TRIÉTHYLAMINE

La triéthylamine (formule : C6H15N), également connue sous le nom de N, N-diéthyléthanamine, est l'amine tertiaire uniformément trisubstituée la plus simple, ayant les propriétés typiques des amines tertiaires, notamment la salification, l'oxydation, le test de Hing Myers (réaction d'Hisberg) pour la triéthylamine ne répond pas.

Numéro CAS : 121-44-8
Numéro CE : 204-469-4
Nom IUPAC : N,N-Diéthyléthanamine
Formule chimique : C6H15N

Autres noms : TRIÉTHYLAMINE, N,N-Diéthyléthanamine, 121-44-8, (Diéthylamino)éthane, Éthanamine, N,N-diéthyl-, triéthylamine, Triaéthylamine, Triéthylamine, Triéthylamine, N,N,N-Triéthylamine, NEt3, triétylamine, tri-éthylamine, (C2H5)3N, MFCD00009051, N,N-diéthyl-éthanamine, VOU728O6AY, DTXSID3024366, CHEBI:35026, Diéthylaminoéthane, Triéthylamine, >=99,5 %, Triaéthylamine [Allemand], Triétilamine [Italien], CCRIS 4881, HSDB 896, Et3N, TEN [Base], EINECS 204-469-4, UN1296, UNII-VOU728O6AY, triéthylamine, triéthylamine, trieihylamine, triéthlyamine, triéthyamine, TRIÉTHYLAMINE 100ML, triéthylamine, triéthylamine, téthylamine, triéthylamine, triéthylannine, tri-éthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, AI3-15425, Thé vert 95 %, N, N-diéthyléthanamine, Thé vert PE 50 %, Thé vert PE 90 %, N, N, N-Triéthylamine #, triéthylamine, 99,5 %, Triéthylamine, >=99 %, Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable], TRIÉTHYLAMINE [MI], EC 204-469-4, N(Et)3, NCIOpen2_006503, TRIÉTHYLAMINE [FHFI], TRIÉTHYLAMINE [HSDB], TRIÉTHYLAMINE [INCI], BIDD:ER0331, Triéthylamine (qualité réactif), Triéthylamine, LR, >=99 %, TRIÉTHYLAMINE [USP-RS], (CH3CH2)3N, CHEMBL284057, DTXCID204366, N(CH2CH3)3, FEMA NO. 4246, Triéthylamine, HPLC, 99,6 %, Triéthylamine, pa, 99,0 %, Triéthylamine, étalon analytique, ADAL1185352, BCP07310, N(C2H5)3, Triéthylamine, pour synthèse, 99 %, Tox21_200873, Triéthylamine, 99,7 %, extra pure, STL282722, AKOS000119998, Triéthylamine, purum, >=99 % (GC), Triéthylamine, ZerO2(TM), >=99 %, UN 1296, NCGC00248857-01, NCGC00258427-01, CAS-121-44-8, Triéthylamine, BioUltra, >=99,5 % (GC), Triéthylamine, SAJ première qualité, >=98,0 %, FT-0688146, T0424, triéthylamine 100 microg/mL dans l'acétonitrile, EN300-35419, triéthylamine [UN1296] [liquide inflammable], triéthylamine, qualité traces de métaux, 99,99 %, triéthylamine, qualité spéciale SAJ, >=98,0 %, triéthylamine, puriss. pa, >=99,5 % (GC), Q139199, J-004499, J-525077, F0001-0344, triéthylamine, pour l'analyse des acides aminés, >=99,5 % (GC), triéthylamine, pour l'analyse de la séquence protéique, ampoule, >=99,5 % (GC), triéthylamine, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP)

La triéthylamine est un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une forte odeur d'ammoniaque, légèrement fumant dans l'air.
Point d'ébullition : 89,5 ℃, densité relative (eau = 1) : 0,70, densité relative (air = 1) : 3,48, légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther.

La triéthylamine est un composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La triéthylamine est également abrégée en TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
La triéthylamine est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniac.
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine est couramment utilisée en synthèse organique, généralement comme base.

La triéthylamine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniaque ou de poisson.
Point d'éclair 20°F. Les vapeurs irritent les yeux et les muqueuses.
Moins dense (6,1 lb/gal) que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d’azote toxiques lorsqu’il est brûlé.
La triéthylamine est une amine tertiaire de type ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est substitué par un groupe éthyle.

La solution aqueuse est alcaline et inflammable.
La vapeur et l'air peuvent former des mélanges explosifs, la limite d'explosion est de 1,2% à 8,0%.
La triéthylamine est toxique et fortement irritante.
Peu d’études ont été menées sur le métabolisme des amines aliphatiques d’importance industrielle telles que la triéthylamine.

On suppose généralement que la triéthylamine, les amines qui ne sont normalement pas présentes dans le corps, sont métabolisées par la monoamine oxydase et la diamine oxydase (histaminase).
Finalement, de l’ammoniac se forme et sera converti en urée.
Le peroxyde d'hydrogène formé est traité par la catalase et l'aldéhyde formé est censé être converti en acide carboxylique correspondant par l'action de l'aldéhyde oxydase.

Propriétés chimiques de la triéthylamine
Point de fusion : -115 °C
Point d'ébullition : 90 °C
Densité : 0,728
Densité de vapeur : 3,5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 51,75 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,401(lit.)

Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité dans l'eau : soluble 112 g/L à 20 °C
pka : 10,75 (à 25 ℃)
Forme : Liquide
Densité : 0,725 (20/4℃)
Couleur : Transparent
PH : 12,7 (100 g/l, H2O, 15 ℃)(IUCLID)
Polarité relative : 1,8
Odeur : Forte odeur d'ammoniaque

Seuil olfactif : 0,0054 ppm
Limite d'explosivité : 1,2-9,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : 133 g/L (20 ºC)
Merck : 14 9666
Numéro JECFA : 1611
Numéro de référence de la marque : 1843166

Stabilité : Stable. Extrêmement inflammable.
Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air.
Notez le point d’éclair bas.
Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les cétones, les aldéhydes, les hydrocarbures halogénés.

La triéthylamine est un liquide incolore à jaunâtre avec une forte odeur d'ammoniaque à celle du poisson.
La triéthylamine est une base couramment utilisée en chimie organique pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle.
Comme d’autres amines tertiaires, la triéthylamine catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.

Propriétés physiques
Liquide inflammable clair, incolore à jaune clair avec une odeur forte et pénétrante, semblable à celle de l'ammoniaque.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient respectivement < 400 μg/m3 (< 100 ppbv) et 1,1 mg/m3 (270 ppbv).
Une concentration seuil d'odeur de 0,032 ppbv a été déterminée par une méthode de sac odorant triangulaire.

Utilisations
La triéthylamine est un liquide clair et incolore avec une odeur d'ammoniac ou de poisson.
La triéthylamine est utilisée dans la fabrication d'agents imperméabilisants, ainsi que comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
La triéthylamine est principalement utilisée comme base, catalyseur, solvant et matière première dans la synthèse organique et est généralement abrégée en Et3N, NEt3 ou TEA.

La triéthylamine peut être utilisée pour préparer un catalyseur au polycarbonate de phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, un solvant spécial dans les décapants pour peinture, un anti-durcisseur d'émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, des colorants, des parfums, des produits pharmaceutiques, des carburants à haute énergie et des propulseurs liquides pour fusées, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.

La triéthylamine est une base utilisée pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
La triéthylamine agit comme catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, dans les réactions de déshydrohalogénation, comme neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et les oxydations de Swern.

La triéthylamine trouve une application dans la chromatographie liquide haute performance en phase inverse (HPLC) comme modificateur de phase mobile.
La triéthylamine est également utilisée comme activateur accélérateur pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de durcissement pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, la triéthylamine est utilisée dans l’industrie du moulage automobile et dans l’industrie textile.

La triéthylamine est utilisée comme agent anti-décoloration pour les émaux à base d'urée et de mélamine et dans la récupération des véhicules de peinture gélifiés.
La triéthylamine est également utilisée comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme flux pour la soudure du cuivre et comme solvant catalytique dans la synthèse chimique.
La triéthylamine est utilisée dans les activateurs accélérateurs pour le caoutchouc, comme inhibiteur de corrosion pour les polymères, comme propulseur, comme agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant des composés d'ammonium quaternaire, dans le durcissement et le durcissement des polymères (c'est-à-dire des résines de liaison de noyau) et comme catalyseur pour les résines époxy.

La triéthylamine est couramment utilisée dans la synthèse organique comme base.
Par exemple, la triéthylamine est couramment utilisée comme base lors de la préparation d’esters et d’amides à partir de chlorures d’acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la triéthylamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Le chlorure d'hydrogène peut alors s'évaporer du mélange réactionnel, ce qui entraîne la réaction. (R, R' = alkyle, aryle) :

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Comme d’autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d’uréthane et de résines époxy.
La triéthylamine est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.

La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :

RI + Et3N → Et3NR+I−
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et les sels d'ammonium quaternaire des colorants.
La triéthylamine est également un catalyseur et un neutralisant d’acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d’autres produits chimiques.

Les sels de triéthylamine, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, par conséquent la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.

Production
La triéthylamine est produite par l'éthanol et l'ammoniac en présence d'hydrogène, dans un réacteur catalytique contenant du Cu-Ni-argile dans des conditions de chauffage (190 ± 2 ℃ et 165 ± 2 ℃).
La réaction produit également de l'éthylamine et de la diéthylamine, les produits ont été condensés puis absorbés par pulvérisation d'éthanol pour obtenir de la triéthylamine brute, grâce à la séparation finale, à la déshydratation et au fractionnement, de la triéthylamine pure est obtenue.

Synthèse et propriétés
La triéthylamine est préparée par l'alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol :

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Le pKa de la triéthylamine protonée est de 10,75 et elle peut être utilisée pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel chlorhydrate, chlorhydrate de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique, qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.
La triéthylamine est soluble dans l'eau à hauteur de 112,4 g/L à 20 °C.
La triéthylamine est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.

Les échantillons de laboratoire de triéthylamine peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, la triéthylamine est une base de Lewis qui forme des adduits avec une variété d'acides de Lewis, tels que I2 et les phénols.
En raison de son volume stérique, la triéthylamine forme des complexes avec les métaux de transition à contrecœur.

Effets sur la santé
La triéthylamine est un liquide inflammable et présente un risque d’incendie dangereux.
La triéthylamine peut avoir des effets sur vous lorsqu'elle est inhalée et lorsqu'elle traverse la peau.
Le contact peut gravement irriter et brûler la peau et les yeux, avec d’éventuelles lésions oculaires.
L’exposition peut irriter les yeux, le nez et la gorge.
L'inhalation peut irriter les poumons.
Des expositions plus élevées peuvent provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire), une urgence médicale.
La triéthylamine peut provoquer une allergie cutanée et affecter le foie et les reins.

Méthodes de production
La triéthylamine est préparée par une réaction en phase vapeur d'ammoniac avec de l'éthanol ou par réaction de N,N-diéthylacétamide avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium.
La triéthylamine peut également être produite à partir de chlorure d'éthyle et d'ammoniac sous chaleur et pression ou par alkylation en phase vapeur de l'ammoniac avec de l'éthanol.
La production américaine est estimée à plus de 22 000 tonnes en 1972.

Profil de réactivité
La triéthylamine réagit violemment avec les agents oxydants.
Réagit avec Al et Zn. Neutralise les acides dans des réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.

Danger pour la santé
Les vapeurs irritent le nez, la gorge et les poumons, provoquant toux, étouffement et difficultés respiratoires. Le contact avec les yeux provoque de graves brûlures.
Les vêtements mouillés par des produits chimiques provoquent des brûlures cutanées.
La triéthylamine peut également être irritante pour la peau et les muqueuses.

Risque d'incendie
Matériau inflammable/combustible.
Peut être enflammé par la chaleur, des étincelles ou des flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l’air.

Ils se propagent au sol et s'accumulent dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d’explosion de vapeur à l’intérieur, à l’extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d’incendie ou d’explosion.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
De nombreux liquides sont plus légers que l’eau.

Actions biochimiques/physiologiques
La triéthylamine est connue pour stimuler la réaction de polymérisation.
La triéthylamine agit comme une source de carbone et d’azote pour les cultures bactériennes.
La triéthylamine est utilisée dans les pesticides.
La triéthylamine peut servir de solvant organique.

Méthodes de purification
Séchez la triéthylamine avec du CaSO4, du LiAlH4, des tamis moléculaires Linde de type 4A, du CaH2, du KOH ou du K2CO3, puis distillez-la, seule ou à partir de BaO, de sodium, de P2O5 ou de CaH2.
La triéthylamine a également été distillée à partir de poussière de zinc, sous azote.
Pour éliminer les traces d'amines primaires et secondaires, la triéthylamine a été chauffée au reflux avec de l'anhydride acétique, de l'anhydride benzoïque, de l'anhydride phtalique, puis distillée, chauffée au reflux avec du CaH2 (sans ammoniac) ou du KOH (ou séchée avec de l'alumine activée), puis à nouveau distillée.
 
Une autre méthode de purification consiste à chauffer à reflux pendant 2 heures avec du chlorure de p-toluènesulfonyle, puis à distiller.
Grvenstein et Williams ont traité la triéthylamine (500 ml) avec du chlorure de benzoyle (30 ml), ont filtré le précipité et ont chauffé le liquide à reflux pendant 1 heure avec 30 ml supplémentaires de chlorure de benzoyle.

Après refroidissement, le liquide a été filtré, distillé et laissé reposer plusieurs heures avec des pastilles de KOH.
La triéthylamine a ensuite été chauffée à reflux et distillée à partir de potassium fondu agité.
La triéthylamine a été convertie en son chlorhydrate (voir ci-dessous), cristallisée dans EtOH (à 254°C), puis libérée avec NaOH aqueux, séchée avec KOH solide et distillée à partir de sodium sous N2.