PRODUITS

PHÉNOL

NUMÉRO CAS : 108-95-2

NUMÉRO CE : 203-632-7

FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H5OH

POIDS MOLÉCULAIRE : 94,11

DESCRIPTION DU PHÉNOL :

Le phénol est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
Le phénol est un solide cristallin blanc volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (-C6H5) lié à un groupe hydroxy.
Le phénol a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 milliards de kg/an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
Le phénol est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.

Le phénol est principalement utilisé pour synthétiser les plastiques et les matériaux connexes.
Le phénol et ses dérivés chimiques sont essentiels pour la production de polycarbonates, d'époxydes, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
En chimie organique, les phénols, parfois appelés phénoliques, sont une classe de composés chimiques constitués d'un ou plusieurs groupes hydroxyle (-OH) liés directement à un groupe hydrocarbure aromatique.
Le plus simple est le phénol, C6H5OH.
Les phénols sont classés comme phénols simples ou polyphénols en fonction du nombre d'unités phénol dans la molécule.

Les phénols sont oxydés en hydroquinones lors de l'oxydation du persulfate.
Les phénols sont à la fois synthétisés industriellement et produits par les plantes et les micro-organismes.
Le phénol est à la fois un produit chimique manufacturé et une substance naturelle.
Le phénol est un solide incolore à blanc lorsqu'il est pur.
Le phénol est un liquide.

Le phénol a une odeur distincte qui est écœurante sucrée et goudronneuse.
Le phénol s'évapore plus lentement que l'eau et une quantité modérée peut former une solution avec l'eau.
Le phénol peut prendre feu. Le phénol est principalement utilisé dans la production de résines phénoliques et dans la fabrication de nylon et d'autres fibres synthétiques.
Le phénol est également utilisé dans les slimicides (produits chimiques qui tuent les bactéries et les champignons dans les boues), comme désinfectant et antiseptique, et dans les préparations médicinales telles que les bains de bouche et les pastilles contre le mal de gorge.
Le phénol liquide apparaît sous la forme d'un liquide incolore lorsqu'il est pur, sinon rose ou rouge.
Le phénol est combustible.
Son point d'éclair est de 175 °F.

Le phénol doit être chauffé avant que l'inflammation puisse se produire facilement.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Le phénol ne réagit pas avec l'eau. Stable dans le transport normal.
Phénol réactif avec divers produits chimiques et peut être corrosif pour le plomb, l'aluminium et ses alliages, certains plastiques et le caoutchouc.
Le phénol est l'hydroxybenzène.
Le phénol est utilisé comme agent germicide et comme intermédiaire dans la synthèse chimique.

Le phénol est hautement toxique; corrosif pour la peau.
Les phénols sont similaires aux alcools mais forment des liaisons hydrogène plus fortes.
Ainsi, ils sont plus solubles dans l'eau que les alcools et ont des points d'ébullition plus élevés.
Les phénols se présentent sous forme de liquides incolores ou de solides blancs à température ambiante et peuvent être hautement toxiques et caustiques.
Les phénols sont largement utilisés dans les produits ménagers et comme intermédiaires de synthèse industrielle.

Dans l'industrie, le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des plastiques, des explosifs comme l'acide picrique et des médicaments comme l'aspirine.
L'hydroquinone phénolique commune est le composant du révélateur photographique qui réduit les cristaux de bromure d'argent exposés en argent métallique noir.
D'autres phénols substitués sont utilisés dans l'industrie des colorants pour fabriquer des colorants azoïques intensément colorés.
Des mélanges de phénols (en particulier les crésols) sont utilisés comme composants dans les produits de préservation du bois tels que la créosote.
Bon nombre des phénols les plus complexes utilisés comme arômes et arômes sont obtenus à partir d'huiles essentielles de plantes.

Par exemple, la vanilline, le principal arôme de la vanille, est isolée des gousses de vanille, et le salicylate de méthyle, qui a un goût et une odeur mentholés caractéristiques, est isolé de la gaulthérie.
D'autres phénols obtenus à partir de plantes comprennent le thymol, isolé du thym, et l'eugénol, isolé des clous de girofle.
De nombreux composés phénoliques ont été découverts et utilisés bien avant que les chimistes ne puissent déterminer leurs structures.
Par conséquent, des noms triviaux sont souvent utilisés pour les composés phénoliques les plus courants.
Le phénol est un solide cristallin incolore à rose clair avec une odeur douce et âcre.
Le phénol est un type de composé organique.

Le phénol est un composé hydrocarboné aromatique composé d'un cycle benzénique avec un groupe hydroxyle.
Le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines phénoliques, du bisphénol A pour les résines époxy et divers produits pharmaceutiques.
Le phénol est utilisé comme désinfectant général, comme réactif dans les analyses chimiques et pour la fabrication de résines artificielles, de composés organiques médicaux et industriels et de colorants.
Le phénol est également utilisé dans la fabrication d'engrais, d'explosifs, de peintures et de décapants, de médicaments, de produits pharmaceutiques, de textiles et de coke.
Le phénol est produit en grand volume, principalement comme intermédiaire dans la production d'autres produits chimiques.

La plus grande utilisation unique du phénol est comme intermédiaire dans la production de résines phénoliques , qui sont des résines thermodurcissables polyvalentes et peu coûteuses utilisées dans les industries des adhésifs pour contreplaqué, de la construction, de l'automobile et des appareils électroménagers.
Le phénol est également utilisé comme intermédiaire dans la production de caprolactame, qui est utilisé pour fabriquer du nylon et d'autres fibres synthétiques, et du bisphénol A, qui est utilisé pour fabriquer des résines époxy et d'autres résines.
Le phénol est une molécule organique aromatique répondant à la formule chimique C6H5OH, également appelée acide carbolique.
Le phénol est une substance cristalline blanche volatile.

Un groupe phényle et un groupe hydroxyle sont joints pour former la molécule.
Le phénol est légèrement acide et doit être manipulé avec précaution car il peut entraîner des brûlures chimiques.
Les phénols sont des composés qui possèdent un groupe hydroxyle directement attaché à un noyau carbocyclique aromatique.
Le phénol est le nom trivial du monohydroxybenzène.

Le phénol est si bon marché qu'il attire de nombreuses applications à petite échelle.
Le phénol fait partie des décapants de peinture industriels utilisés pour enlever l'époxy, le polyuréthane et d'autres revêtements résistants aux produits chimiques dans l'industrie aéronautique.
Les dérivés de phénol peuvent être utilisés dans la préparation de cosmétiques, y compris les écrans solaires, les colorations capillaires, les préparations éclaircissantes pour la peau et les toniques/exfoliants pour la peau.
Le phénol est une masse cristalline incolore ou jaune-rose clair avec une forte odeur caractéristique.
Le phénol est utilisé pour fabriquer des résines phénoliques. Uniquement pour usage industriel.
Le phénol n'est pas destiné aux applications cosmétiques.

Le phénol (également appelé acide carbolique, benzénol, hydroxybenzène et acide phénique, entre autres) est un composé organique de formule C6H5OH.
Le phénol est une substance naturelle qui se trouve dans la matière organique et les déchets animaux, mais qui est maintenant fabriquée à des fins commerciales.
Le phénol est un cristal incolore à blanc qui peut foncer lorsqu'il est exposé à la lumière, mais le produit commercial est un liquide incolore et mobile.
Le phénol est modérément soluble dans l'eau et a une odeur carbolique douce et caractéristique.
Le phénol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique et est utilisé dans une gamme de procédés.

Un dérivé majeur du phénol est la résine phénolique.
Le phénol peut être utilisé dans le moulage de composants résistants à la chaleur pour les appareils électroménagers, dans les stratifiés de comptoirs et de revêtements de sol et dans les garnitures de frein.
Les résines peuvent également être utilisées comme liant pour les moules en sable et les moulages de fonderie dans le secteur industriel, et se trouvent dans le secteur de la construction où elles sont utilisées comme adhésifs liant le bois.
Le phénol peut également être condensé avec de l'acétone pour produire du bisphénol A (BPA) qui est un précurseur des résines de polycarbonate et des résines époxy.
Les phénols sont utilisés dans les industries électriques et mécaniques, ainsi que dans les supports optiques.

Les phénols sont utilisés dans les revêtements haute performance, les adhésifs, les applications de revêtement de sol et de pavage, et dans les composites.
Le phénol est également utilisé dans la production de caprolactame qui est ensuite lui-même utilisé dans la production de Nylon 6 et d'autres fibres synthétiques.
Le phénol est relativement peu coûteux à produire, il est donc également utilisé à plus petite échelle, dans toute une gamme d'industries.
Les dérivés phénoliques peuvent être utilisés dans la préparation de cosmétiques, par exemple ; crèmes solaires, teintures capillaires et préparations éclaircissantes pour la peau.
Le phénol peut également être utilisé comme désinfectant et antiseptique et peut donc être trouvé dans des médicaments tels que les pastilles pour la gorge et les bains de bouche.

Le phénol est également utilisé dans les slimicides, qui sont des produits chimiques qui tuent les bactéries et les champignons dans les boues.
Le phénol est également un intermédiaire précieux dans la production de détergents, de produits chimiques agricoles, de médicaments (par exemple l'aspirine) et de fluides hydrauliques.
Le phénol est un composé chimique cristallin blanc (à température ambiante), odorant et toxique, largement utilisé comme matière première dans la fabrication d'autres produits chimiques.
Le phénol est utilisé dans la purification des acides nucléiques.
Dans un mélange de phénol et de solution aqueuse tamponnée, les protéines sont dénaturées et s'accumulent à l'interphase tandis que la plupart des acides nucléiques restent dans la phase aqueuse.

Le phénol ne contient aucun agent de conservation.
Le phénol est redistillé et conditionné sous gaz inerte sec dans des flacons ambrés plastifiés incassables.
Les phénols sont les produits chimiques les plus couramment utilisés dans la production de résines utilisées dans les industries de la construction, de l'automobile et de l'électroménager.
Les phénols peuvent également agir comme désinfectants, comme dans les produits de nettoyage ménagers, qui peuvent apporter ces produits chimiques aux installations municipales de traitement des eaux usées par les égouts domestiques.
Les phénols sont rejetés dans l'atmosphère par les industries de combustion (telles que la production d'électricité au charbon) et dans les masses d'eau sous forme de rejets de déchets provenant d'installations industrielles.

Les phénols peuvent se produire en petites quantités à partir de processus naturels (la décomposition de matières végétales, par exemple), mais la pollution par les phénols provient de sources artificielles.
Le phénol est un produit chimique organique aromatique légèrement acide.
Le phénol a la formule chimique C6H5OH et est également connu sous le nom d'hydroxybenzène, de benzénol, d'acide phénique, d'acide carbolique, d'alcool phénylique et d'hydroxyde de phényle.
Le phénol est toxique, corrosif et dangereux pour la santé.
Le phénol n'est que légèrement soluble dans l'eau.

Le phénol est utilisé comme produit chimique intermédiaire dans la production de résines phénoliques, la fabrication de nylon, de plastiques et de fibres synthétiques.
Le phénol a des propriétés désinfectantes et antiseptiques, il est donc utilisé dans les produits de nettoyage ménagers et industriels, comme slimicide et est également utilisé dans les bains de bouche et les pastilles pour la gorge.
Le traitement des brûlures au phénol est utilisé dans la préparation d'explosifs, de colorants, de produits antiparasitaires et de médicaments pharmaceutiques.
Le phénol est le membre le plus simple d'une classe de composés organiques possédant un groupe hydroxyle attaché à un cycle benzénique ou à un système cyclique aromatique plus complexe.

Le phénol est un matériau cristallin incolore à blanc d'odeur douce, ayant la composition C6H5OH, obtenu à partir de la distillation du goudron de houille et comme sous-produit des fours à coke.
Le phénol a de larges propriétés biocides et les solutions aqueuses diluées sont utilisées depuis longtemps comme antiseptique.
Le phénol provoque de graves brûlures cutanées.
Le phénol est un poison systémique violent.

Le henol est une matière première chimique précieuse pour la production de plastiques, de colorants, de produits pharmaceutiques, de syntans et d'autres produits.
Le phénol fond à environ 43°C et bout à 183°C.
Les qualités pures ont un point de fusion de 39°C, 39,5°C et 40°C.
Les grades techniques contiennent 82%-84% et 90%-92% de phénol.
Le point de cristallisation est donné à 40,41°C. La gravité spécifique est de 1,066.

Le phénol se dissout dans la plupart des solvants organiques.
En faisant fondre les cristaux et en ajoutant de l'eau, du phénol liquide est produit, qui reste liquide aux températures ordinaires.
Le phénol a la propriété inhabituelle de pénétrer les tissus vivants et de former un antiseptique précieux.
Le phénol est également utilisé industriellement dans les huiles et composés de coupe et dans les tanneries.
La valeur des autres désinfectants et antiseptiques est généralement mesurée par comparaison avec le phénol.

Le phénol est une matière première chimique organique importante, largement utilisée dans la production de résine phénolique et de bisphénol A, dans laquelle le bisphénol A est une matière première importante pour le polycarbonate, la résine époxy, la résine polysulfone et d'autres plastiques.
Dans certains cas, le phénol est utilisé pour produire de l'isooctylphénol, de l'isononylphénol ou de l'isododécylphénol par réaction d'addition avec des oléfines à longue chaîne telles que le diisobutylène, le tripropylène, le tétrapolypropylène et similaires, qui sont utilisés dans la production de tensioactifs non ioniques.
Le phénol peut également être utilisé comme matière première importante pour le caprolactame, l'acide adipique, les colorants, les médicaments, les pesticides, les additifs plastiques et les auxiliaires du caoutchouc.
Le phénol est une substance chimique stable et se présente sous forme de cristaux incolores/blancs avec une odeur aromatique/âcre caractéristique et distincte.
Le phénol est réactif et incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les acides forts, les alcalis et l'hypochlorite de calcium.

Le phénol est inflammable et peut se décolorer à la lumière.
Le phénol est utilisé dans la fabrication ou la production d'explosifs, d'engrais, de coke, de gaz d'éclairage, de noir de fumée, de peintures, de décapants, de caoutchouc, de parfums, de produits en amiante, de produits de préservation du bois, de résines synthétiques, de textiles, de médicaments et de préparations pharmaceutiques.
Le phénol est également largement utilisé comme désinfectant dans les industries du pétrole, du cuir, du papier, du savon, des jouets, du tannage, de la teinture et de l'agriculture.
Le phénol a une forte odeur qui est écœurante et irritante.

Le phénol possède de puissantes qualités désinfectantes et assainissantes.
Le phénol a été utilisé comme anesthésique topique et agent de conservation antiseptique, réactif et réactif chimique.
Son utilisation pour l'addition directe aux aliments est limitée à un rôle d'ingrédient aromatisant dans quelques aliments à un niveau maximum inférieur à 10 ppm.
Le phénol est un solide cristallin incolore ou blanc légèrement soluble dans l'eau.
Le phénol est le plus simple du grand groupe de produits chimiques organiques connus sous le nom de phénols, qui consistent en des composés où un carbone du groupe phénylaromatique (C6H5) est directement lié à l'hydroxyle, OH.

Le phénol est principalement utilisé comme conservateur antimicrobien dans les produits pharmaceutiques parentéraux.
Le phénol a également été utilisé dans des formulations pharmaceutiques et cosmétiques topiques;
Le phénol est largement utilisé comme antiseptique, désinfectant et agent thérapeutique, bien qu'il ne doive pas être utilisé pour conserver des préparations destinées à être lyophilisées.
Le phénol est le membre le plus simple d'une classe de composés organiques possédant un groupe hydroxyle attaché à un cycle benzénique ou à un système cyclique aromatique plus complexe.
Également connu sous le nom d'acide carbolique ou de monohydroxybenzène, le phénol est un matériau cristallin incolore à blanc d'odeur sucrée, ayant la composition C6H5OH, obtenu à partir de la distillation du goudron de houille et comme sous-produit des fours à coke.

Le phénol a de larges propriétés biocides et des solutions aqueuses diluées sont utilisées depuis longtemps comme antiseptique.
À des concentrations plus élevées, il provoque de graves brûlures cutanées ; c'est un poison systémique violent.
Le phénol est une matière première chimique précieuse pour la production de plastiques, de colorants, de produits pharmaceutiques, de syntans et d'autres produits.
Le phénol est l'un des produits chimiques industriels organiques les plus polyvalents.
Le phénol est le point de départ de nombreux produits divers utilisés à la maison et dans l'industrie.
Une liste partielle comprend le nylon, les résines époxy, les agents tensioactifs, les détergents synthétiques, les plastifiants, les antioxydants, les additifs d'huile lubrifiante, les résines phénoliques (avec formaldéhyde, furfural, etc.), le cyclohexanol, l'acide adipique, les polyuréthanes, l'aspirine, les colorants, les conservateurs du bois, herbicides, médicaments, fongicides, essenceadditifs, inhibiteurs, explosifs et pesticides.

PROPRIÉTÉS DU PHÉNOL :

Le phénol est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1000 ml (0,895 M).
Des mélanges homogènes de phénol et d'eau à des rapports massiques phénol/eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du phénol, le phénoxyde de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Le phénol est plus acide que les alcools aliphatiques.
Le pKa différent est attribué à la stabilisation de la résonance de l'anion phénoxyde.
De cette façon, la charge négative sur l'oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et para à travers le système pi.

Les phénols sont sensibles aux substitutions aromatiques électrophiles.
La condensation avec du formaldéhyde donne des matériaux résineux, dont la fameuse bakélite.
Une autre substitution aromatique électrophile à l'échelle industrielle est la production de bisphénol A, qui est produit par la condensation avec l'acétone.
Les phénols subissent une estérification.
Les esters de phénol sont des esters actifs, sujets à l'hydrolyse.
Les phénols sont des espèces réactives à l'oxydation.

-Acidité:

Le phénol est un acide faible.
Le phénol est en équilibre avec l'anion phénolate C6H5O− (également appelé phénoxyde).

- Liaison hydrogène :

Dans les solvants de tétrachlorure de carbone et d'alcane, les liaisons hydrogène du phénol avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les décalages de fréquence IR −OH accompagnant la formation d'adduits ont été étudiés.
Le phénol est classé comme un acide dur compatible avec le rapport C/E du modèle ECW avec EA = 2,27 et CA = 1,07.
La force acceptrice relative du phénol vis-à-vis d'une série de bases, par rapport à d'autres acides de Lewis, peut être illustrée par des tracés CB.

-Anion phénoxyde :

L'anion phénoxyde est un nucléophile fort avec une nucléophilie comparable à celle des carbanions ou des amines tertiaires.
Le phénol peut réagir à la fois sur ses sites oxygène ou carbone en tant que nucléophile ambiant.
Généralement, l'attaque à l'oxygène des anions phénoxyde est cinétiquement favorisée, tandis que l'attaque au carbone est préférée du point de vue thermodynamique.
Attaque mixte oxygène/carbone et de ce fait une perte de sélectivité est généralement observée si la vitesse de réaction atteint le contrôle de diffusion.
Le phénol présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable cyclohexadiénone, mais seule une infime fraction de phénol existe sous la forme céto.

La faible stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
Le phénol existe donc essentiellement entièrement sous la forme énol.[19] La 4,4' cyclohexadiénone substituée peut subir un réarrangement diénone-phénol dans des conditions acides et former un phénol 3,4 - disubstitué stable.
Les phénols sont des énolates stabilisés par l'aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxyde est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile "dur" alors que les positions alpha-carbone ont tendance à être "molles".

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU PHÉNOL :

Semblables aux alcools, les phénols ont des groupes hydroxyle qui peuvent participer à la liaison hydrogène intermoléculaire ; en fait, les phénols ont tendance à former des liaisons hydrogène plus fortes que l'alcool.
La liaison hydrogène entraîne des points de fusion plus élevés et des points d'ébullition beaucoup plus élevés pour les phénols que pour les hydrocarbures de poids moléculaires similaires.
Le phénol a un point d'ébullition supérieur de plus de 70 degrés à celui du toluène (C6H5CH3; PM 92, point d'ébullition 111 °C [231,8 °F]).
La capacité des phénols à former de fortes liaisons hydrogène améliore également leur solubilité dans l'eau.
Le phénol se dissout pour donner une solution à 9,3 % dans l'eau, comparativement à une solution à 3,6 % pour le cyclohexanol dans l'eau.
L'association entre l'eau et le phénol est exceptionnellement forte; lorsque le phénol cristallin est laissé dans un environnement humide, il capte suffisamment d'eau de l'air pour former des gouttelettes liquides.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU PHÉNOL :

-Densité : 1,07 g/cm3 (20 °C)
-Limite d'explosivité : 1,3 - 9,5 %(V)
- Point d'éclair : 81 °C
-Température d'inflammation : 595 °C
-Point de fusion : 38 - 43 °C
-Valeur du pH : 5 (50 g/l, H ₂ O, 20 °C)
-Pression de vapeur : 0,2 hPa (20 °C)
-Densité apparente : 620 kg/m3
-Solubilité : 84 g/l

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU PHÉNOL :

Le phénol est très soluble dans l'eau. Très soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther, le glycérol, le sulfure de carbone, la vaseline, les huiles volatiles et fixes, les hydroxydes alcalins aqueux.
Le phénol est un solide incolore ou blanc lorsqu'il est pur.
Cependant, il est généralement vendu et utilisé sous forme liquide.
Le seuil d'odeur pour le phénol est de 0,04 partie par million (ppm), avec une forte odeur très douce signalée.
Le phénol est très soluble dans l'eau et est assez inflammable.
La formule chimique du phénol est C6H6O et le poids moléculaire est de 94,1 g/mol. (8,9)

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU PHÉNOL :

-La formule moléculaire du phénol est C2H5OH et sa masse moléculaire est de 94,113 g mol-1
-Le phénol est un solide cristallin transparent à l'odeur douce et goudronneuse.
-La densité est de 1,07 gramme par centimètre cube, le point de fusion est de 40,5 °C et le point d'ébullition est de 181,7 °C
-Environ 84,2 g de phénol se dissolvent dans 1 000 ml d'eau, ce qui en fait un produit chimique organique notable soluble dans l'eau (0,895 M).

RÉACTION DU PHÉNOL :

Le phénol est très réactif vis-à-vis de la substitution aromatique électrophile.
L'amélioration de la nucléophilie est attribuée au don de densité d'électrons pi de O dans l'anneau.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, via une halogénation, une acylation, une sulfonation et des processus associés.
Le cycle du phénol est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à la polysubstitution.
Le phénol réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner du 2,4,6-trinitrophénol.
Les solutions aqueuses de phénol sont faiblement acides et tournent légèrement le tournesol bleu au rouge.

Le phénol est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant du phénate ou du phénolate de sodium, mais étant plus faible que l'acide carbonique, il ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone.
Une grande partie de la chimie des phénols ressemble à celle des alcools.
Par exemple, les phénols réagissent avec les acides pour donner des esters, et les ions phénoxyde (ArO-) peuvent être de bons nucléophiles dans la synthèse d'éther Williamson.
Bien que les phénols soient souvent considérés simplement comme des alcools aromatiques, ils ont des propriétés quelque peu différentes.

La différence la plus évidente est l'acidité accrue des phénols.
Les phénols ne sont pas aussi acides que les acides carboxyliques, mais ils sont beaucoup plus acides que les alcools aliphatiques, et ils sont plus acides que l'eau.
Contrairement aux alcools simples, la plupart des phénols sont complètement déprotonés par l'hydroxyde de sodium (NaOH).
Les phénols sont très réactifs vis-à-vis de la substitution aromatique électrophile, car les électrons non liés à l'oxygène stabilisent le cation intermédiaire.

UTILISATIONS DU PHÉNOL :

Les principales utilisations du phénol, consommant les deux tiers de sa production, concernent sa transformation en précurseurs des plastiques.
L'hydrogénation partielle du phénol donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation du phénol pour donner les alkylphénols, par exemple le nonylphénol, qui sont ensuite soumis à une éthoxylation.
Le phénol est également un précurseur polyvalent d'une grande collection de médicaments, notamment l'aspirine, mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.
Le phénol est un composant de la technique d'extraction liquide-liquide au phénol-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de culture cellulaire.
Le phénol est le plus souvent utilisé pour produire des précurseurs de plastique, représentant les deux tiers de sa production totale.

Le phénol est également un précurseur utile d'un large éventail de médicaments comme l'aspirine, y compris plusieurs herbicides et médicaments pharmaceutiques.
En biologie moléculaire, le phénol est un composant de la méthode d'extraction liquide-liquide au phénol-chloroforme utilisée pour extraire les acides nucléiques d'échantillons de tissus ou de cultures cellulaires.
De nombreuses personnes utilisent le phénol comme antiseptique. Joseph Lister a été le premier à l'utiliser.
Pour les traitements otologiques, le phénol liquide concentré peut être appliqué localement comme anesthésique local.
En raison de son faible coût, le phénol est utilisé à de nombreuses fins à petite échelle.

Afin d'éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres résistants aux produits chimiques, il entre dans la composition des décapants de peinture industriels utilisés dans le secteur de l'aviation.
La formulation des cosmétiques a utilisé des dérivés de phénol.
L'utilisation principale du phénol est dans la production de résines phénoliques, qui sont utilisées dans les industries du contreplaqué, de la construction, de l'automobile et de l'électroménager.
Le phénol est également utilisé dans la production de caprolactame et de bisphénol A, qui sont des intermédiaires dans la fabrication de nylon et de résines époxy, respectivement.
Parmi les autres utilisations du phénol, on peut citer comme slimicide, comme désinfectant et dans des produits médicinaux tels que les gouttes pour les oreilles et le nez, les pastilles pour la gorge et les bains de bouche.

-Médical:

Le phénol est largement utilisé comme antiseptique.
Du début des années 1900 aux années 1970, il a été utilisé dans la production de savon carbolique.
Les liquides concentrés de phénol sont couramment utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
Le spray au phénol, généralement à 1,4% de phénol comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.
Le phénol est l'ingrédient actif de certains analgésiques oraux.

-Utilisations de niche :

Le phénol est si bon marché qu'il attire de nombreuses utilisations à petite échelle.
Le phénol est un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour enlever l'époxy, le polyuréthane et d'autres revêtements résistants aux produits chimiques.
Les dérivés de phénol ont été utilisés dans la préparation de cosmétiques, y compris les écrans solaires, les colorations capillaires et les préparations éclaircissantes pour la peau.

SYNTHÈSE DU PHÉNOL :

De nombreux phénols d'intérêt commercial sont préparés par élaboration de phénol ou de crésols.
Ils sont généralement produits par l'alkylation du benzène/toluène avec du propylène pour former du cumène, puis O2 est ajouté avec H2SO4 pour former du phénol (procédé Hock). ,
En plus des réactions ci-dessus, de nombreuses autres réactions plus spécialisées produisent des phénols :

-réarrangement des esters dans le réarrangement de Fries
-réarrangement des N-phénylhydroxylamines dans le réarrangement de Bamberger
-désalkylation des éthers phénoliques
-réduction des quinones
-remplacement d'une amine aromatique par un groupe hydroxyle avec de l'eau et du bisulfure de sodium dans la réaction de Bucherer
-décomposition thermique des sels d'aryle diazonium, les sels sont convertis en phénol
-par l'oxydation des arylsilanes - une variation aromatique de l'oxydation Fleming-Tamao
-synthèse catalytique à partir de bromures et d'iodures d'aryle à l'aide de protoxyde d'azote

CARACTÉRISTIQUES DU PHÉNOL :

Le phénol est un composé hydrocarboné aromatique composé d'un cycle benzénique avec un groupe hydroxyle.
Le phénol est un solide et a une odeur chimique caractéristique.

APPLICATIONS DU PHÉNOL :

Le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines phénoliques et le bisphénol A qui à son tour est une matière première pour les résines époxy.
Le phénol est également utilisé comme matière première pour une variété de colorants, tensioactifs, désinfectants, produits chimiques agricoles, produits pharmaceutiques et produits chimiques intermédiaires.
Le phénol est utilisé comme précurseur dans les médicaments.
Le phénol est utilisé comme antiseptique.
Le phénol est utilisé dans la production de nylon.

Le phénol est utilisé pour conserver les vaccins.
Le phénol est utilisé dans les analgésiques oraux.
Les dérivés du phénol sont utilisés dans les produits de beauté comme la couleur des cheveux et la crème solaire.
Le phénol est utilisé dans la synthèse des plastiques.
Le phénol est utilisé pour produire des détergents et des carbonates.

PROPRIÉTÉS DU PHÉNOL :

-Poids moléculaire : 94,11
-XLogP3 : 1,5
-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
-Nombre d'obligations rotatives : 0
-Masse exacte : 94.041864811
-Masse monoisotopique : 94.041864811
-Surface    polaire topologique : 20,2 Å²
-Nombre d'atomes lourds : 7
-Charge formelle : 0
-Complexité : 46,1
-Nombre d'atomes isotopiques : 0
-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
- Nombre d'unités liées par covalence : 1
-Le composé est canonisé : oui

STOCKAGE DU PHÉNOL :

Conserver en dessous de +30°C.

SYNONYME:

108-95-2
l'acide carbolique
Hydroxybenzène
Acide phénique
Oxybenzène
Acide phénylique
Alcool phénylique
Benzénol
Monophénol
Hydrate de phényle
Hydroxyde de phényle
PhOH
Monohydroxybenzène
Alcool phénylique
paoscle
Phénol
Izal
Alcool phénolique
Phénol liquéfié
Acide carbonique
Phénosmoline
Fénolo
Homopolymère de phénol
Benzène, hydroxy-
Carbolsaure
Fénosmoline
Fénosmoline
Fénol
Phénol liquide
Huile carbolique
Phénol liquéfié
Phénol pur
Fenolo [Italien]
Phénol
Anbésol
Alcool phénique
Phénol synthétique
2-allphénol
Phénol, dimère
N° de déchet RCRA U188
Phénol liquéfié
MFCD00002143
UN1671
UN2312
UN2821
AI3-01814
NSC-36808
CHEMBL14060
339NCG44TV
DTXSID5021124
CHEBI:15882
Phénol
ENT-1814
27073-41-2
Phénol, solide
Phénol fondu
NCGC00091454-04
Solutions de phénol
DSSTox_CID_1124
Phénol, >=99.0%
DSSTox_RID_75955
DSSTox_GSID_21124
17442-59-0
61788-41-8
Caswell n ° 649
phénylalcool
hydroxybenzène
Phénol 100 microg/mL dans du méthanol
Phénol, liquide
Phénol, solide
p et s de Baker
CAS-108-95-2
CCRIS 504
FEMA n° 3223
HSDB 113
(14C)Phénol
Phénol
PHÉNOL (2,3,4,5,6-D5)
EINECS 203-632-7
Code chimique des pesticides EPA 064001
arénols
UNII-339NCG44TV
Benzophénol
Carbolsaeure
Karbolsaeure
Extraits d'alk d'huile de goudron de houille.
acide phénique
Hydroxy-benzène
Solution de phénol
Phénol liquide
Phénol fondu
Solutions de phénol
Phénol synthétique
Phénol liquéfié
Eau phénolée
Réactif de Pandy
Cepastat pastilles
Phénol, marqué au carbone 14
Phénol (liquide)
Alcool 2-phénylique
Phénol, synthétique
Phénol, ultra pur
Grade phénol ACS
EINECS 262-972-4
Paosclé
Liquide d'acide carbolique
Lié au polymère de phénol
Phénol (granulé)
Phénol
Phénol,(S)
Phénol, réactif ACS
Acide carbolique, liquide
1ai7
1li2
4i7l
Phénol liquéfié
PHÉNOL
PHÉNOL
PHÉNOL
PHÉNOL
PHÉNOL
Phénol
PHÉNOL
PHÉNOL
Phénol, cristaux détachés
PHÉNOL
PHÉNOL
Phénol, >=99%
PHÉNOL [MART.]WLN : QR
Phénol liquéfié (JP17)
bmse000290
bmse010026
C6H5OH
Fénol
EC 203-632-7
PHÉNOL, 80 % dans l'éthanol
Phénol, LR, >=99%
63496-48-0
65996-83-0
MLS001065591
Phénol, pour la biologie moléculaire
OFFRE : ER0293
PHÉNOL
Phénol pour la désinfection
Phénol, naturel, 97%, FG
PHÉNOL
Phénol, AR, >=99,5 %
PHÉNOL LIQUIDÉ
BDBM26187
CHEBI:33853
Phénol pour la désinfection (JP17)
Eau phénolée pour la désinfection
Composé apparenté à l'acide salicylique
3f39
Phénol 10 microg/mL dans du méthanol
Solution de phénol, 1,0 M dans du THF
NSC36808
ZINC5133329
Phénol, verre distillé sous argon
Tox21_113463
Tox21_201639
Tox21_300042