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CE / N° de liste : 214-620-6
N° CAS : 1166-52-5
Mol. formule : C19H30O5
Le gallate de dodécyle, ou gallate de lauryle, est l'ester du dodécanol et de l'acide gallique.
En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé sous le numéro E E312 comme antioxydant et conservateur.
Le gallate de dodécyle est un antioxydant et un conservateur ajouté aux aliments et aux cosmétiques pour inhiber la croissance des champignons, des levures et des bactéries.
Qu'est-ce que c'est?
Le gallate de dodécyle est un antioxydant et un conservateur dans les produits de soins personnels et les aliments, en particulier ceux contenant des graisses ou des huiles.
Les usages:
nourriture
Margarine
Beurre d'arachide
Huiles
Bouillons et soupes instantanées
Sauces
Produits instantanés à base de pommes de terre
Massepain et produits similaires au massepain
Chewing-gum
Agents aromatisants
Antioxydant dans la farine
Antioxydant
Crème cosmétique
Émulsions
Baume à lèvres
Crème solaire
Rouge à lèvres
Nettoyant pour le visage
Bain de bouche/Dentifrice
Crèmes et émulsions pharmaceutiques
Médicaments topiques
Diverses graisses, huiles et cires
Industrie de la peinture et de la laque
Industrie du papier
S'occuper d'un animal
Autres noms pour le gallate de dodécyle :
Ester 3,4,5-trihydroxy-dodécylique de l'acide benzoïque
Laurylgallate
Progallin LA (NIPA)
Ester dodécylique de l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle
Acide gallique, ester dodécylique
Acide gallique, ester laurylique
Le gallate de dodécyle est un dérivé de l'acide gallique antioxydant (article n° 11846) qui possède diverses activités biologiques, notamment des propriétés antioxydantes, antiprolifératives et antibactériennes.
Le gallate de dodécyle inhibe la prolifération de diverses cellules cancéreuses, y compris le lymphome à cellules B de souris WEHI-231, le lymphome humain Daudi et les cellules cancéreuses du côlon humain HT-29 (CI50 = 0,8, 1,4 et 17,0 µM, respectivement).
Le gallate de dodécyle induit l'apoptose des cellules WEHI-231 mais pas des fibroblastes de souris L-929.
Le gallate de dodécyle diminue la peroxydation des liposomes phospholipidiques de cerveau de boeuf de 71 et 76 % lorsqu'il est utilisé à des concentrations de 12 et 50 µM, respectivement, et élimine les radicaux peroxyle de trichlorométhyle à 0,05 % p/v.
Le gallate de dodécyle est actif contre une variété de bactéries Gram-positives, y compris B. subtilis (CMI = 25 µg/ml), ainsi que M. luteus, S. aureus et S. aureus résistant à la méthicilline (SARM ; CMI = 12,5 µg/ml pour tous), et agit en inhibant la chaîne respiratoire membranaire bactérienne.
Le gallate de dodécyle (gallate de lauryle) a été largement utilisé comme antioxydant dans la fabrication alimentaire, ainsi que dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques.
Le gallate de dodécyle est également actif contre un virus animal hautement pertinent tel que le virus de la peste porcine africaine (ASFV).
Le gallate de dodécyle (gallate de lauryle) est un dérivé ester de l'acide gallique, un composé phénolique végétal naturel.
Le gallate de dodécyle (gallate de lauryle) protège les cellules du stress oxydatif, dans un processus associé au piégeage des radicaux, à l'inhibition des enzymes impliquées dans la peroxydation des lipides et à l'augmentation de l'expression des gènes antioxydants.
En raison de ses propriétés hydrophobes, le gallate de dodécyle peut perturber les biomembranes et provoquer une inactivation des protéines
Formule : C19H30O5
Poids de la formule : 338,45
Point de fusion : 95-98°
Le gallate de dodécyle appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'esters de galloyle.
Ce sont des composés organiques qui contiennent un dérivé ester de l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque.
Le gallate de dodécyle est un composé au goût inodore.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le gallate de dodécyle.
La description
Cet ester de gallate (E 310) est un antioxydant ajouté aux aliments et aux cosmétiques pour prévenir l'oxydation des acides gras insaturés.
Des cas ont été signalés chez des travailleurs de l'industrie alimentaire, le gallate étant contenu dans la margarine.
Le gallate de dodécyle est également présent dans la lessive en poudre.
Propriétés chimiques
poudre blanche à crème
Les usages:
Le gallate de dodécyle est un antioxydant utilisé dans le fromage à la crème, la purée de pommes de terre instantanée, la margarine, les graisses et les huiles.
Le gallate de dodécyle est un antioxydant dans les crèmes et émulsions cosmétiques et pharmaceutiques, diverses graisses, huiles, cires et aliments, comme la margarine.
Le 3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle est utilisé dans un procédé de stabilisation du pH d'un composé aqueux comprenant un médicament.
Description générale
Le gallate de lauryle est un flavanol monomère majeur présent dans le thé vert et présente une activité antioxydante dans les polymères.
NOMS IUPAC :
3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle
Gallate de dodécyle
Dodécyl-3,4,5-trihydroxybenzoate
SYNONYMES :
Gallate de dodécyle
gallate de lauryle
3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle
1166-52-5
Nipagallin LA
Progallin LA
Acide gallique, ester dodécylique
Acide gallique, ester laurylique
ACIDE BENZOÏQUE, 3,4,5-TRIHYDROXY-, DODECYL ESTER
gallate de n-dodécyle
n-dodécylgallate
Ester dodécylique d'acide gallique
3,4,5-trihydroxybenzoate de lauryle
Dodecylester kyseliny gallove
Ester n-dodécylique d'acide gallique
NSC 133463
ESTER LAURYLIQUE D'ACIDE GALLIQUE
UNII-45612DY463
E312
CHEMBL16121
Gallate de lauryle (gallate de dodécyle)
Ester dodécylique de l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
Acide gallique, ester dodécylique (8CI)
MFCD00002195
NSC133463
45612DY463
DSSTox_CID_28164
DSSTox_RID_82725
DSSTox_GSID_48189
antioxydant E 312
antioxydant E-312
E 312 antioxydant
E-312 antioxydant
CAS-1166-52-5
CCRIS 5568
EINECS 214-620-6
Dodecylester kyseliny gallove [Tchèque]
BRN 2701981
dodécylgallat
Ester dodécylique d'acide gallique
ACMC-1BX1I
SCHEMBL36820
Acide gallique, ester n-dodécylique
4-10-00-02006 (Référence du manuel Beilstein)
OFFRE : ER0314
3,5-trihydroxybenzoate de lauryle
WLN : QR BQ CQ EVO12
DTXSID0048189
CHEBI:175304
Dodécyl-3,4,5-trihydroxybenzoate
BCP15874
Tox21_202724
Tox21_303487
BDBM50093887
s6229
ZINC33861415
AKOS001482340
3,4,5-tris(oxydanyl)benzoate de dodécyle
GS-3008
MCULE-2416501697
NSC-133463
NCGC00257297-01
NCGC00260272-01
SY048252
DB-108599
Ester dodécylique de l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
Acide benzoïque,4,5-trihydroxy-, ester dodécylique
FT-0626593
G0015
Lauryl gallate, matériau analytique de référence
ST50826966
D70249
J10236
Gallate de lauryle, antioxydant, >=99,0 % (HPLC)
A803659
Q418209
ESTER DODECYLIQUE D'ACIDE 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIQUE
W-108577
Gallate de dodécyle, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
149030-04-6
E312 ;
96-97℃ ;
3 mg/kg ;
progallinla
Progallin LA;
nipagallinla;
dodécyl3,4,5-;
Nipagalline LA ;
GALLATE DE LAURYLE ;
GALLATE DE DODECYLE
