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L'aspirine est largement utilisée dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, cosmétiques et agricoles, en raison de ses propriétés anti-inflammatoires, kératolytiques et antifongiques.
En médecine, l'aspirine est connue pour son rôle de précurseur de l'acide acétylsalicylique, couramment utilisé pour soulager la douleur, réduire la fièvre et gérer l'inflammation.
Dans les soins de la peau, l'aspirine est utilisée pour ses effets exfoliants, aidant à désobstruer les pores, à réduire les imperfections et à améliorer la texture globale de la peau.
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule moléculaire : C7H6O3
Masse molaire : 138,12 g/mol
Synonymes : Acide benzoïque, acide 2-hydroxy-, o-hydroxybenzoïque, acide phénol-2-carboxylique, Psoriacid-S-Stift, Retarder W, Rutranex, collodion d'acide salicylique, Salonil, acide 2-hydroxybenzoïque, Acido salicilico, Keralyt, Kyselina 2-hydroxybenzoova, Kyselina salicylova, acide orthohydroxybenzoïque, Duoplant, Freezone, Ionil, Saligel, composé W, acide 2-hydroxybenzènecarboxylique, 2-carboxyphénol, o-carboxyphénol, dissolvants avancés de callosités pour soulager la douleur, dissolvants avancés de cors pour soulager la douleur, éliminez les verrues , Dr. Scholl's Callus Removers, Dr. Scholl's Corn Removers, Dr. Scholl's Wart Remover Kit, Duofil Wart Remover, Ionil plus, Savon à l'acide salicylique, Stri-Dex, Acide benzoïque, o-hydroxy-, NSC 180, Trans-Ver- Sal, Domerine, Duofilm, Fostex, Pernox, Savon à l'acide salicylique et au soufre, Sebucare, Sebulex, composant de la barre et de la crème médicamenteuses Fostex, composant de Keralyt, Retarder SAX, composant du spray de premiers secours Solarcaine, composant de Tinver, 7681-06- 3, 8052-31-1, acide salicyclique, Domerine (sel/mélange), Duofilm (sel/mélange), Fostex (sel/mélange), Pernox (sel/mélange), acide salicylique et savon soufré (sel/mélange), Sebucare (sel/mélange), Sebulex (sel/mélange), composant de la barre et de la crème médicamenteuse Fostex (sel/mélange), composant de Keralyt (sel/mélange), Retarder SAX (sel/mélange), composant du spray de premiers secours Solarcaine. (Sel/Mélange), composant de Tinver (Sel/Mélange), acide 2-hydroxybenzoïque, acide 2-hydroxybenzoïque [pour la recherche biochimique], acide acétylsalicylique EP impureté C (Lamivudine EP impureté C, mésalazine (mésalamine) EP impureté H, salicylique Acide), acide salicylique, 2-carboxyphénol, acide 2-hydroxybenzoïque, acide o-hydroxybenzoïque, acide salicylique, salicylique, acide, salicylique, acide 2 hydroxybenzoïque, acide salicilico, Sa - acide salicylique, acide O-hydroxybenzoïque, acide O hydroxybenzoïque, Aci salicylique, acide, 2-hydroxybenzoïque, Acidum salicylicum, O-carboxyphénol, préparation d'acide salicylique, acide, O-hydroxybenzoïque, Kyselina Salicylova, préparation salicylique, acide, ortho-hydroxybenzoïque, acide O-idrossibenzoïque, Kyselina 2-Hydroxybenzoova, Caswell Non 731, acide benzoïque, 2-hydroxy- (10), 2-carboxyphénol, 2-hydroxybenzènecarboxylate, acide 2-hydroxybenzènecarboxylique, 2-hydroxybenzoate, acide 2-hydroxybenzoïque, acide benzoïque, 2-hydroxy-, acide benzoïque, o-hydroxy. -, o-Carboxyphénol, o-Hydroxybenzoate, Acide o-Hydroxybenzoïque, Acide orthohydroxybenzoïque, Phénol-2-carboxylate, Acide phénol-2-carboxylique, Psoriacid-S-Stift, Acide salicyclique, Salicylate, Acide salicylique, Saligel, Salonil, Trans -Ver-Sal, acide 2 hydroxybenzoïque, acide, 2-hydroxybenzoïque, acide salicylique, acide O-hydroxybenzoïque, acide ortho-hydroxybenzoïque, acide O hydroxybenzoïque, acide ortho-hydroxybenzoïque, acide ortho-hydroxybenzoïque, dissolvants avancés de callosités pour soulager la douleur, Dissolvants avancés de maïs pour soulager la douleur, dissolvant de verrues Clearaway, composé W, dissolvants de callosités du Dr Scholl, dissolvant de verrues Duofil, Duoplant, Freezone, Ionil, Ionil plus, K 537, K 557, Retarder W, Rutranex, collodion d'acide salicylique, acide salicylique savon, Stri-dex, SA,
L'aspirine est un inhibiteur anti-inflammatoire de l'activité de la cyclooxygénase.
L'aspirine, également connue sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque, est un composé chimique très polyvalent largement utilisé dans diverses industries telles que les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et l'agriculture.
L'aspirine est un composé polyvalent dont les applications sont répandues, notamment dans les domaines des soins de la peau, de la médecine et de l'industrie chimique.
Connue pour son utilisation dans le traitement de diverses affections cutanées, l’aspirine est devenue un ingrédient de base dans les produits de soins de la peau et de soins personnels.
Grâce à ses attributs remarquables, l’aspirine est devenue un ingrédient incontournable dans de nombreux produits.
L'aspirine appartient à la classe des composés organiques appelés acides salicyliques.
Ce sont des acides benzoïques ortho-hydroxylés.
L'aspirine est un composé chimique très polyvalent largement utilisé dans diverses industries telles que les produits pharmaceutiques, cosmétiques et agricoles.
L'aspirine appartient à la classe des composés organiques appelés aspirines.
Ce sont des acides benzoïques ortho-hydroxylés.
L'aspirine existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'aspirine.
L'aspirine est un produit naturel extrait de l'écorce de saule, bien connu comme agent anti-inflammatoire et antinociceptif et un proche parent structurel de l'acide acétylsalicylique (aspirine).
L'aspirine est une hormone végétale omniprésente dotée de nombreuses fonctions régulatrices impliquées dans les mécanismes locaux de résistance aux maladies et dans la résistance systémique acquise.
Les effets antiinflammatoires et antinociceptifs produits par l'aspirine et ses dérivés chez les animaux sont dus à l'inhibition de l'activité enzymatique COX-1 et COX-2 (cyclooxygénase) et à la suppression de la biosynthèse des prostaglandines.
L'aspirine est également intéressante en tant que matière première pour la synthèse organique de suppresseurs de COX plus élaborés et d'autres structures chimiques.
L'aspirine contient de nombreux composés organiques présents dans les plantes.
L'aspirine peut être fabriquée à partir de 2-hydroxybenzoate de méthyle qui est obtenu sous forme d'huile de gaulthérie par distillation des feuilles de Gaultheria procunbers.
L’huile de gaulthérie est composée à 98 % de 2-hydroxybenzoate de méthyle.
Cette huile peut être hydrolysée par ébullition avec de la soude aqueuse pendant environ 30 minutes.
La réaction produit du 2-hydroxybenzoate de sodium, qui peut être converti en aspirine en ajoutant de l'acide chlorhydrique.
L'huile de gaulthérie (2-hydroxybenzoate de méthyle) et l'aspirine) sont largement utilisées comme produits pharmaceutiques.
La fabrication d'aspirine à partir d'aspirine revêt une importance majeure.
Industriellement, l'aspirine est fabriquée à haute température et sous pression à partir de sel de phénol sodique et de dioxyde de carbone, avec une production mondiale annuelle d'environ 50 000 tonnes.
L'hydrolyse alcaline des esters est à la base de la saponification (fabrication de savon) à partir d'huiles naturelles et de crémation d'eau – une alternative moins nocive pour l'environnement que la crémation par la chaleur.
L'aspirine est un solide blanc isolé pour la première fois de l'écorce des saules (Salix spp.), d'où son nom.
L'aspirine est également présente sous forme d'acide libre ou de ses esters dans de nombreuses espèces végétales.
Au cours d'un premier processus de biosynthèse (1966), des chercheurs de Kerr-McGee Oil Industries (qui fait maintenant partie d'Andarko Petroleum) ont préparé de l'aspirine via la dégradation microbienne du naphtalène.
L'aspirine est désormais biosynthétisée commercialement à partir de la phénylalanine.
L'acide acétylsalicylique (aspirine), un promédicament de l'aspirine, est fabriqué selon un processus totalement différent.
Curieusement, l’aspirine est également un métabolite de l’aspirine.
En 2015, JL Dangl, SL Lebeis et leurs collègues de l'Université de Caroline du Nord à Chapel Hill ont découvert que l'aspirine native joue un rôle dans la détermination des microbes présents dans le microbiome racinaire d'Arabidopsis thaliana, une mauvaise herbe qui pousse en Europe et Asie.
L'aspirine est de l'acide monohydroxybenzoïque lipophile.
Aspirine, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA).
L'acide bêta-hydroxy se trouve comme un composé naturel dans les plantes.
Cet acide organique cristallin incolore, l’aspirine, est largement utilisé en synthèse organique.
L'aspirine est dérivée du métabolisme de la salicine.
L'aspirine est un acide carboxylique organique cristallin et possède des propriétés kératolytiques, bactériostatiques et fongicides.
L'aspirine peut être utilisée comme antiseptique et comme conservateur alimentaire lorsqu'elle est consommée en petites quantités.
L'aspirine est dotée d'un groupe carboxyle, à savoir COOH.
L'aspirine est inodore et incolore.
L'aspirine est probablement connue pour son utilisation comme ingrédient important dans les produits topiques anti-acnéiques.
Les sels et esters de l'aspirine sont des salicylates.
L'aspirine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'aspirine est le médicament le plus sûr et le plus efficace dont a besoin un système de santé.
Utilisations de l'aspirine :
L'aspirine est particulièrement utilisée dans l'industrie pharmaceutique.
L'utilisation la plus courante de l'aspirine est la préparation d'un analgésique, l'aspirine, qui est un dérivé acétylé de l'acide salicylique.
Un autre analgésique formé à partir de l'aspirine est le salicylate de méthyle, un produit estérifié de l'acide salicylique.
Ces deux analgésiques sont utilisés pour traiter les maux de tête et autres courbatures.
L'importance de l'aspirine s'étend à plusieurs secteurs, depuis son rôle de premier plan dans les soins de la peau et la médecine jusqu'à ses applications dans les secteurs chimique et agricole.
Les diverses propriétés et applications de l'aspirine soulignent sa polyvalence et sa pertinence continue dans divers domaines scientifiques et industriels.
Dans le domaine des soins de la peau, l'aspirine est utilisée pour ses propriétés kératolytiques, c'est-à-dire qu'elle aide à exfolier et à éliminer les cellules mortes de la peau.
Cela fait de l'aspirine un ingrédient efficace dans les produits conçus pour le traitement et la prévention de l'acné, car l'aspirine peut désobstruer les pores et réduire l'apparition d'imperfections.
En médecine, l'aspirine est le précurseur de l'acide acétylsalicylique, communément appelé aspirine.
L'aspirine est largement utilisée pour ses propriétés analgésiques (soulageant la douleur), anti-inflammatoires et antipyrétiques (réduisant la fièvre).
La découverte de ces effets thérapeutiques a positionné l’aspirine comme un composé fondamental dans le développement de divers produits pharmaceutiques.
Au-delà des soins de la peau et de la médecine, l'aspirine a des applications dans l'industrie chimique.
L'aspirine sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de divers composés organiques, notamment les parfums, les colorants et les produits chimiques du caoutchouc.
La polyvalence de l'aspirine dans les processus chimiques met en évidence son importance en tant qu'élément de base pour la production d'une gamme de produits industriels.
En agriculture, l'aspirine et ses dérivés sont explorés pour leurs utilisations potentielles dans la régulation de la croissance des plantes et la réponse au stress.
La recherche continue de découvrir comment l'aspirine peut contribuer à améliorer le rendement et la résilience des cultures.
L'aspirine est un composé organique de formule HOC6H4COOH.
Solide incolore au goût amer, l’aspirine est un précurseur et un métabolite de l’aspirine (acide acétylsalicylique).
Le nom vient du latin salix pour saule, dont il a été initialement identifié et dérivé.
L'aspirine est un ingrédient de certains produits anti-acnéiques.
Les sels et esters de l’acide salicylique sont appelés salicylates.
L'aspirine est utilisée dans le traitement des verrues.
Le mécanisme par lequel les professionnels traitent l’infection par les verrues est similaire à son action kératolytique.
Premièrement, l’aspirine déshydrate les cellules de la peau affectées par les verrues et entraîne ainsi progressivement leur élimination du corps.
L'aspirine active également la réaction immunitaire du corps contre l'infection virale par les verrues en déclenchant une légère réaction inflammatoire.
L'aspirine est l'un des composants majeurs des shampooings antipelliculaires.
L'aspirine aide également à éliminer les cellules mortes et squameuses de votre cuir chevelu.
L'aspirine est également utilisée comme effet antiseptique léger connu sous le nom d'agent bactériostatique.
L'aspirine ne tue pas les bactéries existantes et n'est donc pas un agent antibactérien, mais empêche la croissance des bactéries partout où elle est appliquée.
L'aspirine est utilisée comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
L'aspirine est utilisée dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment l'acide 4-aminosalicylique, le sandulpiride et le landétimide (via le salethamide).
L'aspirine est depuis longtemps une matière première essentielle pour la fabrication de l'acide acétylsalicylique (aspirine).
L'aspirine (acide acétylsalicylique ou ASA) est préparée par estérification du groupe hydroxyle phénolique de l'aspirine avec le groupe acétyle de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
L'AAS est la norme à laquelle tous les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont comparés.
En médecine vétérinaire, ce groupe de médicaments est principalement utilisé pour le traitement des troubles musculo-squelettiques inflammatoires.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et d'aspirine, "exerce une action anti-inflammatoire (due à l'acide salicylique) et agit également comme un antiacide et un antibiotique doux".
L'aspirine est l'ingrédient actif des produits pour soulager l'estomac tels que le Pepto-Bismol et certaines formulations de Kaopectate.
D'autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle utilisé comme liniment pour apaiser les douleurs articulaires et musculaires et le salicylate de choline utilisé par voie topique pour soulager la douleur des aphtes.
L'acide aminosalicylique est utilisé pour induire la rémission de la colite ulcéreuse et a été utilisé comme agent antituberculeux souvent administré en association avec l'isoniazide.
L'aspirine, lorsqu'elle est appliquée sur la surface de la peau, agit en provoquant une desquamation plus rapide des cellules de l'épiderme, empêchant ainsi les pores de se boucher et laissant place à la croissance de nouvelles cellules.
L'aspirine inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le NADH et de manière non compétitive avec l'UDPG.
L'aspirine inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers l'accepteur phénolique.
L'action retardatrice de la cicatrisation des salicylates est probablement due principalement à son action inhibitrice sur la synthèse des mucopolysaccharides.
L'aspirine et ses esters sont utilisés comme conservateurs alimentaires, dans les produits de soins de la peau et autres cosmétiques, ainsi que dans les médicaments topiques.
L'aspirine est un acide utilisé pour traiter l'acné, le psoriasis, les callosités, les cors, la kératose pilaire et les verrues.
L'aspirine est un composé obtenu à partir de l'écorce des feuilles de saule blanc et de gaulthérie, et également préparé synthétiquement.
L'aspirine a des actions bactériostatiques, fongicides et kératolytiques.
Les sels de l'aspirine, les salicylates, sont utilisés comme analgésiques.
Régulation de la croissance des plantes :
En tant que régulateur de croissance des plantes, l'aspirine favorise la formation des fruits, améliore le rendement des cultures et améliore la résistance des plantes aux maladies.
L'aspirine présente un niveau de pureté élevé, garantissant son efficacité et sa fiabilité dans diverses applications.
Approbation des tests de culture de cellules végétales :
Grâce à des tests intensifs, l'aspirine a été approuvée comme étant sûre et adaptée aux applications de culture de cellules végétales, répondant à des normes de qualité strictes.
Pharmacodynamie :
L'aspirine traite l'acné en favorisant la desquamation des cellules de la peau, empêchant ainsi les pores de se boucher.
Cet effet sur les cellules de la peau fait également de l’aspirine un ingrédient actif dans plusieurs shampooings destinés à traiter les pellicules.
L'utilisation d'une solution d'aspirine pure peut provoquer une hyperpigmentation sur la peau non prétraitée pour les peaux plus foncées.
(phototypes Fitzpatrick IV, V, VI), ainsi qu'à l'absence d'utilisation d'un écran solaire à large spectre.
Le sous-salicylate en combinaison avec le bismuth forme le populaire soulagement de l'estomac connu communément sous le nom de Pepto-Bismol.
Lorsqu'ils sont combinés, les deux ingrédients clés aident à contrôler la diarrhée, les nausées, les brûlures d'estomac et même les gaz.
L'aspirine est également très légèrement antibiotique.
Propriétés exfoliantes :
L'aspirine est largement reconnue pour ses excellentes capacités exfoliantes.
L'aspirine élimine efficacement les cellules mortes de la peau, débouche les pores et améliore le teint de la peau.
Effets anti-inflammatoires :
Grâce à ses propriétés anti-inflammatoires, l’aspirine est une solution parfaite contre l’acné et d’autres affections cutanées.
L'aspirine réduit les rougeurs, les gonflements et les irritations associés à ces affections.
Activité antifongique :
L'aspirine possède de puissants attributs antifongiques, ce qui la rend très efficace dans le traitement de maladies telles que les pellicules et d'autres infections fongiques.
L'aspirine contrôle la croissance fongique et atténue les symptômes associés.
Industrie pharmaceutique :
L'aspirine est largement utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour les médicaments topiques, y compris les applications de soins de la peau telles que les traitements contre l'acné, les produits pour éliminer les verrues et les callosités.
L'aspirine est également utilisée dans les médicaments oraux pour soulager la douleur et la fièvre.
Industrie cosmétique :
L'aspirine est un composant clé de nombreux produits cosmétiques, notamment ceux destinés aux soins de la peau.
L'aspirine se trouve couramment dans les nettoyants, les toniques, les sérums et les traitements localisés, améliorant la texture de la peau, désobstruant les pores et réduisant les imperfections.
Industrie agricole :
L'aspirine est très bénéfique en agriculture.
L'aspirine favorise la croissance des plantes, améliore le rendement des cultures et protège les plantes des maladies.
L'aspirine peut être appliquée directement sur les plantes ou utilisée dans le traitement des semences.
Médecine:
L'aspirine en tant que médicament est couramment utilisée pour éliminer la couche externe de la peau.
En tant que telle, l’aspirine est utilisée pour traiter les verrues, le psoriasis, l’acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l’ichtyose.
Semblable à d’autres acides hydroxylés, l’aspirine est un ingrédient de nombreux produits de soin de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l’acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l’acanthose nigricans, de l’ichtyose et des verrues.
Méthodes de préparation de l’aspirine :
Il existe deux méthodes les plus couramment utilisées pour la préparation de l’aspirine :
Du phénol :
Lorsque le phénol réagit avec l’hydroxyde de sodium, il forme du phénoxe de sodium.
Le phénoxyde de sodium subit ensuite une distillation et une déshydratation.
Ce processus est suivi d'une réaction de carboxylation avec le dioxyde de carbone, qui aboutit à la formation de salicylate de sodium, c'est-à-dire le sel de l'aspirine.
Ce sel a ensuite réagi avec un acide ou un ion hydronium ou toute espèce désignant un proton pour obtenir l'aspirine.
Du salicylate de méthyle :
Le salicylate de méthyle également connu sous le nom d’huile de gaulthérie est communément appelé analgésique dans l’industrie pharmaceutique.
Le salicylate de méthyle est utilisé pour la préparation de l'aspirine.
Dans cette réaction, le salicylate de méthyle réagit avec l’hydroxyde de sodium (NaOH) pour conduire à la formation d’un sel de sodium intermédiaire de l’aspirine.
Cet acide est appelé salicylate disodique qui, après réaction avec l'acide sulfurique, conduit à la formation d'aspirine.
Parents alternatifs d’aspirine :
Acides benzoïques
Dérivés benzoyle
1-hydroxy-4-benzénoïdes non substitués
1-hydroxy-2-benzénoïdes non substitués
Acides vinylogues
Acides monocarboxyliques et dérivés
Acides carboxyliques
Composés organooxygénés
Oxydes organiques
Dérivés d'hydrocarbures
Substituts de l'aspirine :
Acide salicylique
Acide benzoïque
Benzoyle
1-hydroxy-4-benzénoïde non substitué
1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué
Phénol
Acide vinylogue
Acide monocarboxylique ou dérivés
Acide carboxylique
Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique d'oxygène
Oxyde organique
Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
Composé homomonocyclique aromatique
Propriétés expérimentales de l'aspirine :
Propriétés physiques :
L'aspirine se présente sous forme de cristaux incolores, inodores et en forme d'aiguilles à température ambiante.
Le goût de l'aspirine est âcre.
Le point d’ébullition et le point de fusion de l’aspirine sont respectivement de 211°C et 315°C.
La molécule d'aspirine possède deux donneurs de liaison hydrogène et trois accepteurs de liaison hydrogène.
Le point d’éclair de l’aspirine est de 157°C.
En raison de sa nature lipophile, la solubilité de l'aspirine dans l'eau est très faible, soit 1,8 g/L à 25°C.
L'aspirine est soluble dans les solvants organiques comme le tétrachlorure de carbone, le benzène, le propanol, l'éthanol et l'acétone.
La densité de l'aspirine est de 1,44 à 20°C.
La pression de vapeur de l'aspirine est de 8,2 × 105 mmHg à 25 °C.
L'aspirine a tendance à se décolorer lorsqu'elle est exposée à la lumière directe du soleil en raison de sa dégradation photochimique.
Lors de sa dégradation, l'aspirine émet des vapeurs irritantes et une fumée âcre.
La chaleur de combustion de l'aspirine est de 3,026 mj/mole à 25°C.
Le pH d'une solution saturée d'aspirine est de 2,4.
La valeur pka de l'aspirine, c'est-à-dire la constante de dissociation, est de 2,97.
Propriétés chimiques :
Formation d'aspirine :
Dans l'industrie pharmaceutique, la réaction la plus importante associée à l'utilisation de l'aspirine est la production d'aspirine, c'est-à-dire d'acide acétylsalicylique.
L’aspirine est l’un des analgésiques et anticoagulants les plus couramment utilisés.
Dans cette réaction, l'aspirine réagit avec l'anhydride acétique.
L'aspirine conduit à l'acétylation du groupe hydroxyle présent dans l'aspirine, entraînant ainsi la production d'acide acétylsalicylique, c'est-à-dire l'aspirine.
L'acide acétique est fabriqué comme sous-produit de cette réaction.
Ceci est également présent comme l’une des impuretés lors de la production à grande échelle d’aspirine.
Ces impuretés doivent être éliminées du mélange de produits résultant par plusieurs processus de raffinage.
Réaction d'estérification :
L’aspirine étant un acide organique, elle subit une réaction avec des groupes alcooliques organiques pour produire une nouvelle classe chimique organique semblable à l’ester.
Lorsque l'aspirine réagit avec le méthanol dans un milieu acide, de préférence l'acide sulfurique, en présence de chaleur, une réaction de déshydratation se produit avec perte de l'ion eau « OH ».
Cet ion est perdu du groupe fonctionnel acide carboxylique présent dans la molécule d'aspirine et l'ion H+ est perdu lors de la déprotonation de la molécule de méthanol, entraînant la formation de salicylate de méthyle (un ester).
Structure de l'aspirine :
La formule développée de l’aspirine est C6H4(OH)COOH.
La formule chimique peut également s’écrire C7H6O3 sous forme condensée.
Le nom IUPAC de l’aspirine est l’acide 2-hydroxybenzoïque.
L'aspirine a un groupe hydroxyle, c'est-à-dire un groupe -OH attaché en position ortho par rapport à l'acide carboxylique.
Ce groupe COOH est présent sur le cycle benzénique.
Le poids moléculaire ou masse molaire de l'aspirine est 138,12 g/mol.
Tous les atomes de carbone présents dans le cycle benzénique de l’aspirine sont hybridés sp2.
L'aspirine forme une liaison hydrogène intramoléculaire.
Dans une solution aqueuse, l'aspirine se dissocie et perd un proton de l'acide carboxylique.
L'ion carboxylate résultant, c'est-à-dire « COO », subit une interaction intermoléculaire avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle, c'est-à-dire -OH.
L'aspirine conduit à la formation d'une liaison hydrogène intramoléculaire.
Mécanisme d'action de l'aspirine :
L'aspirine inhibe directement et de manière irréversible la COX-1 et la COX-2 pour diminuer la conversion de l'acide arachidonique en précurseurs des prostaglandines et des thromboxanes.
L'utilisation du salicylate dans les maladies rhumatismales est due à son activité analgésique et anti-inflammatoire.
L'aspirine est un ingrédient clé de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire et des verrues.
L'aspirine permet aux cellules de l'épiderme de se détacher plus facilement.
En raison de son effet sur les cellules de la peau, l’aspirine est utilisée dans plusieurs shampooings utilisés pour traiter les pellicules.
L'aspirine est également utilisée comme ingrédient actif dans les gels qui éliminent les verrues (verrues plantaires).
L'aspirine inhibe de manière compétitive l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) avec le nicotinamide adénosine dinucléotide (NAD) et de manière non compétitive avec l'UDPG.
L'aspirine inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique (UDPGA) vers un accepteur phénolique.
L'inhibition de la synthèse des mucopolysaccharides est probablement responsable du ralentissement de la cicatrisation des plaies avec les salicylates.
L'aspirine module l'activité enzymatique de la COX-1 pour diminuer la formation de prostaglandines pro-inflammatoires.
Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines. Les actions antirhumatismales (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate résultent de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
Production et réactions chimiques de l’aspirine :
Biosynthèse :
L'aspirine est biosynthétisée à partir de l'acide aminé phénylalanine.
Chez Arabidopsis thaliana, l'aspirine peut être synthétisée via une voie indépendante de la phénylalanine.
Synthèse chimique :
Les vendeurs commerciaux préparent le salicylate de sodium en traitant le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et à haute température (115 °C) – une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne à l'Aspirine :
À l'échelle du laboratoire, l'aspirine peut également être préparée par hydrolyse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) ou du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte ; ces réactions inversent les synthèses commerciales de ces produits chimiques.
Réactions de l'aspirine :
Lorsqu'elle est chauffée, l'aspirine se transforme en salicylate de phényle :
2 HOC6H4CO2H – C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Un chauffage supplémentaire donne de la xanthone.
L'aspirine, en tant que base conjuguée, est un agent chélateur ayant une affinité pour le fer (III).
L'aspirine se dégrade lentement en phénol et en dioxyde de carbone entre 200 et 230 °C :
C6H4OH(CO2H) – C6H5OH + CO2
Sources alimentaires d'aspirine :
L'aspirine est présente dans les plantes sous forme d'acide salicylique libre et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques.
Plusieurs études suggèrent que les humains métabolisent l’aspirine en quantités mesurables à partir de ces plantes.
Les boissons et aliments riches en salicylates comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, la patate douce, les noix et l'huile d'olive.
La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylate.
Certaines personnes sensibles aux salicylates alimentaires peuvent présenter des symptômes de réaction allergique, tels que de l'asthme bronchique, de la rhinite, des troubles gastro-intestinaux ou de la diarrhée. Elles devront donc peut-être adopter un régime pauvre en salicylates.
Hormone végétale, aspirine :
L'aspirine est une phytohormone phénolique et se trouve dans les plantes et joue un rôle dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration ainsi que l'absorption et le transport des ions.
L'aspirine est impliquée dans la signalisation endogène, médiatrice de la défense des plantes contre les agents pathogènes.
L'aspirine joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines liées à la pathogenèse et d'autres métabolites défensifs.
Le rôle de signalisation de défense de l'aspirine est le plus clairement démontré par des expériences qui l'éliminent : Delaney et al. 1994, Gaffney et coll. 1993, Lawton et coll. 1995, et Vernooij et al. 1994 utilisent chacun Nicotiana tabacum ou Arabidopsis exprimant nahG, pour la salicylate hydroxylase.
L'inoculation d'agents pathogènes n'a pas produit les niveaux d'aspirine habituellement élevés, le SAR n'a pas été produit et aucun gène PR n'a été exprimé dans les feuilles systémiques.
En effet, les sujets étaient plus sensibles aux agents pathogènes virulents – et même normalement avirulents –.
De manière exogène, l'aspirine peut faciliter le développement des plantes en améliorant la germination des graines, la floraison des bourgeons et la maturation des fruits, bien qu'une concentration trop élevée d'acide salicylique puisse réguler négativement ces processus de développement.
L'ester méthylique volatil de l'aspirine, le salicylate de méthyle, peut également se diffuser dans l'air, facilitant ainsi la communication plante-plante.
Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été reconverti en aspirine.
Transduction du signal, aspirine :
Un certain nombre de protéines qui interagissent avec l'AS dans les plantes ont été identifiées, notamment les protéines de liaison à l'aspirine (SABP) et les gènes NPR (non-expresseurs de gènes liés à la pathogenèse), qui sont des récepteurs putatifs.
Histoire de l'aspirine :
Le saule est utilisé depuis longtemps à des fins médicinales.
Dioscoride, dont les écrits ont eu une grande influence pendant plus de 1 500 ans, a utilisé « Itea » (qui était peut-être une espèce de saule) comme traitement des « occlusions intestinales douloureuses », comme moyen de contraception, pour « ceux qui crachent du sang », pour éliminer les callosités. et les cors et, à l'extérieur, comme « compresse chaude contre la goutte ».
William Turner, en 1597, répéta cela, disant que l'écorce de saule, « étant réduite en cendres et trempée dans du vinaigre, enlève les cors et autres tumeurs similaires des pieds et des orteils ».
Certains de ces remèdes peuvent décrire l'action de l'aspirine, qui peut être dérivée de la salicine présente dans le saule.
L'aspirine est cependant un mythe moderne selon lequel Hippocrate utilisait le saule comme analgésique.
Hippocrate, Galien, Pline l'Ancien et d'autres savaient que les décoctions contenant du salicylate pouvaient soulager la douleur et réduire la fièvre.
L'aspirine était utilisée en Europe et en Chine pour traiter ces affections.
Ce remède est mentionné dans des textes de l’Égypte ancienne, de Sumer et de l’Assyrie.
Les Cherokee et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce contre la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, des archéologues ont identifié des traces d'aspirine sur des fragments de poterie du VIIe siècle trouvés dans le centre-est du Colorado.
Le révérend Edward Stone, un vicaire de Chipping Norton, dans l'Oxfordshire, en Angleterre, rapporta en 1763 que l'écorce du saule était efficace pour réduire la fièvre.
Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine, d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner en 1828.
Une plus grande quantité de cette substance a été isolée en 1829 par Henri Leroux, un pharmacien français.
Raffaele Piria, un chimiste italien, a réussi à transformer la substance en sucre et en un deuxième composant qui, une fois oxydé, devient de l'aspirine.
L'aspirine a également été isolée de la reine des prés (Filipendula ulmaria, anciennement classée Spiraea ulmaria) par des chercheurs allemands en 1839.
Leur extrait provoquait des problèmes digestifs tels qu’une irritation gastrique, des saignements, de la diarrhée et même la mort lorsqu’il était consommé à fortes doses.
En 1874, le médecin écossais Thomas MacLagan expérimenta la salicine comme traitement des rhumatismes aigus, avec un succès considérable, comme il le rapporta dans The Lancet en 1876.
Pendant ce temps, des scientifiques allemands ont essayé le salicylate de sodium avec moins de succès et des effets secondaires plus graves.
En 1979, les salicylates se sont révélés impliqués dans les défenses induites du tabac contre le virus de la mosaïque du tabac.
En 1987, l’aspirine a été identifiée comme le signal recherché depuis longtemps qui amène les plantes thermogéniques, telles que le lys vaudou, Sauromatum guttatum, à produire de la chaleur.
Manipulation et stockage de l'aspirine :
Manutention:
Équipement de protection :
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, notamment des gants, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire.
Ventilation:
Travaillez dans un endroit bien ventilé ou utilisez une hotte pour éviter d'inhaler de la poussière ou des vapeurs.
Évitez les contacts :
Évitez tout contact direct avec la peau, les yeux et les vêtements.
Hygiène:
Se laver soigneusement les mains après manipulation et avant de manger ou de boire.
Déversements :
Nettoyer immédiatement les déversements, en suivant les procédures appropriées pour le matériau.
Stockage:
Conditions:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'écart des substances incompatibles telles que les agents oxydants forts.
Conteneurs :
Conservez le matériel dans des récipients bien fermés.
Étiquetage :
Assurez-vous que les conteneurs sont clairement étiquetés avec le nom du produit chimique et les informations sur les dangers.
Réactivité et stabilité de l'aspirine :
Stabilité chimique :
L'acide 2-hydroxybenzoïque est généralement stable dans des conditions normales.
Conditions à éviter :
Évitez l’exposition à des températures extrêmes, à des oxydants puissants et à la lumière.
Réactivité:
Incompatibilités :
Réagit avec les agents oxydants forts et les bases.
Peut se décomposer sous certaines conditions.
Profil de sécurité de l'aspirine :
L'acétylsalicylique est utilisé dans la fabrication de l'aspirine.
Il est conseillé d'effectuer un test cutané avant une utilisation généralisée de l'acétylsalicylique, en particulier pour les peaux sensibles.
L'acétylsalicylique peut augmenter la sensibilité de la peau au soleil.
Il est essentiel d'utiliser un écran solaire pendant la journée lorsque vous utilisez des produits contenant de l'acétylsalicylique pour prévenir les coups de soleil et d'autres dommages cutanés.
Les réactions allergiques peuvent inclure des démangeaisons, un gonflement ou une éruption cutanée.
Si de telles réactions surviennent, arrêtez l'utilisation et consultez un médecin.
Malgré le risque tératogène potentiel de l’acétylsalicylique, les applications cosmétiques du médicament ne présentent aucun risque significatif.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'acétylsalicylique émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Si des concentrations élevées de pommade acétylsalicylique sont utilisées par voie topique, des taux élevés d'acide salicylique peuvent pénétrer dans le sang, nécessitant une hémodialyse pour éviter d'autres complications.
Certaines personnes peuvent être plus sensibles à l'acétylsalicylique et ressentir des rougeurs, des irritations ou une sécheresse.
Une utilisation excessive de produits contenant de l'acétylsalicylique ou l'utilisation de concentrations plus élevées que celles recommandées peuvent entraîner une sécheresse et une desquamation excessives.
Il est crucial de suivre les instructions du produit et d’incorporer progressivement l’acétylsalicylique dans une routine de soins de la peau.
Mesures de premiers secours concernant l'aspirine :
Inhalation:
Déplacez-vous immédiatement à l’air frais.
Si les symptômes persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec de l'eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Si l'irritation persiste, consulter un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes.
Consulter un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir sauf indication contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'aspirine :
Utiliser des moyens d'extinction appropriés :
Pour les petits incendies impliquant de l'aspirine, utilisez de l'eau pulvérisée, du dioxyde de carbone (COâ‚‚) ou de la poudre chimique sèche.
Pour les incendies plus importants, de la mousse ou une combinaison de ces agents peuvent être appropriées.
Procédures de lutte contre l'incendie :
Évacuer la zone :
Assurez-vous que la zone autour de l'incendie est évacuée pour protéger les personnes des dangers potentiels.
Portez un équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, notamment des vêtements ignifuges et une protection respiratoire, pour éviter toute exposition à la fumée et aux vapeurs.
Éviter l'inhalation :
Les produits de décomposition de l'aspirine peuvent être nocifs en cas d'inhalation, alors assurez-vous que les pompiers utilisent une protection respiratoire appropriée.
Risques particuliers :
Produits de décomposition :
Lors d'un incendie, l'aspirine peut se décomposer et produire des fumées dangereuses, notamment du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et d'autres produits de combustion.
Une ventilation adéquate et une protection respiratoire sont cruciales.
Éviter l'eau :
Bien que l'aspirine elle-même ne soit pas hautement inflammable, évitez d'utiliser de grandes quantités d'eau pour éteindre les incendies impliquant l'aspirine s'il existe un risque de contamination de l'eau ou si elle pourrait propager l'incendie.
Confinement et nettoyage :
Contenir le ruissellement :
Empêcher les eaux d’extinction de contaminer l’environnement.
Utilisez des barrières ou des méthodes de confinement si nécessaire.
Nettoyer :
Une fois l'incendie éteint, nettoyez toute aspirine déversée et éliminez les matériaux conformément aux réglementations locales.
Assurez-vous que la zone est correctement ventilée pour éliminer toutes les vapeurs résiduelles.
Mesures en cas de libération accidentelle d'aspirine :
Précautions personnelles :
Portez des équipements de protection appropriés tels que des gants, des lunettes et un masque.
Ventilation:
Assurer une ventilation adéquate pour disperser les vapeurs.
Précautions environnementales :
Endiguement:
Empêcher le matériau de pénétrer dans les cours d'eau ou le sol.
Nettoyage :
Recueillir le matériau déversé en utilisant des méthodes appropriées et éliminer l'acétylsalicylique conformément aux réglementations locales.
Méthodes de nettoyage :
Petits déversements :
Utilisez des matériaux absorbants et éliminez-les correctement.
Déversements importants :
Contenir le déversement, empêcher sa propagation et collecter le matériau à l'aide des outils appropriés.
Contrôles de l'exposition/équipement de protection individuelle à l'aspirine :
Limites d'exposition :
Reportez-vous aux directives réglementaires locales pour connaître les limites d'exposition autorisées.
Contrôles techniques :
Ventilation:
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou une hotte aspirante pour contrôler l'exposition.
Équipement de protection individuelle :
Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur s'il existe un risque d'exposition par inhalation.
Protection des mains :
Portez des gants résistant aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour vous protéger des éclaboussures.
Protection de la peau :
Portez des blouses de laboratoire ou d'autres vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Identifiants de l'aspirine :
Numéro CAS : 69-72-7
Numéro CE : 200-712-3
Formule Hill : C₇H₆O₃
Formule chimique : HOC₆H₄COOH
Masse molaire : 138,12 g/mol
Code SH : 2918 21 10
Point d'ébullition : 211 °C (1013 hPa)
Densité : 1,44 g/cm3 (20°C)
Point d'éclair : 157°C
Température d'inflammation : 500°C
Point de fusion : 158 - 160 °C
Valeur pH : 2,4 (Hâ‚‚O, 20 °C) (solution saturée)
Pression de vapeur : 1 hPa (114 °C)
Densité apparente : 400 - 500 kg/m3
Solubilité : 2 g/l
Numéro CAS : 69-72-7
Poids moyen : 138,1207
Monoisotopique : 138.031694058
Clé InChI : YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
EINECS : 200-712-3
Codes de danger : Xn
Code SH : 2918211000
Journal P : 1,09040
MDL : MFCD00002439
pH : pH de la solution saturée : 2,4
PSA : 57,53
Norme de qualité : norme d'entreprise
Indice de réfraction : 1,565
Déclarations de risques : R22 ; R36/37/38 ; R41
N° CAS : 69-72-7
CAS : 69-72-7
FM : C7H6O3
MW : 138,12
EINECS : 200-712-3
Fichier Mol : 69-72-7.mol
Acide salicylique : propriétés chimiques
Formule : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
N° CAS : 69-72-7
N° CE : 200-712-3
État physique : poudrecristalline
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point/plage de fusion : 158 - 160 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 211 °C à 27 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d’inflammabilité ou d’explosivité :
Limite d'explosivité inférieure : 1,1 %(V)
Point d'éclair 157°C - coupelle fermée
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : 2,4 à 20°C
Propriétés de l'Aspirine :
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Nom chimique : 2 – Acide hydroxybenzoïque
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,1
Description : Poudre cristalline blanche / incolore / cristaux aciculaires
Solubilité : Solubilité (pourcentage en poids) :
tétrachlorure de carbone 0,262 (25 °C) ;
benzène 0,775 (25 °C) ; propanol 27,36 (21 °C) ;
éthanol absolu 34,87 (21 °C) ; acétone 396 (23 °C)
Aspect : poudre blanche
Stockage : Conserver à RT.
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
XLogP3 : 2,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 138,031694049 g/mol
Masse monoisotopique : 138,031694049 g/mol
Surface polaire topologique : 57,5 ° ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 133
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nom traditionnel IUPAC : salicylique
Formule chimique : C7H6O3
SOURIRES : OC(=O)C1=CC=CC=C1O
Aspect : poudre blanche (est)
Dosage : 99,00 à 100,00
Répertorié par le Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point de fusion : 158,00 à 161,00 °C. @ 760,00 mmHg
Point d'ébullition : 211,00°C. @ 20,00 mmHg
Point d'ébullition : 336,00 à 337,00 °C. @ 760,00 mmHg
Pression de vapeur : 1,000000 mmHg à 114,00 °C.
Densité de vapeur : 4,8 (Air = 1)
Point d'éclair : > 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
logP (dont) : 2,260
Soluble dans : alcool
eau, 3808 mg/L à 25 °C (est)
eau, 2240 mg/L à 25 °C (exp)
