E 161B

Номер КАС: 127-40-2
Номер ЕС: 204-840-0
Информационная карта ECHA: 100.004.401
Идентификационный номер PubChem: 5281243
ХимПайдер : 4444655
Химическая формула: C40H56O2
Молярная масса: 568,871 г/моль
Внешний вид: кристаллическое твердое вещество красно-оранжевого цвета.
Температура плавления: 190°С
Растворимость в воде : нерастворим

Название ИЮПАК:
-β,ε-каротин-3,3'-диол

Предпочтительное название IUPAC:
-(1R,4R)-4-{(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-1 -ен-1-ил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил}-3,5,5-триметилциклогекс -2-ен-1-ол

Другие имена :
-лютеин; транс-лютеин; ксантофилл

E 161b представляет собой ксантофилл и один из 600 известных природных каротиноидов.
E 161b синтезируется только растениями и, как и другие ксантофиллы, в больших количествах содержится в зеленых листовых овощах, таких как шпинат, капуста и желтая морковь.
В зеленых растениях ксантофиллы действуют для модуляции световой энергии и служат нефотохимическими гасящими агентами для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденная форма хлорофилла), который вырабатывается в избытке при очень высоких уровнях освещения во время фотосинтеза.

Животные получают E 161b, поедая растения.
В сетчатке человека E 161b всасывается из крови именно в желтое пятно, хотя его точная роль в организме неизвестна.
E 161b также содержится в яичных желтках и животных жирах.

E 161b изомерен с зеаксантином, отличаясь только расположением одной двойной связи.
E 161b и зеаксантин могут взаимно преобразовываться в организме через промежуточное соединение, называемое мезо-зеаксантином.
Основным природным стереоизомером E 161b является (3R,3'R,6'R)-бета,эпсилон-каротин-3,3'-диол.
E 161b представляет собой липофильную молекулу и обычно нерастворим в воде.

Наличие в хромофоре длинных сопряженных двойных связей (полиеновая цепь) обеспечивает отличительные светопоглощающие свойства.
Полиеновая цепь подвержена окислительной деградации под действием света или тепла и химически нестабильна в кислотах.
E 161b присутствует в растениях в виде сложных эфиров жирных кислот, причем одна или две жирные кислоты связаны с двумя гидроксильными группами.
По этой причине омыление (деэтерификация) сложных эфиров E 161b с получением свободного лютеина может давать лютеин в любом молярном соотношении от 1:1 до 1:2 с омыляющей жирной кислотой.

В качестве пигмента Е 161b
E 161b, как и родственное ему соединение зеаксантин, в основном используется в производстве продуктов питания и пищевых добавок в качестве красителя из-за его желто-красного цвета.
E 161b поглощает синий свет и поэтому кажется желтым при низких концентрациях и оранжево-красным при высоких концентрациях.
Многие певчие птицы (например, золотая иволга, вечерний дубонос, желтая славка, обыкновенная желтогорлая и яванская зеленая сорока, но не американский щегол или желтые канарейки) откладывают полученный из рациона E 161b в растущие ткани для окрашивания своих перьев.

Роль E 161b в глазах человека
Хотя E 161b концентрируется в макуле — небольшом участке сетчатки, ответственном за трехцветное зрение, — точная функциональная роль лютеина сетчатки не установлена.

E 161b представляет собой насыщенный кислородом каротиноид, содержащийся в овощах и фруктах.
E 161b обнаружен в желтом пятне глаза, где считается, что он действует как желтый фильтр.
E 161b действует как антиоксидант, защищая клетки от повреждающего действия свободных радикалов.

E 161b представляет собой каротинол.
E 161b играет роль пищевого красителя и растительного метаболита.
E 161b происходит от гидрида (6'R)-бета,эпсилон-каротина.

E 161b представляет собой ксантофилл и один из 600 известных природных каротиноидов.
E 161b синтезируется только растениями и, как и другие ксантофиллы, содержится в больших количествах в зеленых листовых овощах, таких как шпинат, капуста и желтая морковь.
В зеленых растениях E 161b модулирует световую энергию и служит нефотохимическим гасящим агентом для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденная форма хлорофилла), который вырабатывается в избытке при очень высоких уровнях освещения во время фотосинтеза.

E 161b используется, в частности, для придания желтого/оранжевого цвета продуктам питания.
Е 161b представляет собой смесь, состоящую из компонентов с красящими свойствами.
Пищевые красители также используются в пищевой и фармацевтической промышленности для маскировки нежелательных цветов в конечном продукте.
Пищевые красители не используются непосредственно конечным потребителем.
E 161b используется путем добавления в формулы продуктов на уровне «г/кг» при промышленном производстве продуктов питания.

E161b является пищевой добавкой, одобренной Европейским союзом (ЕС).
E161b используется в качестве натурального красителя в продуктах питания и напитках.

Общее название для E161b — лютеин.

E161b представляет собой желто-оранжевый краситель, встречающийся в природе в зеленых листьях, яичном белке и бархатцах.
При необходимости в промышленных масштабах E161b извлекается из крапивы и травы.
Этот краситель лишь частично растворим в воде и поэтому не нашел широкого применения.
E161b представляет собой ксантофилл (оксигенированное производное каротинов).

Наш поиск не выявил никаких побочных эффектов E161b.

Примеры продуктов питания и напитков, которые иногда содержат E161b:

-алкогольные напитки
-яичный желток
-супы

Было обнаружено, что E161b присутствует в концентрированной области макулы, небольшойl область сетчатки, отвечающая за центральное зрение.
Гипотеза естественной концентрации заключается в том, что E161b помогает защитить от окислительного стресса и высокоэнергетического света.
Несколько исследований показывают, что увеличение пигментации желтого пятна снижает риск заболеваний глаз, таких как возрастная дегенерация желтого пятна (AMD).
E161b — насыщенный кислородом каротиноид, содержащийся в овощах и фруктах.
E161b обнаружен в желтом пятне глаза, где считается, что он действует как желтый фильтр.

E161b действует как антиоксидант, защищая клетки от повреждающего действия свободных радикалов.
E161b является естественной частью рациона человека при употреблении оранжево-желтых фруктов и листовых зеленых овощей.
Некоторые продукты содержат относительно большое количество E161b, например капуста, шпинат и настурция.
E161b может использоваться в качестве пищевой добавки (номер E 161b) и извлекается из лепестков календулы африканской.

Физико-химические свойства E161b
-Молекулярная формула: C40H56O2
-Молярная масса: 568,87
-Плотность: 0,9944 (приблизительная оценка)
-Точка плавления: 195 ° С
-Точка Болинга: 572,66°C (приблизительная оценка)
- Удельное вращение (α): 18Cd +165° (c = 0,7 в бензоле)
-Точка воспламенения: 269,1±27,5 °C
-Растворимость: Нерастворим в воде. Растворим в масляном растворителе.
-Давление паров: 8,45E-23 мм рт.ст. при 25°C
-Внешний вид: кристаллический порошок медного цвета с металлическим блеском.

Применение E161b:
-Функциональные продукты
-Печенье
-Напитки (особенно тропические)
-Сахарные кондитерские изделия
-Соусы
-Сыр

Идентификация вещества

ЕС / № списка: 204-840-0
КАС №: 127-40-2
Мол. формула: C40H56O2

Классификация опасности и маркировка E 161b
Согласно большинству уведомлений, предоставленных компаниями в ECHA, в уведомлениях CLP никакие опасности не были классифицированы.

E 161b, по прогнозам, может соответствовать критериям канцерогенности, мутагенности или репродуктивной токсичности категории 1A или 1B, или с дисперсионным или диффузным использованием (ями), где, по прогнозам, может соответствовать любому классификационному критерию опасности для здоровья или окружающей среды, или там, где есть наноформа растворим в биологических и экологических средах.
В 2009 году E 161b указывалось, что он должен быть зарегистрирован как минимум одной компанией в ЕЭЗ.

E 161b, для которых данные классификации и маркировки были представлены в ECHA при регистрации в соответствии с REACH или уведомлены производителями или импортерами в соответствии с CLP.
Такие уведомления требуются для опасных веществ как таковых или в смесях, а также для всех веществ, подлежащих регистрации, независимо от их опасности.
E 161b указан в перечнях EINECS, ELINCS или NLP.

Синонимы:
β,ε-каротин-3,3'-диол
β,ε-каротин-3,3'-диол
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогексен-1- ил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-ол
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогексен-1- ил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1
.бета.,.эпсилон.-каротин-3,3'-диол
4,5-дидегидро-5,6-дигидро-бета, бета-каротин-3,3'-диол
4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)-3,7 ,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил]-3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-ол
β,ε-каротин-3,3'-диол
β,ε-каротин-3,3'-диол
127-40-2
Лютеин
КСАНТОФИЛЛ
127-40-2
Бо-Ксан
Растительный лютеин
Растительный лютеол
полностью транс-лютеин
ксантофил
эфир лютеина
Лютеин А
все-транс-(+)-ксантофилл
ФлораГЛО
FloraGLO Лютеин
транс-лютеин
Лютеин, полностью транс-
полностью транс-ксантофилл
Оро Гло 7
Е 161б
бета,эпсилон-каротин-3,3'-диол, (3R,3'R,6'R)-
Ксантофилл, полностью транс-(+)-
(3R,3'R,6'R)-лютеин
бета,эпсилон-каротин-3,3'-диол
ОС 24
Лютеин из бархатцев прямостоячих
ИНС № 161B (I)
X72A60C9MT
Е 161
ЧЕБИ:28838
ИНС-161Б(И)
Е-161Б
Е-161Б(И)
НБК-59193
.бета.,.эпсилон.-каротин-3,3'-диол
.бета.,.эпсилон.-каротин-3,3'-диол, (3R,3'R,6'R)-
(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-2- эн-1-ил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметилциклогекс-3-ен- 1-ол
(1R,4R)-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-1- эн-1-ил)-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил)-3,5,5-триметилциклогекс- 2-енол
(3R,3'R,6'R)-бета,эпсилон-каротин-3,3'-диол
180580-60-3
9-цис-лютеин
Лутамакс
13-цис-лютеин
УНИИ-X72A60C9MT
Лейтеин
NCGC00167965-01
15-цис-лютеин
ИНЭКС 204-840-0
13'-цис-лютеин
НБК 59193
Лютеин (ксантофилл)
(9'Z)-лютеин
Лютеин - 5%
ЛЕУТЕИН [ВАНДФ]
Ксантофилл (~80%)
ЛЮТЕИН [ВАНДФ]
е-каротин-3,3'-диол
Лютеин - 10%
Лютеин - 20%
ЛЮТЕИН [ДСК]
ЛЮТЕИН [FCC]
КСАНТОФИЛЛ [МИ]
ЛЮТЕИН [USP-RS]
ЛЮТЕИН [МАРТ.]
Ксантофилл из бархатцев
КСАНТОФИЛ [ВОЗ-ДД]
Лютеин, аналитический стандарт
DSSTox_CID_26749
DSSTox_RID_81874
DSSTox_GSID_46749
SCHEMBL19342
3,3'-дигидрокси-альфа-каротин
КЕМБЛ173929
DTXSID8046749
(перевернутый восклицательный знак А)-лютеин
BCBcMAP01_000190
HMS3886I13
29414-89-9
HY-N6947
ЦИНК8221225
(3R,3'R)-дигидрокси-альфа-саротен
Токс21_112594
(перевернутый восклицательный знак А)-лютеин
ББЛ101804
ЛМПР01070274
MFCD00017353
с5103
STL555601
АКОС008901394
CCG-270087
DB00137
SMP1_000317
АС-63011
КАС-127-40-2
XL176941
XL176947
XL176948
CS-0015250
C08601
Q63409232
Раствор лютеина, 1 мг/л в этаноле, аналитический стандарт
4',5'-Дидегидро-6'-гидро-β-каротин-3,3'-диол #
AB972DAC-E626-49F1-898D-598AF7729FD0
(3R,3'R,6R)-4,5-дидегидро-5,6-дигидро-бета,бета-каротин-3,3'-диол
Лютеин, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
(3R,3'R,6R)-4,5-ДИДЕГИДРО-5,6-ДИГИДРО-.БЕТА.,.БЕТА.-КАРОТИН-3,3'-ДИОЛ
(3R,3'R,6R)-4,5-ДИДЕГИДРО-5,6-ДИГИДРО-.БЕТА.,.БЕТА.-КАРОТИН-3,3'-ДИОЛ
.БЕТА.,.БЕТА.-КАРОТИН-3,3'-ДИОЛ, 4,5-ДИДЕГИДРО-5,6-ДИГИДРО-, (3R,3'R,6R)-
(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс- 2-ен-1-ил]-3,7,12,16-тетраметил-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметил- циклогекс-3-ен-1-ол
(1R,4R)-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((4R)-4-ГИДРОКСИ-2,6,6-ТРИМЕТИЛ-1- ЦИКЛОГЕКСЕН-1-ИЛ)-3,7,12,16-ТЕТРАМЕТИЛ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ОКТАДЕКАНОНАЕН-1-ИЛ)-3,5,5-ТРИМЕТИЛ- 2-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-ОЛ
Лютеин [Вики]
(1R,4R)-4-{(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметил-1- циклогексен-1-ил]-3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1-ил}-3,5,5-триметил- 2-циклогексен-1-ол
(1R,4R)-4-{(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметил-1- циклогексен-1-ил]-3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1-ил}-3,5,5-триметил- 2-циклогексен-1-ол
(3R,3'R,6R)-4,5-дидегидро-5,6-дигидро-β,β-каротин-3,3'-диол [ACD/название IUPAC]
(3R,3'R,6R)-4,5-дидегидро-5,6-дигидро-β,β-каротин-3,3'-диол
(3R,3'R,6R)-4,5-дидегидро-5,6-дигидро-β,β-каротин-3,3'-диол [французский] [ACD/название IUPAC]
(3R,3'R,6R)-4,5-дидегидро-5,6-дигидро-β,β-каротин-3,3'-диол [немецкий] [ACD/название IUPAC]
127-40-2 [РН]
все-транс-(+)-ксантофилл
полностью транс-лютеин
Лютеин [немецкий]
Лютеин А
Лютейна [итал.]
лютейна [португальский]
Лютейна [испанский]
Лютеин [французский]
MFCD08435941 [количество леев]
транс-лютеин
УНИИ: X72A60C9MT
Растительный лютеин
Растительный лютеол
X72A60C9MT
α-КАРОТИН-3,3'-ДИОЛ
β, ε-каротин
β, ε-каротин-3,3'-диол
β,β-каротин-3,3'-диол, 4,5-дидегидро-5,6-дигидро-, (3R,3'R,6R)- [ACD/название индекса]
β,ε-каротин-3,3'-диол
β,ε-каротин-3,3'-диол, (3R,3'R,6'R)-
β,ε-каротин-3,3'-диол, (3R,3'R,6'R)-
ルテイン [японский]
葉黃素 [китайский]
(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-2- эн-1-ил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметилциклогекс-3-ен- 1-ол
(1R,4R)-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-1- эн-1-ил)-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил)-3,5,5-триметилциклогекс- 2-енол
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметил-1- циклогексенил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметил-1-циклогекс-2-енол
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметил-1- циклогексенил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-ол
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметил-1- циклогексенил]-3,7,12,16-тетраметил-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметил-циклогекс-2-ен- 1-ол
(1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-1- эн-1-ил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил]-3,5,5-триметилциклогекс- 2-ен-1-ол
(1R,4R)-4-[18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметил-1-циклогексенил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7 ,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметил-1-циклогекс-2-енол
(1R,4R)-4-[18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметил-1-циклогексенил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7 ,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-ол
(1R,4R)-4-[18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметил-1-циклогексенил]-3,7,12,16-тетраметил-октадека-1,3,5 ,7,9,11,13,15,17-нонаенил]-3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-ол
(3R,3'R,6R)-4,5-дидегидро-5,6-дигидро-b,b-каротин-3,3'-диол
(3R,3'R,6'R)-β,ε-каротин-3,3'-диол
(3R,3'R,6S)-4,5-дидегидро-5,6-дигидро-β,β-каротин-3,3'-диол [ACD/название IUPAC]
(4R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-1-ен- 1-ил]-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил]-3,5,5-триметилциклогекс-2- ан-1-ол
(6'R)-β,ε-каротин-3R,3'R-диол
[127-40-2] [РН]
136087-85-9 [РН]
180580-60-3 [РН]
2068550 [Бейльштейн]
3,3'-дигидрокси-α-каротин
6-гидро-4,5-дегидро-β-каротин-3,3-диол
BCBcMAP01_000190
Бо-Ксан
Е 161б
Фидарестат [ИНН] [ЯНВ] [Вики]
лейтин
ЛМПР01070274
Лютеин (без зеаксантина)
эфир лютеина
Лютеин|(6'R)-β,ε-каротин-3R,3'R-диол
Лютеин
Лютеинмиссинг
Люкс
MFCD00919183 [количество леев]
SMP1_000317
УНИИ-X72A60C9MT
ксантофил