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CRYPTOXANTHINE

NUMÉRO CAS : 472-70-8

FORMULE MOLÉCULAIRE : C40H56O

POIDS MOLÉCULAIRE : 552,87


La cryptoxanthine est un caroténoïde contenant de l'oxygène et fait partie de la famille des xanthophylles.
La cryptoxanthine est l'une des principales sources de vitamine A et est présente dans des fruits comme les oranges, les mandarines et les papayes.

La cryptoxanthine se trouve également dans le maïs, les pois et certains produits d'origine animale tels que le jaune d'œuf et le beurre.
La cryptoxanthine est un pigment caroténoïde naturel.

La cryptoxanthine a été isolée à partir de diverses sources, notamment les fruits de plantes du genre Physalis, le zeste d'orange, la papaye, le jaune d'œuf, le beurre, les pommes et le sérum sanguin bovin.
En termes de structure, la cryptoxanthine est étroitement liée au β-carotène, avec seulement l'ajout d'un groupe hydroxyle.

La cryptoxanthine fait partie de la classe des caroténoïdes connus sous le nom de xanthophylles.
Sous une forme pure, la Cryptoxanthine est un solide cristallin rouge avec un éclat métallique.

La cryptoxanthine est librement soluble dans le chloroforme, le benzène, la pyridine et le disulfure de carbone.
Dans le corps humain, la cryptoxanthine est convertie en vitamine A et est donc considérée comme une provitamine A.

Comme les autres caroténoïdes, la cryptoxanthine est un antioxydant et peut aider à prévenir les dommages des radicaux libres aux cellules et à l'ADN, ainsi qu'à stimuler la réparation des dommages oxydatifs à l'ADN.
Des découvertes récentes d'une association inverse entre la cryptoxanthine et le risque dans plusieurs études épidémiologiques observationnelles suggèrent que la cryptoxanthine pourrait potentiellement agir comme agent chimiopréventif contre le cancer du poumon.

D'autre part, dans le groupe histologique de grade IV de patients adultes diagnostiqués avec un gliome malin, un apport modéré à élevé de cryptoxanthine (pour le deuxième tertile et pour le tertile le plus élevé par rapport au tertile le plus bas, dans tous les cas) était associé à une survie plus faible.
La cryptoxanthine est également utilisée comme substance pour colorer les produits alimentaires.

La cryptoxanthine n'est pas approuvée pour une utilisation dans l'UE
La cryptoxanthine est l'un des six principaux caroténoïdes présents dans le plasma humain et bénéfique pour la santé humaine.

Dans la nature, l' accumulation de cryptoxanthine n'est pas un événement courant, et elle s'accumule massivement dans seulement quelques fruits, tels que la papaye, le kaki, les agrumes et la goyave.
Parmi eux, les agrumes sont des sources majeures de cryptoxanthine pour l'alimentation humaine.

La cryptoxanthine est ensuite convertie en violaxanthine via la zéaxanthine par l'hydroxylase du cycle β (HYb) et la zéaxanthine époxydase ont rapporté que les niveaux d'expression plus élevés des gènes de synthèse en amont et les faibles niveaux d'expression des gènes de synthèse en aval ont conduit à l'accumulation massive de cryptoxanthine dans les sacs de jus de mandarines. .
La cryptoxanthine peut être clivée par oxydation d'une manière spécifique au site par les dioxygénases de clivage des caroténoïdes (CCD).

Les agrumes ont été isolés et les réactions de clivage de la cryptoxanthine catalysées par CitCCD1 et CitCCD4 sont élucidées dans les agrumes. CitCCD1 est fortement exprimé dans la plupart des agrumes
Dans les agrumes, la Cryptoxanthine est présente sous forme libre et estérifiée.

Sous la forme estérifiée, les groupes hydroxyle de la cryptoxanthine sont acylés avec différents acides gras.
L'estérification par les acides gras n'affecte pas l'activité antioxydante de la cryptoxanthine, mais améliore plutôt sa stabilité thermique.

Le degré d'estérification de la cryptoxanthine a augmenté progressivement dans les flavédos de deux cultivars de mandarine Satsuma au cours du processus de maturation.
Dans les fruits mûrs, > 80 % de la cryptoxanthine s'est avérée présente sous des formes estérifiées avec le laurate, le myristate et le palmitate de cryptoxanthine comme principaux esters de cryptoxanthine.

Étant donné que les esters de cryptoxanthine ont présenté une biodisponibilité comparable à la cryptoxanthine libre.
La cryptoxanthine, un caroténoïde présent dans les fruits et légumes tels que les mandarines, les poivrons rouges et la citrouille, a plusieurs fonctions importantes pour la santé humaine.

La plupart des preuves issues d'études observationnelles, in vitro, de modèles animaux et humains suggèrent que la cryptoxanthine a une biodisponibilité relativement élevée à partir de ses sources alimentaires courantes, dans la mesure où certains aliments riches en cryptoxanthine pourraient être équivalents à des aliments riches en β-carotène comme sources de rétinol. .
La cryptoxanthine est un antioxydant in vitro et semble être associée à une diminution du risque de certains cancers et maladies dégénératives.

De plus, de nombreuses études in vitro, sur des modèles animaux et sur l'homme suggèrent que les aliments riches en cryptoxanthine peuvent avoir un effet anabolisant sur les os et, par conséquent, peuvent aider à retarder l'ostéoporose.
La cryptoxanthine est un caroténoïde oxygéné avec une structure chimique similaire mais plus polaire que le β-carotène.

Bien que le β-carotène soit présent en grande quantité dans de nombreux fruits et légumes, la cryptoxanthine n'est présente à des concentrations élevées que dans un petit nombre d'aliments.
Il répertorie les aliments avec les plus fortes concentrations de Cryptoxanthine.

Comme pour les autres caroténoïdes, la quantité de cryptoxanthine dans les fruits et légumes semble dépendre du cultivar, du stade de maturité, des conditions de croissance, des méthodes de stockage et de la saison.4–9 La plupart des meilleures sources de cryptoxanthine sont les agrumes.
Sans surprise, les concentrations de cryptoxanthine dans les agrumes et dans le plasma humain sont les plus élevées pendant la saison de maturation, à la fin de l'automne et en hiver.

De nombreux aliments riches en cryptoxanthine (tels que les mandarines et les pêches) sont consommés crus ou en jus, mais d'autres sont cuits au four ou ajoutés à des plats composés.
La transformation des aliments diminue les concentrations de cryptoxanthine dans les aliments.

Cependant, la transformation et la cuisson des aliments peuvent augmenter ou diminuer la bioaccessibilité (c'est-à-dire la quantité de nutriment qui pourrait être absorbée par un être humain ou un autre organisme) de la cryptoxanthine dans les aliments.
Les méthodes de cuisson plus courtes améliorent généralement la bioaccessibilité car elles ramollissent et perturbent les parois cellulaires et dénaturent les protéines qui peuvent se lier à la cryptoxanthine.

Cependant, un traitement dur ou prolongé, tel que le raffinage, le séchage ou une ébullition prolongée, peut isomériser ou détruire les caroténoïdes.
Bien qu'elle soit présente dans un nombre limité d'aliments qui ne sont pas des aliments de base, la cryptoxanthine est un caroténoïde courant dans le sang humain.

La cryptoxanthine est généralement le quatrième caroténoïde le plus abondant.
Pour être absorbée, la cryptoxanthine doit être libérée de sa matrice alimentaire, émulsifiée en gouttelettes d'huile et absorbée par les cellules de la muqueuse intestinale.

Peu d'études se sont concentrées sur l'absorption et le métabolisme de la cryptoxanthine.
Cependant, comme les autres caroténoïdes, la cryptoxanthine semble être absorbée dans l'intestin par 2 mécanismes.

À de faibles concentrations physiologiques, il est absorbé principalement par transport facilitateur, assisté par des enzymes telles que le récepteur piégeur de classe B de type 1 (SR-B1), un transporteur épithélial également impliqué dans l'absorption du cholestérol et des lipides et déterminant du cluster.
A fortes doses pharmacologiques, ce mécanisme de transport actif est complété par une diffusion passive.

La plupart des études in vitro, sur des modèles animaux et sur des humains suggèrent que la cryptoxanthine est mieux absorbée par ses principales sources alimentaires que les autres caroténoïdes courants.
Par exemple, une comparaison de la biodisponibilité apparente (la fraction du nutriment qui est absorbée et disponible pour l'utilisation ou le stockage) des caroténoïdes formant des rétinoïdes (Cryptoxanthine, α-carotène et β-carotène) a montré que la Cryptoxanthine était biodisponible dans chaque population étudiée.

Ceci est soutenu par d'autres études qui ont montré que la cryptoxanthine des fruits oranges était plus biodisponible que les aliments riches en β-carotène.
Il existe plusieurs raisons pour lesquelles l'absorption de la cryptoxanthine à partir de sources alimentaires pourrait être supérieure à celle de la plupart des autres caroténoïdes courants.

Cryptoxanthine sur carotènes.
De plus, la position d'un caroténoïde incorporé dans une micelle mixte dépend de son hydrophobicité : moins le caroténoïde est polaire, plus il est susceptible de se situer à l'intérieur de la micelle, où il est moins disponible pour l'absorption.

La cryptoxanthine est plus hydrophile que d'autres caroténoïdes importants tels que le lycopène, le β-carotène et l'α-carotène et on pense donc qu'elle a une capacité d'absorption relativement plus élevée en raison de sa présence sur la surface externe des micelles et de sa solubilité plus élevée dans l'environnement aqueux de l'intestin. .
En effet, le pourcentage de Cryptoxanthine incorporé dans les micelles lors de la digestion in vitro est 3 fois supérieur à celui du β-carotène dans des conditions similaires.

La cryptoxanthine est l'un des caroténoïdes les plus courants.
Avec des concentrations élevées dans le sérum et les tissus humains, il est inversement associé à de nombreuses maladies potentiellement mortelles.

Cet article présente un bref aperçu des propriétés chimiques et de l'occurrence de la cryptoxanthine et résume la tendance récente de la recherche sur la cryptoxanthine.
La cryptoxanthine est un caroténoïde oxygéné commun sous forme libre et estérifiée dans les fruits et légumes.

La distribution de cryptoxanthine libre et d'esters de cryptoxanthine dépend des types de plantes et des conditions environnementales, telles que la saison, les techniques de traitement et les températures de stockage.
L'utilisation de la cryptoxanthine comme complément nutritionnel, additif alimentaire et colorant alimentaire a stimulé une variété d'approches pour identifier et quantifier la cryptoxanthine libre et les esters de cryptoxanthine.

Des avancées dans les approches analytiques, notamment la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) couplée à l'UV et à la spectrométrie de masse (MS), ont été développées pour analyser la cryptoxanthine, en particulier les formes esters.
Au cours des dernières années, on a pensé que la cryptoxanthine jouait un rôle important dans la promotion de la santé humaine, en particulier parmi la population recevant la cryptoxanthine en complément.

Certaines recherches indiquent que la biodisponibilité de la cryptoxanthine dans les régimes alimentaires typiques est supérieure à celle des autres principaux caroténoïdes, ce qui suggère que les aliments riches en cryptoxanthine sont probablement de bonnes sources de caroténoïdes.
La cryptoxanthine offre divers avantages potentiels pour la santé humaine.

La structure chimique, la présence et l'absorption de la cryptoxanthine sont discutées dans cette revue.
Cette revue fournit les dernières approches majeures utilisées pour identifier et quantifier la cryptoxanthine.

De plus, divers avantages, y compris la provitamine A, les effets anti-obésité, les activités antioxydantes, anti-inflammatoires, sont résumés dans cette revue.
La cryptoxanthine est un caroténoïde commun.

La cryptoxanthine est généralement la quatrième plus abondante dans le sang humain, mais peut atteindre des concentrations élevées, en particulier dans les populations japonaises et espagnoles.
Les sources alimentaires les plus riches en cryptoxanthines comprennent les mandarines, les kakis, les oranges, les papayes, la citrouille et les poivrons rouges.

La cryptoxanthine semble être mieux absorbée par ses principales sources alimentaires que les autres caroténoïdes, et peut donc être plus importante pour la santé humaine qu'on ne le pensait auparavant.
La cryptoxanthine a de multiples fonctions et actions qui peuvent être importantes pour la santé humaine.

Premièrement, la cryptoxanthine est un précurseur de la vitamine A.
La vitamine A est un nutriment essentiel nécessaire à la vue, à la croissance, au développement et à la réponse immunitaire.

Deuxièmement, comme tous les caroténoïdes, la cryptoxanthine est un antioxydant.
La cryptoxanthine peut aider à protéger contre certains cancers et autres maladies dégénératives.

La cryptoxanthine peut avoir un effet anabolisant sur les os, diminuant ainsi potentiellement la perte osseuse avec l'âge.
Dans ce chapitre, nous passons en revue la littérature et évaluons les preuves des fonctions et des avantages potentiels pour la santé de la cryptoxanthine.

La cryptoxanthine (BCX) est un caroténoïde pro-vitamine A alimentaire majeur, présent principalement dans les fruits et légumes.
Plusieurs études ont montré les effets bénéfiques du BCX sur différents aspects de la santé humaine.

Malgré les preuves, les mécanismes moléculaires d'action de BCX doivent être étudiés plus avant.
Le modèle Caenorhabditis elegans a été utilisé pour analyser in vivo l'activité de BCX sur la réduction des graisses et la protection contre le stress oxydatif.

Les tests dose-réponse ont apporté la preuve de l'efficacité du BCX à très faible dose (0,025 µg/mL) (p < 0,001) sur ces processus.
De plus, une analyse comparative avec d'autres caroténoïdes, tels que le lycopène et le β-carotène, a montré un effet plus fort du BCX.

De plus, une analyse transcriptomique de nématodes de type sauvage additionnés de BCX a révélé une régulation à la hausse du métabolisme énergétique, de la réponse au stress et de l'homéostasie des protéines comme principales cibles métaboliques de cette xanthophylle.
Collectivement, cette étude fournit de nouvelles preuves in vivo de l'utilisation thérapeutique potentielle du BCX dans la prévention des maladies liées au syndrome métabolique et au vieillissement.

La cryptoxanthine est un pigment caroténoïde naturel.
La cryptoxanthine a été isolée à partir de diverses sources, notamment les pétales et les fleurs de plantes du genre Physalis, le zeste d'orange, la papaye, le jaune d'œuf, le beurre et le sérum sanguin bovin.

Structurellement, la cryptoxanthine est étroitement liée au bêta-carotène, avec seulement l'ajout d'un groupe hydroxyle.
La cryptoxanthine fait partie de la classe des caroténoïdes connus sous le nom de xanthophylles.

Sous une forme pure, la cryptoxanthine est un solide cristallin rouge avec un éclat métallique.
La cryptoxanthine est librement soluble dans le chloroforme, le benzène, la pyridine et le disulfure de carbone.

La cryptoxanthine, isolée de la mandarine Satsuma, est un caroténoïde oxygéné et un puissant antioxydant.
La cryptoxanthine a un effet anti-stress.

 


LES USAGES:

Un pigment caraténoïde naturel qui est converti en vitamine A dans le corps humain.
La cryptoxanthine est un antioxydant et peut aider à prévenir les dommages des radicaux libres aux cellules et à l'ADN, ainsi qu'à stimuler la réparation des dommages oxydatifs à l'ADN.

La cryptoxanthine a également été utilisée pour étudier son effet sur la production d'immunoglobulines dans les cellules du patch de Peyer ex vivo.
La cryptoxanthine a également été utilisée comme standard en chromatographie liquide à haute performance.

 


PROPRIÉTÉS:

-grade : étalon analytique

-dosage : ≥ 95,0 % (CLHP)

-durée de conservation : durée de conservation limitée, date de péremption sur l'étiquette

-température de stockage : −20°C

 


ESPACE DE RANGEMENT:

Température ambiante aux États-Unis continentaux ; peut varier ailleurs.

 


SYNONYME:

Cryptoxanthine
472-70-8
(3R)-bêta,bêta-carotène-3-ol
UNII-6ZIB13GI33
6ZIB13GI33
(1R)-3,5,5-triméthyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2, 6,6-triméthylcyclohexén-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonényl]cyclohex-3-én-1-ol
Cryptoxanthines

 

 

 

 

 

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