E 161B

Numéro CAS : 127-40-2
Numéro CE : 204-840-0
InfoCard ECHA : 100.004.401
PubChem CID : 5281243
ChemSpider : 4444655
Formule chimique : C40H56O2
Masse molaire : 568.871 g/mol
Aspect : Solide cristallin rouge-orangé
Point de fusion : 190 °C
Solubilité dans l'eau : Insoluble

Nom IUPAC :
-β,ε-carotène-3,3′-diol

Nom IUPAC préféré :
-(1R,4R)-4-{(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-Hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohex-1 -én-1-yl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaén-1-yl}-3,5,5-triméthylcyclohex -2-en-1-ol

Autres noms :
-Lutéine; trans-lutéine ; Xanthophylle

E 161b est une xanthophylle et l'un des 600 caroténoïdes naturels connus.
E 161b est synthétisé uniquement par les plantes et, comme les autres xanthophylles, se trouve en grande quantité dans les légumes à feuilles vertes tels que les épinards, le chou frisé et les carottes jaunes.
Dans les plantes vertes, les xanthophylles agissent pour moduler l'énergie lumineuse et servent d'agents d'extinction non photochimiques pour faire face à la chlorophylle triplet (une forme excitée de chlorophylle), qui est surproduite à des niveaux de lumière très élevés, pendant la photosynthèse.

Les animaux obtiennent E 161b en ingérant des plantes.
Dans la rétine humaine, E 161b est absorbé du sang spécifiquement dans la macula lutea, bien que son rôle précis dans le corps soit inconnu.
Le E 161b est également présent dans les jaunes d'œufs et les graisses animales.

E 161b est isomère avec la zéaxanthine, ne différant que par le placement d'une double liaison.
Le E 161b et la zéaxanthine peuvent être interconvertis dans le corps par un intermédiaire appelé méso-zéaxanthine.
Le principal stéréoisomère naturel du E 161b est le (3R,3′R,6′R)-bêta,epsilon-carotène-3,3′-diol.
E 161b est une molécule lipophile et est généralement insoluble dans l'eau.

La présence du long chromophore de doubles liaisons conjuguées (chaîne polyène) fournit les propriétés distinctives d'absorption de la lumière.
La chaîne polyène est sensible à la dégradation oxydative par la lumière ou la chaleur et est chimiquement instable dans les acides.
E 161b est présent dans les plantes sous forme d'esters d'acides gras, avec un ou deux acides gras liés aux deux groupes hydroxyle.
Pour cette raison, la saponification (désestérification) des esters E 161b pour produire de la lutéine libre peut produire de la lutéine dans n'importe quel rapport molaire de 1:1 à 1:2 avec l'acide gras saponifiant.

En tant que pigment de E 161b
Le E 161b, comme son composé frère la zéaxanthine, a été principalement utilisé dans la fabrication d'aliments et de suppléments comme colorant en raison de sa couleur jaune-rouge.
Le E 161b absorbe la lumière bleue et apparaît donc jaune à faible concentration et rouge orangé à forte concentration.
De nombreux oiseaux chanteurs (comme l'oriole doré, le gros-bec errant, la paruline jaune, la paruline masquée et la pie verte de Java, mais pas le chardonneret jaune ou les canaris jaunes) déposent l'E 161b obtenu à partir de l'alimentation dans les tissus en croissance pour colorer leurs plumes.

Rôle aux yeux humains de E 161b
Bien que l'E 161b soit concentré dans la macula - une petite zone de la rétine responsable de la vision tricolore - le rôle fonctionnel précis de la lutéine rétinienne n'a pas été déterminé.

E 161b est un caroténoïde oxygéné présent dans les légumes et les fruits.
E 161b se trouve dans la macula de l'œil, où on pense qu'il agit comme un filtre jaune.
E 161b agit comme un antioxydant, protégeant les cellules contre les effets néfastes des radicaux libres.

E 161b est un caroténol.
Le E 161b a un rôle de colorant alimentaire et de métabolite végétal.
E 161b dérive d'un hydrure d'un (6'R)-bêta,epsilon-carotène.

E 161b est une xanthophylle et l'un des 600 caroténoïdes naturels connus.
E 161b est synthétisé uniquement par les plantes et, comme les autres xanthophylles, se trouve en grande quantité dans les légumes à feuilles vertes tels que les épinards, le chou frisé et les carottes jaunes.
Dans les plantes vertes, E 161b agit pour moduler l'énergie lumineuse et sert d'agents d'extinction non photochimiques pour faire face à la chlorophylle triplet (une forme excitée de chlorophylle), qui est surproduite à des niveaux de lumière très élevés, pendant la photosynthèse.

Le E 161b est utilisé notamment pour donner une couleur jaune/orange aux aliments.
E 161b est un mélange constitué de composants aux propriétés colorantes.
Les colorants alimentaires sont également utilisés dans les industries alimentaires et pharmaceutiques pour masquer les couleurs indésirables dans le produit final.
Les colorants alimentaires ne sont pas utilisés directement par le consommateur final.
Le E 161b est utilisé en ajoutant aux formules des produits au niveau «g/kg» lors de la production alimentaire industrielle.

E161b est un additif alimentaire approuvé par l'Union européenne (UE).
Le E161b est utilisé comme colorant naturel dans les produits alimentaires et les boissons.

Le nom commun du E161b est lutéine.

E161b est une coloration jaune / orange qui se produit naturellement dans les feuilles vertes, les blancs d'œufs et les soucis.
Lorsqu'il est requis à l'échelle commerciale, le E161b est extrait des orties et de l'herbe.
Cette coloration n'est que partiellement soluble dans l'eau et est donc peu utilisée.
E161b est une xanthophylle (un dérivé oxygéné des carotènes).

Notre recherche n'a révélé aucun effet secondaire du E161b.

Exemples de produits alimentaires et de boissons contenant parfois du E161b :

-boissons alcoolisées
-jaune d'œuf
-soupes

E161b s'est avéré être présent dans une zone concentrée de la macula, un petitl zone de la rétine responsable de la vision centrale.
L'hypothèse de la concentration naturelle est que le E161b aide à protéger du stress oxydatif et de la lumière à haute énergie.
Plusieurs études montrent qu'une augmentation de la pigmentation de la macula diminue le risque de maladies oculaires telles que la dégénérescence maculaire liée à l'âge (DMLA).
E161b est un caroténoïde oxygéné présent dans les légumes et les fruits.
E161b se trouve dans la macula de l'œil, où on pense qu'il agit comme un filtre jaune.

E161b agit comme un antioxydant, protégeant les cellules contre les effets néfastes des radicaux libres.
Le E161b fait naturellement partie de l'alimentation humaine lorsque des fruits jaune orangé et des légumes à feuilles vertes sont consommés.
Certains aliments contiennent des quantités relativement élevées de E161b comme le chou frisé, les épinards et la capucine.
E161b peut être utilisé comme additif alimentaire (numéro E 161b) et est extrait des pétales de souci africain.

Propriétés physico-chimiques du E161b
-Formule moléculaire : C40H56O2
-Masse molaire : 568.87
-Densité : 0.9944 (estimation approximative)
-Point de fusion : 195 °C
-Point Boling : 572.66°C (estimation approximative)
-Rotation Spécifique(α) : 18Cd +165° (c = 0.7 dans le benzène)
-Point d'éclair : 269,1±27,5 °C
-Solubilité : Insoluble dans l'eau. Soluble dans un solvant huileux.
-Pression de vapeur : 8.45E-23mmHg à 25°C
-Apparence : Poudre cuivrée cristalline avec éclat métallique

Applications du E161b :
-Aliments fonctionnels
-Des biscuits
-Boissons (Tropical surtout)
-Sucreries
-Sauces
-Fromage

Identité de la substance

CE / N° liste : 204-840-0
N° CAS : 127-40-2
Mol. formule : C40H56O2

Classification et étiquetage des dangers du E 161b
Selon la majorité des notifications fournies par les entreprises à l'ECHA dans les notifications CLP, aucun danger n'a été classé.

E 161b prévu comme susceptible de répondre aux critères de cancérogénicité, de mutagénicité ou de toxicité pour la reproduction de catégorie 1A ou 1B, ou avec utilisation(s) dispersive(s) ou diffuse(s) lorsqu'il est prévu qu'il est susceptible de répondre à tout critère de classification pour les dangers pour la santé ou l'environnement, ou lorsqu'il existe une forme nanométrique soluble dans les milieux biologiques et environnementaux.
E 161b indiqué, en 2009, comme étant destiné à être enregistré par au moins une société dans l'EEE.

E 161b pour lequel les données de classification et d'étiquetage ont été soumises à l'ECHA dans un enregistrement au titre de REACH ou notifiées par les fabricants ou les importateurs au titre du CLP.
De telles notifications sont requises pour les substances dangereuses, telles quelles ou contenues dans des mélanges, ainsi que pour toutes les substances soumises à enregistrement, quel que soit leur danger.
E 161b répertorié dans les inventaires EINECS, ELINCS ou NLP.

Synonymes :
β,ε-carotène-3,3'-diol
β,ε-carotène-3,3'-diol
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-Hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohexène-1- yl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonényl]-3,5,5-triméthylcyclohex-2-èn-1-ol
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohexène-1- yl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonényl]-3,5,5-triméthylcyclohex-2-èn-1
.beta.,.epsilon.-carotène-3,3'-diol
4,5-didéhydro-5,6-dihydro-bêta,bêta-carotène-3,3'-diol
4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(4-hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohex-1-èn-1-yl)-3,7 ,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaén-1-yl]-3,5,5-triméthylcyclohex-2-én-1-ol
β,ε-carotène-3,3'-diol
β,ε-carotène-3,3'-diol
127-40-2
Lutéine
XANTHOPHYLLE
127-40-2
Bo-Xane
Lutéine végétale
Lutéol végétal
all-trans-lutéine
Xantofyle
Ester de lutéine
Lutéine A
all-trans-(+)-xanthophylle
FloraGLO
FloraGLO Lutéine
trans-Lutéine
Lutéine, tout-trans-
tout-trans-xanthophylle
Oro Glo 7
E 161b
bêta,epsilon-carotène-3,3'-diol, (3R,3'R,6'R)-
Xanthophylle, all-trans-(+)-
(3R,3'R,6'R)-Lutéine
bêta,epsilon-carotène-3,3'-diol
SE 24
Lutéine de tagetes erecta
N° SIN 161B(I)
X72A60C9MT
E 161
CHEBI:28838
INS-161B(I)
E-161B
E-161B(I)
NSC-59193
.beta.,.epsilon.-carotène-3,3'-diol
.beta.,.epsilon.-carotène-3,3'-diol, (3R,3'R,6'R)-
(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohex-2- én-1-yl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonényl]-3,5,5-triméthylcyclohex-3-ène- 1-ol
(1R,4R)-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohex-1- én-1-yl)-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaén-1-yl)-3,5,5-triméthylcyclohex- 2-énol
(3R,3'R,6'R)-bêta,epsilon-carotène-3,3'-diol
180580-60-3
9-cis-Lutéine
Lutamax
13-cis-Lutéine
UNII-X72A60C9MT
Leutéine
NCGC00167965-01
15-cis-Lutéine
EINECS 204-840-0
13'-cis-Lutéine
NSC 59193
Lutéine (xanthophylle)
(9'Z)-Lutéine
Lutéine - 5%
LEUTÉINE [VANDF]
Xanthophylle (~80%)
LUTÉINE [VANDF]
e-carotène-3,3'-diol
Lutéine - 10%
Lutéine - 20%
LUTÉINE [DSC]
LUTÉINE [FCC]
XANTHOPHYLLE [MI]
LUTÉINE [USP-RS]
LUTÉINE [MART.]
Xanthophylle, de souci
XANTOFYLE [WHO-DD]
Lutéine, étalon analytique
DSSTox_CID_26749
DSSTox_RID_81874
DSSTox_GSID_46749
SCHEMBL19342
3,3'-Dihydroxy-alpha-carotène
CHEMBL173929
DTXSID8046749
(point d'exclamationA inversé)-Lutéine
BCBcMAP01_000190
HMS3886I13
29414-89-9
HY-N6947
ZINC8221225
(3R,3'R)-dihydroxy-alpha-carotène
Tox21_112594
(point d'exclamation inverséA)-Lutéine
BBL101804
LMPR01070274
MFCD00017353
s5103
STL555601
AKOS008901394
GCC-270087
DB00137
SMP1_000317
AS-63011
CAS-127-40-2
XL176941
XL176947
XL176948
CS-0015250
C08601
Q63409232
Solution de lutéine, 1 mg/L dans l'éthanol, étalon analytique
4',5'-Didéhydro-6'-hydro-.beta.-carotène-3,3'-diol #
AB972DAC-E626-49F1-898D-598AF7729FD0
(3R,3'R,6R)-4,5-didéhydro-5,6-dihydro-bêta,bêta-carotène-3,3'-diol
lutéine, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
(3R,3'R,6R)-4,5-DIDEHYDRO-5,6-DIHYDRO-.BETA.,.BETA.-CAROTENE-3,3'-DIOL
(3R,3'R,6R)-4,5-DIDEHYDRO-5,6-DIHYDRO-.BETA.,.BETA.-CAROTIN-3,3'-DIOL
.BETA.,.BETA.-CAROTENE-3,3'-DIOL, 4,5-DIDEHYDRO-5,6-DIHYDRO-, (3R,3'R,6R)-
(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthyl-cyclohex- 2-én-1-yl]-3,7,12,16-tétraméthyl-octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]-3,5,5-triméthyl- cyclohex-3-en-1-ol
(1R,4R)-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((4R)-4-HYDROXY-2,6,6-TRIMÉTHYLE-1- CYCLOHEXEN-1-YL)-3,7,12,16-TETRAMETHYL-1,3,5,7,9,11,13,15,17-OCTADECANONAEN-1-YL)-3,5,5-TRIMETHYL- 2-CYCLOHEXEN-1-OL
Lutéine [Wiki]
(1R,4R)-4-{(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-Hydroxy-2,6,6-triméthyl-1- cyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaen-1-yl}-3,5,5-trimethyl- 2-cyclohexène-1-ol
(1R,4R)-4-{(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-Hydroxy-2,6,6-triméthyl-1- cyclohexén-1-yl]-3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadécanonaèn-1-yl}-3,5,5-triméthyl- 2-cyclohexén-1-ol
(3R,3'R,6R)-4,5-didéhydro-5,6-dihydro-β,β-carotène-3,3'-diol [Nom ACD/IUPAC]
(3R,3'R,6R)-4,5-didéhydro-5,6-dihydro-β,β-carotène-3,3'-diol
(3R,3'R,6R)-4,5-Didéhydro-5,6-dihydro-β,β-carotène-3,3'-diol
(3R,3'R,6R)-4,5-Didehydro-5,6-dihydro-β,β-carotine-3,3'-diol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
127-40-2 [RN]
all-trans-(+)-xanthophylle
all-trans-lutéine
Lutéine [Allemand]
Lutéine A
Lutéine [italien]
luteína [Portugais]
Luteína [Espagnol]
Lutéine [Français]
MFCD08435941 [numéro MDL]
trans-Lutéine
UNII:X72A60C9MT
Lutéine végétale
Lutéol végétal
X72A60C9MT
α-CAROTÈNE-3,3'-DIOL
β, ε-carotène
β, ε-carotène-3,3'-diol
β,β-carotène-3,3'-diol, 4,5-didéshydro-5,6-dihydro-, (3R,3'R,6R)- [ACD/Nom de l'index]
β,ε-carotène-3,3'-diol
β,ε-carotène-3,3'-diol, (3R,3'R,6'R)-
β,ε-carotène-3,3'-diol, (3R,3'R,6'R)-
ルテイン [japonais]
葉黃素 [chinois]
(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohex-2- én-1-yl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonényl]-3,5,5-triméthylcyclohex-3-ène- 1-ol
(1R,4R)-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((R)-4-Hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohex-1- én-1-yl)-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaén-1-yl)-3,5,5-triméthylcyclohex- 2-énol
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthyl-1- cyclohexényl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonényl]-3,5,5-triméthyl-1-cyclohex-2-énol
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthyl-1- cyclohexényl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]-3,5,5-triméthylcyclohex-2-èn-1-ol
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthyl-1- cyclohexényl]-3,7,12,16-tétraméthyl-octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]-3,5,5-triméthyl-cyclohex-2-én- 1-ol
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohex-1- én-1-yl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaén-1-yl]-3,5,5-triméthylcyclohex- 2-en-1-ol
(1R,4R)-4-[18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthyl-1-cyclohexényl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7 ,9,11,13,15,17-nonényl]-3,5,5-triméthyl-1-cyclohex-2-énol
(1R,4R)-4-[18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthyl-1-cyclohexényl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7 ,9,11,13,15,17-nonényl]-3,5,5-triméthylcyclohex-2-èn-1-ol
(1R,4R)-4-[18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthyl-1-cyclohexényl]-3,7,12,16-tétraméthyl-octadéca-1,3,5 ,7,9,11,13,15,17-nonényl]-3,5,5-triméthyl-cyclohex-2-èn-1-ol
(3R,3'R,6R)-4,5-didéhydro-5,6-dihydro-b,b-carotène-3,3'-diol
(3R,3'R,6'R)-β,ε-carotène-3,3'-diol
(3R,3'R,6S)-4,5-didéhydro-5,6-dihydro-β,β-carotène-3,3'-diol [Nom ACD/IUPAC]
(4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-triméthylcyclohex-1-ène- 1-yl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaén-1-yl]-3,5,5-triméthylcyclohex-2- en-1-ol
(6'R)-β,ε-carotène-3R,3'R-diol
[127-40-2] [RN]
136087-85-9 [RN]
180580-60-3 [RN]
2068550 [Beilstein]
3,3'-Dihydroxy-α-carotène
6-hydro-4,5-déhydro-β-carotène-3,3-diol
BCBcMAP01_000190
Bo-Xane
E 161b
Fidarestat [DCI] [JAN] [Wiki]
Léutine
LMPR01070274
Lutéine (sans zéaxanthine)
Ester de lutéine
Lutéine|(6'R)-β,ε-carotène-3R,3'R-diol
lutéine
Lutéinmanquant
Lux
MFCD00919183 [numéro MDL]
SMP1_000317
UNII-X72A60C9MT
Xantofyle