PRODUITS

DIÉTHYLAMINOÉTHANOL(DIETHYLAMINOETHANOL)

Diéthylaminoéthanol
Synonymes chimiques: 2-diéthylaminoéthanol; La N, N-diéthyléthanolamine; Alcool 2-diéthylaminoéthylique; Diéthyl- (2-hydroxyéthyl) amine, 2-; DEAE
Description du produit
Le diéthylaminoéthanol (DEAE) est un liquide clair. Il est utilisé comme amine neutralisante pour l'eau de chaudière, les revêtements, etc.
Le diéthylaminoéthanol (DEAE) est utilisé comme agent neutralisant et piégeur de CO2 dans l'eau de chaudière. Les propriétés idéales de pression de vapeur et de distribution vapeur-liquide du DEAE en font le meilleur choix pour l'ajustement du pH de l'eau de process.

CAS No.: 100-37-8
EC No.: 202-845-2

Synonyms:
DIETHYLAMINOETHANOL; Dietilaminoetanol; Diethylaminoethanol; DİETİLAMİNOETANOL; 2-(Diethylamino)ethanol; 2-Diethylaminoethanol; N,N-Diethylethanolamine; 100-37-8; DIETHYLAMINOETHANOL; Diethylethanolamine; DEAE; Ethanol, 2-(diethylamino)-; (Diethylamino)ethanol; N,N-Diethyl-2-aminoethanol; (2-Hydroxyethyl)diethylamine; Diethyl(2-hydroxyethyl)amine; Diethylmonoethanolamine; 2-Hydroxytriethylamine; Pennad 150; Diaethylaminoaethanol; 2-(Diethylamino)Ethan-1-Ol; 2-(N,N-Diethylamino)ethanol; N,N-Diethylmonoethanolamine; N,N-Diethyl-2-hydroxyethylamine; beta-Diethylaminoethanol; DIETHYLAMINOETHANOL; Dietilaminoetanol; Diethylaminoethanol; DİETİLAMİNOETANOL; DIETHYLAMINOETHANOL; Dietilaminoetanol; Diethylaminoethanol; DİETİLAMİNOETANOL; beta-Hydroxytriethylamine; 2-(Diethylamino)ethyl alcohol; N-Diethylaminoethanol; 2-diethylamino-ethanol; 2-N-Diethylaminoethanol; diethyl ethanolamine; Diethylamino ethanol; DEEA; beta-Diethylaminoethyl alcohol; N-(Diethylamino)ethanol; N,N-Diethyl-N-(beta-hydroxyethyl)amine; 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DIÉTHYLAMINOÉTHANOL

Au-delà de son application dans le segment du traitement de l'eau, le DEAE est également utilisé comme amine neutralisante pour les revêtements industriels et comme intermédiaire pour divers tensioactifs.

Propriétés chimiques, utilisations, production du diéthylaminoéthanol
Propriétés chimiques
liquide incolore
Propriétés physiques
Liquide hygroscopique incolore avec une odeur nauséabonde de type ammoniaque. Les concentrations seuils d'odeur de détection et de reconnaissance déterminées expérimentalement étaient de 50 μg / m3 (11 ppbv) et 190 μg / m3 (40 ppbv), respectivement (Hellman et Small, 1974).
Les usages
Sels solubles dans l'eau; assouplissants textiles; formulations antirouille; dérivés d'acides gras; médicaments; agent de durcissement pour résines; agents émulsifiants dans des milieux acides; synthèse organique.
Les usages
Agent anticorrosion; intermédiaire chimique pour la production d'émulsifiants, de détergents, de solubilisants, de cosmétiques, de médicaments et d'agents de finition textile
Définition
ChEBI: un membre de la classe des éthanolamines qui est l'aminoéthanol dans lequel les hydrogènes du groupe amino sont remplacés par des groupes éthyle.
Méthodes de production
Le 2-diéthylaminoéthanol (DEAE) est une amine tertiaire produite par réaction d'oxyde d'éthylène ou d'éthylène chlorhydrine et de diéthylamine (RTECS 1988). Itokazu (1987) a modifié ce procédé de fabrication de DEAE sans décoloration éventuelle. La production dans ce pays dépasse 2866 livres par an (HSDB 1988).
Description générale
Un liquide incolore. Point d'éclair 103-140 ° F. Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion. Provoque des brûlures de la peau, des yeux et des muqueuses.
Réactions de l'air et de l'eau
Inflammable. Soluble dans l'eau. Le diéthylaminoéthanol est sensible à l'humidité. S'hydrolyse lentement.
Profil de réactivité
Le diéthylaminoéthanol est un aminoalcool. Les amines sont des bases chimiques. Ils neutralisent les acides pour former des sels et de l'eau. Ces réactions acide-base sont exothermiques. La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine dans une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base. Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide. L'hydrogène gazeux inflammable est généré par des amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. Le diéthylaminoéthanol peut réagir avec des oxydants puissants et des acides.

Cancérogénicité
Le DEAE n'était pas mutagène ou clastogène dans une variété de tests in vitro et in vivo.
La valeur limite du seuil de l'ACGIH 2003 pondérée dans le temps (TLV-TWA) pour le 2-diéthylaminoéthanol est de 2 ppm (9,6 mg / m3) avec une notation pour l'absorption cutanée.
Devenir dans l'environnement
Le DEAE, comparé à d'autres alcools aminés, s'est avéré être biologiquement indécomposable dans une expérience utilisant de la boue activée (HSDB 1988).
Métabolisme
L'absorption du DEAE (administré par voie orale sous forme de malate d'acide DEAE ou «Cerebrol») chez des rats adultes en bonne santé est très rapide, atteignant un pic plasmatique en 30 minutes (Bismut et al 1986). La demi-vie biologique est de 3,5 h avec 39% du produit excrété apparaissant dans l'urine après 48 h (Bismut et al 1986). Dans une étude antérieure, Schulte et al (1972) ont démontré tChez le rat, après une dose orale unique, l'excrétion se fait principalement par les reins, 37 à 59% étant éliminés dans les 24 premières heures. Après 48 h, l'élimination était indépendante de la dose. Le cerveau et la moelle épinière ont montré la concentration la plus élevée après 7 jours. On a observé que les métabolites produits étaient le N-oxyde de diéthylaminoéthanol, l'acide diéthylaminoacétique et l'éthylaminoéthanol.
Produits de préparation de diéthylaminoéthanol et matières premières

Ontologie ChEBI
Le 2-diéthylaminoéthanol sortant (CHEBI: 52153) contient de l'éthanolamine mère fonctionnelle (CHEBI: 16000)
Le 2-diéthylaminoéthanol (CHEBI: 52153) contient l'hydrure parent triéthylamine (CHEBI: 35026)
Le 2-diéthylaminoéthanol (CHEBI: 52153) est une éthanolamines (CHEBI: 23981)
Le 2-diéthylaminoéthanol (CHEBI: 52153) est un alcool primaire (CHEBI: 15734)
Le 2-diéthylaminoéthanol (CHEBI: 52153) est un composé amino tertiaire (CHEBI: 50996)
La chloroprocaïne entrante (CHEBI: 3636) contient du 2-diéthylaminoéthanol parent fonctionnel (CHEBI: 52153)
la dicyclomine (CHEBI: 4514) a un parent fonctionnel 2-diéthylaminoéthanol (CHEBI: 52153)
l'oxybuprocaïne (CHEBI: 309594) a un parent fonctionnel 2-diéthylaminoéthanol (CHEBI: 52153)
procaïne (CHEBI: 8430) a un parent fonctionnel 2-diéthylaminoéthanol (CHEBI: 52153)

Santé humaine
Le 2-diéthylaminoéthanol a été rapidement absorbé par voie orale. Il est vraisemblablement absorbé par les voies d'administration cutanée et par inhalation. Chez le rat, il était largement distribué dans de nombreux tissus. Il a été principalement excrété inchangé par l'urine chez le rat. Une excrétion par les fèces a également été observée chez le rat, mais dans une moindre mesure. Une excrétion urinaire a également été rapportée chez l'homme. Les principaux métabolites chez le rat seraient l'acide diéthylaminoacétique et le diéthyl- (2-hydroxyéthyl) -amino-oxyde. La DL50 pour le rat après administration orale était de 1320 mg / kg pc. Les principaux signes cliniques décrits étaient l'apathie et la dyspnée. Après inhalation de vapeurs de 2-diéthylaminoéthanol, une CL50 d'env. 4600 mg / m3 / 4 heures ont été estimés chez le rat en utilisant la règle de Haber. Des signes sévères d'irritation ont été observés, par ex. irritation des muqueuses et dyspnée.
Une DL50 cutanée chez les cobayes était d'environ. 885 mg / kg de poids corporel Le 2-diéthylaminoéthanol était corrosif pour la peau des lapins; comme le pH mesuré était de 11,5 (100 g / l) à 20 ° C, les effets corrosifs ne sont pas surprenants. Le potentiel de lésions oculaires graves peut être attendu sur la base des études animales disponibles et du pH. Le 2-diéthylaminoéthanol n'était pas sensibilisant pour la peau dans les études sur les cobayes. Une exposition répétée de rats à des vapeurs de 2-diéthylaminoéthanol (jusqu'à 365 mg / m3) pendant 14 semaines a provoqué une toxicité locale (irritation) au site de contact, à savoir les voies respiratoires supérieures et les yeux; cependant, aucune toxicité systémique n'a été observée (NOAEC, toxicité systémique, 365 mg / m3 ou 76 ppm). Après exposition par inhalation, le principal symptôme décrit était une irritation respiratoire qui a conduit à des bruits appelés râles et irritation des yeux. La LOAEC pour la toxicité locale (irritation) des voies respiratoires était de 120 mg / m3 (25 ppm) et la NOAEC pour la toxicité locale était de 53 mg / m3 (10 ppm) d'après les effets histopathologiques dans la cavité nasale. Cependant, comme un effet (râles) a été observé à la concentration la plus faible, une CSEO n'a pas été atteinte. Le 2-diéthylaminoéthanol n'a donné aucun signe d'activité mutagène in vitro ni de potentiel clastogène in vivo.
Une exposition répétée de rats à des vapeurs de 2-diéthylaminoéthanol (365 mg / m3) pendant 14 semaines n'a causé aucun effet indésirable sur les organes reproducteurs lors d'une administration par inhalation. Chez les rates gravides, même la concentration la plus élevée testée de 486 mg / m3, qui a déjà produit des effets toxiques pour la mère, n'a pas entraîné d'effets néfastes sur le développement. Dans une étude limitée, le 2-diéthylaminoéthanol n'était pas cancérogène pour les rats lorsqu'il était administré par voie alimentaire (testé jusqu'à environ 50-400 mg / kg / j). Un seuil olfactif de 0,011 ppm (environ 0,053 mg / mg3) a été signalé. Chez un travailleur de laboratoire, une exposition de courte durée à env. 100 ppm (480 mg / m3) de 2-diéthylaminoéthanol a provoqué des nausées et des vomissements. Les sujets exposés à la vapeur de 2-diéthylaminoéthanol par l'air humidifié dans les immeubles de bureaux se sont plaints d'irritation des yeux, du nez et de la gorge, des étourdissements, des nausées et des vomissements. Plusieurs cas d'asthme ont également été observés. Cependant, ces symptômes étaient plus compatibles avec le syndrome de dysfonctionnement réactif des voies respiratoires qu'avec une réaction allergique respiratoire. Dans un cas, les quantités détectables de 2-diéthylaminoéthanol étaient de 0,05 et 0,04 mg / m3.
Environnement
Le 2-diéthylaminoéthanol est un liquide organique incolore - légèrement jaunâtre. La substance hygroscopique est miscible à l'eau en toutes proportions, a une pression de vapeur d'environ 1,8 hPa à 20 ° C. La densité est de 0,885 g / cm³. Le point de fusion et le point d'ébullition sont respectivement de - 68 ° C et 162-163 ° C (à 1013 hPa). La distribution de la substance entre les compartiments air, biote, sédiments, sol et eau a été calculée selon le niveau de Mackay I. La molécule non chargée se distribue principalement dans l'eau (99,1%). Un coefficient d'adsorption dans le sol (KOC) de 5,98 a été estimé pour le 2-diéthylaminoéthanol (DEAE). CeLa valeur Koc suggère que ce composé serait mobile dans le sol et que l'adsorption sur les solides en suspension ne serait pas importante. À partir de la valeur pKa de 9,87, on peut supposer que dans les conditions environnementales, la substance est disponible sous forme de cation. Par conséquent, la liaison de la substance à la matrice de sols à haute capacité d'échange cationique (par exemple l'argile) ne peut être exclue. Cependant, aucune donnée n'était disponible sur les interactions ioniques-ioniques dans le sol. La constante calculée de la loi de Henry (3,16 * 10-4 Pa m³ mol-1 à 25 ° C) et la solubilité totale dans l’eau du 2-diéthylaminoéthanol suggèrent que la volatilisation à partir de l’eau ne serait pas un processus de devenir important. La substance n'a pas de potentiel considérable de bioaccumulation (logKow = 0,21, mesuré). Le composé est facilement biodégradable (OCDE 301 A, 95% après 22 jours, fenêtre de 10 jours remplie). La CE20 (30 min) pour les boues activées a été déterminée comme étant> 1000 mg / l. Le taux de photodégradation dans l'atmosphère est rapide dans les conditions environnementales (50% après 3,9 heures).
Les concentrations suivantes pour effets aquatiques sont disponibles:
Leuciscus idus CL50 (96 h) = 147 mg / l (concentration nominale). L'effet toxique peut être (en partie) dû au pH élevé des solutions d'essai non neutralisées, car le groupe de dose à pH ajusté de 1 000 mg / l a toléré la substance pendant 96 h sans mortalité.
Pimephales promelas CL50 (96 h) = 1780 mg / l (concentration mesurée, ajustement du pH) Daphnia magna: CE50 (48 h) = 83,6 mg / l (concentration nominale) (la toxicité due aux effets du pH ne peut être exclue) Daphnia magna CE50 (48 h) = 165 mg / l (concentration nominale, ajustement du pH) Scenedesmus subspicatus: ErC50 = 44 mg / l, avec une NOEC de 5 mg / l (les valeurs correspondantes pour la biomasse sont respectivement de 30 et 5 mg / l; nominal concentration).
En utilisant l'effet toxique aquatique sur l'espèce la plus sensible, Scenedesmus subspicatus, de 44 mg / l pour le taux de croissance du point final (30 mg / l de biomasse du point final), une PNECaqua de 44 µg / l est obtenue en appliquant un facteur d'évaluation de 1000. Cette est justifié, car seules des valeurs de toxicité à court terme étaient disponibles. La concentration d'effet terrestre suivante a été signalée: Chrysanthemum morifolium cultivar «Indianapolis white» CE50 (22 j) = 0,12 mg / l (dans la solution nutritive; point final: chlorose; concentration nominale). Cependant, aucune PNECsoil ne peut être dérivée de ce résultat car aucune concentration dans le sol n'est donnée.
Exposition
Le volume de production de ce produit chimique à BASF, en Allemagne, était de plus de 1000 tonnes en 2000. Aucune information sur le volume de production mondiale n'est disponible. Le composé organique est utilisé pour la synthèse de produits pharmaceutiques et comme catalyseur dans la synthèse de polymères dans l'industrie chimique. Il est également utilisé comme stabilisateur de pH. Selon les registres des produits suisses, danois et suédois et la banque de données sur les substances dangereuses, le 2-diéthylaminoéthanol est contenu dans un grand nombre de produits. Certains d'entre eux peuvent être disponibles pour les consommateurs. Des rejets dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors de la production et de la transformation du 2-diéthylaminoéthanol en tant qu'intermédiaire, ainsi que de l'utilisation de la substance elle-même et de l'utilisation de produits contenant la substance. Dans les pires conditions, moins de 9,5 kg de 2-diéthylaminoéthanol par jour ont été rejetés dans le Rhin à partir d'un site industriel. Lors de la production et du traitement interne, moins de 25 kg / an ont été émis dans l'air à partir du même site de production. D'après l'utilisation déclarée dans les produits de consommation, on peut conclure que la majeure partie du 2-diéthylaminoéthanol est rejetée dans les eaux usées, mais qu'une partie de celui-ci peut également être rejetée dans l'atmosphère.

Il a été rapporté que le 2-diéthylaminoéthanol est facilement absorbé par le tractus gastro-intestinal chez l'homme et le rat (Rosenberg et coll., 1949; Schulte et coll., 1972). Sur la base des propriétés physico-chimiques d'une solution aqueuse saturée de 2-diéthylaminoéthanol, un taux de pénétration cutanée de 3,44 mg / cm2 par heure a été estimé pour la peau humaine, et par conséquent, la charge corporelle résultant d'une exposition à 5 ml / m3 ( la valeur MAK actuelle) du 2-diéthylaminoéthalol par inhalation pendant 8 heures pourrait potentiellement être augmentée d'un facteur triple supplémentaire par absorption cutanée (FiserovaBergerova et al., 1990). Cependant, ce modèle était soupçonné d'être trop conservateur et susceptible de surestimer la pénétration percutanée (Guy et Russell, 1993). L'absorption par inhalation a été mentionnée (Toren, 1994), mais la littérature primaire n'était pas disponible pour une évaluation. Dans une étude limitée chez l'homme (Rosenberg et al, 1949), la concentration plasmatique a culminé 3 heures après une administration orale de 5,6 g de 2-diéthylaminoéthanol-HCl, mais était presque indétectable après 8 heures. Environ 25% du 2-diéthylaminoéthanol ont été excrétés inchangés dans l'urine en 48 heures. Des résultats d'excrétion similaires ont été observés après administration intraveineuse. Dans la même publication, il a été rapporté que le 2-diéthylaminoéthanol-HCl administré aux chiens par perfusion intraveineuse (71 mg / kg pc) se distribuait rapidement. Trois heures après la perfusion, le niveau de 2-diéthylaminoéthanol était plus élevé dans les tissus examinés (muscles, cœur, cerveau, poumon, foie et rate) que dans le plasma. Dans une étude de gavage sur des rats (Schulte et al., 1972), le 2-diéthylaminoéthanol-HCl marqué au 14C a été rapidement absorbé dans la circulation sanguine (avec une dose de 68 mg / kg, la concentration maximale dans le sang était atteint en 30 minutes et avec 679 mg / kg il a été atteint en 1 heure). L'élimination s'est produite principalement par le rein. L'élimination par expiration et les matières fécales n'ont joué qu'un rôle mineur. La cinétique d'élimination urinaire a été affectée par la dose. À cet égard, 6 heures après l'application d'une dose de 679 mg / kg pc, 40% ont été éliminés dans les urines et 24 heures après l'application, 58,5% ont été éliminés. Lorsqu'une dose de 68 mg / kg était administrée, après 6 et 24 heures, 17,5% et 37,4% étaient respectivement excrétés par l'urine. Dans l'expérience avec 679 mg / kg de 2-diéthylaminoéthanol, 90% de la substance d'essai avaient été éliminés par l'urine 10 jours après le traitement. Une certaine radioactivité était encore détectable dans l'urine 40 jours après le traitement. Le 2-diéthylaminoéthanol a été principalement (> 60%) excrété inchangé au cours des 96 premières heures. Au cours de la même période, les métabolites suivants ont été observés sur la base de la récupération de composés radioactifs: 2-éthylaminoéthanol (environ 1%), acide phosphorique-mono- (2-diéthylaminoéthylester) (2-8%), acide diéthylaminoacétique (ca. 10%) et le N-oxyde de 2-diéthylaminoéthanol (environ 15 à 19%). Une incorporation dans des phospholipides a été observée. Dans cette étude, l'autoradiographie a indiqué que le 2-diéthylaminoéthanol était largement distribué dans tout le corps après le gavage. Le 2-diéthylaminoéthanol a été concentré dans le foie, atteignant un maximum à 7 heures, mais par la suite, il a diminué. Au départ, le système nerveux central montrait de très faibles niveaux d'activité, mais au jour 7, il avait augmenté. Pour la dose orale de 679 mg / kg, la demi-vie biologique était de 19 heures et pour la dose de 67,9 mg / kg, elle était de 36 heures.

Dans une autre étude, du 2-diéthylaminoéthanol-HCl marqué au 14C a été administré à des rats par injection intraveineuse à des doses de 2,9 µmol / rat (environ 1,94 mg / kg pc) (Michelot et al., 1981). Une excrétion cumulative de 19,9 et 42,2% de la radioactivité dans l'urine a été observée après 24 et 48 heures, respectivement. De plus, 8,5 et 29,5% de la radioactivité ont été excrétés via les matières fécales au cours du même intervalle de temps. L'excrétion par la bile n'a été mesurée que pendant les 6 premières heures et a été rapportée à 5%.