TRİETİLAMİN

Trietilamin (formülü: C6H15N), N,N-dietiletanamin olarak da bilinir, tuzlaştırma, oksidasyon gibi tipik üçüncül amin özelliklerine sahip, en basit üçlü ikameli düzgün üçüncül amindir. Trietilamin için Hing Myers testi (Hisberg reaksiyonu) yanıt vermez.

CAS Numarası: 121-44-8
AB Numarası: 204-469-4
IUPAC Adı: N,N-Dietiletanolamin
Kimyasal Formül: C6H15N

Diğer adlar: TRİETİLAMİN, N,N-Dietiletanamin, 121-44-8, (Dietilamino)etan, Etanamin, N,N-dietil-, trietil amin, Triaetilamin, Trietilamin, Trietilamina, N,N,N-Trietilamin, NEt3, trietilamin, tri-etil amin, (C2H5)3N, MFCD00009051, N,N-dietil-etanamin, VOU728O6AY, DTXSID3024366, CHEBI:35026, Dietilaminoetan, Trietilamin, >=%99,5, Triaetilamin [Almanca], Trietilamina [İtalyanca], CCRIS 4881, HSDB 896, Et3N, TEN [Baz], EINECS 204-469-4, UN1296, UNII-VOU728O6AY, trietilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, TRİETİLAMİN 100ML, trietilam, trietilamin, Tetilamin, Trietilamin, trietilamin, Trietilannin, tri-etilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, trietilamin, AI3-15425, Yeşil Çay %95, N, N-dietiletanamin, Yeşil Çay PE %50, Yeşil Çay PE %90, N,N,N-Trietilamin #, trietilamin, %99,5, Trietilamin, >=%99, Trietilamin [UN1296] [Yanıcı sıvı], TRİETİLAMİN [MI], EC 204-469-4, N(Et)3, NCIOpen2_006503, TRİETİLAMİN [FHFI], TRİETİLAMİN [HSDB], TRİETİLAMİN [INCI], BIDD:ER0331, Trietilamin (Reaktif Sınıfı), Trietilamin, LR, >=%99, TRİETİLAMİN [USP-RS], (CH3CH2)3N, CHEMBL284057, DTXCID204366, N(CH2CH3)3, FEMA NO. 4246, Trietilamin, HPLC, %99,6, Trietilamin, pa, %99,0, Trietilamin, analitik standart, ADAL1185352, BCP07310, N(C2H5)3, Trietilamin, sentez için, %99, Tox21_200873, Trietilamin, %99,7, ekstra saf, STL282722, AKOS000119998, Trietilamin, purum, >=%99 (GC), Trietilamin, ZerO2(TM), >=%99, UN 1296, NCGC00248857-01, NCGC00258427-01, CAS-121-44-8, Trietilamin, BioUltra, >=%99,5 (GC), Trietilamin, SAJ birinci sınıf, >=%98,0, FT-0688146, T0424, Asetonitrilde 100 mikrogram/mL Trietilamin, EN300-35419, Trietilamin [UN1296] [Yanıcı sıvı], Trietilamin, eser metal sınıfı, %99,99, Trietilamin, SAJ özel sınıfı, >= %98,0, Trietilamin, puriss. pa, >= %99,5 (GC), Q139199, J-004499, J-525077, F0001-0344, Trietilamin, amino asit analizi için, >= %99,5 (GC), Trietilamin, protein dizisi analizi için, ampul, >= %99,5 (GC), Trietilamin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı

Trietilamin, renksiz ila soluk sarı renkte, şeffaf bir sıvıdır, güçlü bir amonyak kokusu vardır, havada hafif duman çıkar.
Kaynama noktası: 89.5 ℃, bağıl yoğunluk (su = 1): 0.70, bağıl yoğunluk (hava = 1): 3.48, suda az çözünür, alkolde çözünür, eter.

Trietilamin, N(CH2CH3)3 formülüne sahip kimyasal bileşiktir, yaygın olarak Et3N olarak kısaltılır.
Trietilamin aynı zamanda TEA olarak da kısaltılır, ancak bu kısaltma, TEA'nın da yaygın olarak kullanıldığı trietanolamin veya tetraetilamonyum ile karıştırılmaması için dikkatli kullanılmalıdır.
Trietilamin, amonyağı andıran güçlü bir balık kokusuna sahip, renksiz, uçucu bir sıvıdır.
Trietilamin, diizopropiletilamin (Hünig bazı) gibi, organik sentezlerde genellikle baz olarak yaygın olarak kullanılır.

Trietilamin, berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür ve kuvvetli bir amonyak kokusundan balık kokusuna kadar değişen bir kokuya sahiptir.
Parlama noktası 20°F. Buharları gözleri ve mukoza zarlarını tahriş eder.
Sudan daha az yoğun (6,1 lb / gal). Buharlar havadan daha ağırdır.
Yandığında zehirli azot oksitleri üretir.
Trietilamin, her hidrojen atomunun bir etil grubu ile yer değiştirdiği amonyak olan bir üçüncül amindir.

Sulu çözeltisi alkalidir, yanıcıdır.
Buhar ve hava patlayıcı karışımlar oluşturabilir, patlama sınırı %1,2 ile %8,0 arasındadır.
Trietilamin toksiktir ve kuvvetli tahriş edicidir.
Trietilamin gibi endüstriyel açıdan önemli alifatik aminlerin metabolizması üzerine az sayıda çalışma yapılmıştır.

Trietilamin, vücutta normal olarak bulunmayan aminlerin monoamin oksidaz ve diamin oksidaz (histaminaz) tarafından metabolize edilmesiyle oluşan bir bileşiktir.
Sonuçta amonyak oluşur ve üreye dönüşür.
Oluşan hidrojen peroksit katalaz tarafından etkilenir ve oluşan aldehitin aldehit oksidazın etkisiyle karşılık gelen karboksilik aside dönüştüğü düşünülmektedir.

Trietilamin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -115 °C
Kaynama noktası: 90 °C
Yoğunluk: 0.728
Buhar yoğunluğu: 3.5 (havaya göre)
Buhar basıncı: 51,75 mm Hg ( 20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.401(lit.)

Depolama sıcaklığı: +30°C’nin altında saklayınız.
Çözünürlük su: 20°C'de çözünür112g/L
pka: 10.75(25℃'de)
Form: Sıvı
Özgül Ağırlık: 0,725 (20/4℃)
Renk: Şeffaf
PH: 12,7 (100g/l, H2O, 15°C)(IUCLID)
Bağıl polarite: 1.8
Koku: Güçlü amonyak benzeri koku

Koku Eşiği: 0.0054ppm
Patlayıcı sınır: 1,2-9,3%(V)
Suda Çözünürlük: 133 g/L (20 ºC)
Merck: 14,9666
JECFA Numarası: 1611
BRN'si: 1843166

Kararlılık: Kararlı. Son derece yanıcı.
Hava ile kolayca patlayıcı karışımlar oluşturur.
Düşük parlama noktasına dikkat edin.
Kuvvetli oksitleyici maddeler, kuvvetli asitler, ketonlar, aldehitler, halojenli hidrokarbonlarla uyumsuzdur.

Trietilamin, renksiz ila sarımsı renkte, güçlü amonyak kokusuna benzer, balık kokusuna benzer bir sıvıdır.
Trietilamin, organik kimyada asil klorürlerden ester ve amid hazırlamak için yaygın olarak kullanılan bir bazdır.
Diğer tersiyer aminler gibi, Trietilamin de üretan köpüklerinin ve epoksi reçinelerinin oluşumunu katalize eder.

Fiziksel özellikler
Berrak, renksizden açık sarıya kadar değişen, güçlü, nüfuz edici, amonyak benzeri bir kokuya sahip yanıcı sıvı.
Deneysel olarak belirlenen algılama ve tanıma koku eşiği konsantrasyonları sırasıyla <400 μg/m3 (<100 ppbv) ve 1,1 mg/m3 (270 ppbv) olarak bulundu.
Üçgen koku torbası yöntemi ile 0,032 ppbv'lik bir koku eşik konsantrasyonu belirlendi.

Kullanımlar
Trietilamin, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvıdır.
Trietilamin, su yalıtım maddelerinin yapımında, katalizör, korozyon önleyici ve itici gaz olarak kullanılır.
Trietilamin, organik sentezlerde esas olarak baz, katalizör, çözücü ve hammadde olarak kullanılır ve genellikle Et3N, NEt3 veya TEA olarak kısaltılır.

Trietilamin, fosgen polikarbonat katalizörü, tetrafloroetilenin polimerizasyon inhibitörü, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcısı, boya sökücüde özel çözücü, emaye sertleştirici, yüzey aktif madde, antiseptik, ıslatıcı madde, bakteri öldürücü, iyon değişim reçinesi, boya, koku, ilaç, yüksek enerjili yakıt ve sıvı roket itici yakıtı hazırlamak için, polimerler için kürleme ve sertleştirme maddesi olarak ve deniz suyunun tuzdan arındırılmasında kullanılabilir.

Trietilamin, asil klorürlerden ester ve amid elde edilmesinde ve kuaterner amonyum bileşiklerinin sentezinde kullanılan bir bazdır.
Trietilamin, üretan köpüklerinin ve epoksi reçinelerinin oluşumunda katalizör görevi görür, dehidrohaloansiyon reaksiyonlarında, yoğuşma reaksiyonlarında asit nötralizatör olarak ve Swern oksidasyonlarında kullanılır.

Trietilamin, ters faz yüksek performanslı sıvı kromatografisinde (HPLC) mobil faz değiştirici olarak uygulama bulmaktadır.
Trietilamin ayrıca kauçuk için hızlandırıcı aktivatör, itici gaz, korozyon inhibitörü, polimerler için kürleme ve sertleştirme maddesi ve deniz suyunun tuzdan arındırılmasında kullanılır.
Trietilamin ayrıca otomotiv döküm sanayinde ve tekstil sektöründe de kullanılmaktadır.

Trietilamin, üre ve melamin esaslı emayelerde karaciğeri koruyucu madde olarak ve jelleşmiş boya araçlarının geri kazanımında kullanılır.
Trietilamin ayrıca poliüretan köpüklerde katalizör, bakır lehimlemede akı ve kimyasal sentezlerde katalitik çözücü olarak kullanılır.
Trietilamin, kauçuk için hızlandırıcı aktivatörlerde; polimerler için korozyon inhibitörü olarak; itici gaz olarak; kuaterner amonyum bileşiklerinin ıslatıcı, nüfuz edici ve su geçirmezlik maddesi olarak; polimerlerin (yani çekirdek bağlayıcı reçinelerin) kürlenmesinde ve sertleştirilmesinde; ve epoksi reçineleri için katalizör olarak kullanılır.

Trietilamin, organik sentezlerde genellikle baz olarak kullanılır.
Örneğin, Trietilamin, asil klorürlerden ester ve amit elde edilmesinde baz olarak yaygın olarak kullanılır.
Bu tür reaksiyonlar, trietilamin ile birleşerek trietilamin hidroklorür tuzu (ya da yaygın adıyla trietilamonyum klorür) oluşturan hidrojen klorürün üretilmesine yol açar.
Daha sonra reaksiyon karışımından hidrojen klorür buharlaşabilir ve bu da reaksiyonu yönlendirir. (R, R' = alkil, aril):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Diğer tersiyer aminler gibi üretan köpüklerinin ve epoksi reçinelerinin oluşumunu katalizler.
Trietilamin ayrıca dehidrohalojenasyon reaksiyonlarında ve Swern oksidasyonlarında da kullanılır.

Trietilamin, karşılık gelen kuaterner amonyum tuzunu vermek üzere kolayca alkile edilir:

RI + Et3N → Et3NR+I−
Trietilamin esas olarak tekstil yardımcı maddeleri için kuaterner amonyum bileşiklerinin ve boyaların kuaterner amonyum tuzlarının üretiminde kullanılır.
Trietilamin aynı zamanda yoğunlaşma reaksiyonları için bir katalizör ve asit nötralizatörüdür ve ilaç, pestisit ve diğer kimyasalların üretiminde ara madde olarak kullanılır.

Trietilamin tuzları, diğer tersiyer amonyum tuzları gibi amfifilik özelliklerinden dolayı iyon etkileşim kromatografisinde iyon etkileşim reaktifi olarak kullanılırlar.
Üçüncül amonyum tuzları, dördüncül amonyum tuzlarının aksine çok daha uçucu olduklarından analiz yapılırken kütle spektrometrisinden faydalanılabilir.

Üretme
Trietilamin, Cu-Ni-kil içeren bir katalizör reaktöründe, ısıtma koşulları (190 ± 2 ℃ ve 165 ± 2 ℃) altında hidrojen varlığında etanol ve amonyak reaksiyonu ile üretilir.
Reaksiyon sonucunda etilamin ve dietilamin de üretilir, ürünler yoğunlaştırılıp daha sonra etanol sprey ile absorpsiyon yapılarak ham trietilamin elde edilir, son ayırma, dehidratasyon ve fraksiyonlama ile saf trietilamin elde edilir.

Sentez ve özellikler
Trietilamin, amonyağın etanol ile alkilasyonu ile hazırlanır:

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Protonlanmış trietilaminin pKa değeri 10,75'tir ve bu pH'ta tampon çözeltiler hazırlamak için kullanılabilir.
Hidroklorür tuzu, trietilamin hidroklorür (trietilamonyum klorür), renksiz, kokusuz ve higroskopik bir tozdur; 261 °C'ye kadar ısıtıldığında parçalanır.
Trietilamin 20 °C’de suda 112,4 g/L oranında çözünür.
Trietilamin, aseton, etanol ve dietil eter gibi yaygın organik çözücülerde de karışabilir.

Trietilaminin laboratuvar örnekleri kalsiyum hidritten damıtılarak saflaştırılabilir.
Alkan çözücülerde trietilamin, I2 ve fenoller gibi çeşitli Lewis asitleriyle adüktler oluşturan bir Lewis bazıdır.
Trietilamin sterik hacmi nedeniyle geçiş metalleriyle isteksizce de olsa kompleks oluşturur.

Sağlık Etkileri
Trietilamin yanıcı bir sıvıdır ve tehlikeli yangın tehlikesi vardır.
Trietilamin solunduğunda ve deri yoluyla alındığında sizi etkileyebilir.
Temas halinde cilt ve gözler ciddi şekilde tahriş olabilir ve yanabilir, göz hasarına yol açabilir.
Maruz kalındığında göz, burun ve boğazda tahrişe neden olabilir.
Solunması akciğerleri tahriş edebilir.
Daha yüksek maruziyetler akciğerlerde sıvı birikmesine (pulmoner ödem) neden olabilir, bu da tıbbi bir acil durumdur.
Trietilamin ciltte alerjiye neden olabilir ve karaciğer ile böbrekleri etkileyebilir.

Üretim Yöntemleri
Trietilamin, amonyağın etanolle buhar fazı reaksiyonu veya N,N-dietilasetamitin lityum alüminyum hidritle reaksiyonu sonucu hazırlanır.
Trietilamin ayrıca etil klorür ve amonyaktan ısı ve basınç altında veya amonyağın etanol ile buhar fazında alkilasyonu yoluyla da üretilebilir.
ABD'deki üretimin 1972 yılında 22.000 tonun üzerinde olduğu tahmin ediliyor.

Reaktivite Profili
Trietilamin oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girer.
Al ve Zn ile reaksiyona girer. Ekzotermik reaksiyonlarda asitleri nötralize ederek tuz ve su oluşturur.
İzosiyanatlar, halojenli organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürlerle uyumsuz olabilir.
Hidrit gibi kuvvetli indirgeyici maddelerle birlikte kullanıldığında yanıcı gaz halinde hidrojen oluşabilir.

Sağlık Tehlikesi
Buharlar burun, boğaz ve akciğerleri tahriş ederek öksürmeye, boğulmaya ve nefes almada zorluğa neden olur. Gözle teması ciddi yanıklara neden olur.
Kimyasal madde ile ıslanan giysiler cilt yanıklarına neden olur.
Trietilamin ayrıca cilt ve mukoza zarlarını tahriş edebilir.

Yangın Tehlikesi
Yanıcı/parlayıcı madde.
Isı, kıvılcım veya alevle tutuşabilir.
Buharlar havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Buharlar tutuşma kaynağına doğru hareket edebilir ve geri tepebilir.
Buharların çoğu havadan ağırdır.

Zemin boyunca yayılacak ve alçak veya dar alanlarda (kanalizasyonlar, bodrumlar, tanklar) toplanacaklardır.
Kapalı alanlarda, açık alanlarda veya kanalizasyonlarda buhar patlaması tehlikesi.
Kanalizasyona akması yangın veya patlama tehlikesi yaratabilir.
Kaplar ısıtıldığında patlayabilir.
Birçok sıvı sudan daha hafiftir.

Biyokimya/fizyolojik Eylemler
Trietilaminin polimerizasyon reaksiyonunu yönlendirdiği bilinmektedir.
Trietilamin, bakteri kültürleri için karbon ve azot kaynağı görevi görür.
Trietilamin pestisitlerde kullanılır.
Trietilamin organik çözücü olarak kullanılabilir.

Arıtma Yöntemleri
Trietilamin, CaSO4, LiAlH4, Linde tip 4A moleküler elekler, CaH2, KOH veya K2CO3 ile kurutulur, daha sonra tek başına veya BaO, sodyum, P2O5 veya CaH2'den damıtılır.
Trietilamin ayrıca azot altında çinko tozundan damıtılmıştır.
Birincil ve ikincil aminlerin izlerini gidermek için trietilamin, asetik anhidrit, benzoik anhidrit, ftalik anhidrit ile geri soğutucu altında kaynatılmış, daha sonra damıtılmış, CaH2 (amonyaksız) veya KOH ile geri soğutucu altında kaynatılmış (veya aktifleştirilmiş alümina ile kurutulmuş) ve tekrar damıtılmıştır.
 
Bir diğer saflaştırma yöntemi ise p-toluensülfonil klorür ile 2 saat geri akıtılıp daha sonra damıtılmasıdır.
Grovenstein ve Williams, trietilamini (500 mL) benzoil klorür (30 mL) ile muamele ettiler, çökeltiyi filtrelediler ve sıvıyı 1 saat boyunca 30 mL daha benzoil klorür ile geri akıttılar.

Soğutulduktan sonra sıvı süzüldü, damıtıldı ve KOH peletleri ile birkaç saat bekletildi.
Daha sonra trietilamin, karıştırılmış erimiş potasyumla birlikte geri akıtıldı ve damıtıldı.
Trietilamin hidroklorürüne dönüştürüldü (bkz. brlow), EtOH'den kristalleştirildi (m 254o'ya), daha sonra sulu NaOH ile serbest bırakıldı, katı KOH ile kurutuldu ve N2 altında sodyumdan damıtıldı.