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L'acide caproïque, également connu sous le nom d'acide hexanoïque, est l'acide carboxylique dérivé de l'hexane dont la formule chimique est CH3(CH2)4COOH.
L'acide hexanoïque est un liquide huileux incolore dont l'odeur est grasse, fromagère, cireuse et semblable à celle des chèvres ou d'autres animaux de basse-cour.
L'acide hexanoïque est un acide gras naturellement présent dans diverses graisses et huiles animales. Il s'agit de l'un des produits chimiques qui donnent à la coque charnue en décomposition des graines de ginkgo son odeur désagréable caractéristique.
CAS : 142-62-1
MF : C6H12O2
MW : 116,16
EINECS : 205-550-7
Synonymes
RARECHEM AL BO 0183 ; ACIDE PENTYLFORMIQUE ; ACIDE PENTANE-1-CARBOXYLIQUE ; ACIDE N-HEXANOÏQUE ; ACIDE N-CAPROÏQUE ; ACIDE CAPROÏQUE (ACIDE HEXANOÏQUE) ; ACIDE HEXANOÏQUE 98+ % FCC NATUREL ; ACIDE HEXANOÏQUE 98+ % FCC
L'acide hexanoïque est également l'un des composants de la vanille et du fromage.
L'acide hexanoïque est principalement utilisé dans la fabrication de ses esters destinés à être utilisés comme arômes artificiels et dans la fabrication de dérivés d'hexyle, tels que les hexylphénols.
Les sels et les esters de l'acide hexanoïque sont connus sous le nom de caproates ou d'hexanoates.
Plusieurs médicaments progestatifs sont des esters de caproate, tels que le caproate d'hydroxyprogestérone et le caproate de gestonorone.
Deux autres acides portent le nom de chèvres : l'acide caprylique (C8) et l'acide caprique (C10).
Avec l'acide hexanoïque, ils représentent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide hexanoïque, l'acide caprylique et l'acide caprique (l'acide caprique est une substance cristalline ou cireuse, tandis que les deux autres sont des liquides mobiles) ne sont pas seulement utilisés pour la formation d'esters, mais aussi couramment utilisés « purs » dans : le beurre, le lait, la crème, la fraise, le pain, la bière, les noix et d'autres arômes.
L'acide hexanoïque est l'acide carboxylique dérivé de l'hexane avec la formule générale C5H11COOH.
L'acide hexanoïque est un liquide huileux incolore avec une odeur grasse, fromagère, cireuse et semblable à celle des chèvres ou d'autres animaux de basse-cour.
L'acide hexanoïque est un acide gras naturellement présent dans diverses graisses et huiles animales. Il est l'un des produits chimiques qui donnent à la coque charnue en décomposition du ginkgo son odeur désagréable caractéristique.
L'acide hexanoïque est principalement utilisé dans la fabrication de ses esters pour les arômes artificiels et dans la fabrication de dérivés d'hexyle, tels que les hexylphénols.
L'acide hexanoïque appartient aux triglycérides à chaîne moyenne (MCT) qui sont largement utilisés comme complément nutritionnel ajouté aux aliments, aux médicaments et aux cosmétiques.
L'acide hexanoïque est produit par fractionnement des acides gras volatils de l'huile de coco.
L'acide hexanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite en C6.
L'acide hexanoïque joue un rôle de métabolite humain et de métabolite végétal.
L'acide hexanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne.
L'acide hexanoïque est un acide conjugué d'un hexanoate.
L'acide hexanoïque est un acide carboxylique huileux présent (sous forme de glycérides) dans le lait de vache et certaines huiles végétales.
L'acide hexanoïque est un solide cristallin blanc ou une solution incolore à jaune clair avec une odeur désagréable.
Insoluble à légèrement soluble dans l'eau et moins dense que l'eau.
Le contact peut irriter gravement la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée.
Utilisé pour fabriquer des parfums.
L'acide hexanoïque est un sel de sodium utilisé comme conservateur dans les aliments, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.
L'acide hexanoïque se trouve naturellement dans de nombreux fruits et légumes tels que les pommes, les raisins, les mûres, les tomates, les oranges, les concombres et les pommes de terre.
Il a été démontré que l'acide hexanoïque possède des propriétés anti-inflammatoires en inhibant l'activité des métalloprotéinases matricielles (MMP).
Les MMP sont des enzymes qui décomposent la matrice extracellulaire ou le collagène dans les tissus.
Cette dégradation permet la libération de cytokines et d'autres molécules pro-inflammatoires qui peuvent endommager les tissus.
L'acide hexanoïque peut également être utile comme traitement contre les maladies infectieuses.
L'acide hexanoïque, également connu sous le nom d'acide caproïque, est l'acide carboxylique dérivé de l'hexane avec la formule chimique CH3(CH2)4COOH.
L'acide hexanoïque est un liquide huileux incolore avec une odeur grasse, fromagère, cireuse et semblable à celle des chèvres ou d'autres animaux de basse-cour.
L'acide hexanoïque est un acide gras naturellement présent dans diverses graisses et huiles animales, et est l'un des produits chimiques qui donnent à la coque charnue en décomposition de la graine du ginkgo son odeur désagréable caractéristique.
L'acide hexanoïque est également l'un des composants de la vanille.
L'acide hexanoïque est principalement utilisé dans la fabrication de ses esters pour les arômes artificiels et dans la fabrication de dérivés hexylés, tels que les hexylphénols.
Les sels et les esters de l'acide hexanoïque sont connus sous le nom d'hexanoates ou de caproates.
Deux autres acides portent le nom de chèvres : l'acide caprylique (C8) et l'acide caprique (C10).
Avec l'acide hexanoïque, ils représentent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
Les acides caproïque, caprylique et caprique (l'acide caprique est une substance cristalline ou cireuse, tandis que les deux autres sont des liquides mobiles) ne sont pas seulement utilisés pour la formation d'esters, mais sont aussi couramment utilisés « purs » dans : le beurre, le lait, la crème, la fraise, le pain, la bière, les noix et d'autres arômes.
Acide hexanoïque Propriétés chimiques
Point de fusion : -4 °C (lit.)
Point d'ébullition : 202-203 °C (lit.)
Densité : 0,927 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 4 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,18 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,4161 (lit.)
FEMA : 2559 | ACIDE HEXANOIQUE
Fp : 220 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité dans l'eau : légèrement soluble 1,082 g/100 g (lit.)
pka : 4,85 (à 25 ℃)
Forme : liquide
Densité relative : 0,929 (20/4 ℃)
Couleur : transparent incolore à jaune clair
PH : 3,95 (solution 1 mM) ; 3,43 (solution 10 mM) ; 2,93 (solution 100 mM) ;
Odeur : à 10,00 % dans le propylène glycol. fromage gras aigre-doux
Type d'odeur : gras
Seuil olfactif : 0,0006 ppm
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : 1,1 g/100 ml (20 ºC)
Merck : 14,1759
Numéro JECFA : 93
BRN : 773837
Constante diélectrique : 2,6 (71 ℃)
Stabilité : stable. Incompatible avec les bases, les agents réducteurs et les agents oxydants. Inflammable.
InChIKey: FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1,92 à 25℃
Tension superficielle: 27,98 mN/m à 293,15 K
Référence de la base de données CAS: 142-62-1 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST: Acide hexanoïque (142-62-1)
Système de registre des substances EPA: Acide hexanoïque (142-62-1)
L'acide hexanoïque est un liquide incolore qui a une odeur écœurante, moite, rance, aigre, piquante, fromagère, grasse et désagréable rappelant l'huile de coprah.
L'acide hexanoïque présente un goût âcre.
L'acide hexanoïque peut être préparé par fractionnement des acides gras volatils de l'huile de coco.
Propriétés physiques
L'acide hexanoïque est huileux, incolore ou légèrement jaune et liquide à température ambiante. Son odeur est celle du fromage Limburger.
Soluble dans l'alcool et l'éther ; légèrement soluble dans l'eau.
L'acide hexanoïque est dérivé de la fermentation brute de l'acide butyrique ; ou par distillation fractionnée d'acides gras naturels.
Utilisations
L'acide hexanoïque est utilisé pour préparer des esters en réagissant avec des alcools, ce qui trouve une application dans les arômes artificiels.
L'acide hexanoïque est également impliqué dans la production d'hexylphénols, d'hexanoates et de caproates.
En outre, l'acide hexanoïque est utilisé comme porteur de gènes non viraux ainsi que pour protéger les plants de tomates contre Botrytis cinerea.
Profil de réactivité
L'acide hexanoïque est un acide carboxylique.
Les acides hexanoïques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, à la fois organiques (par exemple, les amines) et inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
Les acides hexanoïques ayant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux ayant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide hexanoïque soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides hexanoïques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides hexanoïques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides hexanoïques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide hexanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides hexanoïques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides hexanoïques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides hexanoïques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides hexanoïques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides hexanoïques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) des réactions chimiques.
L'acide hexanoïque réagit avec les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs.
