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N° CAS : 50-78-2
EC/LIST NO : 200-064-1
L'acide acétylsalicylique, également connu sous le nom d'aspirine, est un médicament utilisé pour réduire la douleur, la fièvre ou l'inflammation.
Les conditions inflammatoires spécifiques que l'aspirine est utilisée pour traiter comprennent la maladie de Kawasaki, la péricardite et la fièvre rhumatismale.
L'acide acétylsalicylique administré peu de temps après une crise cardiaque diminue le risque de décès.
L'acide acétylsalicylique est également utilisé à long terme pour aider à prévenir de nouvelles crises cardiaques, des accidents vasculaires cérébraux ischémiques et des caillots sanguins chez les personnes à haut risque.
Pour la douleur ou la fièvre, les effets commencent généralement dans les 30 minutes.
L'acide acétylsalicylique est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) et fonctionne de la même manière que les autres AINS, mais supprime également le fonctionnement normal des plaquettes.
L'acide acétyl salicylique souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique et anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS), est capable d'avoir un effet antiplaquettaire en inhibant l'activité COX dans la plaquette pour empêcher la production de thromboxane A2 qui agit pour lier les plaquettes ensemble pendant la coagulation ainsi que provoquer une vasoconstriction et une bronchoconstriction.
Les preuves suggèrent que l'acide acétylsalicylique en tant qu'agent chimioprotecteur peut réduire l'incidence globale du cancer et la mortalité dans les cas de cancer colorectal, de l'œsophage, de la prostate, du sein et du poumon. Une revue d'essais contrôlés randomisés a montré que des doses entre 75 et 300 mg par jour réduisaient l'incidence globale du cancer de 12 % après trois ans et ont également démontré une réduction de 33 % de la mortalité et de 25 % de l'incidence du cancer colorectal avec un suivi médian de 18,3 ans.
Un effet indésirable courant est un estomac dérangé.
Les effets secondaires les plus importants comprennent les ulcères d'estomac, les saignements d'estomac et l'aggravation de l'asthme.
Le risque de saignement est plus élevé chez les personnes plus âgées, qui boivent de l'alcool, prennent d'autres AINS ou prennent d'autres anticoagulants.
L'acide acétyl salicylique n'est pas recommandé dans la dernière partie de la grossesse.
L'acide acétylsalicylique n'est généralement pas recommandé chez les enfants infectés en raison du risque de syndrome de Reye.
Des doses élevées peuvent entraîner des bourdonnements dans les oreilles.
Un précurseur de l'acide acétylsalicylique trouvé dans les feuilles du saule (genre Salix) est utilisé pour ses effets sur la santé depuis au moins 2 400 ans.
En 1853, le chimiste Charles Frédéric Gerhardt a traité le médicament salicylate de sodium avec du chlorure d'acétyle pour produire pour la première fois de l'acide acétylsalicylique.
Au cours des 50 années suivantes, d'autres chimistes ont établi la structure chimique et conçu des méthodes de production plus efficaces.
L'acide acétylsalicylique est l'un des médicaments les plus utilisés dans le monde, avec environ 40 000 tonnes (44 000 tonnes) (50 à 120 milliards de comprimés) consommées chaque année.
L'acide acétylsalicylique figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'acide acétylsalicylique est disponible en tant que médicament générique.
En 2019, c'était le 38e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 18 millions d'ordonnances.
Également connu sous le nom d'aspirine, l'acide acétylsalicylique (AAS) est un médicament couramment utilisé pour le traitement de la douleur et de la fièvre dues à diverses causes.
L'acide acétylsalicylique a des effets anti-inflammatoires et antipyrétiques.
Ce médicament inhibe également l'agrégation plaquettaire et est utilisé dans la prévention des accidents vasculaires cérébraux et de l'infarctus du myocarde (IM).
Fait intéressant, les résultats de diverses études ont démontré que l'utilisation à long terme de l'acide acétylsalicylique peut réduire le risque de divers cancers, notamment le cancer colorectal, de l'œsophage, du sein, du poumon, de la prostate, du foie et de la peau.
L'acide acétylsalicylique est classé comme un inhibiteur non sélectif de la cyclooxygénase (COX) et est disponible sous de nombreuses doses et formes, y compris les comprimés à croquer, les suppositoires, les formulations à libération prolongée et autres .
L'acide acétylsalicylique est une cause très fréquente d'empoisonnement accidentel chez les jeunes enfants.
L'acide acétyl salicylique doit être tenu hors de portée des jeunes enfants, des tout-petits et des nourrissons
Autres indications
L'ASA est également indiqué à diverses autres fins, en raison de sa capacité à inhiber l'agrégation plaquettaire. Ceux-ci inclus:
Réduire le risque de décès cardiovasculaire dans les cas suspects d'infarctus du myocarde (IM) Étiquette.
Réduire le risque d'un premier infarctus du myocarde non mortel chez les patients, et pour réduire le risque de morbidité et de mortalité en cas d'angor instable et chez ceux qui ont déjà eu un infarctus du myocarde Label.
Pour réduire le risque d'accidents ischémiques transitoires (AIT) et pour prévenir l'infarctus cérébral athérothrombotique (en association avec d'autres traitements) Étiquette.
Pour la prévention de la thromboembolie après une arthroplastie de la hanche Étiquette.
Pour diminuer l'adhérence plaquette à plaquette après endartériectomie carotidienne, aidant à prévenir les accidents ischémiques transitoires (AIT).
Utilisé pour les patients sous hémodialyse avec une canule artério-veineuse en caoutchouc de silicone insérée pour prévenir la thrombose au site d'insertion
L'acide acétylsalicylique est hydrolysé dans le plasma en acide salicylique.
Les concentrations plasmatiques d'acide acétylsalicylique après l'administration de la forme à libération prolongée sont pour la plupart indétectables 4 à 8 heures après l'ingestion d'une dose unique.
L'acide acétylsalicylique a été mesuré 24 heures après une dose unique d'acide acétylsalicylique à libération prolongée
l'acétyl salicylique est principalement métabolisé dans le foie, bien que d'autres tissus puissent également être impliqués dans ce processus.
Les principaux métabolites de l'acide acétylsalicylique sont l'acide salicylique, l'acide salicylurique, l'éther ou glucuronide phénolique et l'ester ou acyl glucuronide.
Une petite partie est convertie en acide gentisique et autres acides hydroxybenzoïques
L'acide acétylsalicylique est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS).
L'acide acétylsalicylique a été le premier médicament de cette classe à être découvert.
L'acide acétylsalicylique contient du salicylate, un composé présent dans des plantes telles que le saule et le myrte.
L'utilisation de l'acide acétylsalicylique a été enregistrée pour la première fois il y a environ 4 000 ans.
Hippocrate utilisait l'écorce de saule pour soulager la douleur et la fièvre, et certaines personnes utilisent encore l'écorce de saule comme remède naturel contre les maux de tête et les douleurs mineures.
Les AINS sont une classe de médicaments ayant les effets suivants :
soulager la douleur
réduire la fièvre
abaisser l'inflammation, à des doses plus élevées
Ces médicaments ne sont pas des stéroïdes.
Les stéroïdes ont souvent les mêmes avantages que les AINS, mais ils ne conviennent pas à tout le monde et peuvent avoir des effets secondaires indésirables.
En tant qu'analgésiques, les AINS ont tendance à être non narcotiques.
Cela signifie qu'ils ne provoquent pas d'insensibilité ou de stupeur.
Acetyl Salicylic Acid est une marque déposée de la société pharmaceutique allemande Bayer.
Le terme générique pour l'aspirine est l'acide acétylsalicylique.
L'acide acétylsalicylique a de nombreuses utilisations, notamment le soulagement de la douleur et de l'enflure, la gestion de diverses affections et la réduction du risque d'événements cardiovasculaires chez les personnes à haut risque.
Ci-dessous, nous décrivons ces utilisations plus en détail.
Les préparations d'acide acétylsalicylique spécifiquement destinées à être utilisées comme agents antithrombotiques sont classées dans ce groupe.
Cette exception au principe de base d'un seul code pour chaque voie d'administration est faite en raison de l'utilisation intensive de l'acide acétylsalicylique à la fois comme agent antithrombotique et comme analgésique.
La question de savoir si un produit à base d'acide acétylsalicylique doit être classé dans ce groupe ou dans N02BA doit être décidée au niveau national en fonction de l'indication principale du produit.
La lysine acétyl salicylique est classée au même niveau 5 que l'acide acétylsalicylique.
La sulfinpyrazone est classée en M04AB. L'alprostadil est classé en C01EA et G04BE.
Les associations d'acide acétylsalicylique et de statines sont classées en C10BX.
Les associations d'acide acétylsalicylique, d'inhibiteurs de l'ECA et de statines sont classées en C10BX.
Les combinaisons d'acide acétylsalicylique et d'agents bêta-bloquants sont classées en C07FX.
Les prostaglandines sont classées dans ce groupe tandis que les autres agents utilisés dans l'hypertension artérielle pulmonaire sont classés en C02KX ou en G04BE.
L'acide acétylsalicylique (ASA) est un inhibiteur puissant et irréversible de l'agrégation plaquettaire, mais perd son action après la désacétylation de premier passage en acide salicylique (SA).
L'acide acétylsalicylique a été lancé dans l'industrie pharmaceutique il y a plus de 100 ans.
Bien qu'initialement conçu comme un analgésique, les médecins ont rapidement découvert qu'il avait de nombreux autres avantages médicinaux.
Le chimiste allemand Felix Hoffman est entré dans la Bayer Pharmaceutical Company en 1894.
À la recherche d'un médicament pour soulager l'inconfort de l'arthrite de son père, il a de nouveau examiné la salicine de Brugnatelli et Fontana, qui avait été encore modifiée par des chimistes pour créer de l'acide salicylique pur.
En ajoutant un tampon à l'acide salicylique pour produire de l'acide acétylsalicylique (ASA), Hoffman a développé un composé qui était mieux toléré et avait moins d'effets secondaires gastro-intestinaux.
En 1899, l'acide acétylsalicylique a été mis sur le marché et vendu sous le nom d'"aspirine".
L'acide acétylsalicylique (AAS) est utilisé pour traiter l'inconfort, les nausées et l'enflure de divers symptômes tels que l'inconfort du bas du dos et du cou, la rougeole, les rhumes chroniques, les brûlures, les douleurs menstruelles, la dépression, les migraines, l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde, les entorses et les foulures, lésions articulaires, maux de dents, douleurs à l'épaule et bursite.
L'aspirine ou l'acide acétylsalicylique (AAS) est largement utilisé pour soulager la douleur en cas de douleurs et d'inconfort légers et pour soulager la fièvre.
C'est aussi un médicament anti-inflammatoire qui peut être utilisé comme anticoagulant.
Les personnes présentant un risque élevé de caillots sanguins, d'accidents vasculaires cérébraux et de maladies cardiaques peuvent utiliser de l'aspirine à faible dose à long terme.
Le nom chimique de l'acide acétyl salicylique est l'acide 2-acétoxybenzoïque.
L'acide acétylsalicylique, un produit chimique appelé ASPİRİN (ASA), est largement utilisé dans le monde entier comme médicament anti-inflammatoire et antipyrétique.
Formule et structure : la formule moléculaire de l'acide acétylsalicylique est C9H8O4 et la formule développée est CH3COOC6H4COOH.
L'acide acétylsalicylique a été introduit comme analgésique (agent analgésique) à la fin du XIXe siècle par les chimistes de Bayer, une société pharmaceutique allemande.
L'acide acétylsalicylique est un promédicament et est transformé dans le corps en salicylate, la forme active du médicament.
L'acide acétyl salicylique est également anti-inflammatoire (c'est-à-dire qu'il prévient l'enflure et les phénomènes liés à l'enflure associée à un traumatisme ou à une réaction allergique).
L'acide acétyl salicylique a été initialement isolé de l'écorce de saule blanc ( Salix alba ), d'où le nom du médicament est dérivé.
En effet, les anciens médecins grecs, notamment Hippocrate et Dioscoride, suggéraient de mâcher de l'écorce de saule pour soulager la douleur.
Bien que l'acide acétyl salicylique soit principalement vanté pour ses propriétés analgésiques, il a d'autres avantages thérapeutiques tout aussi importants.
L'acide acétylsalicylique est un agent antipyrétique (réducteur de fièvre) et est utilisé pour réduire la température corporelle élevée.
Depuis les années 1980, l'acide acétylsalicylique est prescrit pour la prévention des crises cardiaques et des accidents vasculaires cérébraux.
Des études récentes suggèrent que l'acide acétylsalicylique peut protéger contre le cancer du côlon.
L'acide acétylsalicylique, également connu sous le nom commercial d'aspirine, est un dérivé acétylé de l'acide salicylique qui est une substance blanche, cristalline et faiblement acide, avec un point de fusion de 137°C.
L'acide acétylsalicylique est utile pour soulager les maux de tête et les douleurs musculaires et articulaires.
L'acide acétylsalicylique est également efficace pour réduire la fièvre, l'inflammation et l'enflure et a donc été utilisé pour le traitement de la polyarthrite rhumatoïde, de la fièvre rhumatismale et des infections bénignes.
De fortes doses provoquent un déséquilibre acido-basique et des troubles respiratoires et peuvent être mortelles, en particulier chez les enfants. L'acétaminophène (connu sous le nom commercial Tylenol), qui ne provoque pas d'irritation gastrique mais fait baisser la fièvre et soulage la douleur, est souvent remplacé par l'aspirine.
En 1897, les scientifiques de la société Bayer ont commencé à étudier l'acide acétylsalicylique en tant que médicament de remplacement moins irritant pour les médicaments à base de salicylate courants.
69–75 En 1899, Bayer l'avait nommée "Aspirine" et l'avait vendue dans le monde entier.
La popularité de l'acide acétylsalicylique a augmenté au cours de la première moitié du 20e siècle, entraînant une concurrence entre de nombreuses marques et formulations.
Le mot acide acétyl salicylique était le nom de marque de Bayer; cependant, leurs droits sur la marque ont été perdus ou vendus dans de nombreux pays.
Le nom est finalement un mélange du préfixe a (cétyl) + spir Spiraea, le genre végétal de reine des prés dont l'acide acétylsalicylique était à l'origine dérivé de Bayer + -in, le suffixe chimique commun.
L'acide acétylsalicylique se décompose rapidement dans les solutions de
l'acétate d'ammonium ou les acétates, carbonates, citrates ou hydroxydes des métaux alcalins.
L'acide acétyl salicylique est stable à l'air sec, mais s'hydrolyse progressivement au contact de l'humidité en acides acétique et salicylique.
En solution avec des alcalis, l'hydrolyse se déroule rapidement et les solutions claires formées peuvent être entièrement constituées d'acétate et de salicylate.
À l'instar des minoteries, les usines produisant des comprimés d'acide acétylsalicylique doivent contrôler la quantité de poudre en suspension dans l'air à l'intérieur du bâtiment, car le mélange poudre-air peut être explosif.
Le National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) a fixé une limite d'exposition recommandée aux États-Unis de 5 mg/m3 (moyenne pondérée dans le temps).
En 1989, l'Administration de la sécurité et de la santé au travail (OSHA) a fixé une limite d'exposition légale autorisée pour l'aspirine de 5 mg/m3, mais celle-ci a été annulée par la décision AFL-CIO c. OSHA en 1993.
La synthèse de l'acide acétyl salicylique est classée comme une réaction d'estérification.
L'acide salicylique est traité avec de l'anhydride acétique, un dérivé d'acide, provoquant une réaction chimique qui transforme le groupe hydroxyle de l'acide salicylique en un groupe ester (R-OH → R-OCOCH3).
Ce processus donne de l'acide acétylsalicylique et de l'acide acétique, qui est considéré comme un sous-produit de cette réaction.
De petites quantités d'acide sulfurique (et parfois d'acide phosphorique) sont presque toujours utilisées comme catalyseur.
Cette méthode est couramment démontrée dans les laboratoires d'enseignement de premier cycle.
L'acide acétylsalicylique est un acide faible et très peu est ionisé dans l'estomac après administration orale.
L'acide acétylsalicylique est rapidement absorbé à travers la membrane cellulaire dans les conditions acides de l'estomac.
L'augmentation du pH et la plus grande surface de l'intestin grêle entraînent une absorption plus lente de l'acide acétylsalicylique, car une plus grande partie est ionisée.
En raison de la formation de concrétions, l'acide acétylsalicylique est absorbé beaucoup plus lentement en cas de surdosage et les concentrations plasmatiques peuvent continuer à augmenter jusqu'à 24 heures après l'ingestion.
Environ 50 à 80% du salicylate dans le sang est lié à l'albumine sérique humaine, tandis que le reste reste à l'état actif et ionisé; la liaison aux protéines dépend de la concentration.
La saturation des sites de liaison conduit à plus de salicylate libre et à une toxicité accrue.
Le volume de distribution est de 0,1–0,2 L/kg. L'acidose augmente le volume de distribution en raison de l'amélioration de la pénétration tissulaire des salicylates.
Jusqu'à 80 % des doses thérapeutiques d'acide salicylique sont métabolisées dans le foie.
La conjugaison avec la glycine forme l'acide salicylurique et avec l'acide glucuronique pour former deux esters de glucuronide différents.
Le conjugué avec le groupe acétyle intact est appelé acyl glucuronide ; le conjugué désacétylé est le glucuronide phénolique.
Ces voies métaboliques n'ont qu'une capacité limitée.
De petites quantités d'acide salicylique sont également hydroxylées en acide gentisique.
Avec de fortes doses de salicylate, la cinétique passe du premier ordre à l'ordre zéro, à mesure que les voies métaboliques se saturent et que l'excrétion rénale devient de plus en plus importante.
L'acide acétylsalicylique est principalement excrété par les reins sous forme d'acide salicylurique (75 %), d'acide salicylique libre (10 %), de phénol salicylique (10 %) et d'acyl glucuronides (5 %), d'acide gentisique (< 1 %) et de 2 acide ,3-dihydroxybenzoïque.
Lorsque de petites doses (moins de 250 mg chez un adulte) sont ingérées, toutes les voies procèdent par une cinétique de premier ordre, avec une demi-vie d'élimination d'environ 2,0 h à 4,5 h.
Lorsque des doses plus élevées de salicylate sont ingérées (plus de 4 g), la demi-vie devient beaucoup plus longue (15 h à 30 h), car les voies de biotransformation concernées par la formation de l'acide salicylurique et du glucuronide salicylphénolique se saturent.
L'excrétion rénale de l'acide salicylique devient de plus en plus importante à mesure que les voies métaboliques se saturent, car il est extrêmement sensible aux modifications du pH urinaire. Une augmentation de 10 à 20 fois de la clairance rénale se produit lorsque le pH de l'urine est augmenté de 5 à 8.
L'utilisation de l'alcalinisation urinaire exploite cet aspect particulier de l'élimination des salicylates.
L'acide acétylsalicylique a été découvert que l'utilisation à court terme d'aspirine à des doses thérapeutiques pouvait précipiter une lésion rénale aiguë réversible lorsque le patient souffrait de glomérulonéphrite ou de cirrhose.
L'acide acétylsalicylique pour certains patients atteints d'insuffisance rénale chronique et certains enfants souffrant d'insuffisance cardiaque congestive était contre-indiqué.
L'acide acétylsalicylique est préparé par synthèse chimique à partir d'acide salicylique, par acétylation avec de l'anhydride acétique.
Le poids moléculaire de l'aspirine est de 180,16 g/mol.
L'acide acétylsalicylique est inodore, incolore à cristaux blancs ou poudre cristalline.
L'acide acétylsalicylique est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) oral qui est rapidement absorbé par l'estomac et l'intestin grêle.
L'acide acétylsalicylique est un AINS non sélectif car il inhibe de manière irréversible les deux enzymes cyclooxygénases (COX) impliquées dans la conversion de l'acide arachidonique en prostaglandines et en thromboxane3.
Les prostaglandines se trouvent dans tout le corps et sont conçues pour aider à gérer les blessures ou les infections.
Les prostaglandines augmentent la sensibilité des récepteurs de la douleur.
En tant que mécanisme de contrôle, ils agissent localement au niveau du site de synthèse ce qui limite l'étendue de leur activité.
Ils sont également décomposés rapidement par le corps.
Les enzymes qui produisent les prostaglandines sont la cyclooxygénase-1 (COX-1) et la cyclooxygénase-2 (COX-2), elles ont divers rôles et sont largement dispersées dans les tissus corporels.
La Cox-1 a un rôle protecteur pour la muqueuse de l'estomac et la COX-2 est impliquée dans la douleur et l'inflammation.
L'acide acétylsalicylique se lie et acétyle les résidus de sérine (un acide aminé utilisé par le corps pour fabriquer des protéines) dans le site actif des enzymes cyclooxygénases, ce qui réduit la production de prostaglandine.
Cela médie à son tour l'effet de l'aspirine sur la réduction de l'inflammation et de la douleur dans les tissus affectés.
De plus, l'acide acétyl salicylique agit sur les prostaglandines dans l'hypothalamus pour réinitialiser et réduire une température corporelle élevée.
Surtout, l'acide acétylsalicylique ne diminue pas la température corporelle normale.
D'un point de vue cardiovasculaire, l'aspirine a également un rôle important :
Le thromboxane A2 (TXA2) est un lipide qui stimule la formation de nouvelles plaquettes et augmente l'agrégation plaquettaire.
L'acide acétyl salicylique inhibe la production de thromboxane A2 (TXA2) en arrêtant la conversion de l'acide arachidonique en TXA2.
Cet effet de l'acide acétylsalicylique est médié par l'inhibition de la COX-1 dans les plaquettes et aide à empêcher les plaquettes de se coller les unes aux autres ou aux plaques dans l'artère, réduisant ainsi le risque de formation de caillots sanguins (thrombus) dans la circulation sanguine.
De cette façon, l'acide acétylsalicylique peut aider à réduire le risque d'infarctus du myocarde (IM) ou d'accident vasculaire cérébral1,3.
L'acide acétylsalicylique a donc des effets analgésiques (réduit la douleur), anti-inflammatoires (réduit les rougeurs et les gonflements), antiplaquettaires (réduit les caillots sanguins) et antipyrétiques (réduction de la température).
Dans le cancer, on pense que l'acide acétylsalicylique a un impact sur un certain nombre de voies de signalisation du cancer et peut induire ou réguler positivement les gènes suppresseurs de cancer.
Étant donné que l'acide acétylsalicylique est un inhibiteur non sélectif de la COX-1 et de la COX-2, ainsi que ses effets bénéfiques analgésiques, anti-inflammatoires, antiplaquettaires et antipyrétiques, son utilisation peut également entraîner le développement d'ulcères peptiques et des saignements gastriques.
Prendre de l'aspirine et de l'alcool ensemble peut augmenter le risque de saignement gastrique.
À l'intérieur du corps, l'acide acétylsalicylique est converti en son métabolite actif, le salicylate.
Cela se produit principalement dans le foie.
La concentration maximale de salicylate dans le plasma se produit environ 1 à 2 heures après l'ingestion.
L'excrétion du corps se fait principalement par le rein.
L'urine alcaline accélère l'excrétion de l'acide acétyl salicylique
L'acide acétylsalicylique prend environ 48 heures pour excréter complètement une aspirine.
La demi-vie de l'aspirine dans le sang est de 13 à 19 minutes et la demi-vie de son métabolite salicylate est d'environ 3,5 à 4,5 heures.
L'inhibition de la COX-1 par l'acide acétylsalicylique entraîne une réduction de l'agrégation plaquettaire pendant la durée de vie moyenne de 7 à 10 jours des plaquettes1.
Il existe une similitude structurelle de 60 % entre les sites actifs de la COX-1 et de la COX-2 : le site actif de la COX-2 est plus grand, ce qui permet au précurseur des prostaglandines, l'acide arachidonique, de pouvoir contourner les molécules d'aspirine à des doses plus faibles.
Par conséquent, une dose plus élevée d'acide acétylsalicylique est nécessaire pour ses effets analgésiques et anti-inflammatoires par rapport à son action antiplaquettaire1.
Le fait que les enzymes COX-1 et COX-2 aient différents niveaux de sensibilité à l'aspirine et récupèrent leur activité cyclooxygénase après l'aspirine à des vitesses différentes aide à expliquer les différents schémas posologiques pour les aspirines selon les indications cliniques1.
L'acide acétylsalicylique ne doit pas être utilisé chez les enfants car il peut produire un syndrome de Reye rare mais dangereux entraînant un coma et des lésions hépatiques pouvant s'avérer fatales1
Certaines interactions médicamenteuses peuvent survenir lorsque l'aspirine est administrée avec d'autres médicaments.
L'acide acétylsalicylique peut déplacer les médicaments de leurs sites de liaison au plasma et, de cette manière, peut augmenter les effets des médicaments anticoagulants et des hypoglycémiants oraux.
L'acide acétylsalicylique peut également inhiber la sécrétion d'urate et doit être évité en cas de goutte3
L'acide acétyl salicylique (ASA) est un dérivé acétyle de l'acide salicylique et son nom commun est l'aspirine.
L'acide acétylsalicylique est utilisé dans le traitement de la douleur, de la fièvre et de l'inflammation.
L'acide acétylsalicylique ou acide acétylsalicylique est peut-être le médicament analgésique et antipyrétique le plus couramment utilisé dans le monde.
Les normes de référence de l'API de l'acide acétylsalicylique, ses impuretés pharmacopées, non pharmacopées et ses isotopes stables sont répertoriés ci-dessous.
L'acide acétylsalicylique (acide acétylsalicylique) est un inhibiteur puissant et sélectif de la cyclooxygénase (COX) avec un large éventail d'activités pharmacologiques, y compris l'anti-inflammation et le soulagement de la douleur.
Plusieurs études ont accumulé suffisamment de preuves pour établir l'association entre l'utilisation de l'aspirine et un risque réduit de cancers, notamment le cancer de la prostate, le cancer du sein, le cancer colorectal, le cancer de l'endomètre et le cancer de l'ovaire.
L'acide acétylsalicylique supprime les cellules cancéreuses de l'ovaire hébergeant la COX-1 en agissant comme inhibiteurs de l'histone désacétylase pour réguler à la hausse la protéine p21 d'arrêt du cycle cellulaire.
L'acide acétylsalicylique inhibe également l'expression de la COX-2 dans les cellules endothéliales de la veine ombilicale humaine et les cardiomyocytes ventriculaires de rat nouveau-né, ce qui entraîne une réduction de la production de PG et la régulation à la baisse de ERK et NF-KB respectivement.
Numéro de produit :A2262
Pureté/Méthode d'analyse :> 98,0 % (GC)(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C9H8O4 = 180,16
État physique (20 deg.C) :Solide
No CAS :50-78-2
Numéro d'enregistrement Reaxys : 779271
ID de substance PubChem : 87561583
Indice Merck (14) : 851
Numéro MDL :MFCD00002430
L'acide acétylsalicylique est un médicament général utilisé pour la douleur, la fièvre, l'inflammation, les crises cardiaques, etc.
L'acide acétylsalicylique est couramment prescrit en raison de ses propriétés anti-inflammatoires, anti-coagulantes, anti-fièvre et analgésiques.
Le composant majeur de l'Acide Acétyl Salicylique est l'acide acétylsalicylique qui lui confère toutes ces propriétés.
C'est la raison pour laquelle l'aspirine est également connue sous le nom d'acide acétylsalicylique.
La formule moléculaire de l'acide acétylsalicylique est C9H8O4.
L'acide acétyl salicylique est un AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) mais il supprime le fonctionnement normal des plaquettes.
L'acide acétylsalicylique n'est pas recommandé pendant la grossesse et chez les enfants infectés.
L'acide acétylsalicylique a également divers effets secondaires, tels qu'une dose élevée peut entraîner des bourdonnements d'oreilles, le syndrome de Reye, des nausées, des maux d'estomac, des maux de tête, etc.
L'acide acétylsalicylique a été produit pour la première fois par le chimiste alsacien Charles Frederic Gerhardt en 1853 à partir de salicylate de sodium et de chlorure d'acétyle.
Bientôt, le médicament est devenu célèbre et Bayer (une entreprise de médicaments et de colorants) a commencé à le produire à grande échelle. Bayer l'a nommé Aspirine.
L'acide acétylsalicylique était le nom de marque de Bayer pour le médicament.
La popularité de l'acide acétylsalicylique a décliné en 1962 après la synthèse de médicaments comme le paracétamol et l'ibuprofène. ,
L'acide acétylsalicylique est utilisé dans le traitement d'un certain nombre d'affections, notamment la fièvre, la douleur, le rhumatisme articulaire aigu et les affections inflammatoires, telles que la polyarthrite rhumatoïde, la péricardite et la maladie de Kawasaki.
Il a également été démontré que des doses plus faibles d'aspirine réduisent le risque de décès par crise cardiaque ou le risque d'accident vasculaire cérébral chez les personnes à haut risque ou atteintes de maladies cardiovasculaires, mais pas chez les personnes âgées qui sont par ailleurs en bonne santé.
Il existe certaines preuves que l'aspirine est efficace pour prévenir le cancer colorectal, bien que les mécanismes de cet effet ne soient pas clairs.
Aux États-Unis, l'aspirine à faible dose est jugée raisonnable chez les personnes âgées de 50 à 70 ans qui présentent un risque de maladie cardiovasculaire supérieur à 10 %, ne présentent pas un risque accru de saignement et sont par ailleurs en bonne santé
L'acide acétylsalicylique est un analgésique efficace pour la douleur aiguë, bien qu'il soit généralement considéré comme inférieur à l'ibuprofène car l'aspirine est plus susceptible de provoquer des saignements gastro-intestinaux.
L'acide acétylsalicylique est généralement inefficace pour les douleurs causées par des crampes musculaires, des ballonnements, une distension gastrique ou une irritation cutanée aiguë.
Comme avec les autres AINS, les combinaisons d'aspirine et de caféine procurent un soulagement légèrement supérieur à la douleur que l'aspirine seule.
Les formulations effervescentes d'aspirine soulagent la douleur plus rapidement que l'aspirine en comprimés, ce qui les rend utiles pour le traitement des migraines.
L'acide acétylsalicylique topique peut être efficace pour traiter certains types de douleurs neuropathiques.
L'acide acétylsalicylique, seul ou dans une formulation combinée, traite efficacement certains types de maux de tête, mais son efficacité peut être discutable pour d'autres.
Les maux de tête secondaires, c'est-à-dire ceux causés par un autre trouble ou traumatisme, doivent être traités rapidement par un professionnel de la santé.
Parmi les céphalées primaires, la Classification internationale des céphalées fait la distinction entre les céphalées de tension (les plus courantes), les migraines et les céphalées en grappe.
L'acide acétylsalicylique ou d'autres analgésiques en vente libre sont largement reconnus comme efficaces pour le traitement des céphalées de tension.
L'acide acétylsalicylique, en particulier en tant que composant d'une association aspirine/paracétamol/caféine, est considéré comme un traitement de première intention dans le traitement de la migraine, et comparable à des doses plus faibles de sumatriptan.
L'acide acétylsalicylique est le plus efficace pour arrêter les migraines lorsqu'elles commencent.
Comme sa capacité à contrôler la douleur, la capacité de l'aspirine à contrôler la fièvre est due à son action sur le système des prostaglandines par son inhibition irréversible de la COX.
Bien que l'utilisation de l'acide acétylsalicylique comme antipyrétique chez les adultes soit bien établie, de nombreuses sociétés médicales et organismes de réglementation, dont l'American Academy of Family Physicians, l'American Academy of Pediatrics et la Food and Drug Administration, déconseillent fortement l'utilisation de l'aspirine pour le traitement de fièvre chez les enfants en raison du risque de syndrome de Reye, une maladie rare mais souvent mortelle associée à l'utilisation d'aspirine ou d'autres salicylates chez les enfants lors d'épisodes d'infection virale ou bactérienne.
En raison du risque de syndrome de Reye chez les enfants, en 1986, la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a exigé l'étiquetage de tous les médicaments contenant de l'aspirine déconseillant son utilisation chez les enfants et les adolescents.
L'acide acétylsalicylique est une partie importante du traitement de ceux qui ont eu une crise cardiaque.
L'acide acétylsalicylique n'est généralement pas recommandé pour une utilisation de routine par les personnes n'ayant aucun autre problème de santé, y compris celles de plus de 70 ans.
Pour les personnes qui ont déjà eu une crise cardiaque ou un accident vasculaire cérébral, la prise quotidienne d'aspirine pendant deux ans a empêché 1 personne sur 50 d'avoir un problème cardiovasculaire (crise cardiaque, accident vasculaire cérébral ou décès), mais a également causé des problèmes de saignement non mortels chez 1 sur 50. 400 personnes.
Les données des premiers essais sur l'aspirine en prévention primaire suggèrent que l'aspirine à faible dose est plus bénéfique pour les personnes de moins de 70 kg et que l'aspirine à forte dose est plus bénéfique pour les personnes de ≥ 70 kg.
Cependant, des essais plus récents ont suggéré que l'aspirine à faible dose n'est pas plus efficace chez les personnes ayant un faible poids corporel et davantage de preuves sont nécessaires pour déterminer l'effet d'une dose plus élevée d'aspirine chez les personnes ayant un poids corporel élevé.
Le groupe de travail sur les services préventifs des États-Unis (USPSTF), en 2016, a recommandé d'initier l'utilisation d'aspirine à faible dose pour la prévention primaire des maladies cardiovasculaires et du cancer du côlon chez les adultes âgés de 50 à 59 ans qui ont une maladie cardiovasculaire de 10 % ou plus sur 10 ans. (CVD), ne présentent pas de risque accru de saignement, ont une espérance de vie d'au moins 10 ans et sont prêts à prendre quotidiennement de l'aspirine à faible dose pendant au moins 10 ans.
Cependant, en 2021, l'USPSTF a déconseillé l'utilisation systématique d'aspirine quotidienne pour la prévention primaire chez les adultes dans la quarantaine et la cinquantaine, citant le fait que le risque d'effets secondaires l'emporte sur les avantages potentiels.
Les personnes de moins de 60 ans doivent d'abord consulter un fournisseur de soins de santé avant de commencer l'aspirine quotidienne.
Chez les personnes sans antécédent de maladie cardiaque, l'aspirine diminue le risque d'infarctus du myocarde non mortel mais augmente le risque de saignement et ne modifie pas le risque global de décès.
Plus précisément sur 5 ans, il a diminué le risque d'événement cardiovasculaire de 1 sur 265 et augmenté le risque de saignement de 1 sur 210.
L'acide acétylsalicylique semble offrir peu d'avantages aux personnes à faible risque de crise cardiaque ou d'accident vasculaire cérébral, par exemple, celles qui n'ont pas d'antécédents de ces événements ou qui ont une maladie préexistante.
Certaines études recommandent l'acide acétylsalicylique au cas par cas tandis que d'autres ont suggéré que les risques d'autres événements, tels que les saignements gastro-intestinaux, étaient suffisants pour l'emporter sur tout avantage potentiel, et ont recommandé de ne pas utiliser l'aspirine pour la prévention primaire entièrement.
L'acide acétylsalicylique a également été suggéré comme composant d'un polypill pour la prévention des maladies cardiovasculaires.
Le phénomène de résistance à l'aspirine complique l'utilisation de l'aspirine à titre préventif.
Chez les personnes résistantes, l'efficacité de l'aspirine est réduite.
Certains auteurs ont suggéré des schémas thérapeutiques pour identifier les personnes résistantes à l'aspirine.
Après des interventions coronariennes percutanées (ICP), telles que la mise en place d'un stent coronarien, une directive de l'Agence américaine pour la recherche et la qualité des soins de santé recommande que l'aspirine soit prise indéfiniment.
Fréquemment, l'aspirine est associée à un inhibiteur des récepteurs de l'ADP, tel que le clopidogrel, le prasugrel ou le ticagrélor pour prévenir la formation de caillots sanguins.
C'est ce qu'on appelle la bithérapie antiplaquettaire (DAPT).
La durée de la DAPT a été conseillée dans les directives des États-Unis et de l'Union européenne après les études CURE et PRODIGY.
En 2020, la revue systématique et la méta-analyse en réseau de Khan et al.
ont montré les avantages prometteurs de la DAPT à court terme (< 6 mois) suivie d'inhibiteurs de P2Y12 chez des patients sélectionnés, ainsi que les avantages de la DAPT à long terme (> 12 mois) chez les patients à haut risque.
En conclusion, la durée optimale de la DAPT après les ICP doit être personnalisée après avoir compensé les risques d'événements ischémiques et les risques d'événements hémorragiques de chaque patient en tenant compte de plusieurs facteurs liés au patient et à la procédure.
De plus, l'acide acétylsalicylique doit être poursuivi indéfiniment après la fin du DAPT.
On pense que l'acide acétylsalicylique réduit le risque global de contracter un cancer et de mourir du cancer.
Cet effet est particulièrement bénéfique pour le cancer colorectal (CCR) mais doit être pris pendant au moins 10 à 20 ans pour voir cet avantage.
L'acide acétylsalicylique peut également réduire légèrement le risque de cancer de l'endomètre, de cancer du sein et de cancer de la prostate.
Certains concluent que les avantages sont supérieurs aux risques dus aux saignements chez les personnes à risque moyen.
D'autres ne savent pas si les avantages sont supérieurs aux risques.
Compte tenu de cette incertitude, les lignes directrices de 2007 du United States Preventive Services Task Force (USPSTF) sur ce sujet ont recommandé de ne pas utiliser l'aspirine pour la prévention du CCR chez les personnes à risque moyen.
Cependant, neuf ans plus tard, l'USPSTF a émis une recommandation de grade B pour l'utilisation d'aspirine à faible dose (75 à 100 mg/jour) "pour la prévention primaire des maladies cardiovasculaires et du CCR chez les adultes de 50 à 59 ans qui ont un risque cardiovasculaire de 10 % ou plus sur 10 ans, ne présentent pas de risque accru de saignement, ont une espérance de vie d'au moins 10 ans et sont disposés à prendre de l'aspirine à faible dose quotidiennement pendant au moins 10 ans ».
Une méta-analyse jusqu'en 2019 a révélé qu'il existait une association entre la prise d'aspirine et un risque moindre de cancer du colorectum, de l'œsophage et de l'estomac.
En 2021, le groupe de travail américain sur les services préventifs a soulevé des questions sur l'utilisation de l'aspirine dans la prévention du cancer.
L'acide acétylsalicylique note les résultats de l'essai ASPREE (Aspirin in Reducing Events in the Elderly) de 2018, dans lequel le risque de décès lié au cancer était plus élevé dans le groupe traité à l'aspirine que dans le groupe placebo
L'acide acétylsalicylique est un traitement de première intention des symptômes de fièvre et de douleurs articulaires du rhumatisme articulaire aigu.
La thérapie dure souvent une à deux semaines et est rarement indiquée pour des périodes plus longues.
Après la disparition de la fièvre et de la douleur, l'aspirine n'est plus nécessaire, car elle ne diminue pas l'incidence des complications cardiaques et des cardiopathies rhumatismales résiduelles.
Le naproxène s'est avéré aussi efficace que l'aspirine et moins toxique, mais en raison de l'expérience clinique limitée, le naproxène n'est recommandé que comme traitement de deuxième intention.
Avec le rhumatisme articulaire aigu, la maladie de Kawasaki reste l'une des rares indications de l'utilisation de l'aspirine chez les enfants malgré le manque de preuves de haute qualité de son efficacité.
La supplémentation en aspirine à faible dose présente des avantages modérés lorsqu'elle est utilisée pour la prévention de la pré-éclampsie.
Cet avantage est plus important lorsqu'il est commencé en début de grossesse
L'acide acétylsalicylique, ainsi que plusieurs autres agents aux propriétés anti-inflammatoires, a été réutilisé comme traitement complémentaire des épisodes dépressifs chez les sujets atteints de trouble bipolaire à la lumière du rôle possible de l'inflammation dans la pathogenèse des troubles mentaux graves.
Cependant, les preuves méta-analytiques sont basées sur très peu d'études et ne suggèrent aucune efficacité de l'aspirine dans le traitement de la dépression bipolaire.
Ainsi, nonobstant le rationnel biologique, les perspectives cliniques de l'aspirine et des anti-inflammatoires dans le traitement de la dépression bipolaire restent incertaines
L'acide acétylsalicylique est utilisé dans les antalgiques, les anti-inflammatoires, les antipyrétiques, les anticoagulants et les antirhumatismaux.
L'acide acétylsalicylique est également utilisé comme additif dans les aliments, les aliments pour animaux, les médicaments et les cosmétiques.
Médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS); de grands groupes chimiquement hétérogènes de médicaments qui suppriment l'inflammation d'une manière similaire aux stéroïdes, mais moins d'effets secondaires de sédation, de dépression respiratoire ou de dépendance que les stéroïdes.
Ils sont largement utilisés pour le traitement des troubles inflammatoires et des affections douloureuses telles que la polyarthrite rhumatoïde, la goutte, la bursite, les menstruations douloureuses et les maux de tête.
Ils sont efficaces pour soulager la douleur et la fièvre.
Les AINS inhibent l'activité de la cyclooxygénase (COX) entraînant une diminution de la synthèse des prostaglandines, des leucotriènes et des précurseurs de thromboxane tels que l'enzyme omniprésente qui catalyse l'étape initiale de la synthèse des prostanoïdes.
Le prostanoïde est l'un quelconque d'un groupe de complexes d'acides gras en C-20 avec un cycle interne à cinq ou six carbones tels que les prostaglandines, l'acide prostanoïque, les prostacyclines et le thromboxane; dérivé de l'acide arachidonique (acide gras polyinsaturé en C-20 avec quatre doubles liaisons cis).
L'action ou la synthèse des prostanoïdes sont impliquées dans la modulation d'une variété de processus physiopathologiques comprenant l'inflammation, l'hémostase, la thrombose, la cytoprotection, l'ulcération, l'hémodynamique et d'autres la progression des maladies rénales.
Ainsi, les NSAID en tant qu'inhibiteurs non sélectifs des cyclooxygénases (à la fois les isoenzymes cyclooxygénase-1 et cyclooxygénase-2) peuvent avoir des effets bénéfiques ainsi que néfastes sur une variété de maladies humaines.
De faibles niveaux de prostanoïdes gastriques causés par les inhibiteurs de la COX-1 peuvent entraîner une ulcération, une hémorragie interne et une perforation.
Les inhibiteurs sélectifs de la COX-2 tels que l'oxicam, le méloxicam et les coxibs (célécoxib, rofécoxib, valdécoxib, parécoxib et étoricoxib) n'interfèrent pas avec la COX-1.
L'AINS le plus répandu est l'aspirine.
Les AINS autres que l'aspirine peuvent être classés en fonction de leurs structures chimiques.
NOM IUPAC :
Acide 2-(acétyloxy)-benzoïque
Acide 2-(acétyloxy)benzoïque
Acide 2-(acétyloxy)benzoïque
2-Acetoxybenzoesäure
Acide 2-acétoxybenzoïque
acide 2-acétoxybenzoïque
acide 2-acétyloxybenzoïque
Acetilszalicilsav
SYNONYMES :
Aspirine [BAN] [JAN] [JP15] [USP]
Acide 2-(acétyloxy)-benzoïque
Acide 2-(acétyloxy)benzoïque
200-064-1
Acide 2-acétoxybenzènecarboxylique
2-Acetoxybenzoesäure
Acide 2-acétoxybenzoïque
Acide 2-acétyloxybenzoïque
Acétate de 2-carboxyphényle
4-10-00-00138
