура одинарной связи и двойной связи α-париновой кислоты отличает ее структурно и химически от обычного «прерываемого метиленом» расположения полиненасыщенных жирных кислот, которые имеют двойные связи и одинарные связи, разделенные метиленовым звеном (-CH2-).

Из-за флуоресцентных свойств, придаваемых чередованием двойных связей, α-паринаровая кислота обычно используется в качестве молекулярного зонда при изучении биомембран.

Природные источники:

α-Паринаровая кислота встречается в природе в семенах дерева макита (Parinari laurina), дерева, произрастающего на Фиджи и других островах Тихого океана.

Семена Makita содержат около 46% α-паринаровой кислоты, 34% α-элеостеариновой кислоты в качестве основных компонентов с меньшим количеством насыщенных жирных кислот, олеиновой кислоты и линолевой кислоты.

α-Паринаровая кислота также содержится в масле семян Impatiens balsamina, члена семейства Balsaminaceae.

Основными жирными кислотами недотроги бальзаминовой являются пальмитиновая кислота 4,7%, стеариновая кислота 5,8%, арахиновая кислота 2,8%, олеиновая кислота 18,3%, линолевая кислота 9,2%, линоленовая кислота 30,1% и α-паринаровая кислота 29,1%.

Он также присутствует в грибе Clavulina cristata и растении Sebastiana brasiliensis (семейство Euphorbiaceae).

Биосинтез:

Биохимический механизм образования α-париновой кислоты в растении Impatiens balsamina был разработан с использованием методов молекулярной биологии.

Фермент, ответственный за создание конъюгированных двойных связей, был идентифицирован с использованием тегов экспрессированной последовательности и назван «конъюгазой».

Этот фермент относится к семейству ферментов десатуразы жирных кислот, ответственных за образование двойных связей в жирных кислотах.

Химический синтез:

α-Паринаровую кислоту можно синтезировать химическим путем с использованием α-линолевой кислоты в качестве исходного соединения.

Этот синтез позволяет трансформировать цис-двойные связи природных полиненасыщенных жирных кислот с метиленовыми прерываниями в 1,4,7-октатриенах в 1,3,5,7-октатетраены с высоким выходом.

Совсем недавно (2008 г.) Lee et al. сообщили о простом и эффективном химическом синтезе с использованием метода модульного проектирования, называемого итеративным кросс-сочетанием.

Мембранные зонды:

И альфа, и бета (все транс) изомеры париновой кислоты используются в качестве молекулярных зондов липид-липидных взаимодействий путем мониторинга фазовых переходов в двухслойных липидных мембранах.

Показано, что α-Паринаровая кислота нормально интегрируется в фосфолипидный бислой клеток млекопитающих, нервной ткани с минимальным влиянием на биофизические свойства мембраны.

Молекулярные взаимодействия с соседними мембранными липидами будут влиять на флуоресценцию α-париновой кислоты предсказуемым образом, а последующие тонкие изменения интенсивности энергии могут быть измерены спектроскопически.

Исследователи хорошо использовали α-паринар в изучении биофизики мембран.

Например, с его помощью удалось установить наличие «градиента текучести» через бислой мембраны некоторых опухолевых клеток — внутренний монослой мембраны менее жидкий, чем внешний монослой.

Липидно-белковые взаимодействия:

α-Паринаровая кислота также используется в качестве хромофора для изучения взаимодействия между мембранными белками и липидами.

Из-за сходства α-париновой кислоты с липидами нормальной мембраны она оказывает минимальное возмущающее влияние.

Измеряя сдвиги в спектре поглощения, усиление флуоресценции α-париновой кислоты, индуцированный круговой дихроизм и перенос энергии между триптофановыми аминокислотами в белке и связанным хромофором, можно получить информацию о молекулярных взаимодействиях между белком и липидом.

Например, этот метод используется для исследования того, как жирные кислоты связываются с сывороточным альбумином (очень распространенным белком крови), процессов транспорта липидов, включая структурную характеристику липопротеинов и белков, переносящих фосфолипиды.

Описание товара

цис-Паринаровая кислота представляет собой встречающуюся в природе полиненасыщенную жирную кислоту, содержащую необычный конъюгированный (Z,E,E,Z) тетраен.

Этот хромофор обеспечивает естественную флуоресценцию при 432 нм с длиной волны возбуждения 320 нм.

а-Паринаровая кислота встречается в природе в семенах дерева Макита, тропического дерева, произрастающего на Фиджи. Семена макиты несъедобны, и эта токсичность может быть связана, по крайней мере частично, с нестабильными конъюгированными жирными кислотами, включая цис-паринаровую кислоту, содержащуюся в семенах.

а-Паринаровая кислота использовалась для измерения активности фосфолипазы, активности липазы и в качестве индикатора перекисного окисления липидов.

Синонимы:

цис-париновая кислота

альфа-париновая кислота

9Z, ​​11E, 13E, 15Z-октадекатетраеновая кислота

УНИИ-KM4KXM284R

(Z)-париновая кислота

Описан простой и надежный метод синтеза четырех изомеров паринаровой кислоты из α-линоленовой кислоты (АЛК) с высокими выходами.

Прерванная метиленом цис-триеновая система (1,4,7-октатриен) АЛК и других встречающихся в природе полиненасыщенных жирных кислот была преобразована в сопряженную тетраеновую систему (1,3,5,7-октатетраен).

Синтез включает бромирование АЛК с использованием 0,1 М Br2 в насыщенном растворе NaBr в метаноле, этерификацию дибромидов жирных кислот, двойное дегидробромирование 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-еном и омыление сопряженных сложных эфиров в смесь свободных сопряженных кислот.

Присоединение одной молекулы брома к 12,13-двойной связи АЛК и последующее дегидробромирование дает α-париновую кислоту (9Z,11E,13E,15Z-октадекатетраеновая кислота); присоединение Br2 к 9,10-двойной связи или 15,16-двойной связи с последующим дегидробромированием и перегруппировкой дает 9E,11E,13E,15Z-октадекатетраеновую или 9E,11E,13E,15Z-октадекатетраеновую кислоты соответственно.

Смесь изомеров париновой кислоты получается с выходом 65%, и изомеры могут быть очищены препаративной ВЭЖХ; в качестве альтернативы изомеры могут быть преобразованы с помощью цис-транс-изомеризации, катализируемой основанием.

цис-Паринаровая кислота представляет собой встречающуюся в природе полиненасыщенную жирную кислоту, содержащую необычный конъюгированный (Z,E,E,Z) тетраен.

Этот хромофор обеспечивает естественную флуоресценцию при 432 нм с длиной волны возбуждения 320 нм. Цис-паринаровая кислота встречается в природе в семенах дерева Макита, тропического дерева, произрастающего на Фиджи.

Семена макиты несъедобны, и эта токсичность может быть связана, по крайней мере частично, с нестабильными конъюгированными жирными кислотами, включая цис-паринаровую кислоту, содержащуюся в семенах.

цис-паринаровая кислота использовалась для измерения активности фосфолипазы, активности липазы и в качестве индикатора перекисного окисления липидов.

паринаровая кислота, также известная как 18:4 (N-3) или паринарат, принадлежит к классу органических соединений, известных как линеоловые кислоты и их производные.

Это производные линеоловой кислоты. Линеоловая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6, состоящую из 18 атомов углерода, с двумя двойными связями СС в положениях 9 и 12.

На основании обзора литературы было опубликовано небольшое количество статей о париновой кислоте.

Это соединение было идентифицировано в крови человека, как сообщается (PMID: 31557052).

Цис-паринаровая кислота не является естественным метаболитом и обнаруживается только у тех людей, которые подвергались воздействию этого соединения или его производных.

Технически цис-паринаровая кислота является частью экспосомы человека.

Экспозома может быть определена как совокупность всех воздействий человека в течение жизни и того, как эти воздействия связаны со здоровьем.

Воздействие на человека начинается еще до рождения и включает в себя оскорбления из окружающей среды и профессиональных источников.

цис-паринаровая кислота Особенности:

Официальное название: 9Z, 11E, 13E, 15Z-октадекатетраеновая кислота.

Номер CAS: 18427-44-6.

Синонимы: альфа-паринаровая кислота.

Молекулярная формула: C18H28O2.

Вес формулы: 276,4.

Чистота: >90%.

Форма выпуска: Раствор в этаноле.

Растворимость: Бензол: 15 мг/мл,

Эфир: 15 мг/мл,

Гексан: 10 мг/мл.

лямбдамакс: 292, 305, 319 нм.