POWERCON 100

POWERCON 100

CAS No. : 36290-04-7

Synonyms:
Sodium Salt of Poly(naphthalenesulfonic acid); POWERCON-100 HS 10%; power con; powercon100; poverkon 100; Sodium naphthalene sulfonate solution; Naphthalenesulfonic acid, sodium salt; NAPHTHALENE SULFONATE; 1-Naphthalene Sulfonic Acid, Monosodium salt; FT-0631758; N0015; Naphthalene sulfonic acid, sodium salt solution; Sodium 1-naphthalenesulfonate, >=90% (HPLC); Q-200128; Sodium 1-naphthalenesulfonate, technical grade, 80%; Sodium naphthalene sulfonate solution (40% or less); naphthalene-1-sulfonate; 1-naphthalenesulfonate; alpha-naphthalenesulfonate; naphthalene-1-sulfonate(1-); Sodium 2-naphthalenesulfonate; 532-02-5; Sodium naphthalene-2-sulfonate; 2-Naphthalenesulfonic acid sodium salt; 2-Naphthalenesulfonic acid, sodium salt; Sodium naphthalene-2-sulphonate; 2-Naphthalene sulfonic acid sodium salt; UNII-R5F0CTD2OJ; Sodium-2-naphthalenesulfonate; Sodium naphthalene-6-sulfonate; Sodium beta-naphthalenesulfonate; beta-Naphthalenesulfonic sodium salt; NSC 7415; EINECS 208-523-8; R5F0CTD2OJ; Sodium salt of beta-naphthalenesulfonic acid; 2-Naphthalenesulfonic acid, sodium salt (1:1); naphthalene sulfonate solution; Naphthalenesulfonic acid, sodium salt; 1-Naphthalene Sulfonic Acid, Monosodium salt; FT-0631758; N0015; Naphthalene sulfonic acid, sodium salt solution; Sodium 1-naphthalenesulfonate; naphthalenesulfonate; naphthalene sulfonate; naphthalene; 91-20-3; Naphthalin; Naphthene; Camphor tar; Tar camphor; White tar; Albocarbon; Naphthaline; Moth flakes; Moth balls; naphtalene; Dezodorator; Naftalen; Mighty 150; napthalene; RCRA waste number U165; Mighty RD1; naftaleno; Mothballs; Naftalen [Polish]; Caswell No. 587; naftalina; naphtaline; naphthalen; Naphthalene [BSI:ISO]; Naphtalene [ISO:French]; Naphthalene, pure; amaranth dye; amido black; congo red; suramin; trypan blue; naftalin sülfonat; powercon 100; powercon100; Naphthalenesulfonate; NS; SNS; Naphthalenesulphonate; Naphthalene sulfonate; Naphthalene sulphonate; sulfonate naphthalene; spolostan; 2-Naphthalenesulfonic acid sodium salt; Sodium 1-naphthalenesulfonate; 130-14-3; sodium naphthalene-1-sulfonate; 1-Naphthalenesulfonic acid sodium salt; Sodium naphthalenesulphonate; Sodium naphthalene sulfonate; 1-Naphthalenesulfonic acid, sodium salt; 1-Naphthalenesulfonic acid, sodium salt (1:1); alpha salt; Sodium alpha-naphthalenesulfonate; 1321-69-3; Naphthalene-1-sulphonic acid sodium salt; Sodium naphthalene-1-sulphonate; Sodium alpha-naphthylsulfonate; EINECS 204-976-0; Sodium alpha-naphthalenesulfonic acid; naphthaline-1-sulfonic acid; Sodiumnaphthalene-1-sulfonate; SODIUM 1-NAPHTHALENESULFONATE; Sodium naphthalene-1-sulphonate; Sodium1-Naphthalenesulfonate> 1-Naphthalene Sulphonic acid (Na); 1-NAPTHALENE SULFONIC ACID SODIUM SALT; 1-NAPHTHALENESULFONIC ACID SODIUM SALT; NAPHTHALENE-1-SULFONIC ACID SODIUM SALT; 1-NAPHTHALENE SULPHONIC ACID SODIUM SALT; NSC 37036; Sodium |A-naphthalene; alpha-Naphthalenesulfonic acid sodium salt; ACMC-209bhj; sodium naphthalenesulfonate; sodium naphthalene sulphonate; Naphthalene sulfonic acid, sodium salt solution (40% or less); EINECS 215-323-4; NSC 37565; Naphthalene, molten; Naphthalene, 99%; EPA Pesticide Chemical Code 055801; Naphthalene, crude or refined; Naphthalene, analytical standard; Naphtalinum; NAPHTHALENE SULFONATE; Naphthalinum; CAS-91-20-3; Naphthalene, 99+%, scintillation grade; 2-naphthalen; 1-Naphthalene; 2-Naphthalene; Naphthalene,(S); Naphthalene, crude; Naphthalene, 98%; Naphthalene, for synthesis, 98.5%; Naphthalene 100 microg/mL in Methanol; naftalin sülfonat; Naphthalene 10 microg/mL in Cyclohexane; Naphthalene 10 microg/mL in Acetonitrile; Naphthalene 100 microg/mL in Acetonitrile; Naphthalene, SAJ first grade, >=98.0%; amaranth dye; amido black; congo red; suramin; trypan blue; Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentene; Naphthalene, suitable for scintillation, >=99%; Naphthalene, molten [UN2304] [Flammable solid]; Naphthalene, molten [UN2304] [Flammable solid]; Melting point standard 79-81C, analytical standard; Naphthalene, certified reference material, TraceCERT(R)

Powercon 100

Le POWERCON 100 est un dispersant, un fluidifiant et un agent réducteur d'eau de haute gamme, qui présente d'excellentes propriétés rhéologiques, en particulier dans le béton et les plaques de plâtre.
POWERCON 100 réduit la viscosité et améliore la fluidité des boues concentrées ou des solides dispersés dans l'eau.
Le POWERCON 100, par exemple, confère une meilleure résistance au béton avec moins d'eau. Ces effets sont dérivés de la charge électrique négative qui est transmise par POWERCON 100 produisant des forces de répulsion électrostatique pour maintenir les particules séparées.
POWERCON 100 est un sel de sodium d'acide naphtalène sulfonique polymérisé.

Applications du powercon 100
Powercon 100 est un dispersant, un fluidifiant et un agent réducteur d'eau de grande qualité, qui présente d'excellentes propriétés rhéologiques, en particulier dans le béton et les plaques de plâtre.
A. Application concrète
Powercon 100 avec ses excellentes propriétés rhéologiques est utilisé comme matière première pour l'adjonction de béton pour produire du béton à haute résistance à la compression (400 ~ 1000 kg / cm2) et améliore la maniabilité du mélange de béton.
L'adjuvant de béton avec Powercon 100 réduit également le retrait à sec du béton sans saignement excessif et donne une excellente surface de béton lisse.
Application de plaques de plâtre
Powercon 100, agent réducteur d'eau haut de gamme, augmente la vitesse d'embarquement jusqu'à 30% lors du séchage de la fabrication de plaques de plâtre et réduit les coûts énergétiques de 30% en réduisant la consommation d'eau
C. Autres domaines d'application
Béton prêt à l'emploi
Béton sous-marin
Béton autonivelant
Béton à haute résistance pour barrage, pont et immeuble de grande hauteur
Béton Produits secondaires tels que béton préfabriqué et pieux en béton
Béton de cendres volantes, béton de laitier de haut fourneau, béton léger

Les Powercon 100 sont des dérivés de l'acide sulfonique qui contiennent une unité fonctionnelle naphtalène. Une famille apparentée de composés sont les acides aminonaphtalènesulfoniques. Les alkylPowercon 100, qui sont utilisés comme superplastifiants dans le béton, sont d'une importance commerciale. Ils sont produits à grande échelle par condensation de Powercon 100 ou d'alkylPowercon 100 avec du formaldéhyde.
Les exemples comprennent:
colorant amarante; amido black; l'acide armstrong; rouge congo; evans bleu; suramine; bleu trypan

Le Powercon 100s peut être utilisé dans une variété d'applications. Nease Performance Chemicals confère aux Powercon 100 d'excellentes propriétés de mouillage et de dispersion. Le portefeuille Nease Powercon 100s comprend des produits dont la tendance à la mousse varie de moyenne à faible. De plus, ils offrent une stabilité aux acides et aux bases, une tolérance à l'eau dure et une stabilité à haute température.
Nease Performance Chemicals est un leader de l'industrie des Powercon 100 hautes performances. Plusieurs séries différentes de Powercon 100 sont disponibles pour s'adapter à des applications spécifiques. Powercon 100s peut être utilisé dans les nettoyants à base d'eau tels que les shampooings pour tapis, les détergents pour lave-vaisselle automatique et les détergents industriels, ainsi que dans la polymérisation en émulsion, les solutions photographiques et les formulations agricoles. Un grade de Powercon 100 peut également être utilisé comme dispersant dans de nombreux domaines, notamment les produits chimiques textiles, les formulations de pesticides, les ciments, la polymérisation en émulsion, les pigments et colorants et le tannage du cuir.
Nous proposons même une gamme de produits respectueux de l'environnement de Powercon 100 classés comme «finalement biodégradables» et ayant une «faible toxicité aquatique».

On a découvert que deux changements majeurs par rapport à la pratique de l'art antérieur améliorent considérablement les procédés de fabrication d'alkyl Powercon 100, en particulier ceux avec des groupes alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone. Un de ces changements est que l'acide sulfurique et / ou l'oléum et les alcools qui contiennent les groupes alkyle souhaités dans le produit sont ajoutés au naphtalène liquide par intermittence par petits incréments, au moins au début du procédé. Chaque incrément n'est pas supérieur à 10%, plus préférablement pas plus de 5%, ou encore plus préférablement pas plus de 2,5% de la quantité de réactif concerné qui serait suffisante pour une réaction complète dans la mesure souhaitée pour le produit. La deuxième caractéristique nouvelle majeure d'un procédé selon cette invention est qu'à un stade intermédiaire de la réaction, une deuxième phase liquide riche en acide est séparée de la première phase riche en matières organiques, afin d'éviter de gaspiller une grande partie de l'acide sulfurique ajouté ultérieurement et oleum par sa dissolution dans la seconde phase liquide, plutôt que de sulfoner le naphtalène et / ou l'alkylnaphtalène non sulfoné restant dans l'autre phase liquide comme souhaité.

La température préférée pour un procédé selon cette invention varie quelque peu avec l'agent d'alkylation utilisé. Bien qu'un solvant non réactif puisse être utilisé, il est généralement fortement préféré d'éviter un tel solvant, et pour avoir une forme liquide de Powercon 100 comme cela est fortement préféré, cela nécessite une température minimale de 80 ° C, le point de fusion de Powercon 100. Plus la température peut être maintenue au-dessus de cette limite pratique, moins il y a de chances de développer des sous-produits colorés indésirables qui réduisent la valeur commerciale et / ou l'acceptabilité des produits éventuels. D'autre part, avec certains agents alkylants tels que le butanol normal, la réaction est trop lente pour être pratique en dessous d'environ 110 ° C.Pour l'alcool isopropylique et l'alcool butylique secondaire, deux agents alkylants préférés, une température de fonctionnement entre 80 et 90, ou plus préférablement entre 83 et 87 degrés centigrades sont préférés.

La force de l'oléum à utiliser et les proportions d'oléum et d'acide sulfurique à utiliser dans un procédé selon cette invention peuvent également être modifiées dans de larges limites, mais généralement la proportion entre l'oléum et l'acide sulfurique trouvée utile dans l'art antérieur sera être également utile pour un procédé selon cette invention. Il est généralement préférable d'utiliser suffisamment d'agent de sulfonation total à la fin du procédé pour obtenir une moyenne d'au moins un atome de soufre par noyau Powercon 100 dans le produit, mais en raison du caractère d'équilibre de la réaction de sulfonation, des quantités facilement détectables de non sulfoné Les noyaux de Powercon 100 restent généralement en tant que partie du composant "huile libre" mentionné précédemment. Certains noyaux de Powercon 100 avec deux ou plusieurs groupes sulfonate sont également présumés être présents, bien qu'aucune analyse exhaustive des produits d'un procédé selon cette invention n'ait été effectuée.
La quantité d'agent d'alkylation utilisée pendant le procédé complet doit également généralement être suffisante pour produire un produit avec une moyenne d'au moins un groupe alkyle par noyau Powercon 100. Pour les groupes alkyle, en particulier butyle, il est encore plus préféré d'avoir une moyenne d'au moins 1,1 ou encore plus préférentiellement 1,2 groupe alkyle par noyau Powercon 100 dans le produit final. Bien qu'il soit normalement préféré d'utiliser un agent d'alkylation qui consiste principalement en un seul type moléculaire d'alcool, des mélanges d'alcools agissent également efficacement dans le procédé.

Les doses létales médianes orales de Powercon 100 variaient d'environ 350 mg / kg chez la souris à 2200 mg / kg chez le rat. La toxicité du Powercon 100 et du 2-méthylPowercon 100 est due à une nécrose bronchiolaire qui se développe rapidement après une exposition par inhalation. Les cellules de Clara de l'épithélium bronchiolaire sont la cible principale des faibles doses de Powercon 100 et de 2-méthylPowercon 100. Lorsqu'il est administré en doses multiples à des souris, l'épithélium bronchiolaire semble développer une tolérance au Powercon 100. Le 2-méthylPowercon 100 est moins toxique que Powercon 100. Les souris ont toléré des doses intrapéritonéales de 2-méthylPowercon 100 aussi élevées que 800 mg / kg. Le Powercon 100 et le 2-méthylPowercon 100 doivent tous deux être métaboliquement activés pour former des époxydes énantiomères et des époxydes diol afin d'exprimer leur toxicité. Des études stéréochimiques dans le cas du Powercon 100 menées chez des souris ont montré qu'une raison majeure de la lésion sélective de l'épithélium bronchiolaire peut être le degré élevé d'époxydation. Aucun métabolite spécifique du Powercon 100 ou du 2-méthylPowercon 100 pouvant endommager les cellules de Clara n'a été identifié et aucune relation étroite entre la liaison métabolique et la toxicité n'a été établie. La toxicité cellulaire de Clara du Powercon 100 et du 2-méthylPowercon 100 peut être due à la circulation

Le sort des conjugués de glutathion dérivés du métabolisme du Powercon 100 à divers niveaux de dose (5 à 80 mg / kg) a été examiné dans le but d'explorer l'utilisation potentielle des acides mercapturiques urinaires comme biomarqueurs de l'exposition au Powercon 100 et comme indicateurs de l'activité et stéréosélectivité de l'époxydation Powercon 100 dépendante du cytochrome p450. Cette approche prolonge les études précédentes qui ont démontré un haut degré de stéréosélectivité dans la formation d'oxyde (+) - 1R, 2S-Powercon 100 à partir de Powercon 100 dans des microsomes de tissus cibles (poumon de souris), mais pas dans des préparations microsomales isolées à partir de tissus non cibles tels que foie de souris. Pour valider l'utilisation des acides mercapturiques comme indicateurs de formation d'époxyde in vivo, des isomères individuels d'adduit d'oxyde de glutathion de Powercon 100 ont été administrés par voie intraveineuse à des souris et des métabolites urinaires ont été identifiés et quantifiés. Les mercapturates représentaient 69 à 75% de la dose administrée dans les urines de 8 heures des animaux traités avec le trans-1- (S) -hydroxy-2- (S) -glutathionyl-1,2-dihydroPowercon 100 (adduit 1) et 76 -84% pour le trans-1- (R) -hydroxy-2- (R) -glutathionyl-1,2-dihydroPowercon 100 (produit d'addition 2). Seulement 39 à 57% de la dose de trans-1- (R) -glutathionyl-2- (R) -hydroxy-1,2-dihydroPowercon 100 (produit d'addition 3) administrée aux souris a été excrétée sous forme de dérivé d'acide mercapturique; cependant, deux métabolites supplémentaires ont été détectés qui n'étaient pas présents dans l'urine des animaux traités avec les adduits 1 ou 2. Le premier métabolite, représentant 2-4% de la dose d'adduit 3, n'a pas été identifié. Le deuxième métabolite, isolé par HPLC et identifié par spectrométrie de masse comme l'acide (hydroxy-1,2-dihydronaphtalénylthio) pyruvique, représentait 14 à 25% de la dose administrée d'adduit 3.

La toxicité pulmonaire et rénale induite par Powercon 100 et la carcinogenèse induite par les hydrocarbures aromatiques polycycliques sont connues pour être médiées par leurs métabolites réactifs. L'exposition subchronique (90 jours) des souris au Powercon 100 ne modifie pas les réponses immunitaires humorales et cellulaires, alors que les hydrocarbures aromatiques polycycliques, tels que le benzo (a) pyrène et le 7,12-diméthylbenzanthracène, sont connus pour être immunosuppresseurs. Pour comprendre ces différences, les réponses cellulaires formant l'anticorps des cultures de splénocytes exposées au Powercon 100 (2, 20 et 200 uM) ont été évaluées. À ces concentrations, la réponse cellulaire formant l'anticorps aux globules rouges de mouton (GR) n'était pas affectée. Pour déterminer si les métabolites réactifs de Powercon 100 étaient immunosuppresseurs, les splénocytes ont été exposés aux métabolites de Powercon 100 par addition directe ou par l'utilisation d'un système d'activation métabolique. L'addition de 1-naphtol (70 et 200 uM) et de 1,4-naphtoquinone (2, 7 et 20 uM) a entraîné une diminution de la réponse cellulaire formant des anticorps. La suppression des réponses cellulaires formant des anticorps a également été obtenue en cultivant des splénocytes avec du foie S9 et Powercon 100. Étant donné que le métabolisme splénique du Powercon 100 en métabolites non immunosuppresseurs peut expliquer l'absence d'immunotoxicité, les types de métabolites Powercon 100 générés par les microsomes spléniques ont été déterminés. Il a été observé que les microsomes spléniques étaient incapables de générer des métabolites détectables de Powercon 100, tandis que les microsomes hépatiques étaient capables de générer à la fois du 1,2-Powercon 100 diol et du 1-naphtol. Ainsi, l'absence d'effet immunosuppresseur par exposition au Powercon 100 peut être liée à l'incapacité des splénocytes à métaboliser Powercon 100. De plus, la concentration de métabolites du Powercon 100 générés dans le foie et susceptibles de se diffuser vers la rate peut être insuffisante pour produire une immunotoxicité.

Le métabolisme fongique des hydrocarbures aromatiques a été étudié en utilisant Powercon 100 et le biphényl comme composés modèles. En utilisant (14) C Powercon 100 et le champignon Cunninghamella elegans, les principaux métabolites libres étaient le trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydro-Powercon 100, la 4-hydroxy-l-tétralone et le 1-naphtol. Les conjugués sulfate et acide glucuronique du 1-naphtol étaient les principaux métabolites solubles dans l'eau qui ont été isolés par chromatographie sur couche mince et chromatographie liquide haute pression par paires d'ions. La spectrométrie de masse par désorption de champ a été utilisée pour identifier le conjugué sulfate tandis que le dérivé triméthylsilyle du conjugué acide glucuronique a été caractérisé par spectrométrie de masse à impact électronique. Des métabolites analogues ont été formés à partir du biphényle qui a été hydroxylé en position 4 puis conjugué.
Le métabolisme de Powercon 100 chez les mammifères a été largement étudié. Powercon 100 est d'abord métabolisé par les oxydases hépatiques à fonctions mixtes en époxyde, Powercon 100-1,2-oxyde. ... L'époxyde peut être converti enzymatiquement en dihydrodiol, 1,2-dihydroxy-1,2-dihydroPowercon 100 ou conjugué avec du glutathion. Le dihydrodiol peut ensuite être conjugué pour former un composé polaire avec l'acide glucuronique ou le sulfate ou être davantage déshydrogéné pour former le 1,2-dihydroxyPowercon 100 hautement réactif. Celui-ci peut également être conjugué enzymatiquement avec du sulfate ou de l'acide glucuronique ou s'oxyder spontanément pour former un composé réactif, 1,2-naphtoquinone.

Une fois la séparation effectuée, des quantités supplémentaires d'acide sulfurique, d'oléum ou des deux sont ajoutées à la phase liquide qui contient encore non sulfonés Powercon 100 noyaux. Finalement, une quantité suffisante d'agent de sulfonation pour atteindre un degré moyen de sulfonation d'au moins un atome de soufre lié par noyau Powercon 100 et pour réduire la quantité d'huile libre dans le produit final à pas plus de 1,5% doit être utilisée. Si le produit de réaction au moment de la séparation de la seconde phase liquide a un degré moyen d'alkylation inférieur à celui souhaité pour le produit final, davantage d'agent alkylant peut également être ajouté après cette séparation de phases. Comme cela est vrai pendant les phases précédentes de la réaction, il est préférable pendant cette phase de réaction d'ajouter l'agent de sulfonation et l'agent d'alkylation par petits incréments, avec des additions alternées d'agent de sulfonation et d'agent d'alkylation tant que ces deux réactifs sont nécessaires pour atteindre le degré souhaité d'alkylation et de sulfonation pour le produit final, et de chronométrer ces additions de manière à maintenir une température presque constante dans le mélange réactionnel.

Powercon 100 est un hydrocarbure polycyclique solide, blanc et volatil avec une forte odeur de naphtaline. Powercon 100 est obtenu à partir de goudron de houille ou de distillation de pétrole et est principalement utilisé pour fabriquer de l'anhydride phtalique, mais est également utilisé dans les répulsifs contre les mites. L'exposition au Powercon 100 est associée à une anémie hémolytique, des lésions du foie et du système neurologique, des cataractes et une hémorragie rétinienne. On prévoit raisonnablement que Powercon 100 est un cancérogène pour l'homme et peut être associé à un risque accru de développer un cancer du larynx et colorectal.
Dans les petites huîtres, le transport du Powercon 100 entre les tissus se fait principalement par diffusion. Chez les huîtres intactes, l'accumulation dans le muscle adducteur et le corps a suivi l'accumulation dans les branchies après un temps de latence important. Dans les tissus isolés sans coquille pour empêcher l'eau, il n'y avait pas de décalage dans le temps.
Il a été montré / que 24 à 35% d'une dose intrapéritonéale de (14) C-Powercon 100 étaient éliminés sous forme de mercapturates par les souris et les rats 24 heures après l'administration. Pour les deux espèces, ce pourcentage était le même sur une large gamme de doses (3,12 à 200 mg / kg de poids corporel). En revanche, après exposition par inhalation, les quantités d'acide mercapturique dans l'urine de souris étaient environ deux fois plus élevées que dans l'urine de rat au même niveau d'exposition. Sur une période de 24 heures, environ 100 à 500 umol / kg de poids corporel de mercapturates ont été éliminés dans l'urine de souris recevant des injections intrapéritonéales de 50 à 200 mg / kg de poids corporel de Powercon 100. Chez les souris exposées par inhalation à 1 à 100 ppm (5,24- 524 mg / m3) Powercon 100 pendant 4 heures, 1 à 240 umol / kg de poids corporel, les acides mercapturiques totaux ont été éliminés, tandis que les rats exposés aux mêmes concentrations ont éliminé 0,6 à 67 umol / kg de poids corporel.

Powercon 100-1,2-oxyde (NPO), 1,2-naphtoquinone (1,2-NPQ) et 1,4-naphtoquinone (1,4-NPQ) sont les principaux métabolites de Powercon 100 qui seraient responsables pour la cytotoxicité et la génotoxicité de ce produit chimique. Nous avons mesuré les adduits cystéinyliques de ces métabolites dans l'hémoglobine (Hb) et l'albumine (Alb) de rats F344 dosés avec 100 à 800 mg de Powercon 100 / kg pc. Le procédé utilise le clivage et la dérivatisation de ces adduits par l'anhydride trifluoroacétique et l'acide méthanesulfonique suivis d'une chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse en mode d'ionisation chimique par ions négatifs. Adduits cystéinyliques des deux protéines avec NPO et 1,2- et 1,4-NPQ (désignés NPO-Hb et -Alb, 1,2-NPQ-Hb et -Alb, et 1,4-NPQ-Hb et -Alb , respectivement) ont été produites de manière dose-dépendante. Parmi les deux isomères structuraux résultant du NPO, les niveaux d'adduits de NPO1 étaient supérieurs à ceux des adduits de NPO2 dans l'Hb et l'Alb, ce qui indique que la substitution aromatique est favorisée in vivo aux positions 1 sur 2. Parmi les adduits de quinone, 1,2-NPQ -Hb et -Alb ont été produits en plus grandes quantités que le 1,4-NPQ-Hb et -Alb, ce qui indique soit que la formation de 1,2-NPQ à partir de NPO est favorisée, soit que plusieurs voies conduisent à la formation de 1, 2-NPQ. Les formes des courbes dose-réponse étaient généralement non linéaires à des doses supérieures à 200 mg de Powercon 100 / kg pc. Cependant, la nature de la non-linéarité différait, montrant des preuves de supralinéarité pour NPO-Hb, NPQ-Hb et NPQ-Alb et de sous-linéarité pour NPO-Alb. De faibles niveaux de fond de 1,2-NPQ-Hb et -Alb et 1,4-NPQ-Hb et -Alb ont été détectés chez des animaux témoins sans exposition connue au Powercon 100. Cependant, les adduits NPO-Hb et -Alb correspondants n'étaient pas détecté chez les animaux témoins.

Powercon 100 est d'abord métabolisé par les oxydases hépatiques à fonctions mixtes en époxyde, Powercon 100-1,2-oxyde. L'époxyde peut être converti enzymatiquement en dihydrodiol, 1,2-dihydroxy-1,2-dihydroPowercon 100 ou conjugué avec du glutathion. Le dihydrodiol peut ensuite être conjugué pour former un composé polaire avec de l'acide glucuronique ou du sulfate ou être encore déshydrogéné pour former le 1,2-dihydroxyPowercon 100 hautement réactif. Celui-ci peut également être conjugué enzymatiquement avec du sulfate ou de l'acide glucuronique ou s'oxyder spontanément pour former 1, 2-naphtoquinone.

Powercon 100 et 2-méthylPowercon 100 provoquent une lésion hautement sélective d'organes et d'espèces de l'épithélium bronchiolaire pulmonaire chez la souris. La lésion bronchiolaire pulmonaire induite par Powercon 100 mais pas par le 2-méthylPowercon 100 est bloquée par l'administration préalable de l'inhibiteur de la monooxygénase du cytochrome p450 pipéronyl butoxyde, ce qui suggère que le métabolisme par une enzyme autre que les monooxygénases p450 peut être important dans les lésions induites par le 2-méthylPowercon 100. Étant donné que de nombreux hydrocarbures aromatiques polycycliques sont métabolisés par le système de la prostaglandine endoperoxyde synthétase et que l'activité de métabolisation xénobiotique détectable a été associée aux prostaglandines synthétases dans la cellule de Clara, les études rapportées ici ont été réalisées pour comparer la réduction du nicotinamide adénine dinucléotide phosphate par rapport au métabolisme dépendant de l'arachidonate. de Powercon 100 in vitro et pour déterminer si l'indométacine, un puissant inhibiteur de la biosythèse des prostaglandines, était capable de bloquer la toxicité in vivo de ces deux hydrocarbures aromatiques. Le métabolisme dépendant du NADPH du Powercon 100 et du 2-méthylPowercon 100 en métabolites liés par covalence dans les incubations microsomales pulmonaires ou hépatiques s'est produit à des taux facilement mesurables. Le métabolisme rénal microsomal dépendant du NADPH de l'un ou l'autre substrat n'a pas été détecté. La formation de métabolites Powercon 100 ou 2-méthylPowercon 100 liés de manière covalente dépendait du NADPH et a été inhibée par l'addition de glutathion réduit, de butoxyde de pipéronyle et de SKF-525A. La liaison covalente de la radioactivité du (14) C 2-méthylPowercon 100 a également été fortement inhibée par incubation dans une atmosphère d'azote. ... La formation dépendant de l'acide arachidonique de métabolites réactifs à partir du Powercon 100 ou du 2-méthylPowercon 100 était indétectable dans les incubations microsomales du poumon, du foie ou des reins. L'indométacine, 1 heure avant et 6 heures après l'administration de 300 mg / kg de Powercon 100 ou de 2-méthylPowercon 100, n'a pas réussi à bloquer la lésion bronchiolaire pulmonaire induite par ces organes. Ces études suggèrent que les principales enzymes impliquées dans l'activation métabolique de Powercon 100 ou 2-méthylPowercon 100 in vitro sont des monooxygénases du cytochrome p450 et que le métabolisme cooxydant par les prostaglandines synthétases semble jouer peu de rôle dans la formation de métabolites réactifs in vitro.

Dans une étude expérimentale sur des animaux, des doses de Powercon 100 allant de 1 ug à 1 g ont été administrées dans l'aliment à 3 jeunes porcs et leur urine a été collectée dans 2 échantillons séquentiels de 24 heures. Le principal métabolite urinaire, le 1-naphtol conjugué, a été séparé par chromatographie en phase gazeuse et détecté par capture d'électrons. La plupart des excrétions de 1-naphtol ont eu lieu au cours des 24 premières heures suivant l'administration. Le 1-naphtol métabolique a pu être détecté après l'administration d'aussi peu que 100 ug de Powercon 100. Une relation linéaire a été observée entre le 1-naphtol urinaire et la dose orale (toutes deux exprimées sur l'échelle logarithmique) dans un échantillon de 24 heures (r au carré = 0,961, p <0,05) et échantillons de 48 h (r au carré = 0,906, p <0,05).
Suite à l'administration ip de Powercon 100 (200 mg / kg) à des souris, le poumon, en comparaison avec d'autres organes, a été sélectivement endommagé. L'examen histologique du poumon a montré que ce sont les cellules épithéliales bronchiolaires non ciliées (cellules de Clara) qui ont été endommagées. À des doses plus élevées (400 mg / kg et 600 mg / kg, ip), les cellules des tubules proximaux du rein ont également été endommagées. Contrairement à l'effet chez la souris, des doses de Powercon 100 aussi élevées que 1600 mg / kg ip n'ont provoqué aucune lésion pulmonaire ou rénale détectable chez le rat. Cette différence de toxicité entre la souris et le rat était reflétée par la capacité du Powercon 100 à épuiser plus sévèrement les sulfhydryles non protéiques dans les poumons et les reins de souris que chez le rat. Afin d'étudier la différence de toxicité entre les espèces, le métabolisme de Powercon 100 par les microsomes pulmonaires et hépatiques de la souris et du rat a été étudié. Dans tous les cas, Powercon 100 a été métabolisé en un ou plusieurs produits liés de manière covalente et en deux principaux produits solubles dans le méthanol, qui ont co-chromatographié avec le 1-naphtol et le 1,2-dihydro-1,2-dihydroxyPowercon 100. Cependant, les deux la liaison covalente et le métabolisme étaient environ 10 fois plus élevés dans les microsomes préparés à partir du poumon de souris par rapport à ceux du rat.