ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL)

ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL) = HYDROXYBENZÈNE = BENZÉNOL

Numéro CAS : 108-95-2
Numéro CE : 203-632-7
Formule linéaire : C6H5OH

L'acide carbolique (phénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
L'acide carbolique (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.
L'acide carbolique (phénol) est constitué d'un groupe phényle (-C6H5) lié à un groupe hydroxy (-OH).
L'acide carbolique (phénol) a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 milliards de kg/an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.

L'acide carbolique (phénol) est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1000 ml (0,895 M).
Des mélanges homogènes d'acide carbolique (phénol) et d'eau à des rapports massiques phénol/eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium de l'acide carbolique (phénol), le phénoxyde de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Acidité:
L'acide carbolique (phénol) est un acide faible.

En solution aqueuse dans la plage de pH env. 8 - 12 il est en équilibre avec l'anion phénolate C6H5O− (aussi appelé phénoxyde) :
L'acide carbolique (phénol) est plus acide que les alcools aliphatiques.
Le pKa différent est attribué à la stabilisation de la résonance de l'anion phénoxyde.
De cette façon, la charge négative sur l'oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et para à travers le système pi.

Une explication alternative implique le cadre sigma, postulant que l'effet dominant est l'induction à partir des carbones hybrides sp2 plus électronégatifs; le retrait inductif comparativement plus puissant de la densité d'électrons fourni par le système sp2 par rapport à un système sp3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion.
À l'appui de la deuxième explication, le pKa de l'énol de l'acétone dans l'eau est de 10,9, ce qui le rend à peine moins acide que le phénol (pKa 10,0).

Ainsi, le plus grand nombre de structures de résonance disponibles pour le phénoxyde par rapport à l'énolate d'acétone semble contribuer très peu à sa stabilisation.
Cependant, la situation change lorsque les effets de solvatation sont exclus.
Une récente comparaison in silico des acidités en phase gazeuse des vinylogues du phénol et du cyclohexanol dans des conformations qui permettent ou excluent la stabilisation de la résonance conduit à la conclusion qu'environ 1⁄3 de l'augmentation de l'acidité de l'acide carbolique (phénol) est attribuable à des effets inductifs , la résonance représentant la différence restante.

L'acide carbolique (phénol) (communément appelé phénol) est une molécule chimique aromatique de formule moléculaire C6H5OH et de formule moléculaire C6H5OH.
L'acide carbolique (phénol) est une substance cristalline blanche.
L'acide carbolique (phénol) est le membre le plus simple de la famille des composés organiques de l'acide carbolique (phénol).

Les acides carboliques (phénol) sont parfois appelés acides carboliques en raison de leur acidité extrême.
En raison de la résonance, la molécule d'acide carbolique (phénol) a une charge positive partielle sur l'atome d'oxygène, et l'anion créé par la perte d'un ion hydrogène est également stabilisé en résonance.
L'acide carbolique (phénol) est l'hydroxybenzène par définition.
L'acide carbolique (phénol) est connu sous le nom de phénol.

Le nom IUPAC pour l'acide carbolique (phénol) serait le benzénol, qui a été dérivé de la même manière que les noms IUPAC pour les alcools aliphatiques.
L'acide carbolique (phénol), également connu sous le nom d'acide phénolique, est un solide cristallin blanc incolore à température ambiante que l'on trouve naturellement.
Les acides carboliques (phénol) à faible poids moléculaire sont généralement des liquides ou des solides à bas point de fusion.
La plupart des acides carboliques de faible poids moléculaire (phénol) sont solubles dans l'eau en raison de la liaison hydrogène.

En raison d'une liaison hydrogène intermoléculaire plus forte, les acides carboliques (phénol) ont des températures d'ébullition plus élevées que les alcools de même poids moléculaire.
L'acide carbolique (phénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
L'acide carbolique (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.
L'acide carbolique (phénol) est un produit naturel.

L'acide carbolique (phénol) est soluble dans l'eau.
L'acide carbolique (phénol) est une substance légèrement acide.
L'acide carbolique (phénol) est transformé en ion phénolate dans un milieu aqueux.
L'acide carbolique (phénol) a des propriétés de résonance.

Les liaisons hydrogène sont formées par l'acide carbolique (phénol).
La tautomérie est une propriété de l'acide carbolique (phénol).
L'acide carbolique (phénol) est un composé d'hydrocarbure aromatique composé d'un cycle benzénique avec un groupe hydroxyle.
L'acide carbolique (phénol) (C6H6O ou C6H5OH) est un solide cristallin incolore à rose clair avec une odeur douce et âcre.

L'acide carbolique (phénol) est le nom spécifique de l'acide carbolique, qui est le membre le plus simple de la famille des composés hydroxylés organiques connus sous le nom de phénols ou phénoliques.
L'acide carbolique (phénol) est dérivé du benzène et du propylène, qui sont utilisés pour produire du cumène, qui est ensuite oxydé pour devenir de l'hydroperoxyde de cumène, avant d'être scindé en acide carbolique (phénol) et son coproduit, l'acétone.
L'acide carbolique (phénol) est un composé d'hydrocarbure aromatique composé d'un cycle benzénique avec un groupe hydroxyle.

À température ambiante, l'acide carbolique (phénol) est un solide et a une odeur chimique caractéristique.
L'acide carbolique (phénol) a la formule moléculaire C6H5OH et est un composé organique aromatique.
L'acide carbolique (phénol) est un solide cristallin blanc.
Un groupe phényle (C6H5) est lié à un groupe hydroxyle (OH) dans l'acide carbolique (phénol).

L'acide carbolique (phénol) était à l'origine dérivé du goudron de houille, mais l'acide carbolique (phénol) est maintenant fabriqué à grande échelle (environ 7 milliards de kg/an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
L'acide carbolique (phénol) est un produit de fabrication crucial car l'acide carbolique (phénol) est utilisé pour fabriquer une variété de produits et de composés.
Étant donné que les électrons pi de l'atome d'oxygène donnent une densité électronique à l'anneau, l'acide carbolique (phénol) est hautement réactif contre la substitution aromatique électrophile.

De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle en utilisant cette méthode générale, y compris l'halogénation, l'acylation, la sulfonation et d'autres méthodes.
Ajout de base au phénol :
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

Ajout du groupe acyle :
C6H5OH+C6H5COCl→C6H5OCOC6H5+HCl

Réduction sous poussière de zinc :
C6H5OH+Zn→C6H6+ZnO

Oxydation du phénol :
C6H5OH+CH2N2→C6H5OCH3+N2

L'acide carbolique (phénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
L'acide carbolique (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.
L'acide carbolique (phénol) est constitué d'un groupe phényle (-C6H5) lié à un groupe hydroxyle (-OH).
L'acide carbolique (phénol) a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 milliards de kg/an) à partir du pétrole.
L'acide carbolique (phénol) est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.

L'acide carbolique (phénol) est un composé important, utilisé comme précurseur de nombreux matériaux et produits chimiques utiles.
L'acide carbolique (phénol) est un composé cristallin volatil de couleur blanche ayant la formule moléculaire C6H6O avec une masse de 94,11 g/mol.
Aussi connu sous le nom de phénol, l'acide carbolique est un acide organique aromatique ayant un groupe phényle lié à un groupe hydroxyle.
L'acide carbolique (phénol) a une odeur douce et goudronneuse avec un point d'ébullition de 181,7 degrés Celsius et une densité de 1,07 g/cm3.

L'acide carbolique (phénol) est un solide cristallin incolore ou blanc (ressemblant à du sable) qui est généralement vendu ou utilisé en solution.
L'acide carbolique (phénol) liquide est un dérivé d'acide aminé qui est utilisé pour protéger les plantes contre les infections et les ravageurs et est fabriqué par la dégradation naturelle des déchets organiques.
L'acide carbolique (phénol) est populairement connu sous le nom d'acide carbolique liquide et agit comme un agent antimicrobien et est utilisé dans une variété de pesticides, d'insecticides et d'herbicides.

L'acide carbolique (phénol), normalement un solide cristallin blanc, est maintenu à l'état liquide par la présence d'environ 10 % d'eau.
Acide carbolique (phénol) Contient pas moins de 89 % en poids de phénol.
Disponible en bouteilles de 1 oz (30 ml), 2 oz (60 ml) ou 1 pinte (16 oz ou 480 ml) en bouteilles de verre ambré.
L'acide carbolique (phénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.

L'acide carbolique (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.
L'acide carbolique (phénol) est constitué d'un groupe phényle (-C6H5) lié à un groupe hydroxy (-OH).
Le phénol pur est un solide cristallin blanc, sentant le désinfectant.
Les cristaux sont souvent plutôt humides et décolorés.

L'acide carbolique (phénol) est utile pour comparer les points de fusion et d'ébullition du phénol avec ceux du méthylbenzène (toluène).
Les deux molécules contiennent le même nombre d'électrons et ont une forme très similaire.
Cela signifie que les attractions intermoléculaires dues aux forces de dispersion de van der Waals vont être très similaires.
La raison des valeurs plus élevées pour l'acide carbolique (phénol) est en partie due aux attractions dipôle-dipôle permanentes dues à l'électronégativité de l'oxygène - mais est principalement due à la liaison hydrogène.

Des liaisons hydrogène peuvent se former entre une paire isolée sur un oxygène sur une molécule et l'hydrogène sur le groupe -OH de l'un de ses voisins.
L'acide carbolique (phénol) est modérément soluble dans l'eau - environ 8 g de phénol se dissolvent dans 100 g d'eau.
Si vous essayez de dissoudre plus que cela, vous obtenez deux couches de liquide.
La couche supérieure est une solution d'acide carbolique (phénol) dans l'eau, et celle du bas une solution d'eau dans l'acide carbolique (phénol).

Le comportement de solubilité du phénol et de l'eau est compliqué et dépasse le niveau UK A.
L'acide carbolique (phénol) est quelque peu soluble dans l'eau en raison de sa capacité à former des liaisons hydrogène avec l'eau.
L'acide carbolique (phénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
L'acide carbolique (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.

L'acide carbolique (phénol), un solide cristallin blanc incolore à température ambiante, également connu sous le nom d'acide phénique, est un composé organique que l'on trouve naturellement.
L'acide carbolique (phénol), également connu sous un ancien nom d'acide carbolique, est un solide cristallin toxique et incolore avec une odeur goudronneuse sucrée distinctive.
La formule chimique de l'acide carbolique (phénol) est C6H5OH et la structure de l'acide carbolique (phénol) est celle d'un groupe hydroxyle (-OH) lié à un cycle phényle ; L'acide carbolique (Phénol) est donc un composé aromatique.

Le mot acide carbolique (phénol) est également utilisé pour désigner tout composé contenant un cycle aromatique à six chaînons, lié directement à un groupe hydroxyle (-OH).
En effet, les acides carboliques (phénol) sont une classe de composés organiques dont est le membre le plus simple.
Le phénol a une solubilité limitée dans l'eau (8,3 g/100 ml).
L'acide carbolique (phénol) est légèrement acide : la molécule de phénol a de faibles tendances à perdre l'ion H+ du groupe hydroxyle, ce qui donne l'anion phénoxyde hautement soluble dans l'eau C6H5O-.

Comparé aux alcools aliphatiques, l'acide carbolique (phénol) présente une acidité beaucoup plus élevée; L'acide carbolique (phénol) réagit même avec NaOH pour perdre H+ contrairement aux alcools aliphatiques.
Contrairement à la croyance populaire, cela n'a pas grand-chose à voir avec le chevauchement orbital entre les paires isolées d'oxygène et le système aromatique.
Alors que l'aromaticité du cycle benzénique permet la délocalisation de la charge négative dans tout le cycle pour stabiliser l'anion, l'effet dominant est l'induction à partir des carbones hybrides sp2 (le retrait inductif comparativement plus puissant de la densité électronique fourni par le système sp2 par rapport à un système sp3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion).

Pour tirer cette conclusion, nous citons le pKa de l'acétone énol, qui est de 10,9 (par rapport au phénol avec un pKa de 10,0).
L'acide carbolique (phénol) peut être fabriqué à partir de l'oxydation partielle du benzène ou de l'acide benzoïque, par le procédé au cumène ou par le procédé Raschig.
L'acide carbolique (phénol) peut également être trouvé en tant que produit de l'oxydation du charbon.
Soluble dans l'alcool, l'eau, l'éther, le chloroforme, le glycérol, le sulfure de carbone, la vaseline, les huiles fixes ou volatiles et les alcalis.
L'acide carbolique (phénol) est un liquide clair et odorant.

Les acides carboliques (phénol) sont ajoutés à de nombreux produits différents.
Également connus sous le nom d'acides carboliques (phénol) et d'hydroxybenzène, ils fournissent une matière première pour divers composés chimiques.
Les acides carboliques (phénol) restent solides à température ambiante et se transforment en un liquide transparent avec une odeur distincte à 41°C ou plus.
L'acide carbolique (phénol) est un liquide solide ou épais incolore à rose avec une odeur caractéristique de goudron doux.

L'acide carbolique (phénol) est très soluble dans l'eau. Très soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther, le glycérol, le sulfure de carbone, la vaseline, les huiles volatiles et fixes, les hydroxydes alcalins aqueux.
Presque insoluble dans l'éther de pétrole.
L'acide carbolique (phénol) (également connu sous le nom de benzénol, hydroxybenzène et acide phénique, entre autres) est un composé organique de formule C6H5OH.

L'acide carbolique (phénol) est une substance naturelle qui se trouve dans la matière organique et les déchets animaux, mais qui est maintenant fabriquée à des fins commerciales.
L'acide carbolique pur (phénol) est un cristal incolore à blanc qui peut foncer lorsqu'il est exposé à la lumière, mais le produit commercial est un liquide incolore et mobile.

L'acide carbolique (phénol) est modérément soluble dans l'eau et a une odeur caractéristique, douce et carbolique.
L'acide carbolique (phénol) se présente généralement sous la forme de cristaux incolores ou blancs; L'acide carbolique (phénol) a une odeur douceâtre et un goût de brûlé aigu.
L'acide carbolique (phénol) est un composé organique aromatique.

L'acide carbolique pur (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.
Bien que similaires aux alcools, les acides carboliques (phénol) ont des propriétés distinctives uniques.
Contrairement aux alcools où le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone saturé, dans les phénols, le groupe hydroxyle est lié à un cycle hydrocarboné aromatique insaturé (double et simple liaison alternée) tel que le benzène.

Par conséquent, les acides carboliques (phénol) ont une plus grande acidité que les alcools en raison de la stabilisation de la base conjuguée par résonance dans le cycle aromatique.
Bien que similaires aux alcools, les acides carboliques (phénol) ont des propriétés distinctives uniques.
Contrairement aux alcools où le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone saturé, dans les acides carboliques (phénol), le groupe hydroxyle est lié à un cycle insaturé tel que le benzène ou un autre cycle arène.

Par conséquent, les acides carboliques (phénol) ont une plus grande acidité que les alcools en raison de la stabilisation de la base conjuguée par résonance dans le cycle aromatique.
L'acide carbolique (phénol) - également connu sous le nom d'acide carbolique - est un composé organique aromatique de formule C6H5OH.
L'acide carbolique (phénol) est un solide cristallin blanc volatil.
L'acide carbolique (phénol) est constitué d'un groupe phényle (-C6H5) lié à un groupe hydroxyle (-OH).

L'acide carbolique (phénol) a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 milliards de kg/an) à partir du pétrole.
L'acide carbolique (phénol) est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.
Les principales utilisations de l'acide carbolique (phénol) impliquent sa conversion en plastique ou en matériaux connexes.
L'utilisation de l'acide carbolique (phénol) pour lutter contre les odeurs dans les eaux usées de la ville de Carlisle et son utilisation dans le nouveau système d'égouts de Paris par Georges-Eugène Haussmann ont donné à Lister l'idée d'expérimenter le phénol en chirurgie et en médecine des plaies et de trouver dehors.

L'acide carbolique (phénol), C6H5HO ou C6H6O, également connu sous les noms d'alcool phénylique, d'acide phénique et de phénol, est un constituant du goudron de houille, obtenu par distillation fractionnée puis purifié.
Les prétentions de l'acide carbolique (phénol) à être considéré comme un acide sont très faibles, car, bien que l'acide carbolique (phénol) ait une faible réaction acide et se combine avec des bases salifiables, l'acide carbolique (phénol) est incapable de neutraliser les alcalis, et l'acide carbolique Les combinaisons de (Phénol) sont décomposées par les acides les plus faibles, parfois même par l'eau.

Considéré comme le dérivé hydroxyle du benzène, l'acide carbolique (phénol) pourrait être classé parmi les alcools, mais comme l'acide carbolique (phénol) ne donne pas les mêmes produits lors de l'oxydation (donnant finalement de l'acide oxalique au lieu de l'acide acétique), l'acide carbolique (phénol) est considéré comme le type d'une classe appelée Phénols, qui sont de simples dérivés hydroxylés (HO) des hydrocarbures aromatiques.

Les composés dans lesquels un groupe OH est attaché directement à un cycle aromatique sont désignés ArOH et appelés acides carboliques (phénol).
Les acides carboliques (phénol) diffèrent des alcools en ce qu'ils sont légèrement acides dans l'eau.
Ils réagissent avec l'hydroxyde de sodium aqueux (NaOH) pour former des sels.
Le composé parent, l'acide carbolique, C6H5OH, est lui-même appelé phénol.
L'acide carbolique (phénol) est un composé cristallin blanc qui a une odeur caractéristique ("odeur d'hôpital").

UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
-L'acide carbolique (phénol) est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.
-L'acide carbolique (phénol) est principalement utilisé pour synthétiser les plastiques et les matériaux connexes.
-Les dérivés chimiques de l'acide carbolique (phénol) et de l'acide carbolique (phénol) sont essentiels pour la production de polycarbonates, d'époxydes, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.

-Les principales utilisations de l'acide carbolique (phénol), consommant les deux tiers de la production d'acide carbolique (phénol), impliquent la conversion de l'acide carbolique (phénol) en précurseurs des plastiques.
-La condensation avec l'acétone donne le bisphénol-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
-La condensation de l'acide carbolique (phénol), des alkylphénols ou des diphénols avec le formaldéhyde donne des résines phénoliques, dont un exemple célèbre est la bakélite.

-L'hydrogénation partielle de l'acide carbolique (phénol) donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
-Les détergents non ioniques sont produits par alkylation de l'acide carbolique (phénol) pour donner les alkylphénols, par exemple le nonylphénol, qui sont ensuite soumis à une éthoxylation.
-L'acide carbolique (phénol) est également un précurseur polyvalent d'une grande collection de médicaments, notamment l'aspirine, mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.

-L'acide carbolique (phénol) est un composant de la technique d'extraction liquide-liquide au phénol-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de culture cellulaire.
-Selon le pH de la solution, l'ADN ou l'ARN peuvent être extraits.
-Médical:
L'acide carbolique (phénol) est largement utilisé comme antiseptique. Son utilisation a été lancée par Joseph Lister.

 
-Les liquides concentrés d'acide carbolique (phénol) sont couramment utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
La procédure a été décrite pour la première fois par Otto Boll en 1945.
Depuis ce temps, il est devenu le produit chimique de choix pour les matriceectomies chimiques pratiquées par les podiatres.

-Le phénol liquide concentré peut être utilisé par voie topique comme anesthésique local pour les procédures d'otologie, telles que la myringotomie et le placement du tube de tympanotomie, comme alternative à l'anesthésie générale ou à d'autres anesthésiques locaux.
-L'acide carbolique (Phénol) possède également des qualités hémostatiques et antiseptiques qui le rendent idéal pour cette utilisation.
-Du début des années 1900 aux années 1970, il a été utilisé dans la production de savon carbolique.
-Le spray d'acide carbolique (phénol), généralement à 1,4% de phénol comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.

-L'acide carbolique (phénol) est l'ingrédient actif de certains analgésiques oraux tels que le spray chloraseptique, le TCP et le Carmex.
-Utilisations de niche :
L'acide carbolique (phénol) est si bon marché qu'il attire de nombreuses utilisations à petite échelle.
L'acide carbolique (phénol) est un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour enlever l'époxy, le polyuréthane et d'autres revêtements résistants aux produits chimiques.

-Les dérivés de l'acide carbolique (phénol) ont été utilisés dans la préparation de cosmétiques, y compris les écrans solaires, les colorations capillaires et les préparations éclaircissantes pour la peau.
-Un composé cristallin blanc, l'acide carbolique (phénol), C6H5OH, dérivé du benzène et utilisé dans les résines, les plastiques et les produits pharmaceutiques et sous forme diluée comme désinfectant et antiseptique.

-Les dérivés chimiques de l'acide carbolique (phénol) et de l'acide carbolique (phénol) sont essentiels pour la production de polycarbonates, d'époxydes, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
-L'utilisation d'acide carbolique (phénol) sur des surfaces métalliques à haute température augmente le risque de corrosion sur l'acier.
Il a été observé que le taux de corrosion de l'acier à faible teneur en carbone est réduit lorsque les surfaces métalliques sont exposées à l'acide carbolique (phénol) et à l'humidité dans la plage de 0,2 à 0,6 %.

Cependant, lorsque le niveau d'humidité augmentait, le taux de détérioration augmentait également.
La corrosion de l'acier à faible teneur en carbone est considérablement accélérée à des températures dépassant 200°C.
De plus, l'acide carbolique (phénol) contenant une quantité importante de soufre est plus corrosif pour certains métaux que l'acide carbolique pur (phénol).

-Les précurseurs de plastique sont l'utilisation la plus répandue de l'acide carbolique (phénol), représentant les deux tiers de l'utilisation totale de l'acide carbolique (phénol).
-Le bisphénol-A, précurseur majeur des polycarbonates et des résines époxydes, est produit par condensation du bisphénol-A avec l'acétone.
Les résines phénoliques, telles que la bakélite, sont générées lorsque le phénol, les alkylphénols ou les diphénols réagissent avec le formaldéhyde pour former des résines phénoliques.
-Lorsque l'acide carbolique (phénol) est partiellement hydrogéné, la cyclohexanone est générée, qui est un précurseur du nylon.
Le nonylphénol est produit par alkylation de l'acide carbolique (phénol), qui est ensuite éthoxylé pour produire des détergents non ioniques.

-L'acide carbolique (phénol) (acide carbolique) est l'un des plus anciens agents antiseptiques.
En plus d'être utilisé dans de nombreux produits disponibles dans le commerce, dans l'Inde rurale, l'acide carbolique (phénol) est souvent utilisé dans les ménages pour prévenir l'infestation de serpents.
-L'acide carbolique (phénol) est utilisé dans de nombreuses industries.
-Acide carbolique (phénol) utilisé en médecine comme antiseptique, antiseptique et désinfectant et pour fabriquer un certain nombre de produits.

-Applications de stérilisation :
L'acide carbolique (phénol) a été utilisé par Joseph Lister comme l'un des premiers antiseptiques pour stériliser le matériel médical pour nettoyer les plaies.
Lorsqu'il est mélangé avec des réactifs, l'acide carbolique (phénol) peut être un désinfectant efficace pour les toilettes, les écuries, les sols et les canalisations.
-Les composés phénoliques sont utilisés comme désinfectants dans les nettoyants ménagers et peuvent avoir un effet anti-inflammatoire dans les bains de bouche.
- L'hydroxytoluène butylé est un acide carbolique (phénol) qui est un antioxydant courant dans les aliments, les cosmétiques et les fluides industriels.

-Produits en bois :
L'acide carbolique (phénol) est un composant majeur des adhésifs phénoliques utilisés dans les produits du bois comme le contreplaqué et les panneaux à copeaux orientés (OSB).
-Les composés phénoliques peuvent également être utilisés dans les produits de préservation du bois tels que la créosote.
-Applications de produits industriels et de consommation :
L'acide carbolique (phénol) est utilisé pour fabriquer des résines de polycarbonate et d'époxy, utilisées dans une gamme de produits de consommation et d'applications industrielles, des lunettes de protection, des équipements de sécurité pour le sport et des contenants alimentaires aux revêtements, aux équipements électroniques et aux automobiles.

-Les phénoliques peuvent également être utilisés comme intermédiaire pour la synthèse industrielle pour fabriquer une variété de produits, allant des plastiques, des explosifs, des peintures, des engrais, des textiles, de l'aspirine et du papier.
- L'hydroquinone, un acide carbolique commun (phénol), est utilisé comme agent réducteur dans les solutions de développement photographiques.
-L'acide carbolique (phénol) est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines phénoliques, du bisphénol A pour les résines époxy et divers produits pharmaceutiques.
-L'acide carbolique (phénol) est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines phénoliques et du bisphénol A, qui à son tour est une matière première pour les résines époxy.

-L'acide carbolique (phénol) est également utilisé comme matière première pour une variété de colorants, tensioactifs, désinfectants, produits chimiques agricoles, produits pharmaceutiques et produits chimiques intermédiaires.
-L'acide carbolique (phénol) est principalement utilisé dans la fabrication de plastiques et d'autres matériaux.
-Les polycarbonates, les époxydes, la bakélite, le nylon, les détergents, les herbicides comme les herbicides phénoxy et une variété de médicaments sur ordonnance incluent tous le phénol et ses dérivés chimiques.

-L'utilisation la plus courante de l'acide carbolique (phénol) est la fabrication de précurseurs plastiques, qui représentent les deux tiers de son utilisation globale.
La condensation du bisphénol-A avec l'acétone produit du bisphénol-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
-La bakélite est un exemple bien connu de résines phénoliques, qui se forment lorsque l'acide carbolique (phénol), les alkylphénols ou les diphénols réagissent avec le formaldéhyde pour former des résines phénoliques.

-La cyclohexanone, un précurseur du nylon, se forme lorsque l'acide carbolique (phénol) est partiellement hydrogéné.
-L'alkylation de l'acide carbolique (phénol) donne des alkylphénols, dont le nonylphénol, qui sont ensuite éthoxylés pour donner des détergents non ioniques.
-Lorsque l'acide carbolique (phénol) est partiellement hydrogéné, il se forme de la cyclohexanone, qui est un précurseur du nylon.
-L'alkylation du phénol produit des alkylphénols, tels que le nonylphénol, qui sont ensuite éthoxylés pour produire des détergents non ioniques.

-Découvert au milieu du 19ème siècle, l'acide carbolique (phénol) (également connu sous le nom de phénol) se trouve aujourd'hui dans plusieurs industries du Midwest et du monde, y compris la production de plastiques, de colorants et de désinfectants.
-L'acide carbolique (phénol) est également un précurseur polyvalent d'une grande collection de médicaments, notamment l'aspirine ainsi que de nombreux médicaments pharmaceutiques et herbicides.

- De plus, l'acide carbolique (phénol) est un composant notable de la technique d'extraction liquide-liquide au phénol-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de culture cellulaire.
-Selon le pH de la solution, l'ADN ou l'ARN peut être extrait.
-Médical:
L'acide carbolique (phénol) était autrefois largement utilisé comme antiseptique et, des années 1900 aux années 1970, l'acide carbolique (phénol) était un composant courant dans la production de savon carbolique.

Depuis 1945, les formes concentrées d'acide carbolique (phénol) sont devenues importantes dans le traitement permanent des orteils et des ongles incarnés - en fait, au cours des dernières décennies, l'acide carbolique (phénol) a été le produit chimique de choix pour les podiatres.
En outre, de nombreux sprays utilisés pour traiter un mal de gorge (pharyngite) comptent l'acide carbolique (phénol) comme ingrédient actif, ce qui inclut les analgésiques oraux tels que le spray chloraseptique, le TCP et le Carmex.

-Industriel:
Le coût peu élevé de l'acide carbolique (phénol) en fait un excellent choix pour les applications à petite échelle, dont beaucoup sont familières à notre société de fabrication d'instruments.
Par exemple, l'acide carbolique (phénol) est inclus dans les décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour enlever l'époxy, le polyuréthane et d'autres revêtements résistants aux produits chimiques.

-Dans l'industrie cosmétique, les dérivés de l'acide carbolique (phénol) ont été utilisés dans la création d'écrans solaires, de colorations capillaires, de préparations éclaircissantes pour la peau et de toniques/exfoliants pour la peau.
-L'acide carbolique (phénol) est utilisé dans la production de détergents, d'herbicides, de médicaments pharmaceutiques, d'époxydes et de polycarbonates.
-L'acide carbolique (phénol) est utilisé pour produire des résines phénoliques pour les industries de la construction, de l'automobile et de l'électroménager, comme désinfectant et dans les médicaments.

-Les dérivés chimiques de l'acide carbolique (phénol) et de l'acide carbolique (phénol) sont des composants clés pour les polycarbonates, les époxydes, la bakélite, le nylon, les détergents, les herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
-Le liquide d'acide carbolique (phénol) est utilisé dans les pesticides pour empêcher les ravageurs et les agents pathogènes d'infecter les plantes et pour favoriser la croissance des plantes.
-L'acide carbolique (phénol) dissuade les ravageurs et les petits insectes de manger les plantes et de détruire les rendements.
-L'acide carbolique (phénol) aide à améliorer la productivité des cultures en les protégeant des microbes.

-L'acide carbolique (phénol) est simple à administrer pendant la saison de plantation.
-L'acide carbolique (phénol) n'est pas absorbé par les plantes et est donc sans danger pour les plantes et les cultures.
-L'acide carbolique (phénol) a une durée de conservation plus longue et est très stable.
-L'acide carbolique (phénol) agit en protégeant les plantes et les cultures des insectes, des microbes, des parasites et des mauvaises herbes.
-L'acide carbolique (phénol) agit en formant une couche au-dessus du sol et en libérant des substances qui tuent les parasites.

-L'acide carbolique (phénol) peut être utilisé pendant les mois secs d'été ou d'hiver.
-L'acide carbolique (Phénol) doit être utilisé au moins une fois tous les trois mois pour éviter une résurgence de ravageurs et d'insectes dans les champs.
-L'acide carbolique peut être trouvé dans:
*Colorants adhésifs
*Huiles lubrifiantes

*Parfums
*Tissus
*Divers antiseptiques

*Divers désinfectants
*Divers germicides
*D'autres produits peuvent également contenir de l'acide carbolique.

-Il existe de nombreux produits chimiques à base d'acide carbolique (phénol), phénolique et phénoxy qui sont utilisés pour de nombreux produits, par exemple les produits pharmaceutiques, les colorants et les pesticides.
-Ingrédient pour les résines d'acide carbolique (phénol), le bisphénol-A, le caprolactame, les alkylphénols, les anilines et les plastifiants.
-Parce que l'acide carbolique (phénol) se solidifie à température ambiante, les fabricants produisent également des phénols contenant de l'eau, conçus pour empêcher la solidification.

-L'acide carbolique (phénol) est utilisé comme désinfectant général, comme réactif dans les analyses chimiques et pour la fabrication de résines artificielles, de composés organiques médicaux et industriels et de colorants.
-L'acide carbolique (phénol) est également utilisé dans la fabrication d'engrais, d'explosifs, de peintures et de décapants, de médicaments, de produits pharmaceutiques, de textiles et de coke.
-L'acide carbolique (phénol) est produit en grande quantité, principalement comme intermédiaire dans la production d'autres produits chimiques.

-La plus grande utilisation unique de l'acide carbolique (phénol) est en tant qu'intermédiaire dans la production de résines phénoliques, qui sont des résines thermodurcissables polyvalentes et peu coûteuses utilisées dans les industries des adhésifs pour contreplaqué, de la construction, de l'automobile et des appareils électroménagers.
-L'acide carbolique (phénol) est également utilisé comme intermédiaire dans la production de caprolactame, qui est utilisé pour fabriquer du nylon et d'autres fibres synthétiques, et du bisphénol A, qui est utilisé pour fabriquer des résines époxy et d'autres résines.
-L'acide carbolique (phénol) est utilisé pour stériliser les instruments chirurgicaux.

-L'acide carbolique (phénol) est utilisé comme antiseptique.
-Comme désinfectant général pour les toilettes, les écuries, les puisards, les sols, les drains, etc.
-Pour la fabrication de résines artificielles incolores ou légèrement colorées.
-L'acide carbolique (phénol) a des propriétés antiseptiques et a été utilisé par Sir Joseph Lister (1827-1912) dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.

-L'acide carbolique (phénol) est également l'ingrédient actif de certains anesthésiques oraux tels que le spray chloraseptique.
-L'acide carbolique (phénol) était également l'ingrédient principal du Carbolic Smoke Ball, un appareil vendu à Londres conçu pour protéger l'utilisateur contre la grippe et d'autres maux.
-L'acide carbolique (phénol) est également utilisé dans la fabrication de médicaments (l'acide carbolique (phénol) est la matière première de la production industrielle de l'aspirine), d'herbicides et de résines synthétiques (bakélite, l'une des premières résines synthétiques à être fabriquées, est un polymère de phénol avec du formaldéhyde).

-Nonobstant les effets des solutions concentrées, l'acide carbolique (phénol) est également utilisé en chirurgie esthétique comme exfoliant, pour éliminer les couches de peau morte.
-L'acide carbolique (phénol) est également utilisé dans la phénolisation, une intervention chirurgicale utilisée pour traiter un ongle incarné, dans laquelle l'acide carbolique (phénol) est appliqué sur l'orteil pour empêcher la repousse des ongles.

-L'acide carbolique (phénol) est utilisé dans les antiseptiques, les pastilles, les lotions, les baumes, les onguents, les cosmétiques, les peintures, les vernis,
adhésifs, laques, vernis et solvants
-L'acide carbolique (phénol) dans l'environnement est principalement le résultat de l'activité humaine et la majeure partie pénètre dans l'environnement par voie aérienne
-Les utilisations industrielles impliquent la conversion de l'acide carbolique (phénol) en plastique ou en matériaux connexes.

-Dans les laboratoires de recherche L'acide carbolique (phénol), lorsqu'il est en suspension dans du chloroforme, est couramment utilisé dans l'extraction de l'ADN à partir d'échantillons biologiques.
L'extraction liquide-liquide d'échantillons aqueux est mélangée à des volumes égaux d'une solution de phénol: chloroforme.
Après combinaison, le mélange est centrifugé et deux phases non miscibles se forment.
La phase aqueuse moins dense est en haut, et la phase organique (phénol : chloroforme) est en bas.

Les protéines se répartissent dans la phase organique inférieure tandis que les acides nucléiques (ainsi que d'autres contaminants tels que les sels, les sucres, etc.) restent dans la phase aqueuse supérieure.
Si le mélange est acide, l'ADN précipitera dans la phase organique tandis que l'ARN reste dans la phase aqueuse car l'ADN est plus facilement neutralisé que l'ARN.

-Les dérivés chimiques de l'acide carbolique (phénol) et de l'acide carbolique (phénol) sont essentiels pour la construction de polycarbonates, d'époxydes, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
-Résines phénoliques, résines époxy (bisphénol-A) nylon-6 (caprolactame), 2,4-D, solvant sélectif pour le raffinage des huiles lubrifiantes, acide adipique, avide salicylique, phénolphtaléine, pentachlorophénol, acéto-phénétidine, acide picrique, peintures germicides , pharmaceutiques, réactifs de laboratoire, colorants et indicateurs, slimidice, biocide, désinfectant général.

  
-Un dérivé majeur de l'acide carbolique (phénol) est la résine phénolique.
Ces résines peuvent être utilisées dans le moulage de composants résistants à la chaleur pour les appareils électroménagers, dans les stratifiés de comptoirs et de revêtements de sol et dans les garnitures de frein.
Les résines peuvent également être utilisées comme liant pour les moules en sable et les moulages de fonderie dans le secteur industriel, et se trouvent dans le secteur de la construction où elles sont utilisées comme adhésifs liant le bois.

-L'acide carbolique (phénol) peut également être condensé avec de l'acétone pour produire du bisphénol A (BPA) qui est un précurseur des résines de polycarbonate et des résines époxy.
Les résines de polycarbonate sont utilisées dans les industries électriques et mécaniques, ainsi que dans les supports optiques.
-Les résines époxy sont utilisées dans les revêtements haute performance, les adhésifs, les applications de revêtements de sol et de pavage, et dans les composites.
-L'acide carbolique (phénol) est principalement utilisé comme intermédiaire chimique et est utilisé dans une gamme de procédés.

-L'acide carbolique (phénol) est également utilisé dans la production de caprolactame qui est ensuite lui-même utilisé dans la production de nylon 6 et d'autres fibres synthétiques.
-L'acide carbolique (phénol) est relativement peu coûteux à produire, de sorte que l'acide carbolique (phénol) est également utilisé à plus petite échelle, dans une gamme d'industries.
-Les dérivés d'acide carbolique (Phénol) peuvent être utilisés dans la préparation de cosmétiques, par exemple ; crèmes solaires, teintures capillaires et préparations éclaircissantes pour la peau.

-L'acide carbolique (phénol) peut également être utilisé comme désinfectant et antiseptique et peut donc être trouvé dans des médicaments tels que les pastilles pour la gorge et les bains de bouche.
-L'acide carbolique (phénol) est également utilisé dans les slimicides, qui sont des produits chimiques qui tuent les bactéries et les champignons dans les boues.
-L'acide carbolique (phénol) est également un intermédiaire précieux dans la production de détergents, de produits chimiques agricoles, de médicaments (par exemple l'aspirine) et de fluides hydrauliques.

-Les acides carboliques (Phénol) sont largement utilisés comme antiseptiques (substances qui tuent les micro-organismes sur les tissus vivants) et comme désinfectants (substances destinées à tuer les micro-organismes sur les objets inanimés tels que les meubles ou les sols).
-Le premier antiseptique largement utilisé était l'acide carbolique (phénol).
Joseph Lister a utilisé l'acide carbolique (phénol) pour la chirurgie antiseptique en 1867.

-L'acide carbolique (Phénol) peut être trouvé dans :
*Colorants adhésifs
*Huiles lubrifiantes

*Parfums
*Tissus
*Divers antiseptiques

*Divers désinfectants
*Divers germicides
*D'autres produits peuvent également contenir de l'acide carbolique.

SYNTHÈSE D'UN ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
Certains processus populaires de synthèse de l'acide carbolique (phénol) sont expliqués ci-dessous.

1. Processus du jarret
Le réarrangement de Hock est utilisé pour oxyder partiellement le cumène (isopropylbenzène).
Le procédé au cumène, par rapport à la plupart des autres, utilise des conditions relativement douces et des matières premières à faible coût.
L'acide carbolique (phénol) et le sous-produit de l'acétone doivent être en forte demande pour que le processus soit rentable.

 
2. Oxydation du benzène en toluène
Bien que l'oxydation directe du benzène en acide carbolique (phénol) soit théoriquement possible et d'un grand intérêt, elle n'a pas encore été commercialisée.
C6H6+O→C6H5OH
Une électrosynthèse à courant alternatif produit du phénol à partir du benzène.

3. Dow Chemical a produit un cuivre :
La réaction catalysée du benzoate de sodium fondu avec de l'air pour l'oxydation du toluène
C6H5CH3+2O2→C6H5OH+CO2+H2O

4. Hydrolyse du benzènesulfonate :
La réaction d'une base forte avec du benzènesulfonate est la première méthode commerciale, produite par Bayer et Monsanto au début des années 1900.
Cette équation idéalisée représente la conversion.
C6H5SO3H+2NaOH→C6H5OH+Na2SO3+H2O

5. Hydrolyse du chlorobenzène :
Le chlorobenzène est hydrolysé en acide carbolique (phénol) à l'aide d'un alcali ou de vapeur.
Ce processus est connu sous le nom de processus de Dow (processus Raschig-Hooker).

C6H5Cl+NaOH→C6H5OH+NaCl
C6H5Cl+H2O→C6H5OH+HCl
Ces procédés souffrent du coût du chlorobenzène et de la nécessité d'éliminer le sous-produit chlorure.

6. Pyrolyse du charbon :
La pyrolyse du charbon produit de l'acide carbolique (phénol), qui peut être récupéré.
L'oxydation du toluène en acide benzoïque est réalisée séparément dans le procédé Lummus.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
1. Addition de base à l'acide carbolique (phénol):
L'acide carbolique (phénol) réagit avec :
Une base (comme NaOH) pour former l'anion phénoxyde.
Il s'agit d'une réaction de déprotonation, due à l'élimination du proton (hydrogène).
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

2. Ajout du groupe acyle :
Un chlorure d'acyle typique est le chlorure d'éthanoyle, CH3COCl.
L'acide carbolique (phénol) réagit avec le chlorure d'éthanoyle à température ambiante, bien que la réaction ne soit pas aussi rapide que celle entre le chlorure d'éthanoyle et l'alcool.
L'éthanoate de phényle se forme avec le chlorure d'hydrogène gazeux.
C6H5OH + C6H5COCl → C6H5OCOC6H5 + HCl

3. Réduction sous poussière de zinc :
La distillation du phénol avec de la poussière de zinc donne du benzène et du ZnO comme sous-produits.
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

4. Oxydation du phénol :
L'oxydation des acides carboliques (phénol) donne la benzoquinone.
Les phénols sont plus facilement oxydés que les alcools.
L'oxydation peut être effectuée en utilisant des agents oxydants puissants tels que l'acide chromique, l'oxyde d'argent, etc.
Lorsque l'acide carbolique (phénol) est oxydé à l'aide d'acide chromique en présence d'acide sulfurique et d'eau, il forme de la benzoquinone.

LIAISON HYDROGÈNE :
Dans les solvants de tétrachlorure de carbone et d'alcane, les liaisons hydrogène du phénol avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les décalages de fréquence IR −OH accompagnant la formation d'adduits ont été étudiés.
L'acide carbolique (phénol) est classé comme un acide dur compatible avec le rapport C/E du modèle ECW avec EA = 2,27 et CA = 1,07.
La force acceptrice relative de l'acide carbolique (phénol) vis-à-vis d'une série de bases, par rapport à d'autres acides de Lewis, peut être illustrée par des tracés CB.

ANION PHÉNOXYDE :
L'anion phénoxyde est un nucléophile fort avec une nucléophilie comparable à celle des carbanions ou des amines tertiaires.
Il peut réagir à la fois sur ses sites oxygène ou carbone en tant que nucléophile ambiant (voir la théorie HSAB ).
Généralement, l'attaque à l'oxygène des anions phénoxyde est cinétiquement favorisée, tandis que l'attaque au carbone est préférée thermodynamiquement (voir Contrôle de réaction thermodynamique versus cinétique ).
Attaque mixte oxygène/carbone et de ce fait une perte de sélectivité est généralement observée si la vitesse de réaction atteint le contrôle de diffusion.

TAUTOMÉRISME de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
L'acide carbolique (phénol) présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable cyclohexadiénone, mais seule une infime fraction de phénol existe sous la forme céto.
La constante d'équilibre pour l'énolisation est d'environ 10−13, ce qui signifie qu'une seule molécule sur dix billions est sous forme céto à tout moment.

La faible stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
L'acide carbolique (Phénol) existe donc essentiellement entièrement sous la forme énol.
La 4, 4' cyclohexadiénone substituée peut subir un réarrangement diénone-phénol dans des conditions acides et former un phénol 3,4-disubstitué stable.

Les phénoxydes sont des énolates stabilisés par l'aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxyde est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile "dur" alors que les positions alpha-carbone ont tendance à être "molles".

RÉACTIONS de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
L'acide carbolique (phénol) est très réactif vis-à-vis de la substitution aromatique électrophile.
L'amélioration de la nucléophilie est attribuée au don de densité d'électrons pi de O dans l'anneau.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, via une halogénation, une acylation, une sulfonation et des processus associés.

Le cycle de l'acide carbolique (phénol) est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à la polysubstitution.
L'acide carbolique (phénol) réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner du 2,4,6-trinitrophénol.

Les solutions aqueuses d'acide carbolique (phénol) sont faiblement acides et tournent légèrement le tournesol bleu au rouge.
L'acide carbolique (phénol) est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant du phénate ou du phénolate de sodium, mais étant plus faible que l'acide carbonique, l'acide carbolique (phénol) ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone.

{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}
{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}
Lorsqu'un mélange d'acide carbolique (phénol) et de chlorure de benzoyle est secoué en présence d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, du benzoate de phényle se forme.
Voici un exemple de la réaction de Schotten-Baumann :

{C6H5COCl + HOC6H5 -> C6H5CO2C6H5 + HCl}
{C6H5COCl + HOC6H5 -> C6H5CO2C6H5 + HCl}
L'acide carbolique (Phénol) est réduit en benzène lorsqu'il est distillé avec de la poussière de zinc ou lorsque sa vapeur passe sur des granules de zinc à 400 °C :

{C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO}}}
{C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO}}}
Lorsque l'acide carbolique (phénol) est traité avec du diazométhane en présence de trifluorure de bore (BF3), l'anisole est obtenu comme produit principal et l'azote gazeux comme sous-produit.

{C6H5OH + CH2N2 -> C6H5OCH3 + N2}
{C6H5OH + CH2N2 -> C6H5OCH3 + N2}
Lorsque l'acide carbolique (phénol) réagit avec une solution de chlorure de fer (III), une solution violet-violet intense se forme.

PRODUCTION D'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
En raison de l'importance commerciale de l'acide carbolique (phénol), de nombreuses méthodes ont été développées pour sa production, mais le procédé au cumène est la technologie dominante.

Processus Cumène :
Vue d'ensemble du processus du cumène
Le procédé au cumène, également appelé procédé Hock, représente 95 % de la production (2003).

Il s'agit de l'oxydation partielle du cumène (isopropylbenzène) via le réarrangement de Hock :
Comparé à la plupart des autres procédés, le procédé au cumène utilise des conditions relativement douces et des matières premières relativement peu coûteuses.
Pour que le procédé soit économique, le phénol et le sous-produit de l'acétone doivent être en demande.
En 2010, la demande mondiale d'acétone était d'environ 6,7 millions de tonnes, dont 83 % étaient satisfaits par l'acétone produite par le procédé au cumène.

Une voie analogue au procédé au cumène commence par le cyclohexylbenzène.
Il est oxydé en hydroperoxyde, semblable à la production d'hydroperoxyde de cumène.
Via le réarrangement de Hock, l'hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se clive pour donner de l'acide carbolique (phénol) et de la cyclohexanone.
La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons.

Oxydation du benzène et du toluène :
L'oxydation directe du benzène (C6H6) en phénol est théoriquement possible et d'un grand intérêt, mais elle n'a pas été commercialisée :
{C6H6 + O -> C6H5OH}
{C6H6 + O -> C6H5OH}
L'oxyde nitreux est un oxydant potentiellement "vert" qui est un oxydant plus puissant que l'O2.
Les voies de génération de protoxyde d'azote restent cependant non compétitives.

Une électrosynthèse utilisant un courant alternatif donne de l'acide carbolique (phénol) à partir du benzène.
L'oxydation du toluène, telle que développée par Dow Chemical, implique une réaction catalysée par le cuivre du benzoate de sodium fondu avec de l'air :
{C6H5CH3 + 2 O2 -> C6H5OH + CO2 + H2O}
{C6H5CH3 + 2 O2 -> C6H5OH + CO2 + H2O}
Il est proposé que la réaction se déroule via la formation de benzyoylsalicylate.

Anciennes méthodes :
Les premières méthodes reposaient sur l'extraction de l'acide carbolique (phénol) à partir de dérivés du charbon ou sur l'hydrolyse de dérivés du benzène.
Hydrolyse de l'acide benzènesulfonique :
Une première voie commerciale, développée par Bayer et Monsanto au début des années 1900, commence par la réaction d'une base forte avec de l'acide benzènesulfonique.

La conversion est représentée par cette équation idéalisée :
{C6H5SO3H + 2 NaOH -> C6H5OH + Na2SO3 + H2O}
{C6H5SO3H + 2 NaOH -> C6H5OH + Na2SO3 + H2O}
Hydrolyse du chlorobenzène :
Le chlorobenzène peut être hydrolysé en acide carbolique (phénol) à l'aide d'une base (procédé Dow) ou de vapeur (procédé Raschig – Hooker):

{C6H5Cl + NaOH -> C6H5OH + NaCl}
{C6H5Cl + NaOH -> C6H5OH + NaCl}
{C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl}
{C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl}
Ces procédés souffrent du coût du chlorobenzène et de la nécessité d'éliminer le sous-produit chlorure.

Pyrolyse du charbon :
L'acide carbolique (phénol) est également un sous-produit récupérable de la pyrolyse du charbon.
Dans le procédé Lummus, l'oxydation du toluène en acide benzoïque est effectuée séparément.

Méthodes diverses :
Les sels de phényldiazonium s'hydrolysent en acide carbolique (phénol).
La méthode n'a aucun intérêt commercial car le précurseur est coûteux.

{C6H5NH2 + HCl/NaNO2 -> C6H5OH + N2 + H2O + NaCl}
{C6H5NH2 + HCl/NaNO2 -> C6H5OH + N2 + H2O + NaCl}}}
L'acide salicylique se décarboxyle en phénol.

L'acide carbolique (phénol) a d'abord été extrait du goudron de houille, mais le développement de l'industrie pétrochimique a conduit à une voie de production différente aujourd'hui.
Le processus dominant de production d'acide carbolique (phénol) se fait par l'oxydation partielle du cumène.
Le benzène et le propylène sont mis à réagir pour former du cumène qui est ensuite oxydé et ceci est suivi d'un clivage catalysé par un acide qui donne du phénol et de l'acétone.

HISTORIQUE de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
L'acide carbolique (phénol) a été découvert en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge, qui l'a extrait (sous forme impure) du goudron de houille.
Runge appelé phénol "Karbolsäure" (charbon-huile-acide, acide carbolique).
Le goudron de houille est resté la principale source jusqu'au développement de l'industrie pétrochimique.
En 1841, le chimiste français Auguste Laurent a obtenu le phénol à l'état pur.

En 1836, Auguste Laurent a inventé le nom « phène » pour le benzène ; c'est la racine du mot « phénol » et « phényle ».
En 1843, le chimiste français Charles Gerhardt a inventé le nom "phénol".
Les propriétés antiseptiques de l'acide carbolique (phénol) ont été utilisées par Sir Joseph Lister (1827–1912) dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.
Lister a décidé que les blessures elles-mêmes devaient être soigneusement nettoyées.
Il couvrit ensuite les plaies avec un morceau de chiffon ou de charpie recouvert d'acide carbolique (phénol), ou d'acide carbolique comme il l'appelait.

Joseph Lister était étudiant à l'University College de Londres sous la direction de Robert Liston, avant d'atteindre le rang de chirurgien à l'infirmerie royale de Glasgow.
Lister a expérimenté des chiffons recouverts d'acide carbolique (phénol) après avoir étudié les travaux et les expériences de son contemporain, Louis Pasteur, dans la stérilisation de divers milieux biologiques.
Lister a été inspiré pour essayer de trouver un moyen de stériliser des blessures vivantes, ce qui ne pouvait pas être fait avec la chaleur requise par les expériences de Pasteur.
En examinant les recherches de Pasteur, Lister a commencé à reconstituer sa théorie : que les patients étaient tués par des germes.

Il a émis l'hypothèse que si les germes pouvaient être tués ou prévenus, aucune infection ne se produirait.
Lister a estimé qu'un produit chimique pouvait être utilisé pour détruire les micro-organismes qui causent l'infection.
Pendant ce temps, à Carlisle, en Angleterre, les responsables expérimentaient un traitement des eaux usées, utilisant de l'acide carbolique (phénol) pour réduire l'odeur des fosses d'égout.

Ayant entendu parler de ces développements et ayant lui-même expérimenté sans grand succès d'autres produits chimiques à des fins antiseptiques, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique (phénol) comme antiseptique pour les plaies.
Il eut sa première chance le 12 août 1865, lorsqu'il reçut un patient : un garçon de onze ans avec une fracture de l'os du tibia qui lui perça la peau du bas de la jambe.
Normalement, l'amputation serait la seule solution.

Cependant, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique.
Après avoir mis l'os et soutenu la jambe avec des attelles, Lister a trempé des serviettes de coton propres dans de l'acide carbolique non dilué et les a appliquées sur la plaie, recouvertes d'une couche de papier d'aluminium, les laissant pendant quatre jours.

Lorsqu'il a vérifié la plaie, Lister a été agréablement surpris de ne trouver aucun signe d'infection, juste une rougeur près des bords de la plaie due à une légère brûlure par l'acide carbolique (phénol).
En réappliquant des bandages frais avec de l'acide carbolique dilué (phénol), le garçon a pu rentrer chez lui à pied après environ six semaines de traitement.

Le 16 mars 1867, lorsque les premiers résultats des travaux de Lister furent publiés dans le Lancet, il avait traité un total de onze patients en utilisant sa nouvelle méthode antiseptique.
Parmi eux, un seul était mort, et c'était à cause d'une complication qui n'avait rien à voir avec la technique de pansement de Lister.
Maintenant, pour la première fois, les patients avec des fractures composées étaient susceptibles de quitter l'hôpital avec tous leurs membres intacts

— Richard Hollingham, Blood and Guts :
Avant l'introduction des opérations antiseptiques à l'hôpital, il y avait seize décès sur trente-cinq cas chirurgicaux.
Près d'un patient sur deux est décédé.

Après l'introduction de la chirurgie antiseptique à l'été 1865, il n'y a eu que six décès sur quarante cas.
Le taux de mortalité est passé de près de 50 % à environ 15 %.
C'était une réalisation remarquable.

— Richard Hollingham, Blood and Guts :
L'acide carbolique (phénol) était l'ingrédient principal du Carbolic Smoke Ball, un dispositif inefficace commercialisé à Londres au 19e siècle comme protection contre la grippe et d'autres affections, et le sujet de la célèbre affaire Carlill contre Carbolic Smoke Ball Company.

OCCURRENCE DANS LE WHISKY :
L'acide carbolique (phénol) est un composant mesurable de l'arôme et du goût du whisky écossais distinctif d'Islay, généralement ~ 30 ppm, mais l'acide carbolique (phénol) peut dépasser 160 ppm dans l'orge maltée utilisée pour produire le whisky.
Cette quantité est différente et vraisemblablement supérieure à la quantité dans le distillat.

BIODÉGRADATION DE L'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
Cryptanaerobacter phenolicus est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir de l'acide carbolique (phénol) via le 4-hydroxybenzoate.
Rhodococcus phenolicus est une espèce de bactérie capable de dégrader l'acide carbolique (phénol) comme seule source de carbone.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES et CHIMIQUES de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
Poids moléculaire : 94,11
État physique : solide
Couleur : Aucune donnée disponible
Odeur : piquante
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 40 - 42 °C - lit.
Point initial d'ébullition et intervalle d'ébullition : 182 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz): Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible

Point d'éclair : 81 °C à environ 1.013 hPa - coupelle fermée - DIN 51758
Température d'auto-inflammation : 715 °C à 1,013 hPa
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : env. 5 à 50 g/l à 20 °C
Viscosité
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : 3,437 Pas à 50,00 °C
Solubilité dans l'eau 87 g/l à 25 °C
Coefficient de partage : n-octanol/eau

log Pow: 1,47 à 30 °C - (ECHA), La bioaccumulation n'est pas attendue.
Pression de vapeur : 0,53 hPa à 20,0 °C
Densité : 1 071 g/cm3 à 25 °C - lit.
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés comburantes : aucune
Autres informations de sécurité :
Tension superficielle : 38,2 mN/m à 50,0 °C
Densité de vapeur relative : 3,2 à 20 °C - (Air = 1,0)

Min. Spécification de pureté : > 99,5 %
Forme Physique (à 20°C): Liquide
Point de fusion : 39-41°C
Point d'ébullition : 182 °C
Point d'éclair : 79°C
Densité : 1,07
Stockage à long terme : stocker à long terme dans un endroit frais et sec
Formule chimique : C6H6O
Masse molaire : 94,11 g•mol−1
Aspect : Solide cristallin transparent

Odeur : Douce et goudronneuse
Densité : 1,07 g/cm3
Point de fusion : 40,5 ° C (104,9 ° F; 313,6 K)
Point d'ébullition : 181,7 ° C (359,1 ° F; 454,8 K)
Solubilité dans l'eau : 8,3 g/100 mL (20 °C)
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa):
9.95 (dans l'eau),
29,1 (dans l'acétonitrile)
UV-vis (λmax): 270,75 nm
Moment dipolaire : 1,224 D

PREMIERS SECOURS ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.

*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appeler immédiatement un médecin.

*En cas de contact avec la peau :
Après contact avec la peau :
Rincer avec du polyéthylène glycol 400 ou un mélange de polyéthylène glycol 300/éthanol 2:1 et laver abondamment à l'eau.
Si ni l'un ni l'autre n'est disponible, laver abondamment à l'eau.

*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.

*En cas d'ingestion:
En cas d'ingestion:
Donner de l'eau à boire (deux verres au maximum).
N'essayez pas de neutraliser.

-Indication de toute attention médicale immédiate et traitement spécial nécessaire :
Pas de données disponibles

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL) :
-Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

-Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Prenez soigneusement.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
-Moyens d'extinction:
* Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche

*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

-Plus d'informations :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION PERSONNELLE de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL) :
-Paramètres de contrôle:
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition:
--Équipement de protection individuelle:

*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées.

*Protection de la peau :
Contact complet
Matériau : Viton®
Épaisseur de couche minimale : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min

Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Viton®
Épaisseur de couche minimale : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min

-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

MANIPULATION et STOCKAGE de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL) :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
*Conseils pour une manipulation en toute sécurité :
Travail sous hotte.

*Mesures d'hygiène :
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE CARBOLIQUE (PHÉNOL):
-Stabilité chimique:
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante) .

SYNONYMES :
2-Allphénol
Benzénol
L'acide carbolique
ORL 1814
Hydroxybenzène
Monohydroxybenzène
Monophénol
NSC 36808 Oxybenzène
Acide phénique
Alcool phénylique
Hydrate de phényle
Hydroxyde de Phényle
Acide phénylique
Alcool phénylique
L'acide carbolique
Hydroxybenzène
Monohydroxybenzène phénique
acide phénique
acide phénylique
hydroxyde de phényle
oxybenzène
monophénol
hydrate de phényle
alcool phénylique
phénol alcool
alcool phénylique