КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД

Коричный альдегид представляет собой органическое соединение с формулой C9H8O или C6H6CH=CHCHO.
Встречающийся в природе преимущественно в виде транс (Е) изомера, он придает корице ее вкус и запах.
Коричный альдегид это фенилпропаноид, который естественным образом синтезируется шикиматным путем.
Эта бледно-желтая вязкая жидкость содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum.
Коричный альдегид это эфирное масло.
Кора коричного дерева содержит высокие концентрации коричного альдегида.

Номер CAS: 104-55-2
Номер ЕС: 203-213-9
Название IUPAC: (E)-3-фенилпроп-2-енал
Химическая формула: C9H8O

Другие названия: 104-55-2, 14371-10-9, коричных альдегидов, (е)-коричный альдегид, 3-Phenylacrylaldehyde, Cinnamal, Zimtaldehyde, 2-Propenal, 3-фенил-, (2е)-3-phenylprop-2-энал, 3-Phenylpropenal, Phenylacrolein, Cinnamylaldehyde, (Е)-3-phenylprop-2-энал, транс-коричной альдегид, 2-propenal, 3-фенил-, (2е)-, Кассии альдегид, (Е)-3-Phenylpropenal, 3-Phenylacrolein, Cinnemaldehyde, (Е)-3-фенил-2-propenal, коричный альдегид, 3-phenylprop-2-энал, Отель-Калифорния, коричный альдегид, (е)-, Benzylideneacetaldehyde, бета-Phenylcrolein, 3-фенил-2-propenal, транс-Cinnamylaldehyde, 3-Fenylpropenal, 3-фенил-2-propenaldehyde, акролеин, 3-фенил-, транс-3-фенил-2-propenal, МЧС России № 2286, 3-фенил-2-пропен-1-аль, Касуэлл года № 221а, Aldehyd skoricovy, ФЕМА количество 2286, 3-Fenylpropenal [чешский], Aldehyd skoricovy [чешский], 2-Propenal, 3-фенил-, (е)-, альдегид коричной (натуральный), НИР-C56111, коричный альдегид [НФ], здоровенные собаки и кошки, .бета.-phenylacrolein, коричный альдегид, транс-, (е)-альдегид коричной, CCRIS 3189, CCRIS 6222, HSDB 209, шебби:16731, унии-SR60A3XG0F, номер 203-213-9, (2е)-3-phenylacrylaldehyde, SR60A3XG0F, MFCD00007000, 16935 НСК, НСК-16935, НСК-40346, ЭПК пестицидов код 040506, кор 0605737, кор 1071571, DTXSID6024834, AI3-00473, AI3-33275, (Е)-3-фенил-propenal, ХС-800, коричный альдегид [П], Коричный альдегид [Ми], коричный альдегид [ФКС], коричный альдегид [FHFI], коричный альдегид [HSDB], (3Э)-3-phenylprop-2-энал, (2е)-3-фенил-2-propenal, коричный альдегид (транс), CHEMBL293492, DTXCID504834, коричный альдегид [УСП-РС], коричный альдегид [кто-ДД], (е)-коричный альдегид (неправильные), транс-коричный альдегид (неправильные), ЕС 203-213-9, 2-07-00-00273 (Байльштайн справочник справочно), 4-07-00-00984 (Байльштайн справочник справочное), NSC16935, NCGC00091512-04, коричный альдегид (II), в СЖР: VH1U1R, бета-phenylacrolein, коричный альдегид (УСП-РС), коричный альдегид (состав Cinnamomum Верум кора) [DSC] и транс-коричный альдегид (состав коры Cinnamomum кассии) [DSC] и ССС-14371-10-9, Propenaldehyde, 3-фенил-, 2-Propenaldehyde, 3-фенил-, DTXSID1024835, Kaneelaldehyde, е-коричный альдегид, 2-propenal,3-фенил-,(е)-, Aldehido cinamico, Cinnimic альдегид, transcinnamaldehyde, Zimtaldehyde свет, (Д)коричный альдегид, альдегид ECinnamyl, transBenzenepropenal, транс-коричный альдегид, trans3Phenylpropenal, transCinnamylaldehyde, (е)3Phenylacrolein, (е)3Phenylpropenal, транс-Benzenepropenal, CNMA, trans3Phenyl2propenal, (е), коричный альдегид, альдегид transCinnamic, (е)3Phenyl2propenal, (е)3Phenylprop2enal, коричный альдегид, (е), (транс)-коричный альдегид, транс-коричной альдегид, транс-3-Phenylacrolein, транс-3-Phenylpropenal, (Эл.)-3-Phenylacrolein, Benzylidene ацетальдегид, CINNAMAL [сдаваемая], транс-3-фенил-propenal, (е)-phenylvinyl альдегид, (Е)-3-phenylacrylaldehyde, bmse010257, эпитоп идентификатор:150921, 3-PHENYLACRYALDEHYDE, транс-3-Phenylacrylaldehyde, Транс-коричный альдегид, (Ы), SCHEMBL3441, транс-коричный альдегид, 99%, 3-фенил-2-пропен-1-ал (Е)-3-фенил-акрилальдегид, (Эл.)-3-Phenylprop-2-enone, 2е)-3-фенил-2-propenal, 2Propenal, 3phenyl, (е), коричный альдегид (транс), аккуратный, MLS002454394, 2Propenal, 3phenyl, (2е), ФЕМА числа 2286., транс-коричный альдегид, >=99%, DTXCID904835, GTPL2423, транс-коричный альдегид (стандарт), (Е)-3-Phenylprop-2-Ен-1-аль, шебби:142921, HMS2268O08, HMS3885E04, хы-N0609, хы-W019711R, NSC40346, 2Propenal, 3phenyl, (е) (9CI), Tox21_111144, Tox21_200272, Tox21_201804, Tox21_303271, BDBM50203065, s3763, STK397371, AKOS000119171, коричный альдегид, натуральный, >=95%, ФГ, ККУ-266119, DB14184, FC30856, FT34719, коричный альдегид мин. 98%, для синтеза, код пестицида USEPA/OPP: 040506, 2-Пропенал, 3-фенил-, (E)-(9CI), коричный альдегид 100 мкг/мл в толуоле, NCGC00091512-01, NCGC00091512-02, NCGC00091512-05, NCGC00091512-06, NCGC00091512-07, NCGC00257017-01, NCGC00257826-01, NCGC00259353-01, транс-Коричный альдегид, аналитический стандарт, AS-12078, AS-75456, CAS-104-55-2 , SMR000112334, транс-коричный альдегид, >=98%, FCC, FG, (E)-3-фенил-2-пропенал(E)-коричный альдегид, DB-003796, CS-0009609, NS00003408, EN300-19160, C00903, Коричный альдегид, класс реагента Vetec (TM), 93%, D72477, EN300-735819, SBI-0635072.0002, (E)-Коричный альдегид; ( 2E)-3-фенил-2-пропеналь, Q204036, BRD-K38088841-001-01-7 , B99DD6C7-1C6D-4FE3-A172-54BFDB987683, Z3219847383, Коричный альдегид; 3-фенил-2-пропеналь; транс-коричный альдегид, КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (КОМПОНЕНТ КОРЫ CINNAMOMUM VERUM), циннамальдегид, Эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), ТРАНС-КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (КОМПОНЕНТ КОРЫ CINNAMOMUM CASSIA), 203-213-9, 604-377-8, 805-158-1, 946-230-3

ПРИЛОЖЕНИЯ
Коричный альдегид проявляет отличную противовоспалительную активность и антидепрессантоподобные эффекты у крыс среднего возраста в состоянии стресса в качестве ингибитора ЦОГ-2. 
Коричный альдегид индуцирует апоптоз клеток ХМЛ in vitro, подавление экспрессии и функции BCR-ABL может быть одним из его наиболее важных противолейкозных механизмов.  
Коричный альдегид и коричная кислота являются кардиопротекторами на модели ишемического повреждения миокарда у крыс, механизм связан с антиоксидантными и противовоспалительными свойствами.

Денатурирующее средство: Коричный альдегид делает косметику неприятной. В основном добавляется в косметику, содержащую этиловый спирт
Ароматизатор: Коричный альдегид используется для производства духов и ароматического сырья
Ароматизатор: Коричный альдегид Придает косметическому средству аромат.
Коричный альдегид - это ароматический альдегид. 
Коричный альдегид используется для придания запаха ромашки. 

Коричный альдегид используется для защиты от ультрафиолета.
Коричный альдегид - это ароматизирующее вещество, которое придает формуле сладкую и теплую нотку корицы.
Коричный альдегид действует как антибактериальное средство против кишечной палочки и сальмонеллы in vitro. 
Коричный альдегид Вызывает структурное повреждение клеток, приводящее к утечке клеточного содержимого.
Коричный альдегид используется в ароматизаторах и парфюмерии.

Коричный альдегид содержится в коричных маслах.
Коричный альдегид используется в производстве ароматизаторов и парфюмерии.
Коричный альдегид является распространенным ингредиентом парфюмерии для товаров домашнего обихода, таких как дезодоранты, моющие средства и мыло; ароматизатор в зубной пасте, сладостях, мороженом, безалкогольных напитках, жевательных резинках и тортах; в бальзамах Толу и Перу, гиацинте, специях, корице, цейлонском масле и масле кассии; в некоторых парфюмерных изделиях (каноэ; гиацинт; жевательная резинка; Бальзам; кассия); встречается в природе (корица).

В качестве ароматизатора
Наиболее очевидное применение коричного альдегида - в качестве ароматизатора в жевательной резинке, мороженом, конфетах, жидкости и напитках; уровни использования варьируются от 9 до 4900 частей на миллион (ppm) (то есть менее 0,5%). 
Коричный альдегид также используется в некоторых духах с натуральными, сладкими или фруктовыми ароматами. 
Миндаль, абрикос, ириски и другие ароматизаторы могут частично использовать это соединение из-за своих приятных запахов.
Коричный альдегид можно использовать в качестве пищевой добавки; порошкообразная шелуха букового ореха, ароматизированная коричным альдегидом, может продаваться как порошкообразная корица. 
Некоторые сухие завтраки содержат до 187 частей на миллион коричного альдегида.

Как агрохимическое средство
Коричный альдегид был протестирован как безопасный и эффективный инсектицид против личинок комаров. 
Концентрация циннамальдегида в 29 частей на миллион убивает половину личинок комаров Aedes aegypti за 24 часа. 
Транс-Циннамальдегиддегид действует как мощный фумигант и практичный репеллент для взрослых комаров. 
Коричный альдегид также обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами.

Разное использование
Коричный альдегид является ингибитором коррозии стали и других сплавов. 
Считается, что коричный альдегид образует защитную пленку на поверхности металла.

Описание
Коричный альдегид представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH=CHCHO. 
Встречающийся в природе преимущественно в виде транс (Е) изомера, он придает корице ее вкус и запах. 
Коричный альдегид - это фенилпропаноид, который естественным образом синтезируется шикиматным путем. 
Эта бледно-желтая вязкая жидкость, коричный альдегид, содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum. 
Коричный альдегид представляет собой желтую маслянистую жидкость с запахом корицы и сладким вкусом.

Эфирное масло коры корицы на 90% состоит из коричного альдегида.
Коричный альдегид представляет собой прозрачную желтую жидкость с запахом корицы и сладким вкусом.
(E)-Циннамальдегиддегид представляет собой E (транс) стереоизомер циннамальдегида, родительского класса циннамальдегиддегидов. 
Коричный альдегид играет роль гипогликемического средства, ингибитора фенилаланин-аммиачлиазы (EC 4.3.1.24), сосудорасширяющего средства, противогрибкового средства, ароматизатора, растительного метаболита и сенсибилизатора. 
Циннамальдегид представляет собой 3-фенилпроп-2-енал и входит в группу циннамальдегиддегидов.
Коричный альдегид является распространенным ингредиентом парфюмерии для товаров домашнего обихода, таких как дезодоранты, моющие средства и мыло. 

Коричный альдегид также используется для придания аромата зубной пасте, сладостям, мороженому, безалкогольным напиткам, жевательным резинкам и тортам. 
Коричный альдегид присутствует в бальзамах Толу и Перу, гиацинте, специях, корице, масле цейлона и кассии. 
Дальнейшие исследования могут выявить дополнительные продукты или промышленные применения коричного альдегида.
Коричный альдегид представляет собой α, β-ненасыщенный ароматический альдегид, который может быть использован в качестве ароматизатора. 
Коричный альдегид является основным вкусовым компонентом масла корицы.
Коричный альдегид - это ароматизирующее вещество, которое придает формуле сладкую и теплую нотку корицы.

Иногда коричный альдегид содержится в эфирном масле, которое мы используем естественным путем, а иногда мы добавляем коричный альдегид в его синтетической форме, чтобы усилить аромат продуктов.
Коричный альдегид, также известный как (E)-3-фенил-2-пропеналь или 3-фенилакриловый альдегид, относится к классу соединений, известных как коричный альдегиддегиды. 
Коричный альдегид представляют собой органические ароматические соединения, содержащие коричный альдегидный фрагмент, состоящий из бензольной и альдегидной группы с образованием 3-фенилпроп-2-енала. 
Коричный альдегид практически нерастворим (в воде) и является чрезвычайно слабоосновным (по существу нейтральным) соединением (в зависимости от его pKa). 

Коричный альдегид представляет собой соединение со вкусом конфет и корицы и может содержаться в ряде пищевых продуктов, таких как вишня, ежевика, малина, хрен и облепиха, что делает коричный альдегид потенциальным биомаркером потребления этих пищевых продуктов. 
Коричный альдегид можно обнаружить в основном в фекалиях, а также в нейронах человека и тканях кожи. 
Коричный альдегид присутствует у всех эукариот, от дрожжей до человека. Коричный альдегид является неканцерогенным (не внесенным в список IARC) потенциально токсичным соединением. 
Коричный альдегид представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH=CHCHO. Встречающийся в природе преимущественно в виде транс (Е) изомера, коричный альдегид придает корице ее вкус и запаха. Это флавоноид, который естественным образом синтезируется шикиматным путем. 

Коричный альдегид, бледно-желтая вязкая жидкость, содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum. 
Эфирное масло коры корицы примерно на 50% состоит из коричного альдегида. 
Конкретные симптомы, которые могут возникнуть в результате аллергии на коричный альдегид, могут значительно различаться у разных пациентов - от тяжелой анафилактической реакции до астмы, абдоминальных симптомов, экземы или головных болей.
Циннамальдегид относится к классу органических соединений, известных как циннамальдегиддегиды. 

Это органические ароматические соединения, содержащие корично-альдегидную группу, состоящую из бензольной и альдегидной групп с образованием 3-фенилпроп-2-енала.
Циннамальдегид представляет собой двухвалентный радикал C6H5CH:CHCH< полученный из циннамальдегиддегида путем удаления атома кислорода.
Коричный альдегид представляет собой желтую маслянистую жидкость со сладковато-теплым, пряным ароматом. 
Коричный альдегид растворим в маслах и этаноле. 
Коричный альдегид содержится в природе, например, в эфирном масле корицы (оно содержит до 90% коричного альдегида) или в эфирном масле ромашки. 

Коричный альдегид также можно найти в коре камфорного дерева (Cinnamomum camphora) или китайской кассии / корицы (Cinnamomum cassia). 
Синтетический коричный альдегид также производится, но в натуральной сертифицированной косметике используется только чисто натуральный. 
Присутствие коричного альдегида должно быть указано в списке ингредиентов из-за возможного аллергенного потенциала у более чувствительных людей, если его концентрация превышает 0,001% в средствах без ополаскивания и 0,01% в средствах для ополаскивания.

Коричный альдегид представляет собой ароматический маслянистый альдегид C9H8O, являющийся основным компонентом масла корицы и масла корицы и используемый в качестве ароматизатора.
Коричный альдегид (коричный альдегид) является основным компонентом масла кассии, а также масла коры корицы и используется в ароматизирующих составах для придания вкуса корицы.
Имеются значительные данные о безопасности продуктов питания и ароматизаторов, которые используют пищевой коричный альдегид в безалкогольных напитках, мороженом, конфетах, хлебобулочных изделиях,
содержание жевательной резинки, приправ и мяса колеблется от 9 до 4900 частей на миллион.

Коричный альдегид, как правило, признан безопасным (GRAS) Ассоциацией производителей ароматизирующих экстрактов и одобрен для использования в пищевых продуктах (21 CFR 182.60) компанией Food
и Управление по контролю за КАЧЕСТВОМ пищевых продуктов и МЕДИКАМЕНТОВ (FDA). 
Масло корицы, которое содержит от 70до 90% коричного альдегида, также классифицируется как GRAS и, подобно коричному альдегиду, используется в пищевой промышленности и производстве ароматизаторов.
циннамальдегид - пестицид универсального действия, используемый для борьбы с ложной и мучнистой росой, тлей и клещами. 
Коричный альдегид также используется в качестве репеллента для млекопитающих.
Коричный альдегид - это природный флавоноид, который придает пряности корица ее вкус и аромат. 

Циннамальдегид естественным образом содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum, таких как камфара и кассия.
Коричный альдегид используется в качестве ароматизатора в безалкогольных напитках, мороженом, средствах для чистки зубов, выпечке, жевательной резинке и т.д. 
Коричный альдегид может вызывать как контактную крапивницу, так и реакции замедленного типа. 
Циннамальдегид может быть причиной контактного дерматита у тех, кто работает в парфюмерной промышленности или в пищевой промышленности. 
Коричный альдегид содержится в "смеси ароматов".

Коричный альдегид существует в виде маслянистой жидкости от желтоватого до зеленовато-желтого цвета с сильным острым, пряным запахом корицы. 
Коричный альдегид обычно нерастворим в воде и многих органических растворителях, но смешивается со спиртом и другими ароматизирующими маслами. 
Воздействие воздуха приведет к загустению и окислению.
Коричный альдегид (коричный альдегид, бензилиденактальдегид, фенилакролеин, 3-фенилпропеналь, 3-фенил-2-пропеналь) представляет собой насыщенный альдегид с ароматическим кольцом, который при комнатной температуре представляет собой желтоватую маслянистую жидкость. 

Коричный альдегид используется в качестве ароматизатора в различных пищевых продуктах, парфюмерии и предметах домашнего обихода. 
Коричный альдегид также использовался в качестве армирующего агента для каучука. 
Жгучий вкус, придающий пряности запах и аромат, можно обнаружить у коричного альдегида. 
Коричный альдегид также использовался в качестве аттрактанта для борьбы с насекомыми, при приготовлении ингибиторов коррозии и в качестве покрытия для металлов. 
Несмотря на широкое применение в промышленности, коричный альдегид также является естественным компонентом листьев и коры корицы, некоторых эфирных масел и других растительных продуктов.

Вкус и аромат корицы обусловлен эфирным маслом, которое составляет от 1 до 4% коры дерева Cinnamomum zeylanicum. 
Коричный альдегид, или 3-фенилпроп-2-енал, если использовать его название IUPAC, представляет собой маслянистую желтую жидкость комнатной температуры с температурой кипения 246 ° C. 
Коричный альдегид может быть получен синтетическим путем, но чаще всего его получают паровой дистилляцией масла коры корицы, что является гораздо более эффективным процессом. 
Коричный альдегид в основном используется в качестве ароматизатора или отдушки для свечей. 

Коричный альдегид не токсичен, но при слишком длительном контакте может вызвать раздражение кожи. 
Как и многие компоненты эфирных масел, коричный альдегид обладает противовирусными, антибактериальными и противогрибковыми свойствами. 
Также сообщается, что коричный альдегид является хорошим пестицидом. Эти свойства поддерживают лечебные и успокаивающие свойства коры корицы. 
Второстепенным компонентом масла корицы является эвгенол. 
Коричный альдегид составляет около 10% масла и обладает антисептическими и обезболивающими свойствами, которые также могут способствовать успокаивающему эффекту корицы.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Состояние: твердое
Запах: корица
Цвет: желтый
Температура кипения: 253°C
Температура замерзания: -7°C
Плотность: 1,049 кг/л−1

Температура плотности: 25°C
плотность пара 4,6 (по сравнению с воздухом)
давление пара <0,1 ГПа (20 °C)
Температура вспышки: 160 °F
температура хранения: Хранить при температуре ниже +30 °C.

Структура и синтез
Коричный альдегид был выделен из эфирного масла корицы в 1834 году Жаном-Батистом Дюма и Эженом-Мельхиором Пилиго и синтезирован в лаборатории итальянским химиком Луиджи Кьоцца в 1854 году.
Натуральным продуктом является транс-циннамальдегиддегид. 
Коричный альдегид состоит из бензольного кольца, присоединенного к ненасыщенному альдегиду. 
Таким образом, молекулу коричного альдегида можно рассматривать как производное акролеина. 
Цвет коричного альдегида обусловлен переходом π → π *: повышенная конъюгация по сравнению с акролеином смещает эту полосу в сторону видимой.

Биосинтез
Путь биосинтеза транс-циннамальдегиддегида.
Коричный альдегид встречается широко, и близкородственные соединения дают начало лигнину. 
Все такие соединения подвергаются биосинтезу, начиная с фенилаланина, который подвергается конверсии.

Биосинтез коричного альдегида начинается с дезаминирования L-фенилаланина в коричную кислоту под действием фенилаланин-аммиачлиазы (PAL). 
PAL катализирует эту реакцию путем неокислительного дезаминирования. 
Это дезаминирование зависит от протезной группы PAL MIO. 
PAL дает начало транс-коричной кислоте. 

На втором этапе 4-кумарат-КоА-лигаза (4CL) преобразует коричную кислоту в циннамоил-КоА путем кислотно–тиольного лигирования. 
4CL использует АТФ для катализа образования циннамоил-КоА.[11] 4CL осуществляет эту реакцию в две стадии.
4CL образует ангидрид гидроксициннамат–AMP с последующей атакой нуклеофилов на карбонил ациладенилата.
Наконец, циннамоил-КоА восстанавливается NADPH, катализируемым CCR (циннамоил-КоА-редуктазой), с образованием циннамальдегида.

Подготовка
Существует несколько методов лабораторного синтеза, но коричный альдегид наиболее экономично получают паровой дистилляцией масла коры корицы. 
Коричный альдегид может быть получен из родственных соединений, таких как коричный спирт (спиртовая форма коричного альдегиддегида), но первым синтезом из неродственных соединений была альдольная конденсация бензальдегида и ацетальдегида; этот процесс был запатентован Генри Ричмондом 7 ноября 1950 года.

Производные
Многочисленные производные коричного альдегида являются коммерчески полезными. 
Дигидроциннамиловый спирт встречается в природе, но его получают путем двойного гидрирования коричного альдегида. 
У него ароматы гиацинта и сирени. 
Коричный спирт аналогично встречается в природе и имеет запах сирени, но также может быть получен из коричного альдегида. 

дигидроциннамальдегиддегид образуется путем селективного гидрирования алкеновой субъединицы. 
α-амилциннамальдегид и α-гексилциннамальдегид являются важными коммерческими отдушками, но их не получают из коричного альдегида. 
Гидрирование коричного альдегида, направленное на алкен, дает гидрокиннамальдегиддегид.

Токсикология
Коричный альдегид используется в сельском хозяйстве из-за его низкой токсичности, но он вызывает раздражение кожи. 
Аллергия на коричный альдегид встречается нечасто.
Коричный альдегид может вызывать раздражение кожи от умеренного до сильного. Воздействие 40 мг в течение 48 часов вызывает сильное раздражение кожи человека. 
Токсичность коричного альдегида для испытуемых была низкой или умеренной, в зависимости от вида и токсических путей. 

Однако при пероральном приеме большого количества протеина его отравляющий эффект был серьезным. 
Количества, превышающие 1500 мг / кг, вызывают широкий спектр токсических эффектов у крыс, мышей и морских свинок. 
Симптомами были стимуляция дыхания, сонливость, судороги, атаксия, кома, повышенная моторика и диарея.
Коричный альдегид является мутагеном. 
Канцерогенное действие коричного альдегида не установлено.