ПРОДУКТЫ

КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА (ФЕНОЛ)

КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА (ФЕНОЛ) = ГИДРОКСИБЕНЗОЛ = БЕНЗОЛ

Номер КАС: 108-95-2
Номер ЕС: 203-632-7
Линейная формула: C6H5OH

Карболовая кислота (фенол) представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество, которое является летучим.
Карболовая кислота (фенол) состоит из фенильной группы (-C6H5), связанной с гидроксильной группой (-OH).
Карболовую кислоту (фенол) сначала извлекали из каменноугольной смолы, но сегодня ее производят в больших масштабах (около 7 миллиардов кг в год) из нефтяного сырья.

Карболовая кислота (фенол) представляет собой органическое соединение, заметно растворимое в воде, около 84,2 г растворяется в 1000 мл (0,895 М).
Возможны гомогенные смеси карболовой кислоты (фенола) и воды при массовом отношении фенола к воде ~2,6 и выше.
Натриевая соль карболовой кислоты (фенол), феноксид натрия, гораздо лучше растворима в воде.
Кислотность:
Карболовая кислота (фенол) является слабой кислотой.

В водном растворе в диапазоне pH ок. 8 - 12 он находится в равновесии с фенолят-анионом C6H5O- (также называемым феноксидом):
Карболовая кислота (фенол) более кислая, чем алифатические спирты.
Различные pKa связаны со стабилизацией резонанса аниона феноксида.
Таким образом, отрицательный заряд кислорода делокализован на орто- и пара-атомах углерода через пи-систему.

Альтернативное объяснение включает сигма-каркас, постулирующий, что доминирующий эффект - это индукция от более электроотрицательных sp2-гибридизированных атомов углерода; сравнительно более мощный индуктивный отвод электронной плотности, обеспечиваемый системой sp2 по сравнению с системой sp3, позволяет значительно стабилизировать оксианион.
В поддержку второго объяснения рКа енола ацетона в воде составляет 10,9, что делает его лишь немного менее кислым, чем фенол (рКа 10,0).

Таким образом, большее количество резонансных структур, доступных для феноксида, по сравнению с енолятом ацетона, по-видимому, очень мало способствует его стабилизации.
Однако ситуация меняется при исключении эффектов сольватации.
Недавнее сравнение in silico кислотности газовой фазы виниловых соединений фенола и циклогексанола в конформациях, которые допускают или исключают стабилизацию резонанса, приводит к выводу, что примерно 1/3 повышенной кислотности карболовой кислоты (фенола) объясняется индуктивными эффектами. , с резонансом, учитывающим оставшуюся разницу.

Карболовая кислота (фенол) (широко известная как фенол) представляет собой ароматическую химическую молекулу с молекулярной формулой C6H5OH и молекулярной формулой C6H5OH.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество.
Карболовая кислота (фенол) является простейшим представителем семейства карболовых кислот (фенолов) органических соединений.

Карболовые кислоты (фенол) иногда называют карболовыми кислотами из-за их чрезвычайной кислотности.
Из-за резонанса молекула карболовой кислоты (фенола) имеет частичный положительный заряд на атоме кислорода, и анион, созданный потерей иона водорода, также стабилизируется резонансом.
Карболовая кислота (фенол) по определению является гидроксибензолом.
Карболовая кислота (фенол) известна под названием фенол.

Название IUPAC для карболовой кислоты (фенола) будет бензол, которое было получено аналогично названиям IUPAC для алифатических спиртов.
Карболовая кислота (фенол), также известная как фенольная кислота, представляет собой бесцветное белое кристаллическое твердое вещество при температуре окружающей среды, которое встречается в природе.
Карболовые кислоты (фенол) с низкой молекулярной массой обычно представляют собой жидкости или твердые вещества с низкой температурой плавления.
Большинство низкомолекулярных карбоновых кислот (фенол) растворимы в воде благодаря водородным связям.

Из-за более прочной межмолекулярной водородной связи карбоновые кислоты (фенол) имеют более высокие температуры кипения, чем спирты той же молекулярной массы.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество, которое является летучим.
Карболовая кислота (фенол) является натуральным продуктом.

Карболовая кислота (фенол) растворима в воде.
Карболовая кислота (фенол) — слабокислотное вещество.
Карболовая кислота (фенол) превращается в фенолят-ион в водной среде.
Карболовая кислота (фенол) обладает резонансными свойствами.

Водородные связи образованы карболовой кислотой (фенолом).
Таутомерия является свойством карболовой кислоты (фенола).
Карболовая кислота (фенол) представляет собой ароматическое углеводородное соединение, состоящее из бензольного кольца с гидроксильной группой.
Карболовая кислота (фенол) (C6H6O или C6H5OH) представляет собой кристаллическое твердое вещество от бесцветного до светло-розового цвета со сладким едким запахом.

Карболовая кислота (фенол) — это конкретное название карболовой кислоты, которая является простейшим членом семейства органических гидроксильных соединений, известных как фенолы или фенолы.
Карболовая кислота (фенол) получается из бензола и пропилена, которые используются для производства кумола, который затем окисляется до гидропероксида кумола, после чего разделяется на карболовую кислоту (фенол) и ее побочный продукт, ацетон.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой ароматическое углеводородное соединение, состоящее из бензольного кольца с гидроксильной группой.

Карболовая кислота (фенол) при комнатной температуре представляет собой твердое вещество с характерным химическим запахом.
Карболовая кислота (фенол) имеет молекулярную формулу C6H5OH и представляет собой ароматическое органическое соединение.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество.
Фенильная группа (C6H5) связана с гидроксильной группой (OH) в карболовой кислоте (фенол).

Карболовую кислоту (фенол) первоначально получали из каменноугольной смолы, но в настоящее время карболовую кислоту (фенол) производят в больших масштабах (примерно 7 миллиардов кг в год) из нефтяного сырья.
Карболовая кислота (фенол) является важным производственным продуктом, потому что карболовая кислота (фенол) используется для производства различных продуктов и соединений.
Поскольку пи-электроны атома кислорода отдают электронную плотность кольцу, карболовая кислота (фенол) обладает высокой реакционной способностью против электрофильного ароматического замещения.

Многие группы могут быть присоединены к кольцу с использованием этого общего метода, включая галогенирование, ацилирование, сульфирование и другие методы.
Присоединение основания к фенолу:
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

Добавление ацильной группы:
C6H5OH+C6H5COCl→C6H5OCOC6H5+HCl

Восстановление под цинковой пылью:
C6H5OH+Zn→C6H6+ZnO

Окисление фенола:
С6Н5ОН+СН2N2→С6Н5ОСН3+N2

Карболовая кислота (фенол) представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое является летучим.
Карболовая кислота (фенол) состоит из фенильной группы (-C6H5), связанной с гидроксильной группой (-OH).
Карболовую кислоту (фенол) сначала извлекали из каменноугольной смолы, но сегодня ее производят в больших масштабах (около 7 миллиардов кг в год) из нефти.
Карболовая кислота (фенол) является важным промышленным товаром в качестве предшественника многих материалов и полезных соединений.

Карболовая кислота (фенол) является важным соединением, используемым в качестве предшественника многих материалов и полезных химических веществ.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой летучее кристаллическое соединение белого цвета с молекулярной формулой C6H6O и массой 94,11 г/моль.
Карболовая кислота, также известная как фенол, представляет собой ароматическую органическую кислоту, имеющую фенильную группу, связанную с гидроксильной группой.
Карболовая кислота (фенол) имеет сладковато-смолистый запах, температура кипения 181,7°С, плотность 1,07 г/см3.

Карболовая кислота (фенол) представляет собой бесцветное или белое кристаллическое (подобное песку) твердое вещество, которое обычно продается или используется в растворе.
Жидкая карболовая кислота (фенол) представляет собой производное аминокислоты, которое используется для защиты растений от инфекций и вредителей и производится путем естественного разложения органических отходов.
Карболовая кислота (фенол) широко известна как жидкость карболовой кислоты, действует как антимикробный агент и используется в различных пестицидах, инсектицидах и гербицидах.

Карболовая кислота (фенол), обычно представляющая собой белое кристаллическое твердое вещество, поддерживается в жидком состоянии благодаря присутствию около 10% воды.
Карболовая кислота (фенол) Содержит не менее 89% фенола по массе.
Доступен во флаконах на 1 унцию (30 мл), 2 унции (60 мл) или флаконах из янтарного стекла на 1 пинту (16 унций или 480 мл).
Карболовая кислота (фенол) представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.

Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество, которое является летучим.
Карболовая кислота (фенол) состоит из фенильной группы (-C6H5), связанной с гидроксильной группой (-OH).
Чистый фенол представляет собой белое кристаллическое вещество с запахом дезинфицирующего средства.
Кристаллы часто довольно влажные и обесцвеченные.

Карболовая кислота (фенол) полезна для сравнения температур плавления и кипения фенола с точками плавления и кипения метилбензола (толуола).
Обе молекулы содержат одинаковое количество электронов и имеют очень похожую форму.
Это означает, что межмолекулярные притяжения из-за дисперсионных сил Ван-дер-Ваальса будут очень похожими.
Причина более высоких значений карболовой кислоты (фенола) частично связана с постоянным диполь-дипольным притяжением из-за электроотрицательности кислорода, но в основном из-за водородных связей.

Водородные связи могут образовываться между неподеленной парой кислорода одной молекулы и водородом группы -ОН одного из ее соседей.
Карболовая кислота (фенол) умеренно растворима в воде — около 8 г фенола растворяется в 100 г воды.
Если вы попытаетесь растворить больше, чем это, вы получите два слоя жидкости.
Верхний слой представляет собой раствор карболовой кислоты (фенола) в воде, а нижний – раствор воды в карболовой кислоте (феноле).

Поведение растворимости фенола и воды сложное и выходит за пределы уровня UK A.
Карболовая кислота (фенол) в некоторой степени растворима в воде из-за ее способности образовывать водородные связи с водой.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество, которое является летучим.

Карболовая кислота (фенол), бесцветное белое кристаллическое твердое вещество при комнатной температуре, также известное как феновая кислота, представляет собой органическое соединение, встречающееся в природе.
Карболовая кислота (фенол), также известная под старым названием карболовая кислота, представляет собой токсичное бесцветное кристаллическое вещество с характерным сладким смолистым запахом.
Карболовая кислота (фенол) имеет химическую формулу C6H5OH, а структура карболовой кислоты (фенола) представляет собой гидроксильную группу (-ОН), связанную с фенильным кольцом; Карболовая кислота (фенол), таким образом, является ароматическим соединением.

Слово «карболовая кислота» (фенол) также используется для обозначения любого соединения, которое содержит шестичленное ароматическое кольцо, связанное непосредственно с гидроксильной группой (-ОН).
По сути, карбоновые кислоты (фенол) представляют собой класс органических соединений, простейший член которого.
Фенол имеет ограниченную растворимость в воде (8,3 г/100 мл).
Карболовая кислота (фенол) слабокислая: молекула фенола имеет слабую склонность к потере иона H+ из гидроксильной группы, в результате чего образуется хорошо растворимый в воде феноксид-анион C6H5O-.

По сравнению с алифатическими спиртами карболовая кислота (фенол) имеет гораздо более высокую кислотность; Карболовая кислота (фенол) реагирует даже с NaOH с потерей H+, тогда как алифатические спирты этого не делают.
Вопреки распространенному мнению, это имеет мало общего с перекрытием орбит между неподеленными парами кислорода и ароматической системой.
В то время как ароматичность бензольного кольца позволяет делокализации отрицательного заряда по всему кольцу для стабилизации аниона, доминирующим эффектом является индукция от sp2-гибридизированных углеродов (сравнительно более мощный индуктивный отвод электронной плотности, который обеспечивается sp2-системой по сравнению с к системе sp3 обеспечивает большую стабилизацию оксианиона).

Делая этот вывод, мы приводим рКа ацетоненола, которое составляет 10,9 (по сравнению с фенолом с рКа 10,0).
Карболовая кислота (фенол) может быть получена путем частичного окисления бензола или бензойной кислоты кумольным процессом или процессом Рашига.
Карболовая кислота (фенол) также может быть найдена как продукт окисления угля.
Растворим в спирте, воде, эфире, хлороформе, глицерине, сероуглероде, петролатуме, нелетучих или летучих маслах и щелочах.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой прозрачную жидкость со сладким запахом.

Карболовые кислоты (фенол) добавляют во многие различные продукты.
Также известные как карбоновые кислоты (фенол) и гидроксибензол являются сырьем для различных химических соединений.
Карболовые кислоты (фенол) остаются твердыми при комнатной температуре и превращаются в прозрачную жидкость с отчетливым запахом при температуре 41°С и выше.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой твердое вещество или густую жидкость от бесцветного до розового цвета с характерным запахом сладкой смолы.

Карболовая кислота (фенол) хорошо растворима в воде. Хорошо растворим в спирте, хлороформе, эфире, глицерине, сероуглероде, петролатуме, летучих и нелетучих маслах, водных гидроксидах щелочных металлов.
Практически нерастворим в петролейном эфире.
Карболовая кислота (фенол) (также известная, среди прочего, как бензол, гидроксибензол и феновая кислота) представляет собой органическое соединение с формулой C6H5OH.

Карболовая кислота (фенол) представляет собой встречающееся в природе вещество, которое содержится в органических веществах и отходах животных, но в настоящее время производится для коммерческого использования.
Чистая карболовая кислота (фенол) представляет собой кристалл от бесцветного до белого цвета, который может темнеть при воздействии света, однако коммерческий продукт представляет собой бесцветную подвижную жидкость.

Карболовая кислота (фенол) умеренно растворима в воде и имеет характерный сладкий карболовый запах.
Карболовая кислота (фенол) обычно находится в виде бесцветных или белых кристаллов; Карболовая кислота (фенол) имеет приторно-сладкий запах и резкий жгучий вкус.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой ароматическое органическое соединение.

Чистая карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество, которое является летучим.
Хотя карболовые кислоты (фенол) похожи на спирты, они обладают уникальными отличительными свойствами.
В отличие от спиртов, где гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода, в фенолах гидроксильная группа связана с ненасыщенным ароматическим (чередование двойной и одинарной связи) углеводородным кольцом, таким как бензол.

Следовательно, карбоновые кислоты (фенол) имеют большую кислотность, чем спирты, из-за стабилизации сопряженного основания за счет резонанса в ароматическом кольце.
Хотя карболовые кислоты (фенол) похожи на спирты, они обладают уникальными отличительными свойствами.
В отличие от спиртов, где гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода, в карболовых кислотах (феноле) гидроксильная группа связана с ненасыщенным кольцом, таким как бензольное или другое ареновое кольцо.

Следовательно, карбоновые кислоты (фенол) имеют большую кислотность, чем спирты, из-за стабилизации сопряженного основания за счет резонанса в ароматическом кольце.
Карболовая кислота (фенол), также известная как карболовая кислота, представляет собой ароматическое органическое соединение с формулой C6H5OH.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое вещество, которое является летучим.
Карболовая кислота (фенол) состоит из фенильной группы (-C6H5), связанной с гидроксильной группой (-OH).

Карболовая кислота (фенол) была впервые извлечена из каменноугольной смолы, но сегодня производится в больших масштабах (около 7 миллиардов кг в год) из нефти.
Карболовая кислота (фенол) является важным промышленным товаром в качестве предшественника многих материалов и полезных соединений.
Основное применение карболовой кислоты (фенола) связано с ее преобразованием в пластмассы или родственные материалы.
Использование карболовой кислоты (фенола) для борьбы с запахами сточных вод в городе Карлайл и ее использование Жоржем-Эженом Османом в новой канализационной системе Парижа натолкнуло Листера на идею экспериментировать с фенолом в хирургии и медицине ран и найти вне.

Карболовая кислота (фенол), C6H5HO или C6H6O, также известная под названиями фениловый спирт, феновая кислота и фенол, является составной частью каменноугольной смолы, полученной фракционной перегонкой и впоследствии очищенной.
Заявления карболовой кислоты (фенола) о том, что она считается кислотой, очень слабы, поскольку, хотя карболовая кислота (фенол) имеет слабую кислую реакцию и соединяется с солеобразующими основаниями, карболовая кислота (фенол) не способна нейтрализовать щелочи, а карболовая кислота Соединения (фенола) разлагаются самыми слабыми кислотами, иногда даже водой.

Рассматриваемая как гидроксильное производное бензола, карболовая кислота (фенол) может быть отнесена к спиртам, но поскольку карболовая кислота (фенол) не дает тех же продуктов при окислении (в конечном итоге дает щавелевую кислоту вместо уксусной кислоты), карболовая кислота (фенол) считается типом класса, называемого фенолами, которые представляют собой простые гидроксильные (HO) производные ароматических углеводородов.

Соединения, в которых группа ОН присоединена непосредственно к ароматическому кольцу, обозначаются ArOH и называются карболовыми кислотами (фенолами).
Карболовые кислоты (фенол) отличаются от спиртов тем, что они слабокислые в воде.
Они реагируют с водным раствором гидроксида натрия (NaOH) с образованием солей.
Исходное соединение, карболовая кислота, C6H5OH, само называется фенолом.
Карболовая кислота (фенол) представляет собой белое кристаллическое соединение с характерным («больничным запахом») запахом.

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
- Карболовая кислота (фенол) является важным промышленным товаром в качестве предшественника многих материалов и полезных соединений.
-Карболовая кислота (фенол) в основном используется для синтеза пластмасс и связанных с ними материалов.
Карболовая кислота (фенол) и химические производные карболовой кислоты (фенол) необходимы для производства поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, гербицидов, таких как феноксигербициды, и многочисленных фармацевтических препаратов.

-Основное использование карболовой кислоты (фенола), потребляющее две трети производства карболовой кислоты (фенола), включает преобразование карболовой кислоты (фенола) в прекурсоры для пластмасс.
- Конденсация с ацетоном дает бисфенол-А, ключевой предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол.
- Конденсация карболовой кислоты (фенола), алкилфенолов или дифенолов с формальдегидом дает фенольные смолы, известным примером которых является бакелит.

-Частичное гидрирование карболовой кислоты (фенола) дает циклогексанон, предшественник нейлона.
- Неионогенные моющие средства получают путем алкилирования карболовой кислоты (фенола) с получением алкилфенолов, например нонилфенола, которые затем подвергают этоксилированию.
Карболовая кислота (фенол) также является универсальным предшественником большого набора лекарств, в первую очередь аспирина, а также многих гербицидов и фармацевтических препаратов.

Карболовая кислота (фенол) является компонентом метода жидкостно-жидкостной экстракции фенолом и хлороформом, используемого в молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из образцов тканей или клеточных культур.
- В зависимости от рН раствора можно выделить либо ДНК, либо РНК.
-Медицинский:
Карболовая кислота (фенол) широко используется в качестве антисептика. Его использование было впервые применено Джозефом Листером.

- Жидкости с концентрированной карболовой кислотой (фенол) обычно используются для постоянного лечения вросших ногтей на пальцах ног и пальцев рук, процедура, известная как химическая матриксэктомия.
Процедура была впервые описана Отто Боллом в 1945 году.
С тех пор он стал предпочтительным химическим веществом для химической матриксэктомии, выполняемой ортопедами.

- Концентрированный жидкий фенол можно использовать местно в качестве местного анестетика при отологических процедурах, таких как миринготомия и установка тимпанотомической трубки, в качестве альтернативы общей анестезии или другим местным анестетикам.
-Карболовая кислота (фенол) также обладает кровоостанавливающими и антисептическими свойствами, что делает ее идеальной для этого применения.
-С начала 1900-х до 1970-х годов он использовался в производстве карболового мыла.
-Спрей карболовой кислоты (фенол), обычно с содержанием фенола 1,4% в качестве активного ингредиента, используется в медицине для лечения боли в горле.

-Карболовая кислота (фенол) является активным ингредиентом некоторых пероральных анальгетиков, таких как спрей хлорасептик, TCP и Carmex.
-Ниша использует:
Карболовая кислота (фенол) настолько недорога, что находит широкое применение в небольших масштабах.
Карболовая кислота (фенол) входит в состав промышленных растворителей для краски, используемых в авиационной промышленности для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий.

-Производные карболовой кислоты (фенола) использовались при приготовлении косметических средств, включая солнцезащитные кремы, краски для волос и препараты для осветления кожи.
- Белое кристаллическое соединение, карболовая кислота (фенол), C6H5OH, полученное из бензола и используемое в смолах, пластмассах и фармацевтических препаратах, а также в разбавленной форме в качестве дезинфицирующего и антисептического средства.

- Карболовая кислота (фенол) и химические производные карболовой кислоты (фенол) необходимы для производства поликарбонатов, эпоксидов, нейлона, моющих средств, гербицидов, таких как феноксигербициды, и многочисленных фармацевтических препаратов.
-Использование карболовой кислоты (фенола) на металлических поверхностях при высоких температурах увеличивает риск коррозии стали.
Было замечено, что скорость коррозии низкоуглеродистой стали снижается, когда металлические поверхности подвергаются воздействию карболовой кислоты (фенола) и влаги в диапазоне от 0,2 до 0,6 процента.

Однако, когда уровень влажности повысился, увеличилась и скорость ухудшения качества.
Коррозия низкоуглеродистой стали существенно ускоряется при температурах выше 200°С.
Кроме того, карболовая кислота (фенол), содержащая значительное количество серы, более агрессивна по отношению к некоторым металлам, чем чистая карболовая кислота (фенол).

-Пластиковые прекурсоры являются наиболее распространенным использованием карболовой кислоты (фенола), на которые приходится две трети общего использования карболовой кислоты (фенола).
-Бисфенол-А, основной предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол, получают путем конденсации бисфенола-А с ацетоном.
Фенольные смолы, такие как бакелит, образуются, когда фенол, алкилфенолы или дифенолы реагируют с формальдегидом с образованием фенольных смол.
- Когда карболовая кислота (фенол) частично гидрируется, образуется циклогексанон, который является предшественником нейлона.
Нонилфенол получают путем алкилирования карболовой кислоты (фенола), которая впоследствии этоксилируется для получения неионогенных моющих средств.

-Карболовая кислота (Фенол) (карболовая кислота) является одним из старейших антисептических средств.
Помимо использования во многих коммерчески доступных продуктах, в сельских районах Индии карболовая кислота (фенол) часто используется в домашнем хозяйстве для предотвращения заражения змеями.
-Карболовая кислота (фенол) используется во многих отраслях промышленности.
- Карболовая кислота (фенол) используется в медицине как слизицид, антисептик и дезинфицирующее средство, а также для производства ряда продуктов.

-Применения для стерилизации:
Карболовая кислота (фенол) использовалась Джозефом Листером в качестве одного из первых антисептиков для стерилизации медицинского оборудования для очистки ран.
При смешивании с реагентами карболовая кислота (фенол) может быть эффективным дезинфицирующим средством для туалетов, конюшен, полов и стоков.
-Фенолы используются в качестве дезинфицирующих средств в бытовых чистящих средствах и могут оказывать противовоспалительное действие в средствах для полоскания рта.
-Бутилированный гидрокситолуол представляет собой карболовую кислоту (фенол), которая является распространенным антиоксидантом в пищевых продуктах, косметике и промышленных жидкостях.

- Изделия из дерева:
Карболовая кислота (фенол) является основным компонентом фенольных клеев, используемых в таких изделиях из дерева, как фанера и плиты с ориентированной стружкой (OSB).
-Фенолы также могут использоваться в консервантах для древесины, таких как креозот.
-Промышленные и потребительские приложения:
Карболовая кислота (фенол) используется для производства поликарбоната и эпоксидных смол, используемых в ряде потребительских товаров и промышленных приложений, от защитных очков, спортивного защитного снаряжения и пищевых контейнеров до покрытий, электронного оборудования и автомобилей.

-Фенолы также могут использоваться в качестве промежуточного продукта для промышленного синтеза для производства различных продуктов, начиная от пластмасс, взрывчатых веществ, красок, удобрений, текстиля, аспирина и бумаги.
-Гидрохинон, обычная карболовая кислота (фенол), используется в качестве восстановителя в фотографических растворах для проявления.
Карболовая кислота (фенол) используется в качестве сырья для производства фенольных смол, бисфенола А для эпоксидных смол и различных фармацевтических препаратов.
Карболовая кислота (фенол) используется в качестве сырья для производства фенольных смол и бисфенола А, который, в свою очередь, является сырьем для эпоксидных смол.

-Карболовая кислота (фенол) также используется в качестве сырья для различных красителей, поверхностно-активных веществ, дезинфицирующих средств, сельскохозяйственных химикатов, фармацевтических препаратов и промежуточных химикатов.
-Карболовая кислота (фенол) в основном используется в производстве пластмасс и других материалов.
-Поликарбонаты, эпоксидные смолы, бакелит, нейлон, моющие средства, гербициды, такие как феноксигербициды, и различные отпускаемые по рецепту лекарства включают фенол и его химические производные.

-Наиболее распространенное использование карболовой кислоты (фенола) - это изготовление прекурсоров пластика, что составляет две трети ее общего использования.
Конденсация бисфенола-А с ацетоном дает бисфенол-А, ключевой предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол.
- Бакелит является хорошо известным примером фенольных смол, которые образуются, когда карболовая кислота (фенол), алкилфенолы или дифенолы реагируют с формальдегидом с образованием фенольных смол.

-Циклогексанон, предшественник нейлона, образуется при частичном гидрировании карболовой кислоты (фенола).
Алкилирование карболовой кислоты (фенола) дает алкилфенолы, включая нонилфенол, которые затем этоксилируют с получением неионогенных детергентов.
- Когда карболовая кислота (фенол) частично гидрируется, образуется циклогексанон, который является предшественником нейлона.
Алкилирование фенола дает алкилфенолы, такие как нонилфенол, которые затем этоксилируют для получения неионогенных детергентов.

Карболовая кислота (фенол) (также известная как фенол), открытая в середине 19 века, сегодня используется в нескольких отраслях промышленности на Среднем Западе и во всем мире, включая производство пластмасс, красителей и дезинфицирующих средств.
Карболовая кислота (фенол) также является универсальным предшественником большого набора лекарств, в первую очередь аспирина, а также многих фармацевтических препаратов и гербицидов.

-Кроме того, карболовая кислота (фенол) является важным компонентом в методе жидкостной фенол-хлороформной экстракции, который используется в молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из образцов тканей или клеточных культур.
-В зависимости от рН раствора можно выделить либо ДНК, либо РНК.
-Медицинский:
Карболовая кислота (фенол) когда-то широко использовалась в качестве антисептика, а с 1900-х по 1970-е годы карболовая кислота (фенол) была обычным компонентом в производстве карболового мыла.

С 1945 года концентрированные формы карболовой кислоты (фенола) стали широко использоваться в постоянном лечении вросших пальцев ног и ногтей — фактически, в течение последних нескольких десятилетий карболовая кислота (фенол) была предпочтительным химическим веществом для ортопедов.
Кроме того, многие спреи, используемые для лечения боли в горле (фарингит), содержат карболовую кислоту (фенол) в качестве активного ингредиента, включая пероральные анальгетики, такие как спрей хлорасептик, TCP и Carmex.

-Промышленный:
Недорогая стоимость карболовой кислоты (фенола) делает ее отличным выбором для небольших применений, многие из которых знакомы нашей компании по производству приборов.
Например, карболовая кислота (фенол) входит в состав промышленных средств для удаления краски, используемых в авиационной промышленности для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий.

- В косметической промышленности производные карболовой кислоты (фенола) использовались при создании солнцезащитных кремов, красок для волос, препаратов для осветления кожи и тоников/отшелушивающих средств для кожи.
-Карболовая кислота (фенол) используется в производстве моющих средств, гербицидов, фармацевтических препаратов, эпоксидных смол и поликарбонатов.
-Карболовая кислота (фенол) используется для производства фенольных смол для строительства, автомобилестроения и бытовой техники, в качестве дезинфицирующего средства и в лекарствах.

Карболовая кислота (фенол) и химические производные карболовой кислоты (фенол) являются ключевыми строительными блоками для поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, гербицидов, таких как феноксигербициды, и многочисленных фармацевтических препаратов.
- Жидкая карболовая кислота (фенол) используется в пестицидах для предотвращения заражения растений вредителями и патогенами и для стимулирования роста растений.
-Карболовая кислота (фенол) удерживает вредителей и мелких насекомых от поедания растений и уничтожения урожая.
-Карболовая кислота (фенол) помогает повысить урожайность сельскохозяйственных культур, защищая их от микробов.

-Карболовую кислоту (фенол) легко вводить во время посевного сезона.
-Карболовая кислота (фенол) не поглощается растениями и поэтому безопасна для растений и сельскохозяйственных культур.
-Карболовая кислота (фенол) имеет более длительный срок хранения и очень стабильна.
-Карболовая кислота (фенол) работает, защищая растения и урожай от насекомых, микробов, вредителей и сорняков.
-Карболовая кислота (фенол) работает, образуя слой на поверхности почвы и выделяя вещества, убивающие вредителей.

-Карболовую кислоту (фенол) можно использовать в сухие летние или зимние месяцы.
-Карболовую кислоту (фенол) следует использовать не реже одного раза в три месяца, чтобы избежать повторного появления вредителей и насекомых на полях.
- Карболовая кислота содержится в:
* Адгезивные красители
* Смазочные масла

*Парфюмерия
* Текстиль
* Различные антисептики

*Различные дезинфицирующие средства
* Различные гермициды
*Другие продукты также могут содержать карболовую кислоту.

- Существует множество химических веществ на основе карболовой кислоты (фенола), фенола и фенокси, которые используются для многих продуктов, например фармацевтических препаратов, красителей и пестицидов.
- Ингредиент для смол карболовой кислоты (фенол), бисфенола-А, капролактама, алкилфенолов, анилинов и пластификаторов.
-Поскольку карболовая кислота (фенол) затвердевает при комнатной температуре, производители также производят водосодержащие фенолы, предназначенные для предотвращения затвердевания.

-Карболовая кислота (фенол) используется как общедезинфицирующее средство, как реагент в химическом анализе и для изготовления искусственных смол, медицинских и промышленных органических соединений и красителей.
-Карболовая кислота (фенол) также используется в производстве удобрений, взрывчатых веществ, красок и растворителей, лекарств, фармацевтических препаратов, текстиля и кокса.
-Карболовая кислота (фенол) производится в больших объемах, в основном в качестве промежуточного продукта при производстве других химических веществ.

- Самое широкое использование карболовой кислоты (фенола) в качестве промежуточного продукта в производстве фенольных смол, которые представляют собой недорогие, универсальные, термореактивные смолы, используемые в фанерном клее, строительстве, автомобилестроении и бытовой технике.
Карболовая кислота (фенол) также используется в качестве промежуточного продукта в производстве капролактама, который используется для производства нейлона и других синтетических волокон, и бисфенола А, который используется для производства эпоксидных и других смол.
-Карболовая кислота (фенол) используется для стерилизации хирургических инструментов.

-Карболовая кислота (фенол) используется как антисептик.
- В качестве общего дезинфицирующего средства для туалетов, конюшен, выгребных ям, полов, стоков и т. д.
-Для производства бесцветных или светлоокрашенных искусственных смол.
Карболовая кислота (фенол) обладает антисептическими свойствами и использовалась сэром Джозефом Листером (1827-1912) в его новаторской технике антисептической хирургии.

Карболовая кислота (фенол) также является активным ингредиентом некоторых пероральных анестетиков, таких как хлорасептик-спрей.
- Карболовая кислота (фенол) также была основным ингредиентом Carbolic Smoke Ball, устройства, продаваемого в Лондоне, предназначенного для защиты пользователя от гриппа и других заболеваний.
- Карболовая кислота (фенол) также используется в производстве лекарств (карболовая кислота (фенол) является исходным материалом для промышленного производства аспирина), гербицидов и синтетических смол (бакелит, одна из первых синтетических смол, которые будут произведены, представляет собой полимер фенола с формальдегидом).

-Несмотря на воздействие концентрированных растворов, карболовая кислота (фенол) также используется в косметической хирургии в качестве отшелушивающего средства для удаления слоев омертвевшей кожи.
- Карболовая кислота (фенол) также используется при фенолизации, хирургической процедуре, используемой для лечения вросшего ногтя, при которой карболовая кислота (фенол) наносится на палец ноги, чтобы предотвратить повторный рост ногтей.

-Карболовая кислота (фенол) используется в антисептиках, леденцах, лосьонах, бальзамах, мазях, косметике, красках, полиролях,
клеи, лаки, лаки и растворители
- Карболовая кислота (фенол) в окружающей среде в основном в результате деятельности человека, и большая часть этого попадает в окружающую среду по воздуху.
- Промышленное использование включает преобразование карболовой кислоты (фенола) в пластмассы или родственные материалы.

- В исследовательских лабораториях карболовая кислота (фенол), суспендированная в хлороформе, обычно используется для выделения ДНК из биологических образцов.
Жидкостно-жидкостную экстракцию водные образцы смешивают с равными объемами раствора фенол:хлороформ.
После объединения смесь центрифугируют и образуются две несмешивающиеся фазы.
Менее плотная водная фаза находится сверху, а органическая фаза (фенол:хлороформ) – снизу.

Белки будут распределяться в нижней органической фазе, в то время как нуклеиновые кислоты (а также другие загрязнители, такие как соли, сахара и т. д.) останутся в верхней водной фазе.
Если смесь кислая, ДНК выпадет в осадок в органическую фазу, а РНК останется в водной фазе из-за того, что ДНК легче нейтрализуется, чем РНК.

Карболовая кислота (фенол) и химические производные карболовой кислоты (фенол) являются ключевыми для создания поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, гербицидов, таких как феноксигербициды, и многочисленных фармацевтических препаратов.
-Фенольные смолы, эпоксидные смолы (бисфенол-А), нейлон-6 (капролактам), 2,4-Д, селективный растворитель для рафинации смазочных масел, адипиновая кислота, салициловый авид, фенолфталеин, пентахлорфенол, ацетофенетидин, пикриновая кислота, бактерицидные краски , фармацевтические препараты, реагент лабораторный, красители и индикаторы, слизь, биоцид, общедезинфицирующее средство.

-Одним из основных производных карболовой кислоты (фенола) является фенольная смола.
Эти смолы можно использовать при формовании термостойких компонентов бытовой техники, ламината для столешниц и напольных покрытий, а также тормозных накладок.
Смолы также можно использовать в качестве связующего вещества для песчаных форм и литейных отливок в промышленном секторе, а также в строительном секторе, где они используются в качестве связующих для древесины.

Карболовая кислота (фенол) также может конденсироваться с ацетоном для получения бисфенола А (BPA), который является предшественником поликарбонатных и эпоксидных смол.
Поликарбонатные смолы используются в электротехнической и машиностроительной промышленности, а также в оптических носителях.
- Эпоксидные смолы используются в покрытиях с высокими эксплуатационными характеристиками, клеях, напольных покрытиях и покрытиях, а также в композитах.
-Карболовая кислота (фенол) используется в основном в качестве промежуточного химического вещества и используется в ряде процессов.

Карболовая кислота (фенол) также используется в производстве капролактама, который затем сам используется в производстве нейлона 6 и других синтетических волокон.
- Карболовая кислота (фенол) относительно недорога в производстве, поэтому карболовая кислота (фенол) также используется в меньших масштабах в различных отраслях промышленности.
-Производные карболовой кислоты (фенола) можно использовать, например, при приготовлении косметики; солнцезащитные кремы, краски для волос и препараты для осветления кожи.

Карболовая кислота (фенол) также может использоваться в качестве дезинфицирующего и антисептического средства и, таким образом, может быть найдена в лекарственных препаратах, таких как леденцы от горла и жидкость для полоскания рта.
Карболовая кислота (фенол) также используется в слимицидах, которые представляют собой химические вещества, убивающие бактерии и грибки в слизи.
Карболовая кислота (фенол) также является ценным промежуточным продуктом в производстве моющих средств, сельскохозяйственных химикатов, лекарств (например, аспирина) и гидравлических жидкостей.

-Карболовые кислоты (фенол) широко используются в качестве антисептиков (вещества, убивающие микроорганизмы на живых тканях) и дезинфицирующих средств (вещества, предназначенные для уничтожения микроорганизмов на неодушевленных предметах, таких как мебель или полы).
- Первым широко используемым антисептиком была карболовая кислота (фенол).
Джозеф Листер использовал карболовую кислоту (фенол) для антисептической хирургии в 1867 году.

Карболовая кислота (фенол) содержится в:
* Адгезивные красители
* Смазочные масла

*Парфюмерия
* Текстиль
* Различные антисептики

СИНТЕЗ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
Некоторые популярные процессы синтеза карболовой кислоты (фенола) объясняются ниже.

1. Хок-процесс
Перегруппировка Хока используется для частичного окисления кумола (изопропилбензола).
Кумольный процесс, по сравнению с большинством других, использует относительно мягкие условия и дешевое сырье.
Как карболовая кислота (фенол), так и побочный продукт ацетон должны пользоваться большим спросом, чтобы процесс был рентабельным.

2. Окисление бензола в толуол
Хотя прямое окисление бензола в карболовую кислоту (фенол) теоретически возможно и представляет большой интерес, его еще предстоит коммерциализировать.
С6Н6+О→С6Н5ОН
Электросинтез переменного тока производит фенол из бензола.

3. Компания Dow Chemical произвела медь:
Катализируемая реакция расплавленного бензоата натрия с воздухом для окисления толуола
C6H5CH3+2O2→C6H5OH+CO2+H2O

4. Гидролиз бензолсульфоната:
Реакция сильного основания с бензолсульфонатом является первым коммерческим методом, разработанным Bayer и Monsanto в начале 1900-х годов.
Это идеализированное уравнение представляет преобразование.
C6H5SO3H+2NaOH→C6H5OH+Na2SO3+H2O

5. Гидролиз хлорбензола:
Хлорбензол гидролизуется до карболовой кислоты (фенола) с использованием щелочи или водяного пара.
Этот процесс известен как процесс Доу (процесс Рашига-Хукера).

C6H5Cl+NaOH→C6H5OH+NaCl
C6H5Cl+H2O→C6H5OH+HCl
Эти методы страдают из-за стоимости хлорбензола и необходимости избавления от хлоридного побочного продукта.

6. Пиролиз угля:
При пиролизе угля образуется карболовая кислота (фенол), которую можно восстановить.
Окисление толуола в бензойную кислоту достигается отдельно в процессе Lummus.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
1. Добавление основания к карболовой кислоте (фенол):
Карболовая кислота (фенол) реагирует с:
Основание (например, NaOH) для образования аниона феноксида.
Это реакция депротонирования, связанная с удалением протона (водорода).
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

2. Добавление ацильной группы:
Типичным ацилхлоридом является этанолилхлорид CH3COCl.
Карболовая кислота (фенол) реагирует с этанолилхлоридом при комнатной температуре, хотя реакция идет не так быстро, как между этанолилхлоридом и спиртом.
Фенилэтаноат образуется вместе с газообразным хлористым водородом.
C6H5OH + C6H5COCl → C6H5OCOC6H5 + HCl

3. Восстановление цинковой пылью:
Перегонка фенола с цинковой пылью дает в качестве побочного продукта бензол и ZnO.
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

4. Окисление фенола:
Окисление карболовых кислот (фенол) дает бензохинон.
Фенолы окисляются легче, чем спирты.
Окисление может быть выполнено с использованием сильных окислителей, таких как хромовая кислота, оксид серебра и т. Д.
При окислении карболовой кислоты (фенола) хромовой кислотой в присутствии серной кислоты и воды образуется бензохинон.

ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ:
В четыреххлористом углероде и алкановых растворителях фенол образует водородные связи с широким спектром оснований Льюиса, таких как пиридин, диэтиловый эфир и диэтилсульфид.
Изучены энтальпии образования аддукта и сдвиги частоты ИК-излучения -OH, сопровождающие образование аддукта.
Карболовая кислота (фенол) классифицируется как жесткая кислота, которая соответствует соотношению C/E модели ECW с EA = 2,27 и CA = 1,07.
Относительная акцепторная сила карболовой кислоты (фенола) по отношению к ряду оснований по сравнению с другими кислотами Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB.

ФЕНОКСИД АНИОН:
Феноксид-анион является сильным нуклеофилом с нуклеофильностью, сравнимой с карбанионами или третичными аминами.
Он может реагировать как по кислородным, так и по углеродным участкам как амбидентный нуклеофил (см. теорию HSAB).
Как правило, кислородная атака анионов феноксида кинетически более предпочтительна, тогда как углеродная атака является термодинамически предпочтительной (см. Термодинамический контроль реакции по сравнению с кинетическим).
Смешанная кислородно-углеродная атака, приводящая к потере селективности, обычно наблюдается, если скорость реакции достигает диффузионного контроля.

ТАУТОМЕРИЯ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
Карболовая кислота (фенол) проявляет кето-енольную таутомерию с ее нестабильным кето-таутомером циклогексадиеноном, но лишь небольшая часть фенола существует в виде кето-формы.
Константа равновесия для енолизации составляет приблизительно 10-13, что означает, что только одна из каждых десяти триллионов молекул находится в кето-форме в любой момент.

Небольшая стабилизация, полученная за счет замены связи C=C на связь C=O, более чем компенсируется значительной дестабилизацией, возникающей в результате потери ароматичности.
Таким образом, карболовая кислота (фенол) существует практически полностью в енольной форме.
4, 4' Замещенный циклогексадиенон может подвергаться диенон-фенольной перегруппировке в кислых условиях с образованием стабильного 3,4-дизамещенного фенола.

Феноксиды представляют собой еноляты, стабилизированные по ароматичности.
При нормальных обстоятельствах феноксид более реактивен в положении кислорода, но положение кислорода является «жестким» нуклеофилом, тогда как положения альфа-углерода имеют тенденцию быть «мягкими».

РЕАКЦИИ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
Карболовая кислота (фенол) обладает высокой реакционной способностью по отношению к электрофильному ароматическому замещению.
Повышенная нуклеофильность объясняется передачей пи электронной плотности от О в кольцо.
Многие группы могут быть присоединены к кольцу посредством галогенирования, ацилирования, сульфирования и родственных процессов.

Кольцо карболовой кислоты (фенола) настолько сильно активировано, что бромирование и хлорирование легко приводят к полизамещению.
Карболовая кислота (фенол) реагирует с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием смеси 2-нитрофенола и 4-нитрофенола, тогда как с концентрированной азотной кислотой вводятся дополнительные нитрогруппы, например, с образованием 2,4,6-тринитрофенола.

Водные растворы карболовой кислоты (фенола) имеют слабую кислотность и окрашивают лакмус синего цвета в красный цвет.
Карболовая кислота (фенол) нейтрализуется гидроксидом натрия с образованием фената или фенолята натрия, но, будучи слабее угольной кислоты, карболовая кислота (фенол) не может быть нейтрализована бикарбонатом натрия или карбонатом натрия с выделением углекислого газа.

{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}
{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}
При встряхивании смеси карболовой кислоты (фенола) и бензоилхлорида в присутствии разбавленного раствора гидроксида натрия образуется фенилбензоат.
Это пример реакции Шоттена-Баумана:

{C6H5COCl + HOC6H5 -> C6H5CO2C6H5 + HCl}
{C6H5COCl + HOC6H5 -> C6H5CO2C6H5 + HCl}
Карболовая кислота (фенол) восстанавливается до бензола при перегонке с цинковой пылью или при пропускании паров над гранулами цинка при 400°С:

{C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO}}}
{C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO}}}
Когда карболовую кислоту (фенол) обрабатывают диазометаном в присутствии трехфтористого бора (BF3), в качестве основного продукта получают анизол, а в качестве побочного продукта - газообразный азот.

{C6H5OH + CH2N2 -> C6H5OCH3 + N2}
{C6H5OH + CH2N2 -> C6H5OCH3 + N2}
При взаимодействии карболовой кислоты (фенола) с раствором хлорида железа (III) образуется интенсивный фиолетово-фиолетовый раствор.

ПРОИЗВОДСТВО КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
Из-за коммерческого значения карболовой кислоты (фенола) было разработано множество методов ее производства, но кумольный процесс является доминирующей технологией.

Кумольный процесс:
Обзор кумольного процесса
На долю кумольного процесса, также называемого процессом Хока, приходится 95% производства (2003 г.).

Он включает частичное окисление кумола (изопропилбензола) посредством перегруппировки Хока:
По сравнению с большинством других процессов, кумольный процесс использует относительно мягкие условия и относительно недорогое сырье.
Чтобы процесс был экономичным, спрос должен быть как на фенол, так и на побочный продукт ацетон.
В 2010 г. мировой спрос на ацетон составил около 6,7 млн т, из которых 83% удовлетворялось за счет ацетона, полученного кумольным способом.

Путь, аналогичный кумоловому процессу, начинается с циклогексилбензола.
Он окисляется до гидропероксида, аналогично производству гидропероксида кумола.
В результате перегруппировки Хока гидропероксид циклогексилбензола расщепляется с образованием карболовой кислоты (фенола) и циклогексанона.
Циклогексанон является важным предшественником некоторых нейлонов.

Окисление бензола и толуола:
Прямое окисление бензола (C6H6) в фенол теоретически возможно и представляет большой интерес, но оно не получило промышленного применения:
{С6Н6 + О -> С6Н5ОН}
{С6Н6 + О -> С6Н5ОН}
Закись азота является потенциально «зеленым» окислителем, который является более сильным окислителем, чем O2.
Однако способы получения закиси азота остаются неконкурентоспособными.

Электросинтез с использованием переменного тока дает карболовую кислоту (фенол) из бензола.
Окисление толуола, разработанное Dow Chemical, включает катализируемую медью реакцию расплавленного бензоата натрия с воздухом:
{C6H5CH3 + 2 O2 -> C6H5OH + CO2 + H2O}
{C6H5CH3 + 2 O2 -> C6H5OH + CO2 + H2O}
Предполагается, что реакция протекает через образование бензиоилсалицилата.

Старые методы:
Ранние методы основывались на извлечении карболовой кислоты (фенола) из производных угля или гидролизе производных бензола.
Гидролиз бензолсульфокислоты:
Ранний коммерческий путь, разработанный Bayer и Monsanto в начале 1900-х годов, начинается с реакции сильного основания с бензолсульфокислотой.

Преобразование представлено этим идеализированным уравнением:
{C6H5SO3H + 2 NaOH -> C6H5OH + Na2SO3 + H2O}
{C6H5SO3H + 2 NaOH -> C6H5OH + Na2SO3 + H2O}
Гидролиз хлорбензола:
Хлорбензол можно гидролизовать до карболовой кислоты (фенола) с использованием основания (процесс Доу) или пара (процесс Рашига – Хукера):

{C6H5Cl + NaOH -> C6H5OH + NaCl}
{C6H5Cl + NaOH -> C6H5OH + NaCl}
{C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl}
{C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl}
Эти методы страдают из-за стоимости хлорбензола и необходимости избавления от побочного продукта хлорида.

Пиролиз угля:
Карболовая кислота (фенол) также является извлекаемым побочным продуктом пиролиза угля.
В процессе Lummus окисление толуола в бензойную кислоту проводится отдельно.

Разные методы:
Соли фенилдиазония гидролизуются до карболовой кислоты (фенола).
Метод не представляет коммерческого интереса из-за дороговизны прекурсора.

{C6H5NH2 + HCl/NaNO2 -> C6H5OH + N2 + H2O + NaCl}
{C6H5NH2 + HCl/NaNO2 -> C6H5OH + N2 + H2O + NaCl}}}
Салициловая кислота декарбоксилируется до фенола.

Карболовую кислоту (фенол) сначала извлекали из каменноугольной смолы, но развитие нефтехимической промышленности привело к тому, что в наши дни производство стало другим.
Основным процессом производства карболовой кислоты (фенола) является частичное окисление кумола.
Бензол и пропилен вступают в реакцию с образованием кумола, который затем окисляется, после чего следует расщепление, катализируемое кислотой, с образованием фенола и ацетона.

ИСТОРИЯ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
Карболовая кислота (фенол) была открыта в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который извлек ее (в нечистом виде) из каменноугольной смолы.
Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляная кислота, карболовая кислота).
Каменноугольная смола оставалась основным источником до развития нефтехимической промышленности.
В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде.

В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фен» для бензола; это корень слов «фенол» и «фенил».
В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол».
Антисептические свойства карболовой кислоты (фенола) были использованы сэром Джозефом Листером (1827–1912) в его новаторской технике антисептической хирургии.
Листер решил, что сами раны должны быть тщательно очищены.
Затем он прикрыл раны куском тряпки или ворса, покрытым карболовой кислотой (фенолом), или карболовой кислотой, как он ее называл.

Джозеф Листер был студентом Университетского колледжа Лондона под руководством Роберта Листона, позже дослужившись до ранга хирурга в Королевской больнице Глазго.
Листер экспериментировал с тканями, покрытыми карболовой кислотой (фенолом), после изучения работ и экспериментов своего современника Луи Пастера по стерилизации различных биологических сред.
Листер был вдохновлен, чтобы попытаться найти способ стерилизовать живые раны, чего нельзя было сделать с помощью тепла, необходимого для экспериментов Пастера.
Изучая исследования Пастера, Листер начал собирать воедино свою теорию: пациентов убивают микробы.

Он предположил, что если бы микробы можно было убить или предотвратить, заражения не произошло бы.
Листер рассудил, что для уничтожения микроорганизмов, вызывающих инфекцию, можно использовать химическое вещество.
Тем временем в Карлайле, Англия, официальные лица экспериментировали с очисткой сточных вод с использованием карболовой кислоты (фенола), чтобы уменьшить запах выгребных ям.

Узнав об этих разработках и ранее без особого успеха экспериментируя с другими химическими веществами для антисептических целей, Листер решил попробовать карболовую кислоту (фенол) в качестве антисептика для ран.
Первый шанс у него появился 12 августа 1865 года, когда он принял пациента: одиннадцатилетнего мальчика с переломом большеберцовой кости, пробившим кожу голени.
Обычно ампутация была бы единственным решением.

Однако Листер решил попробовать карболовую кислоту.
Вправив кость и поддерживая ногу шинами, Листер пропитал чистые хлопчатобумажные полотенца неразбавленной карболовой кислотой и приложил их к ране, покрытой слоем оловянной фольги, оставив их на четыре дня.

Когда он проверил рану, Листер был приятно удивлен, не обнаружив никаких признаков инфекции, только покраснение по краям раны от легкого ожога карболовой кислотой (фенолом).
Повторно наложив свежие повязки с разбавленной карболовой кислотой (фенолом), мальчик смог вернуться домой примерно через шесть недель лечения.

К 16 марта 1867 года, когда в «Ланцете» были опубликованы первые результаты работы Листера, он вылечил в общей сложности одиннадцать пациентов, используя свой новый антисептический метод.
Из них только один умер, и то из-за осложнения, которое не имело никакого отношения к технике перевязки ран Листера.
Теперь впервые пациенты со сложными переломами могли покинуть больницу со всеми целыми конечностями.

— Ричард Холлингем, «Кровь и кишки»:
До того, как в больнице были введены антисептические операции, в тридцати пяти хирургических случаях было шестнадцать смертей.
Почти каждый второй пациент умер.

После того, как летом 1865 года была введена антисептическая хирургия, из сорока случаев было только шесть смертей.
Уровень смертности снизился с почти 50 процентов до примерно 15 процентов.
Это было выдающимся достижением.

— Ричард Холлингем, «Кровь и кишки»:
Карболовая кислота (фенол) была основным ингредиентом Carbolic Smoke Ball, неэффективного устройства, продаваемого в Лондоне в 19 веке для защиты от гриппа и других заболеваний, и являвшегося предметом известного судебного дела Carlill v Carbolic Smoke Ball Company.

ПОЯВЛЕНИЕ В ВИСКИ:
Карболовая кислота (фенол) является измеримым компонентом аромата и вкуса характерного шотландского виски с острова Айла, обычно ~ 30 частей на миллион, но содержание карболовой кислоты (фенола) может превышать 160 частей на миллион в соложеном ячмене, используемом для производства виски.
Это количество отличается от количества в дистилляте и предположительно превышает его.

БИОРАЗЛОЖЕНИЕ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
Cryptanaerobacterphenolicus — это вид бактерий, который производит бензоат из карболовой кислоты (фенола) через 4-гидроксибензоат.
Rhodococcus phenolicus представляет собой вид бактерий, способных расщеплять карболовую кислоту (фенол) как единственный источник углерода.

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
Молекулярный вес: 94,11
Физическое состояние: твердое
Цвет: нет данных
Запах: жгучий
Температура плавления/замерзания:
Точка/диапазон плавления: 40–42 °C – лит.
Начальная точка кипения и интервал кипения: 182 °С - лит.
Воспламеняемость (твердое вещество, газ): Данные отсутствуют.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости: Данные отсутствуют.

Температура вспышки: 81 °C при ок. 1,013 гПа - закрытый тигель - DIN 51758
Температура самовоспламенения: 715 °C при 1,013 гПа
Температура разложения: Данные отсутствуют.
pH: около 5 при 50 г/л при 20 °C
Вязкость
Вязкость, кинематическая: Нет данных
Вязкость, динамическая: 3437 Па•с при 50,00 °C
Растворимость в воде 87 г/л при 25 °C
Коэффициент распределения: н-октанол/вода

log Pow: 1,47 при 30 °C - (ECHA), биоаккумуляции не ожидается.
Давление пара: 0,53 гПа при 20,0 °C
Плотность: 1071 г/см3 при 25 °C - лит.
Относительная плотность: данные отсутствуют
Относительная плотность паров: данные отсутствуют
Характеристики частиц: данные отсутствуют
Взрывоопасные свойства: нет данных
Окислительные свойства: нет
Другая информация по безопасности:
Поверхностное натяжение: 38,2 мН/м при 50,0 °C
Относительная плотность паров: 3,2 при 20 °C - (воздух = 1,0)

Мин. Спецификация чистоты:> 99,5%
Физическая форма (при 20°C): Жидкость
Точка плавления: 39-41°C
Точка кипения: 182°С
Температура вспышки: 79°C
Плотность: 1,07
Долгосрочное хранение: Хранить в течение длительного времени в прохладном, сухом месте
Химическая формула: C6H6O
Молярная масса: 94,11 г•моль-1
Внешний вид: прозрачное кристаллическое твердое вещество

Запах: сладкий и смолистый
Плотность: 1,07 г/см3
Температура плавления: 40,5 ° C (104,9 ° F, 313,6 K)
Температура кипения: 181,7 ° C (359,1 ° F, 454,8 K)
Растворимость в воде: 8,3 г/100 мл (20 °C)
Давление паров: 0,4 мм рт.ст. (20 °C)
Кислотность (рКа):
9,95 (в воде),
29,1 (в ацетонитриле)
УФ-вид (λmax): 270,75 нм
Дипольный момент: 1,224 D

МЕРЫ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
-Описание мер первой помощи:
*Общие рекомендации:
Лица, оказывающие первую помощь, должны защитить себя.
Покажите этот паспорт безопасности материала лечащему врачу.

*При вдыхании:
После вдоха:
Свежий воздух.
Немедленно вызовите врача.

*При попадании на кожу:
После контакта с кожей:
Промыть полиэтиленгликолем 400 или смесью полиэтиленгликоль 300/этанол 2:1 и промыть большим количеством воды.
Если нет ни того, ни другого, промойте большим количеством воды.

*При попадании в глаза:
После зрительного контакта:
Смойте большим количеством воды.
Снимите контактные линзы.

* При проглатывании:
При проглатывании:
Дайте попить воды (максимум два стакана).
Не пытайтесь нейтрализовать.

- Указание на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения:
Данные недоступны

МЕРЫ ПРИ СЛУЧАЙНОМ ВЫБРОСЕ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
- Экологические меры предосторожности:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

-Методы и материалы для локализации и очистки:
Закрыть стоки.
Собирайте, связывайте и откачивайте разливы.
Берись осторожно.
Утилизируйте правильно.
Очистите пораженный участок.

МЕРЫ ПОЖАРОТУШЕНИЯ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
-Средства пожаротушения:
*Подходящие средства пожаротушения:
Вода
Мыло
Углекислый газ (CO2)
Сухой порошок

*Неподходящие средства пожаротушения:
Для этого вещества/смеси не даются ограничения огнетушащих веществ.

-Дальнейшая информация:
Не допускать загрязнения поверхностных вод или системы грунтовых вод водой для пожаротушения.

КОНТРОЛЬ ВОЗДЕЙСТВИЯ/СРЕДСТВА ИНДИВИДУАЛЬНОЙ ЗАЩИТЫ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
-Параметры управления:
--Ингредиенты с параметрами контроля рабочего места:
-Средства контроля воздействия:
--Средства индивидуальной защиты:

* Защита глаз/лица:
Используйте средства защиты глаз.
Плотно прилегающие защитные очки.

* Защита кожи:
Полный контакт
Материал: Витон®
Минимальная толщина слоя: 0,7 мм
Время прорыва: 480 мин.

Всплеск контакта:
Материал: Витон®
Минимальная толщина слоя: 0,7 мм
Время прорыва: 480 мин.

-Контроль воздействия окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

ОБРАЩЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
- Меры предосторожности для безопасного обращения:
*Советы по безопасному обращению:
Работа под капотом.

* Гигиенические меры:
Вымойте руки и лицо после работы с веществом.

СТАБИЛЬНОСТЬ и РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНОЛ):
-Химическая стабильность:
Продукт химически стабилен в стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).

СИНОНИМЫ:
2-аллфенол
Бензенол
Карболовая кислота
ЭНТ 1814
Гидроксибензол
Моногидроксибензол
Монофенол
NSC 36808 Оксибензол
Фенол
Фениловый спирт
Фенилгидрат
фенилгидроксид
Фениловая кислота
Фениловый спирт
Карболовая кислота
Гидроксибензол
Феновый моногидроксибензол
фенол
фениловая кислота
гидроксид фенила
оксибензол
монофенол
фенилгидрат
фениловый спирт
феноловый спирт
фениловый спирт