АЛКОКСИЛИРОВАННЫЕ ЖИРНЫЕ СПИРТЫ

Этоксилирование - это химическая реакция, при которой оксид этилена присоединяется к субстрату. Это наиболее широко применяемое алкоксилирование, которое включает добавление эпоксидов к субстратам. В обычном применении спирты и фенолы превращаются в R (OC2H4) nOH, где n находится в диапазоне от 1 до 10. Такие соединения называются этоксилатами спиртов. Этоксилаты спирта часто превращаются в родственные виды, называемые этоксисульфатами. Этоксилаты и этоксисульфаты спиртов - это поверхностно-активные вещества, широко используемые в косметических и других коммерческих продуктах. Этот процесс имеет большое промышленное значение: в 1994 году во всем мире было произведено более 2000000 метрических тонн различных этоксилатов. Реакция протекает путем продувки этиленоксида через спирт при 180 ° C и давлении 1-2 бара с гидроксидом калия (КОН). служащий катализатором. Процесс сильно экзотермичен (ΔH -92 кДж / моль прореагировавшего оксида этилена) и требует тщательного контроля, чтобы избежать потенциально катастрофического теплового разгона. Исходными веществами обычно являются первичные спирты, поскольку они реагируют примерно в 10-30 раз быстрее, чем вторичные спирты. Этоксилированные спирты считаются химикатом с большим объемом производства (HPV) Агентством по охране окружающей среды США. Этоксилирование иногда сочетают с пропоксилированием, аналогичной реакцией с использованием оксида пропилена в качестве мономера. Обе реакции обычно проводят в одном реакторе, и их можно проводить одновременно с получением статистического полимера или поочередно для получения блок-сополимеров, таких как полоксамеры. Оксид пропилена более гидрофобен, чем оксид этилена, и его включение в небольших количествах может значительно повлиять на свойства поверхностно-активного вещества. В частности, этоксилированные жирные спирты, которые были «закрыты» ~ 1 единицей пропиленоксида, широко продаются как пеногасители. Этоксилированные жирные спирты часто превращаются в соответствующие органосульфаты, которые можно легко депротонировать с образованием анионных поверхностно-активных веществ, таких как лауретсульфат натрия. Являясь солями, этоксисульфаты обладают хорошей растворимостью в воде (высокое значение HLB). Превращение достигается обработкой этоксилированных спиртов триоксидом серы. Хотя спирты на сегодняшний день являются основным субстратом для этоксилирования, многие нуклеофилы реагируют по отношению к оксиду этилена. Первичные амины будут реагировать с образованием двухцепочечных материалов, таких как полиэтоксилированный амин твердого жира. В результате реакции аммиака образуются важные химические вещества, такие как этаноламин, диэтаноламин и триэтаноламин. Поскольку поверхностно-активные вещества на основе этоксилата спирта являются неионными, им обычно требуются более длинные этоксилатные цепи, чем их сульфированные аналоги, чтобы быть растворимыми в воде. Примеры, синтезированные в промышленном масштабе, включают этоксилат октилфенола, полисорбат 80 и полоксамеры. Этоксилирование обычно практикуется, хотя и в гораздо меньших масштабах, в биотехнологической и фармацевтической промышленности для увеличения растворимости в воде и, в случае фармацевтических препаратов, периода полужизни неполярных органических соединений в кровотоке. В этой заявке этоксилирование известно как «ПЭГилирование» (полиэтиленоксид является синонимом полиэтиленгликоля, сокращенно ПЭГ). Длина углеродной цепи составляет 8-18, в то время как длина этоксилированной цепи обычно составляет от 3 до 12 этиленоксидов в домашних продуктах. [16] [требуется страница] Они имеют как липофильные хвосты, обозначенные аббревиатурой алкильной группы, R, так и относительно полярные головные группы, представлен формулой (OC2H4) nOH. Этоксилаты спирта не являются мутагенными, канцерогенными или кожными сенсибилизаторами, а также не оказывают влияния на репродуктивную функцию или развитие. Одним из побочных продуктов этоксилирования является 1,4-диоксан, возможный канцероген для человека. Неразбавленные НЯ могут вызвать раздражение кожи или глаз. В водном растворе уровень раздражения зависит от концентрации. Считается, что НЯ обладают токсичностью от низкой до умеренной для острого перорального воздействия, низкой острой кожной токсичностью и обладают умеренным потенциалом раздражения кожи и глаз в концентрациях, обнаруженных в потребительских товарах. Токсичность для некоторых беспозвоночных имеет диапазон значений ЕС50 для линейных АЕ от 0,1 мг / л до более 100 мг / л. Для экстоксилатов разветвленных спиртов токсичность колеблется от 0,5 мг / л до 50 мг / л [16]. Токсичность ЕС50 для водорослей из линейных и разветвленных НЯ составляла от 0,05 мг / л до 50 мг / л. Острая токсичность для рыб колеблется от значений ЛК50 для линейных АЕ от 0,4 мг / л до 100 мг / л и от 0,25 до 40 мг / л для разветвленных. Считается, что для беспозвоночных, водорослей и рыб по существу линейные и разветвленные АЕ не обладают большей токсичностью, чем линейные АЕ. Алкоксилированные спирты представляют собой неионные поверхностно-активные вещества, полученные из различных жирных спиртов, этоксилированных и / или пропоксилированных жирных кислот с различной степенью алкоксилирования. Эти неионогенные поверхностно-активные вещества являются отличными эмульгаторами. Очень полезен в шампунях и пенных ваннах для контроля и регулировки вязкости и смазывающей способности.

Номер ЕС: 639-733-1 Очистители твердых поверхностей обычно работают в кислотных или щелочных системах и поэтому требуют поверхностно-активного вещества, которое химически стабильно при экстремальных значениях pH. Их можно использовать отдельно или в сочетании с анионными; катионные или другие неионные поверхностно-активные вещества. Жирные спирты (или длинноцепочечные спирты) обычно представляют собой высокомолекулярные первичные спирты с прямой цепью, полученные из природных жиров и масел. Это бесцветные маслянистые жидкости или воскообразные твердые вещества (в зависимости от числа атомов углерода), хотя загрязненные образцы могут иметь желтый цвет. ПРИМЕНЕНИЕ Поверхностно-активные вещества: используются в качестве сырья для производителя сульфата лаурилового эфира натрия (SLES). Моющие средства: базовые жидкие и порошковые моющие средства, бытовые чистящие средства, промышленные чистящие средства. Косметика и средства личной гигиены: используется в качестве сырья в шампунях, гелях для тела и чистящих средствах для рук. Текстиль: используется как моющее и смачивающее средство. Сельское хозяйство: используется в качестве эмульгаторов в гербицидах, инсектицидах и удобрениях. Бумага: используется как смачивающее средство и улучшает впитываемость. Резина: используется в качестве стабилизатора резины. Кожа: используется как обезжиривающее и дубильное средство. Краска: используется как смачивающее и диспергирующее средство. Этоксилаты спиртов используются в самых разных промышленных и коммерческих целях. Поскольку эти соединения являются поверхностно-активными веществами, их можно использовать всякий раз, когда масляные вещества вступают в контакт с водой или поверхностью. Этоксилированные спирты могут использоваться в качестве детергентов, смачивающих агентов, эмульгаторов, обезжиривающих и смягчающих веществ во многих линиях коммерчески доступных продуктов и промышленных практик. Они обладают превосходными смачивающими, эмульгирующими, низкопенящимися, моющими и чистящими свойствами и наиболее подходят для бытовой и промышленной очистки, для текстильной и кожевенной промышленности, а также для использования в химикатах. В основном они используются в чистящих средствах, моющих средствах, средствах для ухода за домом и производстве эмульгаторов. Химические вещества, такие как этоксилаты спиртов, SLES и SLS, также могут быть произведены из метиловых эфиров. В зависимости от марки / типа жирных спиртов. Этоксилирование - это промышленный процесс, при котором оксид этилена добавляют к спиртам и фенолам с образованием поверхностно-активных веществ. Этоксилаты спиртов получают путем реакции спирта с оксираном (оксидом этена). Спирт может быть получен из крекинг-нефти (через этан, пропан и окись углерода) или из растительного или животного масла и жиров.